bioquimica dos alimentos - carboidratos

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Carboidratos	
  
Profa.	
  Mariana	
  Melo	
  
Faculdade	
  Maurício	
  de	
  Nassau	
  
Conceito	
  
•  Biomoléculas	
  mais	
  abundantes	
  na	
  natureza	
  
•  Maioria	
  contém	
  Carbono	
  (C),	
  Hidrogênio	
  (H)	
  e	
  
Oxigênio	
  (O)	
  
•  Fórmula	
  química:	
  CnH2nOn	
  
*	
  Fórmula	
  química	
  da	
  
maioria.	
  Alguns	
  podem	
  
conter	
  Nitrogênio	
  (N),	
  
Fósforo	
  (P)	
  ou	
  Enxofre	
  (S)	
  
Classificação	
  
•  Monossacar ídeos:	
   açúcares	
   s imples ,	
  
compostos	
  por	
  uma	
  única	
  unidade	
  estrutural,	
  
que	
  pode	
  ser	
  linear	
  ou	
  cíclica	
  
•  Ol igossacar ídeos:	
   cadeias	
   curtas	
   de	
  
monosacarídeos	
  
•  Polissacarídeos:	
   Cadeias	
   longas	
   (mais	
   de	
   20)	
  
de	
  monosacarídeos	
  
Monossacarídeos	
  
•  Compostos	
   incolores,	
   sólidos	
   cristalinos,	
  
solúveis	
  em	
  água	
  
•  Maioria	
  –	
  sabor	
  doce	
  
•  Podem	
  ter	
  entre	
  3	
  e	
  7	
  carbonos	
  
– 4	
  C:	
  tetroses	
  
– 5	
  C:	
  pentoses	
  
– 6	
  C:	
  hexoses	
  
– 7	
  C:	
  heptoses	
  
Ex.:	
  ribose,	
  desoxirribose	
  
Ex.:	
  glicose,	
  galactose,	
  frutose	
  
Ligação	
  glicosídica	
  
Ligação	
  glicosídica:	
  ligação	
  covalente	
  entre	
  
monossacarídeos	
  formando	
  oligo	
  ou	
  polisacarídeos	
  
**	
  A	
  ligação	
  glicosídica	
  é	
  uma	
  reação	
  de	
  desidratação,	
  pois	
  para	
  
que	
  ela	
  seja	
  formada,	
  o	
  sistema	
  perde	
  uma	
  molécula	
  de	
  água.	
  
Hidrólise	
  
•  Quebra	
  de	
  ligações	
  formadas	
  por	
  reacão	
  de	
  
desidratação	
  
•  Importante	
  para	
  a	
  conversão	
  de	
  polissacarídeo	
  em	
  
oligossacarídeos,	
  dissacarídeos	
  e	
  monossacarídeos	
  
Dissacarídeos	
  
•  Ol igossacar ídeos	
   formados	
   por	
   dois	
  
monosacarídeos	
   ligados	
   covalentemente	
  
através	
  de	
  uma	
  ligação	
  glicosídica	
  
•  Exemplos:	
  	
  
– Maltose:	
  glicose	
  +	
  glicose	
  
– Lactose:	
  glicose	
  +	
  galactose	
  
– Sacarose:	
  glicose	
  +	
  frutose	
  
Dissacarídeos	
  
maltose	
  
lactose	
  
Frutoligossacarídeos	
  
•  Oligossacarídeos	
  presentes	
  em	
  quanadades	
  
expressivas	
  em	
  alguns	
  tecidos	
  vegetais	
  
•  Fibrosos	
  
Frutoligossacarídeos	
  
•  Não	
  digeríveis	
  para	
  seres	
  humanos	
  
•  Aplicações	
  na	
  indústria	
  alimenbcia:	
  
– Formulações	
  dietéacas	
  
– ñconteúdo	
  de	
  fibra	
  
Polissacarídeos	
  
•  Cadeias	
  longas	
  de	
  monosacarídeos	
  (20	
  ou	
  
mais	
  unidades	
  monoméricas)	
  
•  Exemplos:	
  
– Amido	
  
– Glicogênio	
  
– Celulose	
  	
  
– Quiana	
  
Seres	
  humanos	
  não	
  
digerem	
  celulose.	
  
Entretanto,	
  ela	
  é	
  
importante	
  para	
  o	
  
funcionamento	
  gastro-­‐
intesanal.	
  Na	
  nutrição,	
  
é	
  conhecida	
  também	
  
como	
  fibra	
  alimentar.	
  
Polissacarídeo	
  
estrutural,	
  importante	
  
componente	
  dos	
  
exoesquelestos	
  de	
  
invertebrados.	
  
Polissacarídeos	
  
•  Funções:	
  
– Forma	
  de	
  armazenamento	
  de	
  monosacarídeos	
  
– Elementos	
   estruturais	
   –	
   matriz	
   extracelular	
   em	
  
animais,	
  exoesqueleto	
  de	
  invertebrados	
  e	
  paredes	
  
celulares	
  de	
  vegetais	
  
Polissacarídeos	
  
•  Glicogênio:	
  
– Principal	
  polisacarídeo	
  de	
  armazenamento	
  nos	
  
animais	
  
– Polímero	
  de	
  glicose,	
  ramificado	
  
•  Amido:	
  
– Principal	
  polisacarídeo	
  de	
  armazenamento	
  nos	
  
vegetais	
  
– Polímero	
  de	
  glicose,	
  pode	
  ser	
  ramificado	
  ou	
  não	
  
Glicogênio	
  
Amido	
  
A	
  proporção	
  de	
  amilose	
  e	
  amilopecana	
  
presente	
  no	
  amido	
  varia	
  com:	
  
Ø  Espécie	
  
Ø  Grau	
  de	
  maturação	
  
	
  
A	
  maioria	
  dos	
  amidos	
  contém:	
  
Ø  20	
  a	
  25%	
  -­‐	
  amilose	
  
Ø  80	
  a	
  75%	
  -­‐	
  amilopecana	
  
Ligação	
  entre	
  amilose	
  e	
  amilopecana:	
  pontes	
  de	
  Hidrogênio	
  
Amido	
  
•  Depositado	
  nos	
  cloroplastos	
  (amiloplastos)	
  em	
  
forma	
  de	
  grãos	
  
•  Estrutura	
  dos	
  grãos:	
  
– Regiões	
  amorfas	
  (micelas)	
  –	
  pontos	
  de	
  ramificação	
  da	
  
amilopecana	
  e	
  amilose	
  
– Regiões	
  cristalinas	
  –	
  cadeias	
  paralelas	
  de	
  
amilopecana,	
  formando	
  uma	
  dupla	
  hélica	
  
Gelaanização	
  do	
  amido	
  
•  Penetração	
  de	
  água	
  no	
  grão	
  de	
  amido	
  com	
  um	
  
aumento	
  gradual	
  da	
  temperatura	
  da	
  água	
  
•  Ocorre	
  alteração	
  estrutural	
  	
  
– Perda	
  das	
  regiões	
  cristalinas	
  
– Quebra	
  das	
  pontes	
  de	
  H	
  entre	
  amilose	
  e	
  
amilopecana	
  
•  Aumento	
  de	
  viscosidade,	
  formação	
  de	
  gel	
  
Pecanas	
  
	
  
•  Polissacarídeos	
  estruturais	
  
•  Fazem	
  parte	
  da	
  parede	
  celular	
  dos	
  organismos	
  
vegetais	
  junto	
  com	
  a	
  celulose	
  
•  É	
  encontrada	
  em	
  grande	
  quanadade	
  no	
  mesocarpo	
  
(parte	
  média	
  dos	
  frutos)	
  
•  A	
  base	
  é	
  o	
  polímero	
  conhecido	
  como	
  ácido	
  
poligalacturônico	
  
•  São	
  fibrosas,	
  com	
  alta	
  solubilidade	
  em	
  água	
  
•  Gelificação:	
  formam	
  géis	
  
•  Principais	
  fontes:	
  frutas	
  cítricas,	
  maracujá,	
  goiaba,	
  
entre	
  outras.	
  	
  
Pecanas	
  
•  Aplicações	
  das	
  pecanas	
  na	
  indústria:	
  
– Produção	
  de	
  geléias,	
  doces	
  de	
  frutas	
  e	
  produtos	
  
de	
  confeitaria	
  
– Estabilização	
  de	
  recheios	
  a	
  base	
  de	
  frutas	
  
– Produção	
  de	
  cremes	
  e	
  emulsões	
  (indústria	
  
farmcêuaca)	
  
Aavidade	
  ópaca	
  de	
  carboidratos	
  
•  Relaciona-­‐se	
  com	
  a	
  direção	
  do	
  desvio	
  de	
  um	
  
plano	
  de	
  luz	
  polarizada	
  
– Carboidratos	
  dextrógiros:	
  desviam	
  o	
  plano	
  de	
  luz	
  
polarizada	
  para	
  a	
  direita	
  
Exemplo:	
  sacarose	
  
– Carboidratos	
  levógiros:	
  desviam	
  o	
  plano	
  de	
  luz	
  
polarizada	
  para	
  a	
  esquerda	
  
Exemplos:	
  glicose	
  e	
  frutose	
  
	
  
Açúcar	
  inverado	
  
•  Obado	
  através	
  da	
  hidrólise	
  da	
  sacarose	
  
–  Hidrólise	
  enzimáaca	
  (invertase)	
  
–  Hidrólise	
  ácida	
  
•  Contém	
  uma	
  mistura	
  de	
  resíduos	
  de	
  sacarose	
  
(não	
  hidrolisados),	
  glicose	
  e	
  frutose	
  
•  Possui	
  alto	
  poder	
  edulcorante	
  (frutose)	
  
•  Aplicacões	
  na	
  indústria:	
  
–  Intensificação	
  do	
  sabor	
  doce	
  
–  Diminuição	
  da	
  velocidade	
  de	
  cristalização	
  (maior	
  
solubilidade	
  em	
  água)	
  
Açúcares	
  redutores	
  
•  Monossacarídeos:	
  glicose	
  e	
  frutose	
  
•  Sofrem	
  oxidação	
  na	
  presença	
  de	
  agentes	
  
oxidantes	
  (íons	
  férrico	
  –	
  Fe3+	
  e	
  cúprico	
  –	
  Cu2+)	
  
em	
  solução	
  alcalina	
  
Oxidação:	
  reação	
  em	
  que	
  há	
  perda	
  de	
  elétrons	
  
Redução:	
  reação	
  em	
  que	
  há	
  ganho	
  deelétrons	
  
Propriedades	
  funcionais	
  do	
  
carboidratos	
  
•  Higroscopicidade:	
  capacidade	
  de	
  absorver	
  H2O	
  
do	
  ar	
  atomosférico	
  
–  Frutose:	
  ñ	
  higroscopicidade	
  
–  Textura	
  pegajosa	
  
•  Umectância:	
  capacidade	
  de	
  se	
  ligar	
  a	
  moléluclas	
  
de	
  água	
  
–  Controle	
  da	
  aavidade	
  da	
  água	
  (aw)	
  do	
  alimento	
  
–  Maior	
  concentração	
  de	
  açúcar	
  –	
  Menor	
  aw	
  –	
  Maior	
  
estabilidade	
  e	
  segurança	
  microbiológica	
  	
  
Propriedades	
  funcionais	
  do	
  
carboidratos	
  
•  Estado	
  vítreo	
  
– Solução	
  
supersaturada,	
  que	
  
adquire	
  textura	
  
sólida	
  e	
  cor	
  
transparente	
  
Propriedades	
  funcionais	
  do	
  
carboidratos	
  
	
  
•  Poder	
  edulcorante:	
  sabor	
  doce	
  dos	
  mono	
  e	
  
dissacarídeos	
  
•  Doçura	
  relaava:	
  medida	
  da	
  intensidade	
  do	
  
poder	
  edulcorante	
  de	
  um	
  açúcar	
  em	
  relação	
  
ao	
  padrão	
  (sacarose)	
  
Reações	
  de	
  escurecimento	
  
•  Escurecimento	
  não-­‐enzimáaco	
  
–  Caramelização:	
  degradação	
  da	
  sacarose	
  na	
  presença	
  
de	
  água	
  e	
  a	
  altas	
  temperaturas	
  
•  Caramelo:	
  corante	
  e	
  flavorizante	
  
–  Reação	
  de	
  Maillard:	
  reação	
  de	
  ligação	
  entre	
  o	
  grupo	
  
carbonila	
  de	
  açúcares	
  redutores	
  e	
  o	
  grupo	
  amino	
  de	
  
aminoácidos	
  
•  Melanoidinas:	
  compostos	
  resultantes	
  da	
  reação	
  de	
  Maillard,	
  
alteral	
  cor	
  e	
  sabor	
  dos	
  alimentos	
  
•  Pode	
  acarretar	
  alteração	
  do	
  valor	
  nutricional	
  –	
  perda	
  de	
  
aminoácidos	
  essenciais	
  
	
  
Reações	
  de	
  escurecimento	
  não-­‐
enzimáaco	
  na	
  indústria	
  
•  Caramelização	
  
–  Produção	
  de	
  assados	
  
–  Produção	
  de	
  refrigerantes	
  apo	
  cola	
  
–  Produção	
  de	
  cerveja	
  escura	
  
•  Reação	
  de	
  Maillard	
  
–  Formação	
  da	
  crosta	
  do	
  pão	
  
–  Produção	
  de	
  doce	
  de	
  leite	
  
–  Torrefação	
  do	
  café	
  
–  Armazenamento	
  de	
  leite	
  em	
  pó	
  (nesse	
  caso,	
  o	
  
escurecimento	
  não	
  é	
  desejável)	
  
Para	
  estudar:	
  
•  hop://www.ebah.com.br/content/
ABAAAAsh4AH/quimica-­‐alimentos-­‐carboidratos?
part=2	
  
•  hop://www.scielo.br/pdf/cr/v39n3/
a109cr517.pdf	
  
•  hop://www.scielo.br/pdf/cta/v23n3/18834.pdf	
  
•  hop://www.revista-­‐fi.com/materias/380.pdf	
  
•  Livro	
  Química	
  de	
  Alimentos	
  de	
  Fennema,	
  capítulo	
  
3	
  
Questões	
  
•  O	
  que	
  são	
  carboidratos?	
  
•  Como	
  são	
  classificados	
  os	
  carboidratos?	
  
•  O	
  que	
  é	
  uma	
  ligação	
  glicosídica?	
  O	
  que	
  é	
  hidrólise?	
  
•  Descreva	
  o	
  glicogênio:	
  
•  Descreva	
  o	
  amido:	
  
•  Descreva	
  o	
  processo	
  de	
  gelaanização	
  do	
  amido:	
  
•  Qual	
  a	
  importância	
  das	
  pecanas	
  na	
  produção	
  de	
  alimentos?	
  
•  O	
  que	
  é	
  um	
  açúcar	
  inverado	
  e	
  qual	
  a	
  sua	
  importância	
  na	
  
produção	
  de	
  alimentos?	
  
•  O	
  que	
  é	
  a	
  caramelização?	
  
•  O	
  que	
  é	
  a	
  reação	
  de	
  Maillard?	
  
•  Descreva	
  as	
  propriedades	
  funcionais	
  dos	
  carboidratos: