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1a Questão (Ref.: 201409167712) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; 2a Questão (Ref.: 201409888459) Pontos: 0,1 / 0,1 Aldeídos e Cetonas pertencem à uma classe de moléculas ditas carboniladas. A presença da carbonila confere à esses compostos grande reatividade. A principal reação de compostos carbonílicos se dá através de: Reação de hidratação Substituição Nucleofílica SN2 SN1 Reação de alquilação 3a Questão (Ref.: 201409774378) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. 4a Questão (Ref.: 201410029485) Pontos: 0,1 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Re; Si Si; Si Re; Re E; Z S; R 5a Questão (Ref.: 201409774231) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a regra do octeto. 1a Questão (Ref.: 201409170880) Pontos: 0,1 / 0,1 As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. 2a Questão (Ref.: 201409756766) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas. Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído. A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário. Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais forte. 3a Questão (Ref.: 201409756759) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA, de acordo com as reações de oxidação e redução com aldeídos e cetonas. Oxidação é a reação inversa à redução. Uma substância orgânica é reduzida quando sofre adição de hidrogênio (H2). Aldeídos e cetonas sofrem redução pela adição de um íon hidreto (H- ) seguida da adição de um próton (H+). Aldeídos e cetonas são geralmente oxidados usando-se boro-hidreto de sódio (NaBH4) como fonte de íons hidreto. O ácido crômico e outros reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma eliminação. Álcoois primários são inicialmente oxidados a aldeídos, mas pode não parar, sendo novamente oxidado a ácido carboxílico. 4a Questão (Ref.: 201409690448) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 2<1<3<4 2<4<1<3 2<1<4<3 3<1<4<2 1<2<4<3 5a Questão (Ref.: 201409971336) Pontos: 0,1 / 0,1 Aminas primárias e secundárias são muito utilizadas em síntese organica como nucleófilos. Em muitos casos, aminas reagem desta forma frente algumas classes de compostos carbonilados. Quais as classes de compostos provenientes da reação entre uma amina primária e um éster e uma amina secundária e uma cetona, respectivamente? Imina primária e imina secundária. Imina e enamida Enamida e amida Amida e imina secundária Amida e enamida 1a Questão (Ref.: 201409761138) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-metil-2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. propanoato de metila. 2-metil-propanal. ácido 2-metil-propanóico. 2-metil-propanona. a reação não ocorre. 2a Questão (Ref.: 201409756766) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais forte. Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído. Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas. A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário.3a Questão (Ref.: 201409150917) Pontos: 0,1 / 0,1 Em uma reação de adição nucleofílica com reagente de Grignard, cloreto de metil magnésio CH3MgCl, qual espécie atua como nucleófilo? Cl- (íon cloreto) Mg+2 (íon magnesio) +MgCl CH3MgCl -CH3 (carbânion) 4a Questão (Ref.: 201409756522) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA. Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a reação ocorrer a uma velocidade razoável. O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o hemiacetal (ou hemiceta). Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal. O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de HEMIACETAL. 5a Questão (Ref.: 201409988856) Pontos: 0,1 / 0,1 Aldeídos e cetonas são reduzidos por NaBH4 ou LiAlH4 para produzir álcoois ______________ e ______________ respectivamente. Secundário e Terciário Primário e secundário Secundário e primário Primário e terciário Terciário e Secundário 1a Questão (Ref.: 201409831785) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir cetonas com aminas primárias, espera-se obter como produto: Aminas secundárias Aminas terciárias Iminas Amidas Enaminas 2a Questão (Ref.: 201409774383) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação do butanol com um agente oxidante forte leva à formação de qual produto? etanoato de etila. ácido butanóico. butanona. 2-butanol. butanal. 3a Questão (Ref.: 201409831786) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir aldeídos com aminas primárias, espera-se obter como produto: Amidas Aminas terciárias Enaminas Aminas secundárias Iminas 4a Questão (Ref.: 201409831790) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir aldeídos com aminas secundárias, espera-se obter como produto: Imidas Iminas Hidrazonas Enaminas Amidas 5a Questão (Ref.: 201409988856) Pontos: 0,1 / 0,1 Aldeídos e cetonas são reduzidos por NaBH4 ou LiAlH4 para produzir álcoois ______________ e ______________ respectivamente. Primário e terciário Primário e secundário Terciário e Secundário Secundário e primário Secundário e Terciário
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