ESTERIFICAÇÃO- Obtenção de salicilato de metila

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Síntese de Salicilato de metila através de reação de esterificação
MACAÉ, 2016
1. Introdução 
 Segundo (Damedpel,2009) ,o salicilato de metila é um analgésico tópico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da Bétula lenta ou por via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol. É um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, um éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água e pode ser aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésicas e anti-inflamatórias característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo. 
 A ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, a reação ocorrerá mais rápido.GRAHAM SOLOMONS (2006). Abaixo reação de esterificação:
2. Objetivo
 Obtenção de salicilato de metila através de reação de esterificação.
3. Materiais e Reagentes
 3.1 Materiais e equipamentos
- Béquer 125 mL
- Placa de aquecimento 
- Magneto para agitação 
- Suporte universal
- Garras 
- Recipiente com óleo para banho -maria
 3.2 Reagentes
- 16 mL de metanol 
- 6,9 g de ácido salicílico 
- 3,7 mL de ácido sulfúrico concentrado
4. Metodologia 
 Montou-se a aparelhagem de refluxo adicionando ao balão de 250mL 6,9g de ácido salicílico, 16g de metanol e 3,2g de ácido sulfúrico concentrado (dentro da capela).
A mistura foi posta em refluxo através de aquecimento à 280 ºC durante 2 horas.
5. Resultados e discussão
 Foi observado o refluxo quando a solução começou a ficar mais esbranquiçada e oleosa, com um odor característico e parecido com o odor do medicamento Vick, utilizado para gripe.
Um mecanismo utilizado na esterificação está bem ilustrado abaixo:
Como a proporção de Ácido salicílico e Salicilato de metila é de 1:1, temos que
138,12g de As – 152,15g de Salicilato
6,9g – x 
X=7,6g 
Logo, o rendimento esperado era de 7,6g, mas o produto final não foi pesado.
 A esterificação possui como característica um estado de equilíbrio que desfavorece a formação do produto (éster). Logo, a técnica utilizada consiste em utilizar o metanol, um reagente em excesso para manter o sistema reacional em refluxo.
6. Conclusão
 A técnica foi eficiente para se obter o produto desejado: solução oleosa e esbranquiçada, com odor característico agradável, o que demonstra êxito na obtenção de salicilato de metila através desta técnica de esterificação.
7. Referências bibliográficas
 http:/www.pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/Pratica%20Esterificação.pdf. Acessado em: 05/06/2016
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Organic Chemistry, 10ª Ed. Editora Whiley. 2011.