Teste de Lucas Identificação de Álcool primário, Álcool Secundário e Álcool Terciário

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IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS, SECUNDÁRIOS E TERCIÁRIOS 
TESTE DE LUCAS – REAÇÃO CLÁSSICA
Preparação do Reativo de Lucas:
O Reativo de Lucas foi preparado pela dissolução de 48 g de cloreto de zinco anidro em 30 mL de ácido clorídrico concentrado, 12 N (37%), com resfriamento em gelo, para evitar a saída do gás HCI.
Ilustração:
O que é o reativo de Lucas?
O reativo de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado utilizado para a identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a velocidade da reação. Os alcoóis com menos de seis carbonos são solúveis nesse reagente, mas os haletos correspondentes não são.
A formação do cloreto a partir do álcool é indicada por uma turvação da mistura. Essa turvação aparece imediatamente se o álcool é terciário, demora cerca de cinco minutos no caso de alcoóis secundários e nos alcoóis primários praticamente não aparece.
A função do cloreto de zinco no Teste de Lucas é garantir a velocidade maior da reação, portando esse sal age como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos.
Identificação de álcool primário, secundário ou terciário:
Colocamos o reativo de Lucas para um breve aquecimento em banho-maria numa temperatura de mais ou menos 26-27º C para ser usado na prática correspondente, porque o mesmo estava em um copo béquer com gelo em uma temperatura muito baixa para que não ocorresse a saída do gás HCl.
Ilustração:
Em quatro tubos de ensaio limpos e secos, identificamos pelas letras A, B, C e D. Adicionamos em cada um dos quatro tubos 8 gotas de cada um dos alcoóis de fórmula molecular C3H8O e C4H10O, identificados pelas letras A, B C e D.
Após, adicionamos rapidamente 3 mL do reagente de lucas a 26-27ºC em cada um dos tubos com os álcoois, tampamos os mesmo com rolhas, agitamos e deixamos em repouso por, mais ou menos, 7 minutos.
A tabela 1.1 abaixo mostra o observado:
	Tubos
	Amostra de Álcool 
	Reativo de Lucas
	Observações
	
A
	8 gotas
	3 mL
	Não reagiu
	
B
	8 gotas
	3 mL
	Reagiu imediatamente
	
C
	8 gotas
	3 mL
	Não reagiu 
	
D
	8 gotas
	3 mL
	Não reagiu 
Tabela 1.1
A reação com o reagente de Lucas no álcool B foi praticamente instantânea, o que se caracteriza por ser um álcool terciário, onde no decorrer do trabalho explicaremos o porquê dessa denominação.
Nos tubos A, C e D, observamos que não houve nenhuma mudança de coloração ou turbidez como o ocorrido no tubo B, então colocamo-los em banho-maria, para que com o aquecimento de mais ou menos 50º C fosse observada alguma mudança de turbidez ou não.
A tabela 2.1 abaixo mostra o observado:
	Tubos
	Amostra de Álcool 
	Reativo de Lucas
	Observações
	
A
	
8 gotas
	
3 mL
	Reagiu após 1 minuto no banho-maria
	
C
	
8 gotas
	
3 mL
	Não reagiu através do banho-maria.
	
D
	
8 gotas
	
3 mL
	Não reagiu através do banho-maria.
Tabela 2.1
Notamos que após o banho-maria o álcool A reagiu com o reativo de Lucas após 1 minuto de aquecimento em banho-maria, o que se caracteriza por ser um álcool secundário, e já no caso dos já nos casos dos álcoois C e D nada pode ser observado.
Havendo dificuldade na reação, utilizamos oito gotas dos alcoóis C e D e três mL do ácido clorídrico concentrado, onde levamos os tubos ao banho-maria, o mesmo utilizado anteriormente e com mesma temperatura
Observamos no que após alguns minutos em banho-maria ocorreu uma pequena mudança de coloração no tubo C, que não ocorreu no tubo D.
Resultados em discussões:
Nas bibliografias consultadas, explica-se que para saber se um álcool é primário, secundário ou terciário, utiliza-se o Teste de Lucas, que se baseia na diferença de reatividade das três classes de alcoóis relativamente aos haletos de hidrogênio. 
A formação de um cloreto de alquilo a partir de um álcool é denunciada pela turvação que se produz quando o cloreto de separa da solução; o tempo que a turvação leva a aparecer constitui, por isso, uma medida de reatividade do álcool.
Assim, os alcoóis terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas, os secundários levam cinco minutos e os primários não reagem apreciavelmente, em temperatura ambiente.
Após a prática, constatamos o seguinte:
No tubo A, contendo álcool secundário, houve modificação visual após 1 minuto no banho-maria, denotando que a reação ocorre lentamente, ao contrário do tubo B, contendo um álcool terciário, em que observamos a nítida mudança de coloração, instantaneamente à adição do reativo de Lucas, salientando que a reação de substituição em alcoóis terciários ocorre rapidamente.
No tubo C, após dificuldade na identificação, executamos o teste com HCl concentrado, ocorrendo modificação da coloração após 5 minutos, identificando que é um álcool secundário.
O álcool no tubo D, não houve reação nenhuma, significando que o reagente HCl sozinho não foi suficiente para reagir com o álcool.
Questões:
1. Classifique os alcoóis A, B, C e D em primários, secundários e terciários, justificando. 
	Tubo:
	Classificação do Álcool:
	Tubo A
	Álcool secundário
	Tubo B
	Álcool terciário
	Tubo C
	Álcool secundário
	Tubo D
	Álcool primário
O álcool A, C3H8O, é um álcool secundário, pois ele reagiu lentamente com o reativo de Lucas, no banho-maria foi possível perceber a reação, finalmente porque obteve uma coloração esbranquiçada, característica da reação do álcool com este reagente.
O álcool B, C4H10O, é um álcool terciário, pois ele reagiu imediatamente com o reativo de Lucas, apresentando imediata turvação e coloração branca quando adicionado o reagente.
O álcool C, C4H10O (isomeria de posição), é um álcool secundário, pois ele reagiu lentamente com o HCl,apresentando uma turvação mínima de se observar.
O álcool D, C3H8O, é um álcool primário (ele possui a mesma fórmula molecular por que é isômero de posição) porque não reagiu em nenhum dos testes realizados.
2. Faça as equações que evidenciam as reações ocorridas, utilizando o mecanismo.
Tubo A: Álcool Secundário – C3H8O 
Álcool Isopropilico 
Mecanismo: 
1ª Etapa: 
2ª Etapa: 
3ª Etapa: 
Tubo B: Álcool Terciário – C4H10O
 Terc-butanol
Mecanismo:
1ª Etapa: 
2ª Etapa: 
3ª Etapa: 
Tubo C: Álcool Secundário – C4H10O (isômero de posição)
2- butanol
Etapa 1: 
Etapa 2: 
Etapa 3: 
Tubo D: Álcool Primário - C3H8O
Mecanismo: 
 1-propanol 
3. Qual a ordem de reatividade dos alcoóis para HX?
Ordem de reatividade dos haletos de hidrogênio:
HI > HBr > HCl (o HF geralmente não é reativo).
Ordem de reatividade dos alcoóis:
 benzílico > terciário > secundário > primário
Os álcoois secundários, terciários e benzílicos podem reagir por um mecanismo que envolve a formação de carbocátions.
Explicação:
Na química orgânica, o grupo OH- aparecem nos alcoóis, fenóis e ácidos carboxílicos. Nesses compostos, o grupo OH não tem caráter básico nem a reatividade que caracteriza as bases inorgânicas. No entanto, substâncias muito reativas podem substituir o OH- dos alcoóis, fenóis e ácidos carboxílicos, dando origem a compostos orgânicos importantes. 
Normalmente tem-se nessas reações a seguinte ordem de reatividade:
Álcool primário < álcool secundário < álcool terciário 
Esta ordem é a inversa, relativa à de reatividade na eliminação do hidrogênio do grupo OH- dos álcoois. A ordem de reatividade dos halogenidretos permanece a mesma: HI > HBr > HCI. 
Dessas observações resulta a reação usada na identificação de alcoóis, com o nome de teste de Lucas, fazendo o álcool reagir com HCI em presença de ZnCI2: 
Reação imediata - álcool terciário 
Reação lenta - álcool secundário
Não Reage - álcool primário
4. Determine o produto formado em maior quantidade na reação do HCl com:
a) 3–metil–butanol–2;
2-cloro-butano
1ª Etapa: 
2ª Etapa: 
3ª Etapa: 
b) álcool neopentílico.
Mecanismo:
1ªEtapa: 
2ª Etapa:
Rearranjo:
3ª Etapa:
2-cloro-2-metil-propano
5. Por que os alcoóis primários não sofrem rearranjo?
Os alcoóis primários não sofrem rearranjo simplesmente porque eles não reagem por este mecanismo, porque o efeito indutivo positivo, no caso do carbocátion, privilegia a formação do carbocátion secundário ou terciário.