Reações Orgânicas Esterificação 56 questões

Prévia do material em texto

01 - (Ufg GO/2002/1ªFase) 	
Considere um sistema reacional constituído por um béquer aberto, onde os reagentes possuem pontos de ebulição iguais a 351,5C e 78,2ºC e ocorre a reação representada pela equação:
CH3 – CH2OH + CH3 – (CH2)14 – COOH 
 CH3 – (CH2)14 – COOCH2CH3 + H2O
Nesse sistema,
1-( ) o rendimento da reação é maior a 300ºC que a 70ºC.
2-( ) obtêm-se produtos solúveis em água.
3-( ) a reação inversa corresponde a uma hidrólise.
4-( ) um dos reagentes, segundo a IUPAC, é o ácido hexadecanóico.
Gab: EECC
02 - (Fuvest SP/2005/1ªFase) 
A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente,
a)	desidratação e saponificação.
b)	desidratação e transesterificação.
c)	hidrólise e saponificação.
d)	hidratação e transesterificação.
e)	hidrólise e esterificação.
Gab: E
03 - (Fuvest SP/2001/1ªFase) 	
Considere a reação representada abaixo:
CH3COOH + CH3OH ( CH3COOCH3 + H2O
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um 
a)	ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b)	éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c)	álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d)	éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e)	álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
Gab: B
04 - (Puc MG/2005) 
O ácido acetilsalicílico ou Aspirina® pode ser facilmente preparado em laboratório pela reação do ácido salicílico com anidrido acético e um catalisador ácido, conforme a reação mostrada abaixo.
Com base no esquema acima e em seus conhecimentos, analise as afirmativas abaixo e marque a INCORRETA.
a)	Tanto o ácido salicílico quanto o ácido acetilsalicílico são compostos fenólicos.
b)	A conversão do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico é uma reação de esterificação.
c)	O outro composto que se forma como produto na reação é o ácido acético.
d)	A hidrólise do ácido acetilsalicílico deve produzir ácido salicílico e ácido acético.
Gab: A
05 - (Uerj RJ/1999/1ªFase) 	
A reação de esterificação consiste em fazer reagir um álcool com um ácido orgânico mineral. O produto orgânico resultante desse processo é um éster.
Observe o exemplo abaixo:
Esse processo de esterificação pode ser também classificado como uma reação de:
a)	adição
b)	oxidação 
c)	eliminação
d)	substituição
Gab: D 
06 - (Fgv SP/1996) 	
O éster etanoato de metila pode ser obtido pela reação direta entre ácido acético (etanóico) e:
01. 	metanal		
02. 	etanol		
03. 	ácido metanóico
04. 	metanol		
05. 	metano
Gab: 04
07 - (Uftm MG/2006/2ªFase) 
Compostos orgânicos contendo oxigênio ligado ao carbono são muito comuns em substâncias naturais e são responsáveis por características de vegetais consumidos em nossa alimentação. Como exemplo podem-se citar o sabor ácido e os aromas característicos de certas frutas e ervas, e também as substâncias formadas nas suas fermentações. Muitos desses compostos são gerados em reações consecutivas que ocorrem ao longo do período de crescimento e maturação até o apodrecimento dos vegetais.
Um desses compostos orgânicos oxigenados é o ácido carboxílico, de fórmula molecular C5H10O2, que apresenta isomeria óptica.
a)	Forneça a fórmula estrutural e o nome do álcool que, por um processo de oxidação, gera esse ácido carboxílico.
b)	Forneça a fórmula estrutural e o nome do produto formado pela reação desse ácido carboxílico com o etanol.
Gab: 
08 - (ITA SP/1996) 	
Aquecendo, juntos, ácido benzóico e etanol podemos esperar a formação de:
a)	Sal e água.
b)	Éter e água.
c)	Éster e água.
d)	Aldeído e água.
e)	Cetona e água.	
Gab: C
09 - (Uftm MG/2001/1ªFase) 	
Os ésteres derivados de ácidos e álcoois de pequeno número de carbonos na cadeia podem, em certos casos, substituir aromas de certas frutas e flores; por exemplo, o aroma de pêra pode ser produzido pelo acetato de n-pentila. Pede-se
a)	a reação de formação desse éster, utilizando fórmulas estruturais planas;
b)	os nomes dos compostos da reação do item a; 
c)	todos os isômeros planos possíveis para o álcool utilizado na reação anterior, que pertençam à função álcool, com seus nomes oficiais; e
d)	o nome da reação do item a.
Gab:
a, b. A equação da reação de esterificação é: 
c)
CH3CH0HCH2CH2CH3……2-Pentanol
CH3CH2CHOHCH2CH3……3-Pentanol
CH3CHCH3CH2CH2OH……3-Metil-1-butanol
CH3CHCH3​CHOHCH3…….3-Metil-2-butanol
CH3COHCH3CH2CH3……...2-Metil-2-butanol
CH2OHCHCH3CH2CH3……2-Metil-1-butanol
CH3C(CH3)2)OH……………2,2-Dimetil-1-propanol
d) reação de esterificação.
10 - (ITA SP/1995) 	
Descreva como se prepara propionato de metila em um laboratório de química. Indique a aparelhagem e as matérias primas que são utilizadas. Também mencione como a reação pode ser acelerada e como o seu rendimento pode ser aumentado.
RESLUÇÃO
Composto a ser preparado:
- propionato de metila
Aparelhagem:
- tubo de vidro com rolha
- béquer
- tela metálica
- bico de busen
- tubos de ensaios
- pérola de ebulição
Matérias primas:
- ácido propanóico (propiônico)
- metanol
catalisador:
- ácido sulfúrico
Obs:
o ácido sulfúrico é um potente desidratante, deslocando o equilíbrio no sentido que favorece a formação do éster.
O tubo de vidro atua como condensador de refluxo, sendo necessário 
porque os reagentes podem apresentar alta volatilidade quando em altas temperaturas. A condensação os devolve ao recipiente da reação. A pérola de ebulição ajuda a estabilizar o sistema.
Velocidade:
- A reação pode ser acelerada pelo o uso do catalisador (ácido sulfúrico)
- Rendimento 
- O rendimento pode ser aumentado combinando-se os fatores temperatura e concentração de reagentes e produtos até se conseguir um ponto de ótimo rendimento.
11 - (Efoa MG/2004/1ªFase) 
Formato de hexadecila, representado abaixo, é um dos compostos isolados de secreção de glândulas do crocodilo americano (Crocodylus
acutus).
Assinale a alternativa contendo o reagente que pode ser utilizado em laboratório para o preparo de formato de hexadecila a partir de hexadecan-1-ol.
a)	Formaldeído (metanal).
b)	Metanol (álcool metílico).
c)	Monóxido de carbono.
d)	Dióxido de carbono.
e)	Ácido fórmico.
Gab: E
12 - (ITA SP/1992) 	
Dentre as opções seguintes assinale aquela que contém a afirmação FALSA:
a)	Cinzas de vegetais são ricas em potássio.
b)	Vinagre é essencialmente uma solução de ácido acético em água.
c)	Enzimas presentes na saliva humana são capazes de hidrolisar amido produzindo glicose.
d)	Poliestireno é um polímero de biodegradação relativamente fácil.
e)	A presença de íons de cálcio e/ou de magnésio em águas naturais restringe a formação de espuma na presença de sabão comum.
Gab: D 		
13 - (Ufjf MG/1996/1ªFase) 	
O ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o etanol formando um: 
a)	éster; 
b)	glicol; 
c)	alcano e gás carbônico; 
d)	alceno e água; 
e)	aldeído
Gab: A
14 - (Integrado RJ/1998) 	
A glicerina é um composto alifático tri-hidroxilado extremamente versátil, empregado, corro umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite. 
A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de: 
a)	redução.
b)	oxidação. 
c)	esterificação.
d)	fermentação. 
e)saponificação. 
Gab: C
15 - (Ufrj RJ/1996) 	
Os ésteres têm odor agradável e juntamente com outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância das frutas e das flores. Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de Fischer, que utiliza como reagentes acido carboxílico e álcool em presença de um ácido forte como catalisador. 
a)	Apresente a reação de Fischer para produção de etanoato de metila. 
b)	Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação (metâmero) do etanoato de metila.
Gab:
16 - (Uff RJ/1999/2ªFase) 	
Para cada reação a seguir, indique o produto e também, as respectivas nomenclatura e função orgânica deste produto.
Gab: 
a) CH3CH2COOCH2CH3. Propanoato de etila. Éster 
b) CH3CH2CH2COOH. ácido carboxílico. Ácido butanóico ou Ácido butírico
c) Éter. Éter fenil propílico;
d)
17 - (Uff RJ/2000/2ªFase) 	
Observe o esquema abaixo
A partir da análise deste esquema:
a)	Represente as equações químicas das reações I eII.
b)	Especifique os produtos X e Z.
c)	Informe as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos X e Y.
d)	Classifique as reações químicas I e II.
Gab:
a) 
b) X = ácido acético, ácido etanóico, CH3COOH ou C2H4O2
 Z= H2O, HOH, água
c) 
d) (I) oxidação; (II) esterificação
18 - (Uerj RJ/1997/2ªFase) 	
Muitos produtos, como por exemplo balas e chicletes, contêm no rótulo a informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.
a)	Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de isobutila e indique a função química a que pertence.
b)	Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser obtido pela reação entre o etanóico e um álcool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.
Gab:
a)
b)
19 - (Fuvest SP/2002/1ªFase) 	
O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes. 
�� EMBED CorelDraw.Graphic.9 
�� EMBED CorelDraw.Graphic.9 
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de 
a)	banana.
b)	kiwi.
c)	maçã.
d)	laranja.
e)	morango.
Gab: C
20 - (Uerj RJ/2003/2ªFase) 	
As substâncias responsáveis pelo aroma da manga são ésteres de baixa massa molecular. Destes ésteres, pode-se destacar o propanoato de metila. Utilizando as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos, escreva uma equação química completa e balanceada que representa a reação de esterificação para se obter o propanoato de metila. Nomeie os reagentes dessa equação.
Gab: 
CH3CH2COOH + CH3OH ( CH3CH2COOCH3 + H2O
Reagentes: ácido Propanóico e metanol
21 - (Ufla MG/2002/2ªFase) 	
O metanol, conhecido como álcool metílico, é largamente utilizado como solvente e está presente em várias bebidas alcóolicas, em pequenas quantidades. Sua ingestão pode causar vários tipos de câncer, cegueira e, quando ingerido em doses maiores, pode levar à morte.
Os itens a, b e c relacionam-se a possíveis transformações químicas do metanol. 
a)	Qual o produto resultante da redução do metanol?
b)	Qual o produto formado na reação do ácido etanóico com metanol? Escreva a reação.
c)	Classifique a reação abaixo:
Gab: 
a) metano
b) etanoato de metila CH3COOH + HOCH3 
 CH3COOCH3 + H2O
c) trata–se de uma adição nucleófila, formando um hemiacetal.
22 - (Uepb PB/2003) 	
Apesar de todos os álcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas aplicações são bastante diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da posição em que o grupo OH se encontre ligado, diferentes reações químicas podem ser produzidas com conseqüente obtenção de uma grande variedade de produtos químicos. Por exemplo, alcenos são importantes na fabricação de plásticos, ácidos carboxílicos e ésteres são usados na indústria de cosméticos e de alimentos e éteres são muito usados como solventes e intermediários de sínteses orgânicas.
Os álcoois primários são facilmente oxidados na presença de um agente oxidante adequado. Por exemplo, o mal-estar de que o indivíduo é acometido, após a ingestão de certa quantidade de etanol (C2H5OH), advém das reações de oxidação que ocorrem durante o metabolismo enzimático, e que produzem diversas substâncias indesejáveis como, por exemplo, os produtos A, B e C das reações 1 e 2 abaixo.
Indique, no caderno de respostas , as estruturas de A, B e C.
(reação 1) CH3CH2OH 
 A 
 B
(reação 2) CH3CH2OH + B 
 C
Gab: 
A = CH3COH (etanal)
B = CH3COOH (ácido etanóico)
C = CH3COOCH2CH3 (etanoato de etila)
23 - (Ufscar SP/2003/1ªFase) 	
Um dos possíveis produtos das reações dos compostos orgânicos etoxi-etano com ácido iodídrico e etanoato de etila com hidróxido de sódio são, respectivamente,
a)	iodeto de etila e ácido etanóico.
b)	etanol e ácido etanóico.
c)	etanol e etanoato de sódio.
d)	etano e etanol.
e)	etano e etanoato de sódio.
Gab: C
24 - (Unifesp SP/2004/1ªFase) 	
A morfina é um potente narcótico e analgésico extraído do ópio. A heroína é obtida sinteticamente a partir da morfina e é mais potente que a morfina, pois penetra mais facilmente no cérebro, onde se transforma na morfina.
As afirmações seguintes foram feitas com relação a esses dois opióides.
I. 	A conversão da morfina em heroína pode ser conseguida por uma reação de esterificação e a conversão inversa por uma reação de hidrólise.
II. 	As funções éter e amina são preservadas na conversão.
III. 	Ambos devem produzir sais na reação com ácidos, pois apresentam grupo básico.
Está correto o que se afirma em:
a)	I, apenas.
b)	II, apenas.
c)	I e II, apenas.
d)	I e III, apenas.
e)	I, II e III.
Gab: C
25 - (Uepg PR/2004/Janeiro) 	
Nos últimos anos, em função do aumento de incidência de câncer de pele causado pela exposição excessiva aos raios ultravioleta, vem crescendo o consumo de protetores solares, compostos que apresentam elétrons pi, responsáveis pela absorção dessa radiação. Sobre protetores solares, em geral, e, especificamente, a respeito das quatro estruturas moleculares de agentes de proteção solar abaixo, assinale o que for correto.
 
 
01. 	Na ausência de protetores solares, os raios ultravioleta podem atingir moléculas de ácidos nucleicos ou de proteínas, provocando alterações.
02. 	Os quatro compostos apresentam núcleo aromático em conjugação com outro grupo funcional.
04. 	Um dos produtos da hidrólise do composto I é n-octanol.
08. 	Considerando todos os compostos representados, estão presentes as funções éster, cetona, álcool, éter e amina.
16. 	O composto IV apresenta um ciclo na conformação em cadeira.
Gab: 23
26 - (Mackenzie SP/2004) 	
Na equação abaixo, os compostos A e B podem ser, respectivamente:
A + B ( CH3CH2CH2COOCH2CH3 + HCl
a)	CH3CH2CH2COCl e CH3CH2OH
b)	CH3CH2CHOHCH3 e CH3COCl
c)	CH3CH2CH2COCl e H2
d)	CH3CH2COOH e CH3CHOHCH3
e)	CH3COCl e CH3CH2CH2CH2OH
Gab: A
27 - (Ufsc SC/2004) 	
Ésteres são compostos que podem ser obtidos através da reação entre um “ácido orgânico ou mineral” e um “álcool”. Quando o ácido utilizado é orgânico, o éster é orgânico, caso contrário é mineral ou inorgânico.
A reação é reversível. No sentido da formação do éster, é denominada “esterificação”, enquanto que a reação inversa é chamada de “hidrólise”.
Para a obtenção do éster “acetato de sec. butila” a reação OCORRE ENTRE:
01. 	ácido etanóico e 2-butanol.
02. 	ácido etanóico e1-butanol.
04. 	ácido metanóico e 1-butanol.
08. 	ácido metanóico e 2-metil-propanol-2.
16. 	ácido etanóico e 2-metil-propanol-1.
Gab: 01
28 - (Ucg GO/2005/Julho) 
O ácido linolênico é um ácido graxo (-3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar:
R = cadeia carbônica do ácido linolênico
( )	A reação de esterificação descrita acima ocorre em meio com pH acima de 7,0;
Gab: F
29 - (Uem PR/2005/Julho) 	
Sabendo-se que a substância responsável pelo aroma característico da maçã verde é o etanoato de etila, assinale o que for correto.
01. 	A substância apresenta fórmula molecular C4H8O2.
02. 	A substância apresenta 4 carbonos primários.
04. 	A substância pode ser obtida através da reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
08. 	A substância pertence à função éter. 
16. 	A substância pode sofrer hidrólise na presença de água.
32. 	A substância apresenta caráter aromático.
Gab: 23
30 - (Uepg PR/2005/Julho) 	
A carnitina é um composto biológico que atua no transporte intracelular de ácidos graxos, no processo denominado lançadeira de carnitina, possibilitando a oxidação dos mesmos. Neste processo, a carnitina reage com os ácidos graxos formando ésteres. 
Analise a estrutura da carnitina e do ácido graxo e assinale o que for correto.
01. 	O ácido palmítico apresenta cadeia homogênea e saturada.
02. 	Ambos os compostos são hidrossolúveis.
04. 	A carnitina apresenta isomeria ótica.
08. 	O éster é formado pela reação entre os grupos carboxílicos de ambos os compostos.
16. 	A carnitina é um composto apolar, de carga nula.
Gab: 05
31 - (Uff RJ/2005/1ªFase) 	
O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação:
C6H5CH2OH + H3CCOOH ( C6H5CH2OOCCH3 + H2O
Tendo em vista a reação, assinale a opção correta.
a)	O álcool benzílico é um álcool aromático poliprótico.
b)	O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática.
c)	O ácido acético é monoprótico.
d)	A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca.
e)	A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica. 
Gab: C
32 - (Ufpe PE/2005) 	
O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas a seguir, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:
Morfina: R = R’ = H
Codeína: R = CH3 e R’ =H
Heroína: R = R’ = COCH3
a)	esterificação da codeína.
b)	metilação da morfina.
c)	metilação da codeína.
d)	esterificação da morfina.
e)	substituição nucleofílica da morfina. 
Gab: D
33 - (Ufu MG/2005/1ªFase) 	
No balão de reação, conforme figura a seguir, foram colocados 12 mL de ácido acético (etanóico) e 15 mL de etanol absoluto. Em seguida, adicionou-se, cuidadosamente, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado e aqueceu-se a mistura reagente. Entre a temperatura de 68 - 78°C, observada no termômetro, destilou-se uma fração que continha o produto desta reação, o qual foi recolhido no frasco coletor.
Após as etapas de purificação necessárias, o produto principal desta reação foi
a)	o ácido butanóico
b)	o etanoato de etila.
c)	a água.
d)	o anidrido etanóico (acético)
Gab: B
34 - (Ufpa PA/2006/2ªFase) 
O mate é uma bebida com ação estimulante mais prolongada que a do café, não causando, porém, irritabilidade ou insônia. Entre os componentes voláteis do mate são encontrados os ácidos propiônico, butírico, valérico e capróico.
 
 
 
 
Considerando as estruturas químicas representadas acima, faça o que se pede:
a)	Escreva as fórmulas químicas dos reagentes que são empregados para se obter as substâncias A e B, a partir, respectivamente, dos ácidos butírico e valérico.
b)	Responda: Qual dos ácidos, propiônico ou capróico, apresenta maior solubilidade em água? Justifique sua resposta.
Gab: 
a)	Ácido butírico + 
	Ácido volérico + NaOH
b)	Ácido propiônico, porque apresenta cadeia carbônica menor, logo possui maior polaridade.
35 - (Uniube MG/2005/Julho) 
Analgésicos são compostos que combatem a dor sem causar inconsciência ou insensibilidade. Um dos analgésicos mais vendidos no mundo é o ácido acetil salicílico (princípio ativo da aspirina). Esse ácido é obtido a partir do ácido salicílico em uma reação com anidrido acético. Abaixo estão representadas as estruturas químicas das duas substâncias:
Sobre as estruturas acima, todas as afirmações são verdadeiras, EXCETO.
a)	As funções orgânicas encontradas nos compostos acima são fenol, ácido carboxílico e éster.
b)	A transformação do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico é uma reação de esterificação.
c)	Sendo as duas substâncias sólidas, o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico é maior que o do ácido salicílico.
d)	A massa molar do ácido salicílico é de aproximadamente 138 g/mol.
e)	A fórmula molecular do ácido acetilsalicílico é C9H8O4, e ele possui oito átomos de carbono com hibridização do tipo sp2.
Gab: C
36 - (Puc RS/2006/Janeiro) 
Considere os seguintes compostos orgânicos:
I)	CH3CH2OH
II)	C2H4
	III)	CH3COOH
	IV)	CH3COOCH2CH3
Com relação aos compostos apresentados, é INCORRETO afirmar que:
a)	o composto I é utilizado como combustível automotivo.
b)	o composto II é utilizado no amadurecimento de frutas.
c)	a reação entre os compostos I e III produz o composto IV.
d)	o composto III apresenta caráter básico.
e)	o composto IV apresenta aroma agradável.
Gab: D
37 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
O sabor e o aroma (buquê) que o vinho apresenta dependem da uva empregada, de alguns fatores climáticos e do seu processo de produção. Os principais compostos responsáveis pelo buquê são aldeídos e ésteres, sendo que no vinho existem ainda açúcares, ácidos e o principal produto da fermentação da glicose, o etanol. A intensificação do aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se à formação de ésteres no interior da garrafa. Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho através da
a)	oxidação do álcool.
b)	reação do álcool com ácido carboxílico.
c)	oxidação do aldeído.
d)	reação do álcool com aldeído.
e)	oxidação do ácido carboxílico.
Gab: B
38 - (Ueg GO/2006/Janeiro) 
Os ésteres são usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gorduras.
Um exemplo de éster é o acetato de isobutila, flavorizante de morango, cuja estrutura é mostrada abaixo:
Com relação aos ésteres e com base no texto, julgue as afirmativas:
I.	São obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool.
II.	O nome oficial (IUPAC) para o acetato de isobutila é isobutirato de etila.
III.	Algumas reações químicas para a produção dos ésteres são chamadas de esterificação e produzem como subproduto a água.
Assinale a alternativa CORRETA:
a)	Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
b)	Apenas as afirmativas I e III são verdadeiras.
c)	Apenas a afirmativas II é verdadeira.
d)	Todas as afirmativas são verdadeiras.
Gab: B
39 - (Unaerp SP/2006) 
Estamos vivendo tempos em que são registrados um aumento nas temperaturas médias da Terra e maior intensidade dos raios ultravioleta do sol. Sendo a exposição ao sol inevitável, devem ser usados filtros solares que ajudam a bloquear a radiaçãoUV antes que cause danos à pele. Para serem eficazes, esses protetores devem ser à prova d’água e os agentes de proteção mais conhecidos são compostos orgânicos sintéticos como o composto abaixo:
São feitas as seguintes afirmações:
I.	Possui a função álcool, o que o torna mais solúvel e sai mais fácil na água.
II.	Reage com NaOH produzindo um fenolato de sódio.
III.	A presença do grupo éter diminui a solubilidade em água melhorando a fixação do produto na pele.
IV.	Um grupo cetona pode ser obtido pela oxidação de um álcool secundário.
Estão corretas:
a)	somente III e IV.
b)	somente I e II.
c)	I, II, III e IV.
d)	somente II, III e IV.
e)	somente I, III e IV.
Gab: D
40 - (Udesc SC/2006) 
Flavorizantes são substâncias de sabor e aroma agradáveis. Muitos deles pertencem à função éster orgânico e são adicionados aos alimentos, para reforçar ou atribuir os sabores e aromas desejados, muitas vezes de frutas. Dois ésteres comuns, de odores característicos, são apresentados a seguir: o acetato de octila (essência de laranja) e o butanoato de etila (essência de abacaxi).
Em relação a isso:
a)	escreva a fórmula estrutural do acetato de octila (essência de laranja);
b)	diga qual o tipo de isomeria que ocorre entre o butanoato de etila (essência de abacaxi) e o ácido hexanóico;
c)	os ésteres podem ser obtidos por meio da seguinte reação:
Desenhe a estrutura do éster formado, quando o ácido pentanóico e o propanol (álcool) reagem conforme está apresentado na reação acima.
Gab: 
a) 	CH3 – COO – [CH2]7CH3
b) 	isomeria de função
c)	CH3 – [CH2]3COO – [CH2]7 – CH3
41 - (Unifap AP/2006/2ªFase) 
Os ésteres são responsáveis pelos odores agradáveis de diversas frutas e fragrâncias e são úteis em diversas indústrias. Em laboratório, essas substâncias podem ser sintetizadas pela reação de um ácido carboxílico com um álcool em presença de um ácido (por exemplo H2SO4). O acetato de etila, estrutura química representada abaixo, é usado como solvente industrial, especialmente na indústria de vernizes.
Com o auxílio do exposto anteriormente, faça o que se pede:
a)	Escreva as estruturas químicas do ácido carboxílico e do álcool a partir dos quais o acetato de etila pode ser sintetizado.
b)	Qual a nomenclatura, segundo a IUPAC, do álcool citado no item anterior?
c)	A reação de obtenção do acetato de etila é denominada esterificação. Qual a função do H2SO4 na reação?
Gab: 
a)	
b)
c)	Catalisador: aumentar a velocidade de reação
42 - (Unifor CE/2006/Julho) 
A estatina é um composto capaz de reduzir a placa de gordura das artérias. Tem a fórmula estrutural:
A estatina
I.	admite quatro isômeros ópticos (enantiômeros) pois sua molécula possui dois carbonos assimétricos;
II.	em condições adequadas deve reagir com ácidos carboxílicos ou com álcoois originando a função éster;
III.	produz uma amina secundária ao reagir com um haleto de alquila.
É correto o que se afirma em
a)	I, somente.
b)	II, somente.
c)	III, somente.
d)	I e II, somente.
e)	I, II e III.
Gab: E
43 - (Uepb PB/2007) 
Os ésteres são os responsáveis pelo flavor, aroma mais sabor, de produtos industrializados. O acetato de octila possui o flavor da laranja. Das opções abaixo, qual o nome da reação que pode produzir o supracitado composto e quais os seus reagentes?
a)	Acilação. Ácido acético e octano.
b)	Acetilação. Ácido propanóico e metanol.
c)	Esterificação. Ácido acético e octanol.
d)	Flavorização. Ácido pirúvico e octanol.
e)	Esterificação. Ácido fórmico e etano.
Gab: C
44 - (Uff RJ/2007/2ªFase) 
Duas substâncias amplamente usadas como analgésico e antipirético são a aspirina (I) e o tilenol (II):
 
Considerando as estruturas apresentadas:
a)	represente a reação de (I) e de (II) com o etanol, em meio ácido
b)	dê o nome dos produtos formados
Gab: 
45 - (Ufop MG/2007/2ªFase) 
Considere as semi-reações, representadas pelas fórmulas gerais:
I)	
II)	
III)	
Dê os nomes das funções orgânicas às quais pertencem os produtos que podem ser formados nas reações acima:
I: ________________________
II: ________________________
III: ________________________
Gab: 
I) 	Éster
II) 	Alceno, como porduto principal da reação, e álcool, como produto secundário.
III) 	Éster
46 - (Ufrn RN/2007) 
A substância responsável pelo aroma artificial de banana é obtida pela reação a seguir: 
No final da reação, observou-se a formação de uma mistura heterogênea bifásica.
 
A função orgânica do produto (III) formado é
a)	éster.
b)	cetona.
c)	aldeído.
d)	éter.
Gab: A
47 - (Mackenzie SP/2007) 
O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético (H3CCOOH) que tem massa molar igual a 60 g/mol.
Da informação acima, considere as afirmações I, II, III e IV.
I.	Se, em 500 mL de certo vinagre, há 30 g de ácido, então a concentração da solução é igual a 1 mol/L.
II.	Ácido etanóico ou simplesmente etanóico é o nome oficial do ácido acético.
III.	O ácido acético possui, em sua estrutura, ligações covalentes sigma e pi.
IV.	A reação do ácido acético com álcool é chamada de esterificação.
Das afirmações feitas, estão corretas
a)	II e III, somente.
b)	II e IV, somente.
c)	I e IV, somente.
d)	I, II e III, somente.
e)	I, II, III e IV.
Gab: E
48 - (Ufms MS/2007/Exatas) 
O acetato de etila é um solvente polar orgânico da família dos ésteres. É um líquido incolor, com odor frutal; muito utilizado pela indústria de cosméticos, tintas e vernizes. É sintetizado a partir da reação entre ácido acético 
 e etanol 
, na presença de ácido sulfúrico como catalisador, sendo a água outro produto dessa reação. Num laboratório de síntese orgânica, um químico misturou 30,00 mL de ácido acético (d = 1,05 g/mL; glacial = 100% m/m) a 28,75 mL de etanol (d = 0,8 g/mL; anidro = 100% m/m), obtendo 44,00 mL do acetato de etila (d = 0,9 g/mL; 100% m/m).
Considerando a reação descrita acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
Dados: M.Molar (g/mol): C = 12; H = 1; 0 = 16.
01.	O reagente limitante dessa reação é o ácido acético.
02.	Foram obtidos 44 gramas de acetato de etila.
04.	A reação apresentou um rendimento de 90%.
08.	Todo o volume de etanol adicionado foi consumido na reação.
16.	Foram consumidos 24,23 g de etanol na reação.
32.	Foram adicionados 1,5 g de ácido acético em excesso.
Gab: 044
49 - (UFRural RJ/2007) 
Quando paramos para ler os rótulos de alimentos, várias vezes encontramos o termo flavorizantes. Este termo representa alguma substância química obtida artificialmente, que substitui o sabor e o odor original, geralmente de alguma fruta. A essência do abacaxi, por exemplo, é composta, principalmente, pelo butanoato de etila.
a)	Qual o ácido carboxílico que reage com o etanol para formar o butanoato de etila?
b)	Dê o nome do isômero de função do etanol .
Gab: 
a)	Acido butanóico
b)	metóxi-metano ou éter (di)metílico
50 - (Unesp SP/2007/Exatas) 
O ácido enalaprílico apresenta uma importante atividade como anti-hipertensivo. No entanto, quando ministrado por via oral, sua absorção pelo organismo é de aproximadamente 10%, ou seja, muito baixa, o que se deve à presença dos dois grupos carboxílicos na molécula. Pesquisadores descobriram que a conversão de um destes grupos carboxílicos em seu derivado éster de etila, mais lipofílico, resultava em absorções pelo organismo da ordem de 70%. O éster enalapril, uma vez absorvido, é convertido no ácido enalaprílico, o que garante o efeito farmacológico esperado.
Com base na estrutura das duas substâncias, indique qual deve ser a substância utilizada na reação de esterificação do ácido enalaprílico.
Gab: A substância utilizada é o etanol, conforme a substância a seguir:
51 - (Fgv SP/2008)O Brasil destaca-se no cenário internacional com a produção e incentivo do uso de combustíveis de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificação é mais um “novo conceito” abordado na química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais ou óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.
Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são obtidos como produtos o
a)	ácido etanóico e álcoois.
b)	ácido etanóico e ésteres.
c)	etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
d)	etanol e ácidos carboxílicos.
e)	etanol e ésteres.
Gab: D
52 - (Ufc CE/2008/1ªFase) 
O composto I é empregado na composição de bloqueadores solares por absorver radiação UVB. Esta molécula é um [a] que contém um grupamento [b] na posição 4 e que pode ser formada pela esterificação do ácido carboxílico correspondente com um álcool de cadeia [c] denominado [d]. Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta dos termos [a], [b], [c] e [d].
a)	[a] éster aromático; [b] dimetilamino; [c] alifática ramificada; [d] 2-etil-1-hexanol.
b)	[a] éter aromático; [b] dietilamino; [c] alifática linear; [d] 2-metil-1-hexanol.
c)	[a] éster alifático; [b] etilamino; [c] alifática linear; [d] 1-etil-2-hexanol.
d)	[a] éster aromático; [b] metilamino; [c] aromática; [d] 1-etil-1-hexanol.
e)	[a] éter alifático; [b] amino; [c] alifática ramificada; [d] 2-metil-1-hexanol.
Gab: A
53 - (Uel PR/2008) 
Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese destas substâncias orgânicas empregadas como flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre outros doces.
O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir dos reagentes:
a)	Ácido 2-metil propanóico e etanol.
b)	Ácido etanóico e 2-metil-propan-2-ol.
c)	Ácido etanoíco e 2-metil-propanal.
d)	Ácido etanóico e 2-metil-propan-1-ol.
e)	Ácido 2-metil propanoíco e etanal.
Gab: D
54 - (Ufpel RS/2008) 
Os ácidos orgânicos do mel representam menos de 0,5% de sólidos, tendo um pronunciado efeito sobre o flavor, podendo ser responsáveis, em parte, pela estabilidade do mel frente a microorganismos.
O ácido glucônico está presente em maior quantidade e sua presença relaciona-se com as reações enzimáticas que ocorrem durante o processo de amadurecimento. Já em menor quantidade, pode-se encontrar outros ácidos, como o etanóico, o butanóico e o etanodióico entre outros.
Sobre as propriedades dos compostos relacionados no texto são feitas as seguintes afirmativas:
I.	são compostos ácidos pois, segundo Arrhenius, produzem na presença de água, apenas íons H3O+, como cátions, segundo a equação:
II.	o ácido butanóico pode ser neutralizado pela reação com o hidróxido de sódio, produzindo um sal, segundo a equação:
III.	o ácido etanodióico, por esterificação com o etanol, produz um éter.
IV.	os compostos citados no texto, por oxidação, produzem os álcoois correspondentes.
Estão corretas apenas
a)	I e III.
b)	I e II.
c)	II e III.
d)	II e IV.
e)	III e IV.
Gab: B
TEXTO: 1 - Comum à questão: 55
 
 
Atenção: Considere o AAS (ácido acetilsalicílico) cuja fórmula estrutural é
55 - (Unifor CE/2007/Julho) 
Tendo disponíveis os seguintes compostos:
poderia ser utilizado para, em reação direta com
produzir AAS,
a)	o etanol ou o ácido acético.
b)	o ácido acético ou o anidrido acético.
c)	o ácido etanóico ou a acetona.
d)	a acetona ou o anidrido acético.
e)	o etanol ou a acetona.
Gab: B
TEXTO: 2 - Comum à questão: 56
 
 
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
56 - (Unifesp SP/2008/1ªFase) 
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina.
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais
a)	álcool e éster.
b)	álcool e éter.
c)	álcool e ácido carboxílico.
d)	ácido carboxílico e éster.
e)	ácido carboxílico e éter.
Gab: A
_1183818078.bin
_1243251823.bin
_1249892158.unknown
_1259389902.bin
_1259670713.bin
_1263809509.unknown
_1263809567.unknown
_1259585290.bin
_1259585309.unknown
_1259585620.bin
_1259389909.bin
_1251093614.unknown
_1251093643.unknown
_1249892340.bin
_1249892396.bin
_1249892190.unknown
_1243253173.bin
_1249891598.bin
_1249892127.unknown
_1243253260.bin
_1243253016.bin
_1243253027.bin
_1243251834.bin
_1209385546.bin
_1228908923.bin
_1240830319.unknown
_1240831139.bin
_1241959412.unknown
_1240830404.unknown
_1228908946.bin
_1217831609.unknown
_1221659127.bin
_1221662132.bin
_1215617757.bin
_1209385310.bin
_1209385334.bin
_1209385534.bin
_1209385321.bin
_1195139968.bin
_1208955815.bin
_1209385298.bin
_1196072126.bin
_1208869622.bin
_1185280020.bin
_1185280296.bin
_1184169867.bin
_1062157291.unknown
_1109711678.unknown
_1163935309.bin
_1166896273.bin
_1167142091.bin
_1163935581.bin
_1164718706.bin
_1134913304.bin
_1134913305.bin
_1133614458.bin
_1133614604.bin
_1109711679.bin
_1073486326.unknown
_1075651267.unknown
_1109006883.unknown
_1109006909.unknown
_1109006866.unknown
_1073486514.unknown
_1073486254.unknown
_1073486290.unknown
_1073486214.unknown
_1061473450.unknown
_1061642630.unknown
_1061642788.unknown
_1062156917.unknown
_1061642772.unknown
_1061642468.unknown
_1061642603.unknown
_1061642407.unknown
_1061050982.unknown
_1061470451.unknown
_1061471184.unknown
_1061470314.unknown
_1055882018/ole-[42, 4D, EE, AD, 03, 00, 00, 00]
_1061050927.unknown
_1055668877.unknown