Lista qui 138 1

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LISTA 1 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.1
Defina: substância, molécula, fórmula molecular (FM), estrutura molecular, isótopos, massa atômica de um isótopo, massa atômica de um elemento.
A massa exata do 35Cl é 34,98 uma e ele está presente na natureza na proporção de 76,00%. Outro isótopo o 37Cl tem massa de 36,98 uma. Calcule a massa atômica do elemento cloro.
Indique: quatro materiais orgânicos obtidos da biomassa atual, quatro produtos derivados do petróleo e quatro obtidos por transformação de derivados do petróleo. 
4,337 mg de uma substância forneceu por combustão 10,35 mg de dióxido de carbono e 3,42 mg de água. Calcule a percentagem de carbono e de hidrogênio na molécula. Existe(m) outro(s) elemento(s) presente(s) na molécula ?
Uma substância contem 87,8 % de C e 12,2 % de H. Determine uma FM para suas moléculas. Ela é a única possível?
Desenhe e de o nome de dois isômeros constitucionais para cada fórmula molecular : C7 H16; C10H22 e C4 H10.
Desenhe as conformações principais do hexano e do 2-metilpentano, na projeção de Newman, focalizando os carbonos 2 e 3. Indique a mais estável e a menos estável.
O polietileno tem 85,6% de C e 14,4 % de H e uma forma molecular de milhares de átomos. Qual seria a FM geral para o polietileno?
Uma análise por espectroscopia de massa indicou que a massa molecular de uma dada substância é 140 uma. Um mol da substância gerou por combustão 10 mols de CO2 e 10 de H2O. Dê três estruturas moleculares cíclicas compatíveis com estes dados. 
Desenhe a estrutura do cicloexano nas duas conformações cadeira e barco e mostre as posições axiais e equatoriais dos hidrogênios. 
Desenhe na conformação mais estável a estrutura dos dois estereoisômeros 1,2- etil-metilcicloexano cis e trans. Justifique.
Explique com suas palavras porque o etilciclobutano tem uma energia potencial maior que o cicloexano. 
A combustão de 1 mol de três substâncias (A, B e C) forneceu 8 mols de CO2 e 8 de H2O, porem o calor liberado pelas reações de combustão de cada uma delas foi diferente, sendo o de A > B > C. Sabendo que as substâncias são cíclicas e não apresentam heteroátomos, desenhe estruturas moleculares para as três substâncias compatíveis com os dados a cima. Justifique. Dê os nomes das substâncias.
Desenhe pares de estruturas moleculares que sejam: a) isômeros conformacionais; b) isômeros constitucionais; c) isômeros cis e trans . Dê a FM e o nome de cada substância.
LISTA 2 DE EXERCÍCIOS QUI 138 2004.1
Qual a diferença entre isômero constitucional e estereoisômero?
Desenhe a estrutura de três isômeros constitucionais de maneira que um deles apresente estereoisomeria.
Qual a diferença entre conformação e configuração?
Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros?
Desenhe as estruturas de um par de diastereoisômeros cujas estruturas sejam quirais e um outro cujas estruturas não sejam quirais. 
Quais os requisitos para uma molécula ser quiral?
Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 2-metil-hexano; 3-metil-hexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 1,3-dimetil cicloexano; cis 1,3-dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano; 
Uma molécula com um só centro assimétrico é sempre quiral?
Mostre, através de desenho, porque um alcano linear não ramificado não é quiral.
Um cicloalcano monossubstituído pode ser quiral? E um 1,4-dissubstituído?
Duas estruturas quaisquer que não são superponíveis constituem sempre um par de enantiômeros?
Dois diastereoisômeros são imagens especulares sobreponíveis?
Quando uma estrutura molecular e sua imagem especular não são sobreponíveis trata-se sempre de um par de enantiômeros?
Desenhe a estrutura de um hidrocarboneto quiral de FM C7H14 . Dê o seu nome e defina se ele é R ou S. Desenhe a estrutura de um isômero constitucional aquiral deste hidrocarboneto
Qualquer molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz polarizada sempre no sentido horário?
Desenhe todas as estruturas com FM C5H10 e C5H12 e mostre qual é a quiral.
O que é um composto meso? E uma mistura racêmica?
Considerando estereoisômeros, só as misturas racêmicas não desviam o plano da luz polarizada?
Desenhe na projeção de Newman um ciclo alcano meso.
Desenhe na projeção de Fischer um dibromo alcano meso. Faça as projeções de Newman e a de linhas desta molécula.
LISTA 3 DE EXERCÍCIOS QUI 138 2004.1
Faça esquemas mostrando as configurações fundamental, híbridas sp3, sp2 e sp dos átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio. Em cada átomo, nas diferentes hibridizações, quantos orbitais possuem um elétron? Qual a conseqüência deste fato? 
Indique quais são os orbitais moleculares envolvidos nas moléculas: etano, eteno, etino.
Justifique porque as forças das ligações entre C e H seguem a ordem mostrada a baixo: etano<eteno<etino.
Explique a diferença entre orbitais ligantes, não ligantes e anti-ligantes. E entre os orbitais ligantes pi e sigma. 
Por que a forma do eteno é plana? Por que a do pentano se parece com um W?
Por que o etano tem várias conformações e o eteno não?
Qual a diferença entre a teoria dos orbitais moleculares e a teoria de ligação de valência?
Desenhe a estrutura do 2-butanol com todos os átomos. Troque as posições da OH com a do H-2. Verifique se elas representam a mesma molécula. Verifique se elas são uma a imagem especular da outra.
Proponha uma hibridização para o oxigênio e o nitrogênio, na “água” e na amônia” supondo que elas não apresentem momento dipolar.
Indique os tipos de orbitais envolvidos na molécula do para-metil-etinilbenzeno.
LISTA 4 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.1
1.Desenhe as estruturas na forma de linhas (zig-zag) das moléculas representadas pelas seguintes fórmulas condensadas, e dê os seus nomes: (CH3)2CHCH2CH2OH, CH3COCH2CH(CH3)2, CH3CH2CH2NH2.
2. Quais dos pares a baixo representam a mesma molécula ? Quais representam moléculas diferentes? Dê os seus nomes e quando for o caso indique o tipo de isômeria existente.
CH3OCH2CH3 e CH3COCH2CH3; CH3NHCH2CH3 e CH3CH2NHCH3
CH3COOCH3 e CH3COCH2OH; CH3CH2COOCH3 e CH3OCOCH2CH3
CH3OCOCH2CH3 e CH3COOCH2CH3.
Escreva as estruturas de ressonância de uma cetona conjugada a uma ligação dupla. 
 Explique o fenômeno da ressonância. 
4. Desenhe a estrutura do 2R-butanol na conformação de Newman.
Desenhe a estrutura de dois di-haletos de alquila polares e de dois apolares. 
Enantiômeros têm o mesmo ponto de ebulição e de fusão. Qual a propriedade física que os diferencia ?
Coloque em ordem crescente de ponto de ebulição substâncias cujas moléculas possuem cadeias carbônicas lineares e saturadas, com o mesmo número de átomos de carbono, cujas funções são: álcool, aldeído, ácido e éter. Justifique e dê exemplos, dando os nomes das substâncias.
Escreva a estrutura de duas aminas uma quiral e outra aquiral
Escreva a estrutura de duas aminas uma cíclica e outra acíclica
Escreva a estrutura de dois éteres um cíclico e outro acíclico
LISTA 5 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.1
Trace um diagrama de energia para uma reação endotérmica em uma etapa e uma exotérmica em duas etapas. Identifique as energias dos reagentes, dos produtos, dos estados de transição e do intermediário. Mostre a energia de ativação e o (Ho da reação. Dê um exemplo de uma reação que passe por um intermediário. O que é um estado de transição?
Qual a diferença entre estado de transição e intermediário? 
Explique efeito de um aumento de temperatura e de um aumento de concentração na velocidade de uma reação? 
Explique com suas palavras o que é entalpia e entropia
Por que é necessário um aquecimento inicial para dar início a combustão de matéria orgânica mesmo sendo, esta reação, altamente exotérmica?
Compare reações de substâncias orgânicas com de substâncias inorgânicas em solução e justifique porquequase todas as reações orgânicas necessitam de um aquecimento inicial.
Trace um diagrama de energia para uma reação com Keq = 1. Qual o valor de (Gº da reação?
Use informações de (H de ligações para calcular o (Hº das reações: 
a) metanol + HBr dando brometo de metila
etanol + cloreto de metila dando éter
eteno com cloro dando 1,2 dicloroetano
 etano com bromo dando bromoetano
classifique as reações acima como reações de adição ou de substituição.
LISTA 6 EXERCÍCIOS QUI-138, 2004.01
Por que alcanos reagem preferencialmente através de reações de substituição homolítica e alquenos por adição heterolíticca?
Quantos derivados monoclorados são formados pela reação do cloro como metil cicloexano?
Quais dos cloretos a cima obtidos apresentam estereoisomeria?
Coloca-se o eteno, buteno, o 2-metilbuteno em meio ácido. Indique os carbocátions formados e coloque em ordem crescente de estabilidade.
Por que não se consegue obter um álcool primário pela adição de água, em meio ácido, a um alqueno? 
Quando se adiciona bromo ao ciclopenteno quais haletos são preferencialmente formados, cis ou trans dibromo-ciclopentano? Justifique.
O cis 1,2-dibromociclopentano é simétrico. E o trans? E os 1,3-dibromo ciclopentano cis e trans são simétricos? O 1-4-dibromociclopentano corresponde a qual substância?
Alquenos e alquinos reagem com hidrogênio na presença de um catalisador. O
 4-metilbut-2-eno e o 4-metilbut-2-ino foram submetidos a esta reação. Eles formam o
 mesmo produto ou produtos diferentes. Desenhe a estrutura e dê os nome(s) do(s) 
 produto(s).
Desenhe o perfil energético das duas reações: adição de HCl a um alqueno e adição de Br2 a um alqueno. Verifique através dos (H se elas devem ser exotérmicas ou endotérmicas.
O grupo metílico do 1-metilcicloexeno é axial, equatorial ou nenhum dos dois? Justifique sua resposta.
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