Obtenção do Iodofórmio

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
MÓDULO: 2º PERÍODO 
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Obtenção do Iodofórmio 
Alexsandre Barbosa Vieira Silva 
José Moreira Tavares Neto 
José Vinícius de Sousa França 
Larisse Carneiro da Frota Brito 
Maria Beatriz Leal dos Santos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA-PI 
OUTUBRO DE 2018 
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SUMÁRIO 
Resumo.............................................................................................................3 
1 Introdução.........................................................................................................4 
2 Objetivo.............................................................................................................6 
3 Parte experimental............................................................................................7 
3.1Materiais e reagentes...................................................................................7 
3.2 Procedimentos experimentais.....................................................................7 
4 Resultados e discussões..................................................................................8 
5 Conclusão........................................................................................................10 
Referências Bibliográficas...............................................................................11 
Anexo..............................................................................................................12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
O experimento teve como base na síntese do iodofórmio a partir da reação do iodeto 
de potássio e acetona em solução de hipoclorito de sódio. Reagiu-se os compostos 
no Béquer até a formação de um precipitado amarelo (iodofórmio). Após a lavagem 
e a secagem dos cristais, obteve-se um rendimento moderado e percebida a 
aplicação de compostos do dia-a-dia na produção de antissépticos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 O iodofórmio possui fórmula molecular CHI3 e trata-se de uma substância 
que ainda hoje é utilizada como antisséptico nos hospitais, e apresenta grande 
importância na odontologia. Tem como propriedades físico-química massa molar 
393.73 g/mol, Densidade 4.008 g/cm3, Ponto de fusão123 °C, Ponto de ebulição 217 
°C estrutura cristalina Hexagonal e Forma molecular Tetraédrica. 
 
Figura1: Representação espacial do iodofórmio 
 Este presente sob a forma de cristais de coloração amarela-pálido e brilhante. 
Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com ação de átomos de iodo. O 
iodofórmio é um medicamento empregado como antisséptico e agente anti-
infeccioso de uso tópico. Tem uso veterinário como antisséptico e como desinfetante 
para lesões superficiais. 
 O Iodofórmio apresenta as seguintes propriedades, tais como: Provoca uma 
ação local sobre os tecidos, diminuindo a secreção e a exsudação;Estimula a 
proliferação celular;Tem leve poder antisséptico, porém de ação 
prolongada;Decompõe-se lentamente à temperatura corporal e ativa a fagocitose de 
resíduos irritantes aos tecidos;É intensamente radiopaco.Este texto propõe a 
realização em laboratório da síntese deste medicamento, o iodofórmio, sob variação 
de um reagente por síntese. 
 O iodofórmio possui sabor desagradável, odor penetrante e persistente. Tem 
baixa solubilidade em água (0,1g/L), é relativamente solúvel em álcool etílico 
(16,7g/L) e muito solúvel em clorofórmio (100g/L), em óleo de oliva e em éter 
sulfúrico (133g/L). É utilizado em endodontia há muitos anos como antisséptico, 
radiopacificador e estimulador biológico (AYDOS; MILANO, 1984) com um alto 
índice de sucesso. O iodofórmio disponível no comércio e nos laboratórios 
especializados tem sido obtido historicamente a partir da reação halofórmica, 
realizada com iodo, acetona ehidróxido de sódio. 
5 
 
 Ao se tratar a acetona (CH3COCH3) ou o etanol (CH3CH2OH) com tintura de 
iodo, na presença de solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH), ocorre a 
formação do iodofórmio (CHI3), um sólido amarelo-claro insolúvel em água,conforme 
pode ser visto no mecanismo de reação abaixo,. 
 
 
Figura 2: reação de formação do iodofórmio 
 Este sólido é o iodofórmio, o qual pode ser identificado pelo seu forte odor 
característico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2 OBJETIVOS 
 Síntese do iodofórmio a partir da acetona (CH3COCH3) e iodeto de potássio 
(KI), em solução aquosa de hipoclorito de sódio (NaClO). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 MARERIAIS E REAGENTES 
• Béquer de 500 mL 
• 1 Bastão de vidro 
• Funil de Buchner 
• Papel de filtro 
• Funil de separação 
• Estufa 
• Trompas de vácuo 
• Balança semi-analítica 
• Espátulas 
• Mangueiras de borracha 
• Garra com anel 
• Provetas 
• Iodeto de potássio 
• Solução de hipoclorito de 
sódio a 5% 
• Acetona 
 
3.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 Primeiramente, colocou-se num Béquer de 500 mL 6 g de KI, 100 mL de água 
destilada e 10 mL de acetona. Num funil de decantação colocou-se 60 mL de 
solução de NaClO. 
 Em seguida, colocou-se o funil no anel e iniciou-se a adição de hipoclorito de 
sódio (gota a gota e com agitação constante) à mistura do Béquer, até que se 
ocorreu a precipitação completa do iodofórmio (precipitado amarelo). Deixou-se o 
precipitado formado assentar no fundo do Béquer. 
 Nessa perspectiva, tarou-se o papel de filtro previamente encaixado para o 
funil de buchner e filtrou-se a vácuo. Lavou-se três vezes o precipitado com água 
destilada, secou-se à 80ºC, na estufa. Pesou-se e calculou-se o rendimento dos 
cristais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4 RESULTADO E DISCUSSÃO 
 Inicialmente colocou-se 6 g de iodeto de potássio em um Béquer de 500 mL, 
juntamente com 100 mL de água destilada e 10 mL de acetona sobre agitação. Em 
seguido foi feito uma titulação com 60 mL de hipoclorito de sódio em um funil de 
decantação. 
 Com o início da titulação com observou-se que quando as primeiras gotas de 
hipoclorito de sódio entravam em contato com a solução do béquer formaram uma 
mancha amarela e logo sumiam conforme mais gotas eram adicionadas observou 
uma certa consistência na solução do béquer. Com a utilização de todo o volume de 
hipoclorito de sódio contido no funil de decantação observou a formação um 
precipitado amarelo de iodofórmio que começou a se depositar no fundo do Béquer. 
Figura1: Mecanismo envolvido na reação 
 
Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgQc8AK/relatorio-obtencao-iodoformio 
 Em seguida a solução foi deixada em repouso por uns minutos para que o 
precipitado se depositasse no fundo do béquer. Depois a mistura heterogênea foi 
filtrada com a finalidade de separar a parte sólida da liquida. O papel de filtro foi 
previamente pesado para que sua massa fosse descontada na pesagem final. O 
produto da filtração foi colocado placa de Petri e posteriormente pesado obtendo 
2..237 subtraindo o valor do papel de 0,993 o valor total de iodofórmio é1,244g.9 
 
Cálculos do rendimento: 
* Densidade da acetona = 0,7899 g/ml 
* Massa da acetona = 0,7899 x 10 = 7,899 g 
* Massa molar da acetona = 58 g/mol 
* Nmol = m/M = 7,899/58 = 0,136 mol 
Cálculo do número de mol do iodofórmio 
* Massa do iodofórmio = 1,244g 
* Massa Molar do iodofórmio = 394g/mol 
* Número de mol = 1,244 / 394 = 0,00315 
Massa de iodo 
332,005g (iodeto de potássio) ------------253,8089g (iodo) 
6,002g (iodeto de potássio) ---------------- x gramas de iodo 
x = 4,588g de iodo 
Massa de triiodocetona 
761,426g (iodo) ------------------433,339g (triiodocetona) 
4,588g (iodo) ---------------------y gramas de triiodocetona 
y = 2,611g de triiodocetona 
Massa esperada de iodofórmio 
433,339g (triiodocetona) ------------- 394g (iodofórmio) 
2,611g (triiodocetona) ---------------- z 
z = 2,373g de iodofórmio (rendimento ideal) 
Porcentagem final do iodofórmio 
2,373g (iodofórmio) -------------- 100% 
1,244g (iodofórmio) -------------- x 
x = 52, 42% 
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5 CONCLUSÃO 
 O experimento foi realizado com sucesso, porém obteve-se um produto com 
baixo rendimento, cerca de 52, 42%. Isso pode ser explicado devido escoamento do 
iodofórmio durante a filtração, ou pelo uso de reagente fora do prazo de validade, ou 
ainda, pelo fato de não se usar uma solução de hipoclorito de sódio pura e sim na 
forma de água sanitária. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
AYDOS, J. H.; MILANO, N. F. Revisão bibliográfica sobre o uso do iodofórmio em 
Endodontia. Rev. Fac. Odontol. Porto Alegre, v. 26, p. 43-51, mar.1984. 
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, 
Makron Books, 1994. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ANEXO 
1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo. 
Cálculos do rendimento: 
* Densidade da acetona = 0,7899 g/ml 
* Massa da acetona = 0,7899 x 10 = 7,899 g 
* Massa molar da acetona = 58 g/mol 
* Nmol = m/M = 7,899/58 = 0,136 mol 
Cálculo do número de mol do iodofórmio 
* Massa do iodofórmio = 1,244g 
* Massa Molar do iodofórmio = 394g/mol 
* Número de mol = 1,244 / 394 = 0,00315 
Massa de iodo 
332,005g (iodeto de potássio) ------------253,8089g (iodo) 
6,002g (iodeto de potássio) ---------------- x gramas de iodo 
x = 4,588g de iodo 
Massa de triiodocetona 
761,426g (iodo) ------------------433,339g (triiodocetona) 
4,588g (iodo) ---------------------y gramas de triiodocetona 
y = 2,611g de triiodocetona 
Massa esperada de iodofórmio 
433,339g (triiodocetona) ------------- 394g (iodofórmio) 
2,611g (triiodocetona) ---------------- z 
z = 2,373g de iodofórmio (rendimento ideal) 
Porcentagem final do iodofórmio 
2,373g (iodofórmio) -------------- 100% 
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1,244g (iodofórmio) -------------- x 
x = 52, 42% 
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento 
teórico. 
Esses desvios observados se devem à perda de massa durante todas as 
fases do procedimento experimental, seja nas medidas, na filtração, secagem, 
pesagem, ou mesmo, na perda natural do produto durante o tempo decorrido. Ou 
ainda, como revelado anteriormente, pelo uso de reagente vencido e na forma de 
solução comercial de água sanitária e não hipoclorito de sódio. 
3. Analisar o número de átomos usados como reagentes e os átomos 
aproveitados como produtos (economia de átomos). 
 
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicações do iodofórmio. 
 APLICAÇÕES: o iodofórmio é utilizado sob a forma de pasta e diferentes 
veículos têm sido sugeridos para a obtenção da mesma. Como veículos 
hidrossolúveis destacam-se a água destilada, soro fisiológico, polietilenoglicol 400, e 
como não-hidrossolúveis o óleo de oliva e o paramonoclorofenol canforado. 
 PROPRIEDADES: (I) Provoca uma ação local sobre os tecidos, diminuindo a 
secreção e a exsudação; (II) Estimula a proliferação celular; (III) Tem leve poder 
antisséptico, porém de ação prolongada; (IV) Decompõe-se lentamente 
à temperatura corporal e ativa a fagocitose de resíduos irritantes aos tecidos; (V) É 
intensamente radiopaco. 
 
 
 
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5. Escrever o nome oficial e função de cada composto orgânico envolvido. 
ACETONA→nome oficial PROPANONA (cetona). 
IODOFORMIO→nome oficialTRIIODOMETANO (haleto). 
6. Classificar cada uma das reações orgânicas (adição, eliminação, 
substituição). 
 A primeira reação orgânica, entre a propanona e o iodo, é de substituição. A 
segunda reação orgânica, na etapa de clivagem, é de eliminação. 
7. Pesquisar cinco compostos de função cetona. 
 Propanona (CH3-CO-CH3); Butanona (CH3-CO-CH2-CH3); Pentan-2-ona (CH3-
CO-CH2-CH2-CH3); Pentan-3-ona (CH3-CH2-CO-CH2-CH3); Hexan-2-ona (CH3-CO-
(CH2)3-CH3). 
8. Pesquisar cinco compostos de função sal orgânico. 
 Metanoato de sódio (HCOONa); Acetato de sódio [(CH3COO)Na]; Propanoato 
de sódio [(C2H5COO)Na]; Propanoato de cálcio [(C2H5COO)Ca]; Propanoato de 
Potássio [(C2H5COO)K]. 
9. Pesquisar cinco compostos de função haleto orgânico. 
 Clorometano (CH3Cl); Diclorometano (CH3Cl2); Iodometanto (CH3I); 
Bromometano (CH3Br); Fluormetano (CH3F).