Relatório - Síntese do cloreto de terc-butila

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA - UEFS 
DISICIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
CURSO: ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Feira de Santana 
Novembro, 2010. 
2 
 
CAMILA SAIANI SANTOS PEREIRA 
IVO HENRIQUE PINTO ANDRADE 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA 
 
 
 
 
Relatório apresentado em cumprimento 
parcial às exigências da disciplina 
Química Orgânica II do Curso de 
Engenharia de Alimentos, da 
Universidade Estadual de Feira de 
Santana, UEFS. 
 
 Docente: Carla Mendes 
 
 
 
 
 
 
 
Feira de Santana 
Novembro, 2010
3 
 
SUMÁRIO 
1. OBJETIVO ........................................................................................................................ 4 
2. INTRODUÇÃO ................................................................................................................. 4 
3. METODOLOGIA ............................................................................................................. 5 
4. TABELA DE CONSTANTES FÍSICAS E TOXIDADE DE REAGENTES E 
PRODUTOS .............................................................................................................................. 8 
5. RESULTADOS .................................................................................................................. 9 
6. CÁLCULOS ..................................................................................................................... 11 
7. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS ............................................................................... 13 
8. QUESTIONÁRIO ........................................................................................................... 15 
9. CONCLUSÃO ................................................................................................................. 20 
10.REFERÊNCIAS ................................................................................................................ 21 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
1. OBJETIVO 
 
Preparar o cloreto de terc-butila através de uma reação de substituição nucleofílica de 
primeira ordem do álcool terc-butanol. 
 
2. INTRODUÇÃO 
 
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma 
mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de 
substituição, originando os haletos de alquila. 
 
 ROH + HX  RX + H2O (X = Cl, Br, I) 
 
A velocidade da reação de alcoóis terciários com haletos de hidrogênio depende 
somente da concentração do álcool e não da concentração do haleto de hidrogênio. Em outras 
palavras, a reação é um processo de primeira ordem (SN1) e somente uma molécula está 
envolvida na etapa cuja cinética está sendo medida. A concentração do nucleófilo não aparece 
na expressão da velocidade: V= K. [álcool]. A saída da água é a etapa lenta e determinante da 
reação. No caso de um álcool primário, a reação é de segunda ordem (SN2) e um ácido de 
Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila. 
A síntese do cloreto de terc-butila é um exemplo de reação de substituição nucleofílica 
de primeira ordem (SN1) que ocorre em 3 etapas, onde o grupo hidróxido do álcool (OH
-) 
terc-butílico será substituído pelo íon cloreto (Cl-) proveniente do HCl (reação abaixo): 
 
 
Antes que essa substituição ocorra, o álcool tem de sofrer uma alteração, pois o grupo 
OH- é uma base forte, sendo um péssimo grupo de saída. Então o terc-butanol capta o próton 
presente no HCl, para que se forme e o íon Cl- e um álcool protonado, o qual possui um bom 
grupo de saída (base fraca) para que a reação ocorra. Um intermediário carbocátion 
tetraédrico é formado após a saída da molécula de água do álcool protonado. Como o ataque 
5 
 
do Cl- pode ocorrer por ambas as faces, assim o produto é uma mistura (que pode ser 
racêmica ou uma mistura com excesso de enantiomero do produto invertido). 
 
 
 
3. METODOLOGIA 
 
3.1 Materiais: 
 Tubos de ensaio 
 Béqueres 
 Provetas 
 Funil de decantação 
 Bastão de vidro 
 Proveta 
 Termômetro 
 Agitador magnético 
 Bagueta 
 Suporte, aro e garra 
 
 
 
 
 
 
 
6 
 
3.2 Método: 
 
Produção do Cloreto de Terc-butila 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Colocar 50 ml de HCl num 
erlenmeyer de 125ml
Resfriar com água e gelo (0 
a 5°C) - Se necessário 
adicionar sal
Adicionar 20ml de álcool 
terc-bútilico no erlenmeyer
Vedar o recipiente
Agitar (20 a 30 min)
Transferir a mistura para 
funil de separação
Retirar fase aquosa
Lavar e separar fase 
orgânica
Secar com Na2SO4
Filtrar
7 
 
 Teste com solução de nitrato Teste com solução de iodeto 
 de prata a 2% em etanol de sódio em acetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Colocar 1ml de NaI em acetona 
num tubo de ensaio e 2 gotas 
do composto a ser testado
Agitar solução
Repousar por 3 minutos (T°C 
ambiente)
Aquecer a 50°C por 5 minutos 
(se não formar precipitado)
Resfriar até T°C (se não formar 
precipitado)
Observar se há formação de 
precipitado
Adicionar 2 gotas deo 
composto a ser testado em 2 
ml de AgNO3 a 2% em etanol
Observar por 5 minutos
Aquecer mistura (Se não 
houver precipitação)
Observar de formou 
precipitado
Adicionar 4 gotas de HNO3 
(se houver precipitado)
Observar se ocorrerá 
mudança de solubilidade
8 
 
4. TABELA DE CONSTANTES FÍSICAS E TOXIDADE DE REAGENTES E 
PRODUTOS 
 
 
 
 
Peso 
molecular 
(g/mol) 
Ponto 
de 
fusão 
(°C) 
 
Ponto de 
ebulição 
(°C) 
 
Densidade 
(g/cm3) 
Toxidez 
Acetona 
(CH3COCH3) 
58,08 -95 56 0,79 
Moderadamente tóxico e 
irritante para os olhos, 
pele e mucosa. 
Etanol 
(CH3CH2OH) 
46,07 -118,2 78,4 0,81 
Líquido inflamável e 
nocivo, toxidade aguda. 
Ácido 
Clorídrico (HCl) 
36,46 -114,2 110 1,19 
Corrosivo; pode causar 
queimaduras. Tóxico se 
ingerido 
Bicarbonato de 
sódio (NaHCO3) 
84,00 60 --- 2,2 
Pode causar irritação, 
avermelhamento e dor. 
Altas concentrações 
podem causar tosse e 
espirros. 
Sulfato de sódio 
(Na2SO4) 
142,02 888 --- 2,67 
Pode causar irritações as 
narinas e olhos se 
exposto a altas 
concentrações. Tem 
toxidade média quando 
ingerido 
 
Nitrato de prata 
(AgNO3) 
169,87 212 444 4,35 
Pode causar 
queimaduras, irritação 
das mucosas, lesões 
corrosivas na boca. 
Iodeto de 149,89 661 3,67 Causa irritação, 
9 
 
 
 
5. RESULTADOS 
 
5) Reações do experimento 
5.1) Reações gerais 
Reação principal (SN1) Reação lateral (E1) 
 
 
 
 
5.2) Reação de neutralização do HCl pelo NaHCO3 
 NaHCO3 + HCl -> NaCl + H2CO3 
 H2CO3 -> H2O + CO2 (Decomposição do ácido carbônico) 
 
sódio (NaI) 1304 
 
vermelhidão e dor a pele 
e olhos; enxaqueca, 
tosse, fraqueza, e em 
alguns casos, edema 
pulmonar. 
Ácido Nítrico 
(HNO3) 
63,01 -42 83 1,41 
Provoca graves 
queimaduras e irritação 
das vias aéreas. 
Álcool terc-butílico 
(CH3C(CH3)2OH) 
74,12 25 82,6 0,78 
Irritante para a pele, 
olhos, nariz e garganta. 
Tóxico se ingerido. 
Cloreto de Terc-
Butila 
(CH3C(CH3)2Cl) 
 
92,5 -26 
 
51 
 
0,89 
Pode ser nocivo se 
inalado. Irritante ao 
aparelho respiratório, 
pele e olhos. 
10 
 
5.3) Reação do produto principal com nitrato de prata a 2% em etanol 
para teste de confirmação5) Mecanismos 
 
5.1) Mecanismo da reação principal 
Etapas Mecanismo SN1 
Etapa 1 
 
Etapa 2 
 
Etapa 3 
 
 
 
 
 
 
 
11 
 
 5.2) Mecanismo da reação lateral 
Etapas Mecanismo E1 
Etapa 1 
 
 Etapa 2 
 
Etapa 3 
 
 
 
6. CÁLCULOS 
 
6.1) Cálculo do reagente limitante 
 
O reagente limitante de uma reação química é o reagente que se encontra presente em 
menor quantidade relativa, isto é, o que apresenta menor quociente entre a respectiva 
quantidade de substância e o coeficiente estequiométrico respectivo na equação química que 
traduz a reação, que no caso em questão é a seguinte: 
 
1CH3C (CH3)2OH + 1HCl -> 1CH3C (CH3)2Cl + 1H2O 
 
 Neste caso, considera-se um dos reagentes o limitante e determina-se quanto de 
produto seria formado. A menor quantidade de produto encontrada corresponde ao reagente 
limitante e indica a quantidade de produto formada. Para efetuar este cálculo, a massa de HCl 
e CH3C(CH3)2OH são determinadas previamente, através de suas densidades e volumes 
utilizados. 
12 
 
Densidade (CH3C (CH3)2OH) = massa / volume 
0,78 g/mL = m / 20 mL -> m = 15,6g 
 
Densidade (HCl) = massa/volume 
1,19 g/mL = m / 50 mL -> m = 59,5g 
 
Calculando o número de mols de cada reagente: 
 
1 mol de CH3C (CH3)2OH corresponde a 74,12g 
X mol de CH3C (CH3)2OH corresponde a 15,6 g 
X = 0,21mol 
 
1mol de HCl corresponde a 36,46g 
X mol de HCl corresponde a 59,5g 
X = 1,63 mol 
 
Pela proporção da reação, 1mol de CH3C (CH3)2OH reage com 1mol de HCl. Então 0,21 mol 
de CH3C (CH3)2OH reage com quantos mols de HCl? 
Pode ser feita uma relação para verificar qual reagente está em excesso: 
 
1 mol de CH3C (CH3)2OH reage com 1 mol de HCl 
0,21 mol de CH3C (CH3)2OH reage com x mols de HCl 
X = 0,21 mols 
 
 Então 1mol de CH3C (CH3)2OH precisa de 1mol de HCl para reagir. Se tem-se 0,21 
mols deste composto, precisa-se de 0,21 mols de ácido, mas se tem 1,63 mols de HCl. 
Conclui-se que o HCl está em excesso e, portanto, o álcool terc-butílico é o reagente 
limitante. 
 
6.2) Cálculos do rendimento prático, teórico e rendimento percentual do produto bruto 
 
Cálculo do rendimento prático (Rp) 
Rp = Massa do béquer com cloreto de terc-butila – massa do béquer vazio 
Rp = 36,24g – 26,49g = 9,75g 
13 
 
Cálculo do rendimento teórico (Rt) 
Para o cálculo do Rt, é estabelecida uma relação entre as massas molares do reagente (álcool 
terc-butilico) e do produto (cloreto de terc-butila), e entre as massas pesadas dos mesmos. A 
massa do reagente é encontrada utilizando a sua densidade e o volume utilizado no 
experimento: 
 
Densidade (CH3C (CH3)2OH) = massa(CH3C (CH3)2OH) / volume(CH3C (CH3)2OH) 
0,78 g/mL = m / 20 mL m = 15,6g 
 
74,12g de álcool terc-butílico produzem 92,5g de cloreto de terc-butila 
15,6g de álcool terc-butílico produzem Xg de cloreto de terc-butila 
 
X = 19,47g de cloreto de terc-butila X = Rt 
 
Cálculo do Rendimento percentual do produto bruto (%R) 
%R = Rp / Rt. 100 
%R = 9,75 / 15,6. 100 = 50,08% 
 
6.3) Testes de confirmação do produto 
Reagentes para o teste 
Mecanismo da 
reação 
Resultado do teste com cloreto 
de terc-butila 
Solução de nitrato de prata a 2% em 
etanol 
SN1 
Formação de precipitado branco 
(Cloreto de prata) 
Solução de ácido nítrico a 5% 
(Após o teste anterior) 
----- Não há reação 
Solução de iodeto de sódio em 
acetona 
----- Não há reação 
 
 
7. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS 
 
A reação lateral que ocorre no processo é a de eliminação de primeira ordem (E1) e ela 
corresponde a desidratação do álcool em questão. 
14 
 
No mecanismo da reação SN1 ocorre o seguinte: Primeiro o álcool terciário é 
protonado (Etapa I) formando um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o terc-
butanol protonado (Etapa II) formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. 
Finalmente o íon cloreto (Etapa III) ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de terc-
butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. A adição, 
nesse caso, de um ácido de Lewis para favorecer a ionização inicial é dispensada, uma vez 
que o carbocátion formado é relativamente estável. 
Já no mecanismo E1 ocorre o seguinte: Primeiro o álcool terciário é protonado (Etapa 
I), para formar um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o terc-butanol 
protonado (Etapa II) formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Na etapa III 
o íon cloreto remove um próton do carbono adjacente à carga positiva, dando origem ao 
alceno (2-metil-1-propeno). A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração 
do álcool. 
O sulfato de sódio anidro utilizado foi colocado aos poucos para que o produto não 
fosse consumido e tem a função de secagem do mesmo. 
O valor do rendimento bruto pode ter sido afetado pelas seguintes razões: Uma parte 
do álcool pode ter evaporado no decorrer do experimento, talvez o tempo de espera antes da 
separação no funil tenha sido insuficiente e uma parte do álcool não foi convertida no cloreto 
terc-butilico, pois ocorre “lateralmente” a reação de eliminação, que faz com que a 
percentagem do produto de substituição seja diminuída. 
Os haletos de alquila reagem com nitrato de prata com precipitação do haleto de prata. 
A cor do precipitado depende do halogênio ligado ao radical em questão (terc-butil). Se for 
cloro, o precipitado tem cor branca. Se for bromo, precipitado amarelo-pálido e se for iodo, 
cor amarela. A reação ocorre através de mecanismo SN1 e a reatividade dos haletos de alquila 
cresce na seguinte ordem: primários  secundários  terciários. No experimento, o produto 
reagiu com o nitrato de prata e nessa reação formou-se um precipitado de cor branca, 
confirmando assim a presença do cloro no composto e da formação do cloreto de prata. 
A velocidade da reação também é influenciada pelo tipo de halogênio envolvido na 
reação. Os brometos e iodetos de alquila são mais reativos do que os cloretos que podem, às 
vezes, exigir aquecimento. Os haletos de arila e vinila não reagem. Os haletos de alila (C=C-
C-X) e de benzila apresentam reatividade semelhante à dos haletos terciários. 
O teste com ácido nítrico tem o objetivo de confirmar a formação do cloreto de prata. 
Os haletos de prata são insolúveis em meio ácido. Assim se o precipitado se dissolver em 
15 
 
HNO3, indica que este não é o cloreto de prata. Durante o experimento, a adição de HNO3 ao 
precipitado não promoveu nenhuma reação, assim o produto formado realmente foi o AgCl. 
Já no teste com iodeto de sódio, não ocorre reação, pois este ensaio é limitado 
especificamente a brometos de alquila. Os brometos primários precipitam como brometo de 
sódio em cerca de 3 minutos à temperatura ambiente. Os brometos secundários e terciários 
reagem quando aquecidos a 50C. Os cloretos primários e secundários só reagem quando 
aquecidos a 50C. Os cloretos terciários não reagem com iodeto de sódio, o que foi observado 
ao adicionar este composto ao cloreto de terc-butila no experimento. 
 
8. QUESTIONÁRIO 
 
Questão 01 – Pesquisar a toxidade das substâncias utilizadas nos experimentos e do produto 
final. 
Informações contidas na tabela de constantes físicas e toxidez dos reagentes e produtos 
do relatório. 
 
Questão 02 – Pesquisar as propriedades físicas das substâncias utilizadas e do produto final. 
Informações contidas na tabela de constantes físicas e toxidez dos reagentes e produtos 
do relatório. 
 
Questão 03 - Escrever o procedimento experimental na forma de fluxograma. 
O Fluxograma está presente no corpo do relatório. 
 
Questão 04 - Escrever a equação da reação principal e o mecanismo. 
A reação principal está presente no item 5.1 do tópico “reações” e o mecanismo está 
presente no item 5.1 no tópico “mecanismo”, ambos em resultados. 
 
Questão 05 – Por que foi necessário o resfriamento? 
O resfriamento énecessário para favorecer a reação de substituição devido a seguinte 
situação: a reação de substituição tem como produtos 2 compostos (um composto orgânico de 
ligações simples e um haleto) e já o produto da reação de eliminação tem como produto 3 
compostos (um alceno, um haleto, e um terceiro proviniente da junção da base com o 
hidrogênio capturado). Como a eliminação produz mais produtos, existem mais produtos 
16 
 
dispersos, ou seja, a entropia (medida da dispersão de energia) de uma reação de eliminação é 
maior do que a de substituição. A entropia pode ser calculada da seguinte relação: 
 
 
 
Onde T = temperatura; ΔG = Energia livre de Gibbs 
 
Desprezando a entalpia (ΔH) e isolando o termo - TΔS, a medida em que T é 
aumentada, -TΔS se torna mais negativa ainda. Se T for diminuida, -TΔS passa a se tornar 
positiva. Ou seja, -TΔS se tornando mais negativa, favorece a desordem no processo, ou seja, 
a eliminação. 
Se o experimento tivesse ocorrido à temperatura ambiente ou a temperaturas mais 
altas, a reação de eliminação seria favorecida devido a proporção de moléculas capazes de 
transpor a energia de ativação para a reação de eliminação, sobressaindo em relação às 
moléculas capazes de sofrer substituição, diminuindo assim a dispersão no sistema. 
 
Questão 06 – Por que foi necessária a agitação? 
Reações de substituição perpetuam em temperaturas baixas. Entretanto, a queda da 
energia cinética das moléculas faz com que a reação se torne mais lenta. Por isso o processo 
de agitação da solução permite que a reação ocorra de forma mais rápida, já que provoca o 
aumento da energia cinética. 
 
Questão 07 - Qual(is) a(s) possível(is) reação(ões) lateral(is) envolvida(s)? Mostrar o(s) 
mecanismo(s). 
A reação lateral está no item 5.1 do tópico “Reações” e seu mecanismo está no item 
5.2 do tópico “Mecanismos”, ambos em resultados. 
 
Questão 08 – Por que após a reação formaram-se duas fases imiscíveis? Quais compostos 
presentes em cada uma delas? 
O produto da reação do ácido clorídrico com o álcool terc-butílico é o cloreto de 
terc-butila, sendo este pouco solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico, formando, 
portanto, duas fases. Uma fase é composta pelo álcool terc-butílico, que é um haleto orgânico, 
e também por ácido clorídrico. Outra fase é o produto da reação do hidrogênio do ácido e da 
hidroxila do álcool. 
17 
 
Questão 09 - Qual a finalidade do uso da solução de bicarbonato de sódio? Mostrar as 
equações das reações envolvidas. Esta solução poderia ser substituída por uma solução de 
NaOH a 10%? 
A solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada para neutralizar o excesso de 
ácido clorídrico utilizado na síntese. 
 
NaHCO3 + HCl → NaCl + H2CO3 
 
O NaOH não poderia ser utilizado em substituição ao NaHCO3, pois iria se dissociar 
na fase aquosa em Na+ e OH−, e o íon OH− iria reagir com o cloreto de Terc-Butila, formando 
novamente o álcool terc-butílico, através de uma reação de substituição SN1 (Haletos de 
alquila terciários não reagem via SN2, devido ao impedimento estérico causado pelo substrato 
volumoso, quando o nucleófilo se aproxima). As reações em questão são: 
 
NaOH + H2O → Na+(aq) + OH-(aq) 
CH3C(CH3)2Cl + OH- → CH3C(CH3)2OH + Cl- 
 
Questão 10 – Por que a camada orgânica foi lavada com água? Explicar cada etapa de 
lavagem. 
A lavagem com água de fase orgânica é usada geralmente para retirar traços de 
reagente como ácidos e bases. Para o caso específico da primeira etapa de lavagem com 10 ml 
de água destilada por duas vezes, seria para retirar os traços de ácido clorídrico que ainda se 
encontravam presentes na reação. A segunda etapa é lavar duas vezes com 15ml de solução de 
bicarbonato de sódio a 10%, o que irá neutralizar o cloreto de sódio presente na solução. A 
última etapa, onde se lava por mais uma vez com 15ml de água destilada tem o intuito de 
diminuir a efervescência do bicarbonato colocado na etapa anterior. 
 
Questão 11 - Calcular o reagente limitante, o rendimento teórico e o rendimento percentual do 
produto bruto. 
O cálculo do reagente limitante está no item 6.1 e os cálculos dos rendimentos no item 
6.2, ambos em “Cálculos”. 
 
Questão 12 - justificar o rendimento obtido apontando as possiveis fontes de perdas durante o 
experimento. 
18 
 
A discussão desta questão está contida no tópico “Discussão de resultados”. 
 
Questão 13 - Explicar e justificar os testes de confirmação de formação do produto. Mostrar 
as equações das reações e classificar os mecanismos envolvidos. 
A discussão desta questão está contida no tópico “Discussão de resultados”. 
 
Questão 14 - Como o teste com solução de nitrato de prata realizado pode identificar o tipo de 
halogênio no produto? 
Através da coloração, pois o haleto de prata formado tem sua cor diferente, 
dependendo do halogênio da estrutura: Cloreto de prata é branco; brometo de prata, amarelo-
pálido; e iodeto de prata, amarelo. 
 
Questão 15 - Qual a finalidade de adição da solução de ácido nítrico? Que informação 
adicional esse teste fornece que ajuda a confirmar a formação do produto após o teste com a 
solução de nitrato de prata? 
A discussão desta questão está contida no tópico “Discussão de resultados”. 
 
Questão 16 - Pesquisar outro método para confirmação do produto. Explicar. 
Outro método que poderia ser utilizado para confirmação do cloreto de terc- butila é o 
teste de Beilstein. Este é utilizado para detecção de halogênios associados a moléculas 
orgânicas e baseia-se na queima de uma amostra suspeita sobre um fio de cobre. Caso a 
chama se torne verde, é identificada a presença de halogênio (No caso deste experimento, o 
cloro). Apesar de ser um teste simples e praticamente sem nenhum custo, pode, por exemplo, 
acusar a presença de cloro decorrente da existência de pesticidas. 
 
Questão 17 – O produto obtido neste experimento não está puro. Quais as possíveis impurezas 
presentes? Explicar. 
As impurezas presentes no produto do experimento provêm de outras reações de 
eliminação que ocorrem simultaneamente a essa reação principal (Sn1), só que com uma 
menor proporção de produto gerado em virtude das condições não favoráveis, como 
temperatura, a esse tipo de reação e sim a reação de substituição nucleofílica como ocorrido 
 
19 
 
Questão 18 – Propor um método de purificação do produto. 
Um método bastante usado para purificação desse composto é a destilação fracionada. 
Esse método consiste em separar misturas voláteis de dois ou mais líquidos de diferentes 
pontos de ebulição. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 
 
9. CONCLUSÃO 
 
A síntese do cloreto de terc-butila a partir de uma substituição nucleofílica de primeira 
ordem (SN1) do álcool terc-butílico foi realizado com 50,08% de rendimento. 
Os álcoois têm de ser ativados antes que possam sofrer reações de substituição ou 
eliminação. Há a necessidade de se converter a hidroxíla, um mal grupo abandonador (base 
forte), em um melhor grupo abandonador (base fraca). Essa conversão é a protonação do 
álcool. 
A temperatura é um fator determinante no processo, pois ela influencia o produto que 
vai se formar em maior percentagem: Eliminação ou substituição. 
A identificação do produto formado foi feita com nitrato de prata, dando positivo 
através da formação de cloreto de prata. 
A identificação do produto formado também foi feita com iodeto de sódio dando 
positivo, através da inércia do produto com este reagente, pois os cloretos terciários não 
reagem com iodeto de sódio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10. REFERÊNCIAS 
 
Grupos Funcionais. In: UNB. 
Disponível em: 
<http://vsites.unb.br/iq/litmo/LQO-2007/Roteiros/Grupos_Funcionais_I.doc>. 
Acesso em: 05 nov. 2010 
 
Álcool Terc-butilico In: Companhia ambiental do estado de São Paulo 
Disponívelem: 
<http://www.cetesb.sp.gov.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1LCO
OL%20terc%20-%20BUT%CDLICO&cod=1120>. 
Acesso em: 05 nov. 2010 
 
Síntese do cloreto de terc-butila In: Fundação Edson de Queiroz. 
Disponível em: 
<http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_de_tert_ 
butila.pdf>. 
Acesso em: 31 ago. 2010 
 
Métodos de “screening”. IN: Cetesb. 
 Disponível em: 
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