Carboidratos: Estrutura, Classificação e Funções

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Carboidratos
Disciplina: Bromatologia
Profª Dra. Roberta J Ramos
2017-2
Carboidratos
• Mais abundante biomolécula da Terra;
• Constituem ¾ da massa seca de todas as plantas (grãos,
verduras, hortaliças).
• São produzidos pelas plantas verdes na fotossíntese a
partir da H2O, CO2 e luz solar;
• Os carboidratos obtidos na natureza são normalmente a
celulose e a sacarose, e com maior frequência o amido;
• Por hidrólise são obtidas a glicose e a frutose.
Carboidratos
• A produção de carboidratos ocorre nas plantas
verdes pelo processo denominado fotossíntese;
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
fotossíntese
Metabolismo 
animal
Importância e funções
● Pertencem ao grupo dos nutrientes básicos (têm função
nutricional);
● São encontrados em grande quantidade na maioria dos
alimentos;
● São alimentos baratos e de fácil digestão;
● Principal fonte de fornecimento de energia na dieta da
maioria dos organismos;
● Função de reserva (amido/plantas, glicogênio/humanos);
● Atuam como componentes das membranas celulares;
Importância e funções dos carboidratos
● Servem como componente estrutural (sustentação) de
muitos organismos (ex: paredes celulares de bactérias,
esqueleto de insetos, celulose de plantas);
● Participam dos mecanismos de defesa (glicoproteínas e
imunoglobulinas);
● Carboidratos não digeríveis – fibras;
● Nos alimentos exercem uma série de funções: edulcorantes,
geleificantes, espessantes, precursores de compostos de
aroma e cor;
● Nos alimentos são responsáveis pela maioria das reações de
escurecimento.
Reconhecimento e adesão celular
Estrutura dos carboidratos
•Cadeia carbonada não ramificada
•Ligações C-C simples
•1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação
•(grupo carbonila)
•Na extremidade: aldeído
•Outra posição: cetona
Estrutura e classificação dos carboidratos
● Fórmula geral: CnH2nOn
● São classificados de acordo com seu tamanho molecular em:
solúveis em água e insolúveis em solventes
orgânicos
 brancos e cristalinos
maioria com sabor doce.
Classificação dos carboidratos - monossacarídeos
São carboidratos simples, possuem cadeia não
ramificada, e não podem ser hidrolisados;
Fórmula geral dos monossacarídeos: Cn(H2O)m onde
n=m;
São classificados de acordo com o número de
átomos de carbono que contém.
São os menores e mais simples carboidratos,
correspondem a menor unidade estrutural de um
carboidrato.
Exemplos de monossacarídeos comumente encontrados:
● 3 carbonos: trioses (gliceraldeído);
● 4 carbonos: tetroses (eritrose e treose);
● 5 carbonos: pentoses (ribose, xilose);
● 6 carbonos: hexoses (glicose, frutose, galactose,
etc..)
 7 carbonos: heptoses (heptulose).
Classificação dos carboidratos - monossacarídeos
MONOSSACARÍDEO FUNÇÃO
RIBOSE (PENTOSE) ESTRUTURAL (RNA)
DESOXIRRIBOSE 
(PENTOSE)
ESTRUTURAL (DNA)
GLICOSE
(HEXOSE)
ENERGIA
FRUTOSE
(HEXOSE)
ENERGIA
GALACTOSE
(HEXOSE)
ENERGIA
Classificação dos carboidratos - monossacarídeos
Classificação dos carboidratos - monossacarídeos
- Os monossacarídeos presentes nos alimentos apresentam
normalmente 6 carbonos. Exemplos:
GLICOSE:
- É o açúcar do sangue.
- É abundante em frutas, milho e
certas raízes.
- Pode resultar da hidrólise de
outros carboidratos.
- O sistema nervoso central usa
glicose no suprimento de energia.
FRUTOSE:
- Açúcar das frutas e mel.
- Isoladamente é o + doce dos
açúcares.
- É o + solúvel dos açúcares.
- Pode resultar da hidrólise de
outros carboidratos.
- A frutose vem sendo empregada
como adoçante de bebidas e
frutas industrializadas,
constituindo de 4,0% a 8,0% de
seu peso.
GALACTOSE:
- É o açúcar do leite.
- Não é encontrado na forma livre
na natureza.
- Presente no leite e derivados.
- No fígado, é transformada em
glicose para fornecer energia.
Monossacarídeos são agentes redutores
 Os monossacarídeos podem ser
oxidados por agentes oxidantes como
íons férrico (Fe+3) ou íons cúprico
(Cu+2)
 C da carbonila: oxidado a ác.
carboxílico
 Açúcares redutores: açúcares
capazes de reduzir os íons férrico
(Fe+3) a íons ferroso (Fe+2) ou os íons
cúprico (Cu+2) a íons cuproso (Cu+);
base da reação de fehling.
 Dois monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica: grupo
hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono de outro acúcar (formação de
acetal).
Dissacarídeos
Os dissacarídeos contêm uma ligação 
glicosídica
 Ligação glicosídica: formada quando um grupo OH de
açúcar reage com o átomo de carbono anomérico de
outra molécula de açúcar.
 Carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica:
não pode mais ser oxidado por íons férrico ou
cúprico (não é mais agente redutor)
 Extremidade redutora: carbono anomérico livre.
 Ligação glicosídica: sofrem hidrólise na presença de
ácido ou base.
Dissacarídeos
Lactose: 
•açúcar redutor
•presente no leite
•D-galactosidase ou lactase
intestinal: comum a ausência em
africanos e orientais: Intolerância
à lactose
Sacarose: 
•açúcar não redutor
•Formado somente por plantas
Trealose: 
•açúcar não redutor
•Fonte de armazenamento de
energia presente na hemolinfa de
insetos
Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE
Maltose Glicose + Glicose Cereais
Sacarose Glicose + Frutose Cana-de-açúcar
Lactose Glicose + Galactose Leite
Dissacarídeos
• Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na
beterraba. É o açúcar mais comum, açúcar
branco, formado por glicose e frutose. Tem
rápida absorção e metabolização, eleva glicemia
e fornece energia imediata para a atividade
física, contribui para a formação das reservas de
glicogênio.
• Lactose: principal açúcar presente no leite,
sendo de 5 a 8% no leite humano e de 4 a 5%
no leite de vaca. Possui sabor menos doce, 15%
do sabor adoçante da sacarose.
• Maltose: formada por duas moléculas de glicose,
é resultado da quebra do amido presente nos
cereais em fase de germinação e nos derivados
do malte.
Dissacarídeos – importância em alimentos
Oligossacarídeos
• São glicosídeos que contêm de 3 a 10 unidades de
monossacarídeos, unidos por ligações glicosídicas.
 Os oligossacarídeos são considerados alimentos
prebióticos:
- Alimentos prebióticos são alimentos não digeríveis, como
as fibras, que beneficiam o estímulo seletivo, crescimento e
a atividade das bactérias do cólon intestinal. A ingestão de
prebióticos estimula o aumento (crescimento) das
bifidobactérias (probióticos) presentes no organismo.
 Como exemplo de oligossacarídeo pode-se citar os
frutoligossacarídeos (FOS) e a inulina.
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido
e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais
e exoesqueleto (celulose e quitina)
Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de
vida e componente estrutural de parede celular de bactérias
Estrutura dos carboidratos: 
Polissacarídeos ou glicanos
POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE
Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e 
fungos
Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e 
algas
Celulose Função estrutural. Compõe a parede 
celular das células vegetais e algas
Quitina Função estrutural. Compõe a parede 
celular de fungos e exoesqueleto de 
artrópodes
Ácido hialurônico Função estrutural. Cimento celular em 
células animais
Polissacarídeos
Amilose: linear, ligações
glicosídicas (14)
Amilopectina: ramificado; 
ligações glicosídicas (14) 
e (16) a cada 24 a 30 
resíduos
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose
(amilose e amilopectina)
Amido
 Grânulos de amido não danificados são praticamente insolúveisem água fria.
 Com o aumento da temperatura da água, ocorre penetração
da água nos grânulos.
 Quando a água penetra nas regiões cristalinas, elas são
destruídas deixando o grânulo transparente. Nesta temperatura, as
ligações entre as cadeias de amilose e amilopectina são
rompidas e os grãos de amido começam a intumescer e formar
soluções consideravelmente viscosas.
Amido
A temperatura na qual o grânulo de amido sofre estas
modificações é chamada de ponto de gelatinização ou
temperatura de gelatinização.
O amido incha, a viscosidade da suspensão aumenta, formando
um gel.
Se o aquecimento é continuado além da temperatura de
gelatinização ocorre a degradação do amido.
Aumenta a suscetibilidade ao ataque de enzimas que
hidrolizam o amido.
Os grânulos podem ser facilmente quebrados ou desintegrados
nos processos de moagem ou agitação intensa.
O fenômeno da retrogradação ocorre em função do
resfriamento de soluções de amido gelatinizado.
Com a redução da temperatura, ocorre a formação de ligações
intermoleculares resultanto na formação de de zonas cristalinas
e liberação de moléculas de água que estavam ligadas as
cadeias.
Resulta na redução de volume, aumento da firmeza do gel e
sinérese. Esse fenômeno é irreversível e ocorre mais
rapidamente em temperaturas próximas de 0oC.
A retrogradação é favorecida por baixas temperaturas e altas
concentrações de amido.
Amido
Amidos modificados
● Pré-gelatinização do amido (modificação física): após a
gelatinização o amido é seco e pulverizado, o produto
resultante é dispersável em água fria e pode formar géis
sem aquecimento. Usos: pudins e sopas instantâneas e
recheios de bolo (nos quais o cozimento não é utilizado)
e como espessante em recheios, molhos, e sopas.
● Dextrinização (modificação química): resulta da hidrólise
ácida do amido. Essas dextrinas apresentam maior
solubilidade em água fria que o amido comum e formam
soluções menos viscosas e géis mais duros em
temperaturas mais baixas. Usos: em balas de gomas e
confeitos.
Amidos modificados
● Oxidação (modificação química): o amido é tratado com
agente oxidante e suas hidroxilas livres são oxidadas a
carboxilas. Formam géis mais claros e mais moles.
● Ligações cruzadas (modificação química): resulta da
introdução de ligações éster nas hidroxilas entre as
cadeias de amido. Esse amido evita que o grânulo
aumente de volume, proporciona maior estabilidade ao
calor e agitação e reduz sua tendência à ruptura. Usos:
alimentos infantis, temperos de saladas, coberturas,
com função de espessar e estabilizar.
Reações dos carboidratos
Reação de Hidrólise
Inversão da sacarose: é a hidrólise da ligação
glicosídica da sacarose que ocorre em condições
fracamente ácidas a baixas temperaturas e presença
de pequenos filmes de água.
Sacarose + H2O Frutose + Glicose
A rotação ótica inverte de positiva na sacarose, para
negativa na forma hidrolisada. Produto conhecido
como açúcar invertido
H+ ou 
enzima
Reações dos carboidratos
Reação de Hidrólise
Açúcar invertido: a hidrólise ou inversão da sacarose
ocorre normalmente com o auxílio de uma enzima
denominada invertase
Devido a este processo, moléculas de sacarose são
hidrolisadas em glicose e frutose, resultando em
um açúcar de maior poder adoçante. O açúcar líquido
refinado invertido tem aproximadamente 33,3% de
sacarose, 33,3% de glicose e 33,3% de frutose.
Aplicações: principalmente em produtos de panificação,
biscoitos, balas, bebibas, caramelos, doces, frutas
cristalizadas, geleias, laticínios, licores, recheios,
refrigerantes, sucos, etc.
Reações dos carboidratos
Reação de Hidrólise
Benefícios do açúcar invertido na indústria:
- Possui maior poder adoçante, cerca de 20% a mais em comparação
a sacarose pura;
- Proporciona maior umectância, sem deixar que o produto resseque
ou cristalize;
- Melhora a penetração do produto em tecidos vegetais;
- Melhora na cor e sabor de produtos assados;
- Confere corpo aos produtos;
- Inibe a cristalização para produtos como sorvete, doces em pasta
(doce de leite), garantindo que os produtos fiquem macios e mais
suaves durante a validade;
- Realça sabor em frutas de sucos e refrigerantes, bolos e confeitos;
- Padroniza uniformidade na produção de caldas e xaropes;
- Recheados com calda líquida não são produzidos com açúcar
comum, pois em solução aquosa, a sacarose cristaliza-se muito
rápido.
Reações dos carboidratos
Reação de Escurecimento
• Promovem escurecimento dos alimentos e quando
envolverem carboidratos serão:
 Não enzimáticas:
Estão associadas com aquecimento e armazenamento e
podem ser divididas em três mecanismos:
- Reação de maillard
- Caramelização
- Oxidação do ácido ascórbico
Reações dos carboidratos
Reação de Escurecimento
• Mecanismos de reações de escurecimento não
enzimático:
Mecanismo Requeriment
o de O2
Requeriment
o de - NH2 
pH ótimo Produto 
final
Reação de 
Maillard
Não Sim > 7,0 Melanoidinas
Caramelização Não Não 3,0 a 9,0 Caramelo
Oxidação do
ácido ascórbico
Sim Não 3,0 a 5,0 Melanoidinas
• Se dá pela degradação de açúcares em ausência de
aminoácidos ou proteínas e pode ocorrer tanto em
meio ácido quanto em meio básico.
• Envolve temperaturas elevadas acima de 120°C e tem
como produtos finais compostos escuros de composição
química complexa.
• Envolve várias reações: hidrólise, degradação,
eliminação e condensação.
• Formação de polímeros insaturados.
• A velocidade de reação é maior em meio alcalino,
sendo também facilitada pela adição de pequenas
quantidades de ácidos e de certos sais (sais de
amônio).
Reações dos carboidratos
Reação de Caramelização
• Ocorre em alimentos que sejam compostos de ácido
ascórbico, e devem ser suficientemente ácidos, na faixa
de pH de 2,0 a 3,5. Geralmente ocorre em sucos, como
limão e laranjas.
• Após serem submetidos a oxidação, o ácido ascórbico é
transformado a dehidroascórbico, chegando ao final da
reação como furfural.
• O furfural induz ao escurecimento e formação de
melanoidinas.
Reações dos carboidratos
Oxidação do ácido arcórbico
• Reação desejável em café, cacau, carne cozida,
pão, bolos, pois confere aroma e cor
característicos.
• Reação indesejável em leite em pó, ovos e
derivados desidratados.
• A reação ocorre entre açúcares redutores e
aminoácidos com produção de melanoidinas,
polímeros insaturados, cuja cor varia de marrom
claro até preto.
• A reação de Maillard compreende três fases:
Inicial, Intermediária e Final.
Reações dos carboidratos
Reação de Maillard
• Fase inicial: A reação inicial ocorre entre açúcares
redutores e aminoácidos, na proporção de 1:1 e
resulta em produtos incolores e sem aroma.
• Fase intermediária: inicia-se a percepção de aromas. A
cor torna-se amarelada. Desenvolve-se o poder
redutor em solução e o pH diminui. O produto final
da fase inicial, um cetose amina, pode sofrer vários
tipos de reações e seguir diferentes caminhos.
Reações dos carboidratos
Reação de Maillard
• As redutonas são
componentes com
características de
agentes redutores,
sendo, portanto,
facilmente
oxidáveis.
• A degradação de
Strecker ocorre
em compostos
dicarbonílicos por
sua interação com
aminoácidos.
36
Fase Final
• Desenvolvimento
de cor, aroma e
sabor.
• Diferentes sabores
e aromas são
produzidos nessa
reação, em função
de diferentes
aminoácidos.
37
Baseado na redução do
CuSO4 em meio alcalino
(reagente de Fehling) a óxido
cuproso na presença de
tartarato de´sódio e potássio
formando um precipitado
vermelho.
O ponto final é indicado pelo
azul de metileno, que é
reduzido a sua forma incolor
por um pequeno excesso de
açúcarredutor.
Açúcar (agente redutor)
2 Cu2 Cu2O
Determinação de carboidratos
Método de Fehling: açucares redutores
• Nesta análise vale lembrar que simplesmente é feito a
somatória da análise centesimal do alimento e por
diferença de 100%, obtém o valor do carboidrato.
• Pode ser determinado por cálculo, uma vez
determinadas as frações precedentes. Neste caso,
engloba também, o erro eventual de todas as
determinações prévias.
 O teor de glicídios em alimentos varia de
praticamente ‘ zero ’ para as carnes a teores
bastante elevados no caso de farinhas, uma vez que
estas apresentam cerca de 75% de carboidratos.
Determinação de carboidratos
•Método de determinação de carboidratos por diferença
Determinação de carboidratos
• Amido total – método enzimático (AOAC 996.11)
• Atualmente as técnicas analíticas comumente
utilizadas para a determinação de carboidratos são:
 ressonância magnética nuclear-H (RMN),
 espectroscopia no infra-vermelho (IR- FT),
 eletroforese em gel de poliacrilamida (PAGE),
 cromatografia a gás e líquida (GC/LC) seguidas
por espectroscopia de massas (MS).
• Enquanto métodos espectroscópicos exigem
instrumentos e operadores altamente capacitados,
métodos de cromatografia a gás necessitam de
derivatizações que consomem tempo.
Determinação de carboidratos
•Técnicas analíticas atuais
OBRIGADA!