Prova final discursiva Química Orgânica II

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Descobertos por Charles John Pedersen, na década de 1960, os éteres coroa são uma classe
especial dentro do grupo funcional dos éteres, pois apresentam a especificidade de serem
estruturas cíclicas que possuem várias junções éteres. Sobre essas espécies, disserte sobre a
aplicação dos éteres coroa.
Resposta Esperada:
Os éteres coroa podem solvatar íons metálicos, ou seja, manter o íon metálico no seu centro sem
reagir com eles, e dessa forma o íon metálico que antes era insolúvel em um meio reacional passa
a ser solúvel nessa condição de solvatado. Entretanto, éteres coroa são específicos para cada tipo
de íon, uma vez que íons de diferentes elementos químicos possuem diâmetros diferentes, assim
como as cavidades dos diferentes éteres coroas são distintas.
2. "Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um
processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes
sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas
moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre
fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo
explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem
células com maior eficácia". Sobre obtenção de aldeídos, citando os respectivos reagentes,
descreva como esses reagentes utilizados para obtenção de aldeídos a partir de álcoois, ácidos
carboxílicos e derivados de ácidos carboxílicos podem resultar na formação dos aldeídos ou de
outras classes de compostos orgânicos.
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018.
Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-
membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
Resposta Esperada:
*A escolha dos reagentes utilizados para obtenção de aldeídos a partir de álcoois, ácidos
carboxílicos e derivados é crucial para evitar a formação de outros produtos que não sejam
aldeídos. *A oxidação de álcoois primários, por exemplo, na presença de trióxido de crômio em
meio ácido forma ácido carboxílico, enquanto o aldeído é obtido a partir do álcool primário pela
oxidação com clocromato de piridínio em diclorometano. *A redução de ácidos carboxílicos
necessita de agentes redutores fortes, como hidreto de lítio, que levam à formação de álcoois
primários. *A reação de derivados de ácidos carboxílicos, como cloretos de acila com hidreto de
tri-tert-butoxialumínio e lítio e de ésteres com hidreto de di-isobutilalumínio resultam nos aldeídos
desejados.
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