SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

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SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
RESULTADOS E DISCUSSOÕES:
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares.
Os resultados finais dos testes definem as classes de compostos orgânicos possíveis para o composto cuja solubilidade está sendo testada conforme a Figura 1.
Figura 1. Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
Os resultados obtidos através dos testes de solubilidade estão representados na tabela a seguir:
	Amostra
	Água
	Éter
	NaOH (5%)
	HCL (5%)
	NaHCO3 (5%)
	H2SO4 (96%)
	Classe
	Éter de petróleo
	INS.
	___
	INS.
	INS.
	___
	INS.
	I
	Acetona
	SOL.
	SOL.
	___
	___
	___
	___
	S1
	Fenol comum
	INS.
	___
	SOL.
	___
	INS.
	___
	A2
	Ácido Etanóico
	SOL.
	SOL.
	___
	___
	___
	___
	SA
	Glicose
	SOL.
	SOL.
	___
	___
	___
	___
	S1
	Acetato de sódio
	SOL.
	INS.
	___
	___
	___
	___
	S2
Tabela 1. Resultados obtidos na identificação das amostras pelo teste de solubilidade. LEGENDA: SOL. (solúvel), INS. (insolúvel). 
Para realização dos testes utilizou-se solventes como água destilada, éter dietílico, solução de hidróxido de sódio 5%, de bicarbonato de sódio 5%, de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado. A partir do teste de solubilidade, os compostos foram classificados segundo seus grupos funcionais, os resultados estão dispostos a seguir: 
Éter de petróleo: é uma mistura de hidrocarbonetos, principalmente, pentano (C5H12) e hexano (C6H14), utilizado como solvente em laboratório, nas indústrias, nas tinturarias, em lavagens a seco, como desengraxante e na remoção de adesivos. O éter de petróleo não é solúvel em água, em hidróxido de sódio, ácido clorídrico e ácido sulfúrico. Haja vista, moléculas de hidrocarbonetos são compostas apenas por átomos de carbono e hidrogênio, levando em consideração que não há diferença de eletronegativade entre átomos iguais (C–C), e que entre ligações entre átomos de carbono e hidrogênio (C–H) a diferença é mínima, pode-se dizer que este composto é apolar. A água, conhecida como solvente universal é uma substância formada por ligações covalentes polares na molécula. Portanto, a água só dissolve solutos polares, como, por exemplo, sais, açúcar, álcool. Deste modo pode-se concluir que não há interação entre o éter de petróleo e os respectivos solventes, por ser uma substância apolar em meio a compostos polares, sendo assim não há nenhuma interação entre elas. Portanto, o éter de petróleo pertence à classe I, correspondente a hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos não ativos. 
Acetona: a acetona é uma molécula polar é solúvel em solventes como água e éter dietílico, devido sua polaridade. Existem duas explicações para este fenômeno: como a acetona é uma molécula polar (dipolo apontando pro C=O, sendo oxigênio mais eletronegativo) e a água é polar, tem-se uma interação do tipo dipolo-dipolo, entre o polo positivo da água e o negativo da acetona, e vice-versa. Podem ocorrer também ligações de hidrogênio, como o oxigênio da acetona possui pares de elétrons livres, eles podem interagir com os hidrogênios da água, fazendo ligações de hidrogênio, sendo a interação mais forte entre as duas. Logo depois de concluir que a acetona é solúvel em água e éter dietílico, foram feitos os testes de pH. Não houve alteração na cor do tornassol. Pode-se concluir que, a acetona é uma substância neutra de baixo PM, pertencente à classe S1 (álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos (monofuncionais)).
Fenol comum: Os fenóis tem o grupo OH ligado a um átomo de carbono de um anel aromático e apresentam propriedades distintas dos álcoois. Da mesma forma que os álcoois, os fenóis formam ligação de hidrogênio com a água. Contudo, devido ao número elevado de átomos de carbono, os fenóis têm solubilidade limitada em água, mas maior do que a solubilidade de álcoois alifáticos de tamanho/massa molecular similar. Por exemplo, o fenol tem a solubilidade de 8,0 g/100 g de H2O enquanto o hexanol tem a solubilidade de 0,6 g/100 g de H2O. A explicação para esse fato está relacionada com a maior acidez dos fenóis (pKa ~ 10) quando comparada com a acidez dos álcoois (pKa ~16). No entanto, o fenol comum é solúvel em hidróxido de sódio; compostos que se dissolvem em hidróxido de sódio, uma base forte, são ácidos fortes ou fracos. Ao dissolver-se na base forte, formam-se sais de sódios solúveis em água. No caso dos fenóis, a substituição por grupos nitro nas posições orto e para do anel aumenta a acidez do composto. Os grupos nitro nestas posições fornecem deslocalização adicional ao ânion conjugado. Os fenóis que têm dois ou três grupos nas posições orto e para dissolvem-se, com frequência, na solução de hidróxido de sódio. O fato de que os fenóis se dissolvem no hidróxido de sódio aquoso (NaOH(aq)), enquanto a maioria dos álcoois com seis átomos de carbono ou mais não se dissolve, nos fornece um meio conveniente de distinguir e separar os fenóis da maioria dos álcoois. A maioria dos fenóis, contudo, não é solúvel em bicarbonato de sódio aquoso, por tratar-se de sais derivados de um ácido fraco (1 H2CO3 + 1 NaOH → H2O + NaHCO3 ), os bicarbonatos têm caráter básico, sendo assim fenóis comuns não se dissolvem em bicarbonato de sódio. Ao fim dos testes com fenol comum, conclui-se que o composto pertence à classe A2, classe dos ácidos fracos.
Ácido etanóico: também conhecido como ácido acético, este composto é um ácido orgânico, pois possui o grupo funcional ácido carboxílico. Essa função oxigenada (-COOH) confere ao ácido etanóico grande polaridade. O composto é solúvel em água, devido ao fato de ocorrer ligações de hidrogênio entre a parte hidrofílica do composto (-OH) e a água. Pode-se considerar também o fato do ácido etanóico possuir uma pequena cadeia carbônica, constituída por apenas dois átomos de carbono. Quando testado com éter dietílico, o composto também se mostrou solúvel. Ao final do experimento foi adicionado o tornassol para testar o pH do ácido, houve a mudança de cor para vermelho, constatando que o ácido etanóico pertence à classe SA (ácidos monocarboxílicos com cinco átomos de carbono ou menos e ácidos arenossulfônicos).
Glicose: é um composto formado por poliálcoois-aldeído, sua fórmula geral é C6H12O6, sua cadeia carbônica pode ser acíclica ou cíclica. É um composto orgânico solúvel em água, isso ocorre devido ao fato da glicose possuir diversas hidroxilas em sua estrutura, além de um grupo funcional aldeído, o que lhe confere polaridade, possibilitando a ocorrência de interações dipolo-dipolo com a água. Além disso, podem acontecer também ligações de hidrogênio entre os poliálcoois da glicose e a água. A glicose também se mostra solúvel em éter dietílico. Em seguida adicionou-se o tornassol na solução, e não houve mudança de cor. Portanto, pode-se concluir que a glicose corresponde à classe S1 (álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos (monofuncionais)).
Acetato de sódio: o etanoato de sódio, expresso pela fórmula CH3COONa, também conhecido como acetato de sódio, é um composto incolor cristalino, encontrado comumente na forma de sal anidro. O composto é solúvel em água, isso ocorre devido ao fato da ligação intermolecular entre o hidrogênio da água e o oxigênio carbonílico, além disso o íon Na+ é hidrofílico. O acetato de sódio se mostrou insolúvelem éter dietílico. Logo se constata que o acetato de sódio está inclusivo na classe S2 (sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais).
CONCLUSÃO: 
Portanto, conclui-se, com base nos testes realizados, que é possível identificar a qual classe orgânica cada substância pertence, com simples testes de solubilidade e análises físicas detalhadas sobre cada composto, como: cor, fase, teste de pH realizado por intermédio do papel de tornassol, e outros. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
SOLUBILIDADE das substâncias orgânicas. 2013. Disponível em: < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026>. Acesso em: 26/05/2018.