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LISTA DE EXERCÍCIOS ENVOLVENDO: ALDEÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADO, 
AMINAS E ÍONS DIAZÔNIO 
 
1. A adição de HCN aos aldeídos e cetonas é uma reação de equilíbrio químico, mais ou menos 
deslocado de acordo com a estrutura do composto carbonílico. 
 
 
Ordene os seguintes compostos por sua rea�vidade frente ao HCN: 
 
 
2. Indique os reagentes e os mecanismos para efetuar as transformações a-f . 
 
3. A ( R )-2-me�lcicloexanona se racemiza na presença de um ácido ou de uma base. Complete o 
mecanismo do processo em meio básico (através do enolato). 
 
 
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4. U�lizando o benzaldeído como um dos materiais de par�da, preparar as moléculas I, II, 
III, IV, V e VI, u�lizando sínteses apropriadas para cada caso. 
 
 
 
5. Discuta sucintamente: 
➢ A rea�vidade do carbono da carbonila de aldeídos e cetonas frente a nucleófilos; 
➢ As reações subsequentes à reação de adição nucleo�lica; 
➢ A rea�vidade dos hidrogênios ∝ -carbonílicos de aldeídos e cetonas; 
➢ A tautomeria ceto-enólica; 
 
6. Complete as sequencias reacionais indicadas abaixo. Poderá ser mais de um passo reacional. 
 
 
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7. Faça as seguintes conversões, poderá ser mais de um passo reacional. 
 
 
8. Dê o mecanismo passo a passo das reações indicadas e responda aos ques�onamentos. 
 
➢ Função da base; 
➢ Função do solvente; 
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➢ Estereoquímica do produto. 
 
➢ Molecularidade da reação principal; 
➢ Rea�vidade da cetona frente ao nucleófilo, comparando com a do aldeído; 
➢ Depois da reação principal, qual é a subsequente? Qual é a substância formada? 
➢ Qual seria o produto se u�lizássemos para reagir com a cetona, uma amina secundária? 
 
 
9. Proponha uma sequência reacional para as moléculas apresentadas abaixo, u�lizando a síntese 
indicada. 
 
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10. Complete com os produtos as sequencias reacionais apresentadas abaixo. 
 
 
11. Ordene os compostos de 1 a 5 em ordem decrescente de rea�vidade frente à reação de 
Subs�tuição nucleo�lica em Acila com etanol. Explique. 
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12. Proponha uma rota sinté�ca para as moléculas apresentadas abaixo a par�r de álcoois de até 04 
átomos de carbono, fenóis, anilina, tolueno, oxirano, iodeto de me�la e os reagentes inorgânicos 
que se fizerem necessários. Dar o mecanismo quando a reação proposta – na rota sinté�ca – 
envolver os mecanismos de Subs�tuição Nucleo�lica em Acila Bimolecular e de Adição Nucleo�lica 
Bimolecular. Apresentar, também, o mecanismo quando envolver as reações de Perkin, síntese 
malônica, condensação de Claisen e condensação aldólica. 
 
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13. Faça um breve resumo da basicidade rela�va entre as aminas alquílicas, amônia e aminas 
aromá�cas. 
14. Faça um breve resumo da ordem de acidez entre a água, álcool e ácidos carboxílicos. 
15. Cite métodos para preparar ácidos carboxílicos e aminas (primárias, secundárias e terciárias). 
16. O que é eliminação de Hoffman? Exemplifique, dê o mecanismo e comente as aplicações sinté�cas. 
17. O que é degradação de Hoffman? Exemplifique, dê o mecanismo e comente as aplicações sinté�cas. 
18. Proponha duas rotas sinté�cas para as substâncias apresentadas a seguir: 
 
 
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19. Complete as reações (com reagentes ou produtos) e dê os mecanismos das sínteses indicadas pelas 
letras A, B, C, D e E.