Flavonoides e antociana

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PRINCIPAIS TIPOS DE DERIVADOS AROMÁTICOS 
 
 Derivados do fenilpropano - C6 - C3 (siquimatos) 
 - Ácidos fénois 
 - Cumarinas 
 - Lignanas 
 
Derivados formados por extensão do fenilpropano C6 - C3 - C6 
 Corresponde aos Flavonóides no sentido amplo 
 - Flavonóides (no sentido estrito) 
 - Antocianas 
 - Taninos 
Derivados formados por 
extensão do fenilpropano 
 
Corresponde aos Flavonóides no sentido amplo 
 Flavonóides (no sentido estrito) 
Antocianas 
Taninos 
 
 
 
DERIVADOS FORMADOS POR EXTENSÃO DO FENILPROPANO 
 
Elemento de base: C6 - C3 - C6 
 origem biogenética mista (vias siquímica e poliacética) 
parte núcleo aromático/via siquímico (C6 - C3) 
outra parte/via acetato (- C6) 
 
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O
HO
R
3 CH3COOH +
O
OH
OH
HO
R
R
O
HO
OH
O
ÁCIDO CINÂMICO
ÁCIDO SIQUÍMICO
O
COOH
O
R
O
CHALCONA FLAVANONA
OUTROS FLAVONÓIDES
BIOGÊNESE DOS FLAVONÓIDES 
OH possível igualmenteOH
OH possível igualmente
OH
OHHO
OH O
 3 OH em meta: núcleo derivado 
correspondem da via siquímico
aos 3 elementos ( possibilidade de
acéticos do início 2 OH em orto)
OH possível igualmenteOH
OH possível igualmente
OH
OHHO
OH O
 3 OH em meta: núcleo derivado 
correspondem da via siquímico
aos 3 elementos ( possibilidade de
acéticos do início 2 OH em orto)
1
4
3
2
OH
O
O
HO
R
FLAVANONA
HO
OH
O
O
OH
R
FLAVANONOL
OH
O
O
HO
R
FLAVONA
R
OH
O
O
OH
HO
FLAVONOL
HO
OH
O
OH
OH
R
HO
OH
O
OH
R
3,4 - FLAVANODIOL
3 - FLAVANOL
+
ÍON FLAVÍLIO
1
oxidação 
 em 3
desidratação
 em 4
desidratação
 em 4
desidrogenação
 em 2,3
desidrogenação
 em 2,3
2
3 2
3
desidratação 
 em 4
 desidrogenação 
 em 2
3
4
HO
OH
O
OH
R
 FILIAÇÃO BIOGENÉTICA DOS FLAVONÓIDES NO SENTIDO AMPLO 
TANINOS 
ANTOCIANAS FLAVONÓIDES SENTIDO ESTRITO 
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PIGMENTOS CLAROS nullAMARELO/ ESVERDIADO 
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DÁ ORIGEM AS ANTONIONINAS 
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PIGMENTOS ESCUROSnullROXO/VERMENHO
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Comentário do texto
A FLAVANOVA DÁ ORIGEM A TODOS OS FLAVANOIDES 
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DÁ ORIGEM AOS TANINOS null
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PRINCIPAIS TIPOS DE DERIVADOS AROMÁTICOS 
 
Derivados formados por extensão do fenilpropano C6 - C3 - C6 
 Corresponde aos Flavonóides no sentido amplo 
 - Flavonóides (no sentido estrito) 
 - Antocianas 
 - Taninos 
Flavonóides 
Pigmentos amarelos 
 (coloração flores, frutos) - sólidos cristalinos/ 
estado natural - forma de heterosídeos: flavonosídeos 
presentes nos órgãos jovens (folhas jovens, botões florais) 
de: Rutaceae/Fabaceae/Mirtaceae 
Propriedades farmacológicas: Ação vitamínica P 
Ação diurética/anti-inflamatório/anti-espasmódico/protetor hepático/ 
prevenção da catarata. 
 
 
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Reações coloridas e de fluorescência 
Aplicação Biológica dos Flavonóides 
ü  proteção capilares e veias - varizes, sensação de peso nas pernas, 
flebites, hemorróida... 
ü  pré e pós cirurgia ocular 
ü  patologias vasculares cerebrais/distúrbios da senescência 
ü  diminuição da capacidade auditiva/+ vit. C, derivados 
cumarínicos, antiinflamatórios, veinóticos, oxigenadores 
cerebrais 
 
Espécies ricas em Flavonóides 
 Citroflavonóides 
 
substâncias de espécies do gênero Citrus - Rutaceae 
 
Droga: frutos cítricos: limão, laranja, cidra, pomelo/parte externa do 
pericarpo do fruto/sub-produto da fabricação de suco de frutas 
Ginkgo biloba - Ginkgoaceae 
 
 Propriedades farmacológicas do Ginkgo 
↑ circulação periférica/arterial/venosa/capilares 
↑ metabolismo celular/melhor utilização glucose e oxigênio 
↑  biosíntese do ATP 
Diminui a Armadilhada de radicais livres 
 
↓  risco trombótico microcirculatório/antiagregante plaquetário 
 (inibidor do PAF) 
Princípio ativo responsável destas diferentes atividades: 
 
 Flavonosídeos: vitamínico P 
 Biflavonas: vasodilatador 
 Ginkgolideos: antiagregante plaquetário/atividade protetora 
diantde radicais livres 
Isoflavonas 
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IMITAM A AÇÃO DE ESTROGENIOS. E É UM TIPO DE FLAVANOIDE
Sabemos que as informações sobre a reposição hormonal utilizando compostos 
vegetais que contenham isoflavonas ainda não estão totalmente elucidadas, mas 
observa-se que um tratamento prolongado utilizando esses produtos surtirá 
resultados mais satisfatórios do que quando utilizados somente no período do 
climatério. 
 
As isoflavonas mais importantes são a daidzeína e a genisteína. 
A daidzeína é formada a partir da formononetina (biocanina B) e seus produtos 
metabólicos são o equol e a o-desmetilangolensina. 
A genisteína é formada a partir da biocanina A e seu metabólito em humanos é 
o p-etilfenol, que não possui atividade estrogênica (Reinli & Block, 1996). 
As isoflavonas na sua forma conjugada – glicosilada – apresentam menor 
caráter lipofílico do que quando na forma de aglicona, assim penetram mais 
facilmente nas membranas, obtendo resultados mais satisfatórios do que 
quando na sua forma conjugada. 
 
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Entre suas ações estão a diminuição intensa dos fogachos por ligação de seus 
componentes aos receptores hipotalâmicos, com diminuição do fluxo de LH, da 
ansiedade, depressão, cefaléia, distúrbios do sono e vertigens; tais efeitos foram 
comparados aos estrógenos conjugados, tendo eficácia semelhante sem efeitos 
colaterais. Além disto, promove melhora acentuada da atrofia vaginal. 
Os sintomas do climatério são a principal indicação, principalmente em mulheres 
com contra-indicação relativa à terapia de reposição hormonal - TRH. 
Cimicifuga – Cimicifuga racemosa (L.) Nutt - 
Ranunculaceae É a planta mais estudada para o 
tratamento dos sintomas do climatério. Seus 
principais constituintes são os triterpenos, 
isoflavonas, taninos e resinas, sendo a raiz a 
parte mais utilizada da planta. 
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Soja - Glycine max (L.) Merr - Fabaceae 
Nas mulheres ocidentais, os grãos de soja e 
seus derivados são uma das bases alimentares. 
Podemos encontrá-la na forma de grãos, farelo, 
leite de soja, queijo (tofu) e proteína texturizada 
(carne de soja). 
Suas mais importantes substânicas ativas são 
as isoflavonas (genisteína, daidzeína, 
gliciteína) e os óleos essenciais. 
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VÃO TAMBÉM AGIR NOS RECEPTORES ESTROGÊNIOS
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Apresenta, principalmente, ação hormonal, estimulando a conversão natural da 
testosterona em estrogênio na glândula adrenal, produzindo os efeitos 
estrogênicos correspondentes, sugerindo que as isoflavonas ligam-se aos 
receptores estrogênicos exercendo efeito regulador. 
Alcaçuz - Glycyrrhiza glabra L. - Fabaceae 
Seus principais constituintes são: isoflavonas,flavonóides,glicirrizina resinas, 
asparagina, taninos e óleos voláteis. 
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PRINCIPAIS TIPOS DE DERIVADOS AROMÁTICOS 
 
Derivados formados por extensão do fenilpropano C6 - C3 - C6 
 Corresponde aos Flavonóides no sentido amplo 
 - Flavonóides (no sentido estrito) 
 - Antocianas- Taninos 
 
ANTOCIANAS 
 
As antocianinas são pigmentos responsáveis por 
uma variedades de cores atrativas de frutas , 
flores e folhas que variam do vermelho ao azul. 
•  As antocianinas são solúveis em água e álcool 
etílico e podem ser extraídos macerando a 
planta nesses solventes, a frio ou a quente 
•  Alguns classificam como da classe dos 
flavonóides e o estudo destes como indicadores 
ácido-base é alvo de discussões na literatura. 
 
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AS ANTOCIANINAS NÃO SÃO ANTI AGREGANTES PLAQUETARIOS;
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PARA A EXTRAÇÃO, TRITURA-SE A CASCA E FAZ A EXTRAÇÃO COM ÁGUA
-açúcar 
O
+
O
OH
OH
R1
R2
R3
antocianinas 
+ 500 isolados 
Antocianina 
•  O núcleo principal da molécula de antocianina é 
constituido por três anéis com ligações duplas 
conjugadas chamado "aglicona" (livre de açúcar) 
e também denominado "antocianidina“ 
Antocianina 
Antocianinas 
reduzem o risco de 
doenças 
coronarianas 
auxiliam no tratamento 
de doenças circulatórias 
auxiliam no tratamento 
de doenças 
inflamatórias 
propriedades positivas 
diabetes 
propriedades 
positivas obesidade 
Alegações de ações relacionadas à saúde 
estabilização 
DNA 
an
to
ci
an
in
as
 
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E SÃO USADOS PARA DOENÇAS OM RELAÇÃO A RETINA, AFETA A CIRCULAÇÃO OCULAR
Antocianina ou Antociana 
•  O termo foi proposto por Marquart em 1835 e descreve o 
pigmento azul do repolho roxo (Brassica oleracea). 
 
•  Willstätter foi o primeiro a relatar, a mudança de cor de 
antocianinas em condições ácidas - vermelho, condições 
neutras - violeta e condições alcalinas - azul. 
 
•  Um outro fator que contribui para a variedade de cores 
das flores, folhas e frutas é a coexistência de várias 
antocianinas, por exemplo malvidina, definidina em 
flores de Althaea rosea 
 
Caracterização e Dosagem 
•  Caracterização: coloração modificada com 
o pH/espectro UV e visível/CCD/HPLC 
•  Dosagem: espectrofotometria/absorção 
UV e visível e HPLC 
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Propriedades farmacológicas: 
protetores vasculares em oftalmologia/propriedades vitamínicas P: 
protetor capilar e venoso 
 
Empregos: 
tratamento de retinopatias/perturbações da visão/miopias evolutivas/ 
↑ visão noturna/regeneração da púrpura retiniana 
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Airelle myrtille = Vaccinium myrtillus - Ericaceae 
Droga: fruto = baga negro violeta 
Princípio ativo: 0,5 % antocianosídeos 
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Ribes nigrum - Grossulariaceae 
Cassis 
Droga: fruto = baga 
Princípio ativo: antocianosídeos 
Vitis vinifera - Vitaceae 
Videira vermelha variedade “tintureiro” 
Droga: folha 
Princípio ativo: antocianosídeos 
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Dificuldades 
Compostos estão presentes na faixa de mg/100 g de alimento 
Antocianinas possuem baixa estabilidade 
Maioria dos padrões de antocianinas são muito caros 
Variação natural da composição do mesmo alimento de um 
lote para outro 
Vantagens 
Biodiversidade brasileira 
Incentivo para cultura de frutas “nativas” 
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dosagem: espectrocolorimetria 
 HPLC 
caracterização: absorção no espectro UV - presença de conjugações 
(duplas ligações - posição e natureza dos substituintes)/reações 
coloridas e de fluorescência/CCD 
Reações coloridas e de fluorescência 
 
Reação da cianidina: 
solução extrativa contendo flavonóide + Mg + meio ácido (HCl) 
(flavonol - coloração vermelho cereja/flavanona – violeta/flavona – alaranjado) 
 
Reação de fluorescência: dosagem fluorométrica (UV 250 e 350 nm) 
(flavonóis OH em 3 livre: amarela/flavonas sem OH em 3 livre: marron escuro)