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Sacarídeos, Heterosídeos (Saponinas, Antraquinonas, Heterosídeos cardíacos) e Alcaloides Qual dos polissacarídeos abaixo é um polissacarídeo homoglicano produzido por animais formado exclusivamente por moléculas de glicose e com ligações glicosídicas do tipo α 1 4 e α 16 ? Assinale a alternativa correta. Amido Glicogênio Inulina Goma arábica Celulose Os glicosídeos cardiotônicos são substâncias capazes de aumentar a contração do músculo cardíaco. A digoxina e a digitoxina (Figura abaixo) são exemplos destes glicosídeos e são obtidas a partir das folhas da planta Digitalis lanata, popularmente conhecida como “dedaleira”. A absorção gastrointestinal da digitoxina é de 100% e possui 144h de meia–vida plasmática; por outro lado, a digoxina tem sua absorção entre 70–85% e apenas 38h de meia–vida plasmática. Com relação a essas substâncias, assinale a alternativa correta. A digitoxina difere da digoxina apenas pela ausência de um grupo hidroxila na posição C12, o que resulta em um composto mais lipofílico, aumentando sua absorção e tempo de meia–vida plasmática, sendo ambos os fármacos indicados para insuficiência cárdica. A digitoxina difere da digoxina apenas pela ausência de um grupo hidroxila na posição C12, o que resulta em um composto mais lipofílico, aumentando sua absorção e tempo de meia–vida plasmática, sendo ambos os fármacos indicados para o infarto agudo do miocárdio. A digitoxina difere da digoxina apenas pela ausência de um grupo hidroxila na posição C12, o que resulta em um composto mais hidrofílico, aumentando sua absorção e tempo de meia–vida plasmática, sendo ambos os fármacos indicados para o infarto agudo do miocárdio. A digitoxina difere da digoxina apenas pela ausência de um grupo hidroxila na posição C12, o que resulta em um composto mais hidrofílico, aumentando sua absorção e tempo de meia–vida plasmática, sendo ambos os fármacos indicados para insuficiência cárdica. A digitoxina não difere da digoxina, pois ambas apresentam a mesma estrutura molecular, além de serem empregadas no tratamento do infarto agudo do miocárdio e da insuficiência cárdica. Os alcaloides são substâncias com potentes atividades farmacológicas e estão presentes em várias plantas de interesse na área de toxicologia, devido aos efeitos de dependência que provocam, como a morfina, a heroína e a cocaína. Para a extração de alcaloides o procedimento geral mais utilizado é: Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com clorofórmio. Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de base à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com clorofórmio Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração aquosa. Em seguida, ocorre adição de base à fração orgânica e posterior extração dos alcaloides com água Adição de água e base diluída ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio e descarte da fração orgânica. Em seguida, ocorre adição de ácido à fração aquosa e posterior extração dos alcaloides com clorofórmio Adição de água e ácido diluído ao material vegetal pulverizado, seguido de partição com clorofórmio para extrair os alcaloides para a fase orgânica. Um pesquisador apresentou um pedido de patente do processo de isolamento de teores elevados de alcaloides de uma planta. Nesse estudo foram utilizadas as seguintes etapas de extração: obtenção de extrato primário com solvente tolueno em meio básico, seguida de duas etapas de extração líquido-líquido que resultavam em um extrato de tolueno purificado, tendo sido a primeira partição realizada em meio ácido e a segunda, em meio básico. Com relação a essa situação hipotética e às propriedades químicas e farmacodinâmicas dos alcaloides, julgue os próximos itens em verdadeiros ou falsos. ( ) Os alcaloides são metabólitos secundários cuja estrutura química apresenta nitrogênio, sendo alguns deles oriundos dos aminoácidos, produtos do metabolismo primário. ( ) Nesse estudo, caso se adicione solução aquosa ácida à primeira extração líquido-líquido do extrato primário, a fase orgânica deverá ser desprezada, pois os sais de alcaloides ficarão dissolvidos na fase aquosa ( ) A obtenção do extrato primário da planta alvo desse estudo poderia ser realizada em meio aquoso básico, o que promoveria a solubilização dos alcaloides. ( ) A identificação dos alcaloides existentes na fase aquosa da segunda extração líquido-líquido pode ser feita pela reação de precipitação com metais pesados presentes nos reativos gerais de alcaloides (reativo de Mayer e reativo de Dragendorff). Considere que seja concedida a patente de uma emulsão cosmética que contenha saponinas microencapsuladas de origem vegetal, tendo sido o pH da formulação ajustado em 5,0. Com base nessa hipótese, julgue os próximos itens, relativos aos aspectos farmacognósticos da emulsão, em verdadeiros ou falsos. ( ) Para o controle de qualidade da matéria-prima principal do cosmético apresentado, recomendam-se análises qualitativas, como determinação do índice de afrogenicidade, observação de efeito hemolítico e reação colorimétrica de Liebermann-Burchard. ( ) A matéria-prima do cosmético apresentado contém sapogeninas, composto heterosídeo que pode ser identificado pela formação de espuma abundante e persistente mediante agitação vigorosa em água A presença de alcalóides em uma solução pode ser indicada pela utilização de um reagente específico, que promoverá sua precipitação. Assinale, abaixo, a alternativa que contenha um reagente alcaloídico utilizado na sua precipitação: Reagente de Bornträger Reagente de Shinoda Reagente de Dragendorff Reagente de Cloreto férrico Reagente de Baughan Willians Alguns esteroides presentes na natureza, caracterizam-se pela grande especificidade pelo miocárdio e pela poderosa ação que exercem sobre este. Estes esteroides ocorrem como glicosídeos ligados na posição 3 do núcleo esteroidal e podem ser extraídos de plantas como a Digitalis purpúrea ou Digitalis lanata. Devido a sua ação sobre o miocárdio, chamam-se glicosídeos cardiotônicos e entre eles estão a digoxina e a digitoxina. Sobre a digoxina assinale a alternativa correta: A digoxina é utilizada para o tratamento da hipertensão. A digoxina exerce sua ação farmacológica na célula miocárdica através da inibição da bomba trocadora de Na+/K+ dependente de ATP, aumentando Ca2+ intracelular. A digoxina apresenta uma hidroxila no núcleo esteroidal, que a torna mais lipossolúvel, aumentando seu tempo de ação e seu efeito farmacológico. A digoxina apresenta ampla janela terapêutica. A digoxina promove liberação periférica de noradrenalina, que contribui com seu efeito cronotrópico positivo. O ginseng é uma raiz muito utilizada na medicina chinesa, pelas suas propriedades tônicas estimulantes, diuréticas e carminativas. O ginseng possui uma mistura complexa de compostos, que apresentam propriedades tensoativas, são solúveis em água, formando espuma por agitação. Assinale abaixo a alternativa que contenha o nome correto da classe de compostos presentes no ginseng: Saponinas Flavonóides Antraquinonas Alcaloides Mucilagens A história da humanidade está intrinsecamente ligada ao uso de drogas vegetais, seja na alimentação, seja como medicamento ou em rituais. Dessa forma vários entorpecentes são obtidos exclusivamente a partir da extração de drogas vegetais, no quadro abaixo são apresentados alguns exemplos: Todas as substâncias citadas acima são alcaloides e atuam no sistema nervoso central (SNC). A nível molecular todas sempre interagem com os neurotransmissores principais: dopamina,noradrenalina, adrenalina, serotonina e acetilcolina. Pergunta-se, qual das afirmativas abaixo explica a interação desses alcaloides com o SNC. Todos os alcaloides são lipofílicos e por atravessarem a barreira hematoencefálica tem ação no SNC. Todos os alcaloides possuem átomos de nitrogênio em sua molécula assim como os neurotransmissores, agindo dessa forma no SNC. Todos os alcaloides formam complexos com os neurotransmissores inativando os mesmos, tendo assim efeito no SNC. Todos os neurotransmissores possuem conformação espacial semelhante à dos alcaloides descritos dessa forma atuando no SNC. Como todos alcaloides tem grupamento funcional fenol, como os neurotransmissores, os mesmos atuam no SNC. Diga quem é o precursor e o bloco de formação de cada alcaloide abaixo Os extratos obtidos de raízes de Valeriana officinalis L. e de folhas de Pilocarpus microphyllus Stapt. contêm os princípios ativos ácido valerênico e pilocarpina, respectivamente. Para promover a concentração dos princípios ativos nestes extratos utiliza-se a partição no sistema água-éter etílico. Com base nas estruturas abaixo: (Questão ENADE-2003) Pode-se afirmar que, em pH 11, A pilocarpina e o ácido valerênico se decompõem. A pilocarpina está mais solubilizada na fase aquosa e o ácido valerênico, mais na fase etérea. O ácido valerênico e a pilocarpina estão mais solubilizados na fase aquosa. O ácido valerênico e a pilocarpina estão mais solubilizados na fase etérea. O ácido valerênico está mais solubilizado na fase aquosa e a pilocarpina, mais na fase etérea. O ópio constitui-se no exsudato leitoso, secado ao ar, obtido por excisão de cápsulas verdes de papoula (Papaver somniferum–Papaveraceae). Morfina e codeína, cujas estruturas se encontram a seguir, são os principais alcaloides componentes dessa droga. (Questão ENADE-2003) Com base nas estruturas químicas da morfina e da codeina, descreva, pelo menos, um processo de separação em meio aquoso, para esses alcalóides. Justifique-o Considerando-se que a morfina é estável no trato gastrointestinal e apresenta coeficiente de partição adequado para absorção, explique a razão de a biodisponibilidade ser 25%, quando administrada por via oral. Um grupo de jovens, com sinais de agitação, pupilas dilatadas e alucinações, perturbava a ordem pública nas redondezas de um hospital. A polícia foi chamada, e eles foram conduzidos até a delegacia para averiguações. Com eles, os policiais encontraram uma garrafa com um líquido amarelado, que foi encaminhado para análises periciais. O laudo emitido atestou a presença da substância hioscina, mostrada na figura, no material apreendido Considerando essa situação hipotética, assinale a alternativa que apresenta a classe de metabólitos vegetais a que pertence tal substância. Alcaloides piperidínicos Cumarinas Alcaloides tropânicos Lignanas Alcaloides pirrolizidínicos Dos diversos metabólitos secundários produzidos pelos vegetais, muitos são de grande importância terapêutica. Os glicosídeos constituem uma classe de compostos com ampla variedade de ações. Assinale a alternativa que apresenta corretamente a classe de glicosídeos que possuem ação catártica estimulante e atuam sobre a musculatura lisa do cólon, estimulando a secreção de água e eletrólitos para o intestino grosso. antraquinônicos saponínicos cianogenéticos cardiotônicos salicilatos Assinale a opção incorreta em relação aos heterosídeos saponínicos, ou saponinas, que pertencem a uma classe de metabólitos secundários com propriedade de formar espuma abundante e persistente após agitação com água. A identificação das saponinas pode ser baseada na caracterização genérica das oses, dos núcleos esteroidal ou triterpênico e pela observação das propriedades afrogênicas, hemolíticas e ictiotóxicas. As saponinas dispersíveis na água, que formam pseudo-soluções e possuem propriedades ácidas, geralmente, não são tóxicas, hemolíticas e necrosantes. A extração e a purificação das saponinas devem-se ao estado amorfo e à presença de contaminantes que são dissolvidos e precipitados pelos métodos físico-químicos usuais. As saponinas são capazes de promover hemólise em hemácias normais; possuem propriedade ictiotóxica; aumentam a permeabilidade celular e algumas agliconas são utilizadas como materiais de partida para a síntese de hormônios esteróides do tipo foliculina As saponinas esteroidais são encontradas, quase exclusivamente, nas dicotilédones, já as saponinas triterpênicas encontram-se, predominantemente, nas monocotiledôneas, principalmente nas famílias Sapindaceae, Sapotaceae, Polygonaceae, Caryophylaceae e Araliaceae . Com relação aos heterosídeos em geral (antraquinonas, saponinas e outros). Assinale APENAS a alternativa INCORRETA. Heterosídeos são compostos que originam um ou mais açúcares entre seus produtos de hidrólise. A parte da molécula glicídica também é denominada de glicona. O açúcar de ocorrência mais freqüente nos heterosídeos é a D-glicose, embora a ramnose, a digitoxose, a cimarose e outros sejam também seus componentes. Os heterosídeos em geral, são muito homogêneos na sua estrutura química e propriedades fisiológicas. Nenhuma das alternativas acima. Com relação aos heterosídeos em geral (antraquinonas, saponinas e outros). Assinale APENAS a alternativa INCORRETA. A cor dos heterosídeos está relacionada com a parte glicídica da molécula. Na forma de heterosídeo, a solubilidade em água e álcool é maior que na forma de aglicona. As moléculas de glicosídeos podem ser hidrolisáveis por métodos químicos ou biológicos (enzimas). A atividade fisiológica dos heterosídeos, na maioria das vezes, está relacionada com a parte não glicosídica (genina) da molécula. Nenhuma das afirmativas acima. Quanto as características gerais dos heterosídeos, leia atentamente as seguintes afirmações: A presença da parte glicosídica da molécula do heterosídeo pode alterar a solubilidade das moléculas no organismo. De maneira geral, quando íntegros os heterosídeos são pouco solúveis em solventes orgânicos como clorofórmio e éter. Os heterosídeos podem ser classificados de acordo com o tipo de elemento químico que une a genina à parte glicídica. Outra maneira de se classificar é quanto ao tipo de genina que se separa após a hidrólise. Assinale a alternativa correta Uma afirmativa está correta. Duas afirmativas estão corretas. Todas afirmativas estão corretas. Três afirmativas estão corretas. Nenhuma afirmativa está correta. Quanto as características gerais dos heterosídeos, leia atentamente as seguintes afirmações: Nas plantas as moléculas podem ocorrer apenas na forma de heterosídeo. As moléculas na forma da genina ocorrem apenas depois de passar por hidrólise no trato digestivo dos animais. Todos os glicosídeos apresentam sabor adocicado. Muitos heterosídeos não possuem efeito terapêutico, porém alguns são extremamente tóxicos. Assinale a alternativa correta Uma afirmativa está correta. Duas afirmativas estão corretas. Todas afirmativas estão corretas. Três afirmativas estão corretas. Nenhuma afirmativa está correta. Analise a seguinte frase: “ ___________ são moléculas com um núcleo químico ___________ com relação estrutural com _______________”. A alternativa que completa corretamente a frase acima é: Flavonóides – terpênico – alcalóides. Taninos - antracênico - monoterpenos. Antraquinonas - antracênico - naftoquinonas. lavonóides – isopreno – monoterpenos. Nenhuma das alternativas acima. Das plantas abaixo, a droga vegetal que NÃO contêm antraquinonas como componentes majoritárias é: Cassia angustifolia. Aloe vera. Stryphnodendron adstringens. Rheum officinalis. Rhamnus purshiana. Sobre a cascara-sagrada, assinale a alternativa INCORRETA. A parte utilizada da cascara sagrada são as cascas. Possui cascarosideos A, B, C e D entre constituintes principais. A droga vegetal somente deve ser utilizada até um ano após a data da suacoleta. Além disso, possui antraquinonas livres como crisofanol e emodol. Nenhuma das alternativas anteriores está correta. As saponinas esteroidais podem ser classificadas em saponinas neutras e em saponinas básicas. Sobre estas duas classes de saponinas, responda: As saponinas esteroidais neutras apresentam dois tipos de estrutura química. Cite o nome de cada estrutura Uma destas estruturas é menos frequente do que outra porque sofre hidrólise: cite qual é esta estrutura As saponinas esteroidais básicas também apresentam dois tipos de estrutura química. Cite o nome de cada estrutura Qual destas estruturas apresenta um nitrogênio secundário E qual apresenta um nitrogênio terciário As saponinas mais encontradas na natureza possuem 30 átomos de carbono e núcleo triterpenico. Sobre estas saponinas responda: As saponinas triterpênicas apresentam dois tipos de estrutura química. Cite o nome de cada estrutura Uma das estruturas químicas mencionadas no item A é subdividida em três grupos. Cite o nome de cada grupo As figuras abaixo representam as estruturas químicas de quatro classes de saponinas: furostano, espirostano, espirosolano e solanidina. Identifique cada uma destas estruturas e cite quais são neutras e quais são básicas. A B C D Saponinas também podem ser classificadas de acordo com o número de cadeias de açúcares ligadas à genina. Com relação a este tipo de classificação, julgue as proposições abaixo. Saponinas monodesmosídicas e saponinas bidesmosídicas possuem, respectivamente, duas cadeias de açúcares e uma cadeia de açúcar ligada à genina. Em geral, saponinas monodesmosídicas e saponinas bidesmosídicas não apresentam as mesmas atividades biológicas. Os açúcares ligados à genina podem estar nas formas piranose (anel com 6 átomos) ou furanose (anel com 5 átomos). Assinale a alternativa correta: II e III estão corretas I e II estão incorretas I e III estão corretas I é correta III é incorreta Com relação à ocorrência e usos farmacêuticos das saponinas, julgue as proposições abaixo. Em geral, as saponinas esteroidais e triterpênicas são encontradas, respectivamente, em monocotiledôneas e em dicotiledôneas Podem ser utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos através do aumento da solubilidade ou interferência nos mecanismos de absorção Podem ser utilizadas como expectorante e diurético porque causam irritações no trato respiratório (aumenta o volume do fluido respiratório) e no epitélio renal Assinale a alternativa correta: III é incorreta I, II e III estão corretas Somente I e II estão corretas II e III estão incorretas Somente I e III são corretas Com relação à extração das saponinas, julgue as proposições abaixo. Saponinas na forma de heterosídeo são substâncias apolares e, portanto, solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares Em soluções aquosas há a possibilidade de ocorrer hidrólise de saponinas, por isso, são utilizados, como líquidos extratores, álcoois (etanol ou metanol) ou misturas hidroalcoólicas O extrato hidroalcoólico contendo saponinas pode ser submetido à purificação através da partição com solvente pouco polar (para retirada de compostos apolares) seguida da partição com n-butanol (para eliminação de açúcares livres, aminoácidos e outras substâncias hidrofílicas). As saponinas ficam retidas na fase butanólica e as outras substâncias hidrofílicas na fase aquosa Assinale a alternativa correta: I é correta II é incorreta I e III estão incorretas II e III estão corretas I, II e III estão corretas Sobre a farmacocinética dos heterosídeos cardíacos, julgue as proposições abaixo. Quanto maior o grau de hidroxilação das geninas mais rápido se iniciam a ação farmacológica e a eliminação destas substâncias Geninas hidrossolúveis apresentam rápida eliminação e curta duração de efeito Geninas não hidroxiladas possuem alta lipossolubilidade e, por isso, rápida eliminação e curta duração de efeito Os cardioativos possuem alto índice terapêutico, ou seja, o intervalo entre as menores concentrações terapêutica e tóxica é muito reduzido Assinale a alternativa correta: II e IV estão incorretas I e III estão incorretas II é incorreta III e IV estão incorretas I e II estão incorretas Com relação à estrutura-atividade dos compostos cardíacos, julgue as proposições abaixo. Em geral, os heterosídeos são mais potentes do que as agliconas A porção açúcar presente nos heterosídeos confere pouca solubilidade, menor distribuição e pouca afinidade do fármaco com seu receptor Quando os ciclos A/B/C/D do núcleo esteroide estão dispostos nas formas cis/trans/cis, a atividade farmacológica destas substâncias é máxima. Se o ciclo A do núcleo esteroide encontra-se parcialmente insaturado, a atividade farmacológica dos glicosídeos cardioativos aumenta enormemente. Assinale a alternativa correta: I e II estão corretas II e III estão corretas III e IV estão incorretas I e III estão corretas II e IV estão corretas Sobre as propriedades físico-químicas e os empregos terapêuticos dos glicosídeos cardioativos, julgue as proposições abaixo. Heterosídeos são, em geral, pouco solúveis em água e muito solúveis em clorofórmio A polaridade da molécula é pouco influenciada pela presença ou ausência de hidroxilas São utilizados na profilaxia e tratamento das arritmias cardíacas São utilizados na terapêutica do choque cardiogênico Assinale a alternativa correta: I e III estão corretas II e IV estão corretas III e IV estão corretas I e IV estão incorretas II e III estão incorretas As figuras A, B, C e D, abaixo, representam as diferentes estruturas dos compostos cardioativos. Identifique quais dessas estruturas são, respectivamente, um cardenolídeo, um bufadienolídeo, um núcleo esteroide e um heterosídeo A B C D Para o dissacarídeo abaixo marque a alternativa que dá a conformação e posição da ligação glicosídica, entre os açucares. Ligação β 2 5 Ligação α 2 6 Ligação α 2 5 Ligação β 2 6 Ligação α 1 5 Dentre as plantas medicinais que possuem derivados de triptofano, qual é aquela que possui como metabólitos dois antineoplásicos potentes que são amplamente utilizados no tratamento de leucemias e de linfomas (Hodgkin e não Hodgkin). Catharanthus roseus (Vinca) Rauvolfia serpentina (Rauvolfia) Claviceps purpúrea (Esporão-de-centeio) Bannisteriopsis caapi (Caapi) Strychnos nux-vomica (Noz-vômica) A vincristina e a vimblastina são princípios ativos utilizados no tratamento do câncer, que exercem os seus efeitos citotóxicos despolimerizando os microtúbulos, e aumentando assim o pool de tubulina solúvel. Dados mais recentes sugerem que o mecanismo de ação destes compostos envolve a inibição da dinâmica dos microtúbulos. A origem botânica destes compostos é: Bannisteriopsis caapi (Caapi) Catharanthus roseus (Vinca) Claviceps purpúrea (Esporão-de-centeio) Rauvolfia serpentina (Rauvolfia) Strychnos nux-vomica (Noz-vômica) A espécie vegetal que corresponde ao nome popular de boldo-do-chile é: Plectranthus sp. Peumus boldus Coleus forkolii Vernonia Condensata Coleus barbatus São testes para identificar os metabolitos secundários do tipo saponinas Reação de Borntrager Formação de espuma Teste de Benedict Teste de Tollens Teste de Dragendorff A análise do índice afrosimétrico ou de espuma é utilizado para a caracterização quantitativa de: Alcaloides Polissacarídeos Antraquinonas Saponinas Heterosídeos cardiotônicos As sementes de psyllium (Plantago ovata Forssk.) vem despertando um grande interesse pela população na atualidade pois muitos estão buscando a utilização de preparações tradicionais e um dos seus usos é como laxante formado de volume e osmótico. A atividade laxativa apresentada por estas sementes é em função da presença de: Derivados antraquinônicos Monoterpenos Triterpenos Mucilagens AlcalóidesO confrei é uma planta de origem da Europa e Ásia, foi introduzida na Inglaterra para a extração das mucilagens de seus rizomas. A droga é muito utilizada como cicatrizante, mas seu uso oral é vetado por ser hepatotóxica. Essa hepatotoxidez deve-se principalmente devido à presença dos alcaloides: Pirrolizidínicos Isoquinolínicos Piridínicos Piperidínicos Benziltetrahidroisoquinolínicos Muitos açúcares podem ser usados clinicamente devido a várias propriedades farmacológicas apresentadas por estas moléculas, um exemplo é o manitol que é um derivado obtido da redução da manose e possui atividade __________________ quando administrados por via oral. A opção que melhor completa a lacuna é: (Assinale a alternativa correta) Antidepressiva Broncodilatadora Diurética osmótica Laxante osmótica Sedativa Algumas das drogas estudadas na disciplina de farmacognosia são consideradas drogas (fármacos) clássicas, entre elas citamos o Alcaçuz e o Ginseng. Quais são os metabólicos principais (Clássicos) dessas plantas medicinais? Saponinas Antraquinonas Alcaloides Naftoquinona Heterosídeos cardiotônicos Muitos açúcares podem ser usados clinicamente devido a várias propriedades farmacológicas apresentadas por estas moléculas, um exemplo é o manitol que é um derivado obtido da redução da manose e possui atividade __________________ quando administrados por via intravenosa. A opção que melhor completa a lacuna é: (Assinale a alternativa correta) Antidepressiva Broncodilatadora Diurética osmótica Laxante osmótica Sedativa Sobre as metilxantinas assinale a opção incorreta e justifique o erro; Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do nitrogênio e carbono As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína, Teofilina e Teobromina Dentre os efeitos podemos destacar:Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação de fadiga Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas). São compostos nitrogenados e sua origem é proveniente de aminoácidos. São exemplos de drogas vegetais contendo metilxantinas: Assinale a alternativa correta. Cola nitida (noz-de-cola), Theobroma cacao (cacao), Atroppa belladona (beladona). Coffea arábica (café), Stryphnodendron barbatimao (barbatimão), Cola nítida (noz-de-cola). Coffea arábica (café), Paulinea cupana (guaraná), Theobroma cacao (cacau) Ilex paraguaiensis (chá mate), Camellia sinensis (chá verde), Nerium oeander (espirradeira). Paulinia cupana (guaraná), Camellia sinensis (chá preto), Pilocarpus jaborandi (jaborandi) As saponinas podem ser classificadas de acordo com seu caráter. De acordo com a afirmativa assinale a alternativa correta. Saponinas com caráter ácido são aquelas que apresentam a presença de nitrogênio, em geral sob forma de uma amina secundária ou terciária, como nos glicosídeos nitrogenados esteroidais. Saponinas de caráter neutro são aquelas que apresentam a presença de nitrogênio, em geral sob forma de uma amina secundária ou terciária, como nos glicosídeos nitrogenados esteroidais. Saponinas com caráter ácido são aquelas que apresentam à presença de um grupamento carboxila na aglicona (geralmente em C- 30) ou na cadeia de açúcares Saponinas com caráter básicos apresentam a aglicona formada por um esqueleto de 27 carbonos dispostos num sistema tetracíclico. Além disso ausência dos grupos funcionais amina e carboxila. Saponinas com caráter básico são aquelas que apresentam à presença de um grupamento carboxila na aglicona (geralmente em C- 30) ou na cadeia de açúcares. O sene é uma droga muito usada na preparação de medicamentos fitoterápicos, como princípios ativos podemos considerar os derivados antracênicos, sendo os principais marcadores conhecidos como senosídeos. O uso do sene se dá devido a sua atividade: Assinale a alternativa correta. Anti-inflamatória Sedativa Laxante Broncodilatadora Diurética Os polissacarídeos heteroglicanos ou heterogêneos são caracterizados por serem constituídos por dois ou mais tipos de diferentes monossacarídeos podendo existir como cadeias lineares ou ramificadas. Assinale a alternativa abaixo que exemplifica um polissacarídeo heteroglicanos. Inulina Amido Glicogênio Agar-agar Celulose Qual monossacarídeo e origem natural é usado em medicamentos e preparações magistrais para diabéticos que substitui a sacarose Glicose Manose Sorbose Frutose Galactose Os alcaloides indólicos são derivados do aminoácido L-ornitina L-Tirosina L-fenilalanina L-lisina L-triptofano Os alcaloides tropânicos são derivados do aminoácido L-ornitina L-Tirosina L-fenilalanina L-lisina L-triptofano A quinidina e a quinina são alcaloides extraídos das________________ da quina tendo ação como ________________ e________________ respectivamente, como propriedades terapêuticas. Folhas, antimalárico e antiarrítmico Flores, antimalárico e antiarrítmico Cascas de caule e raiz, antimalárico e antiarrítmico Cascas de caule e raiz, antiarrítmico e antimalárico Folhas, antiarrítmico e antimalárico Flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis, que são substâncias que possuem um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus derivados funcionais (ésteres, éteres, glicosídeos), e representam um dos grupos de origem vegetal mais abundante. Sobre os flavonóides, é verdade que: A forma conjugada com açúcares é conhecida como aglicona. A forma conjugada com açúcares é conhecida como heterosídeo. A forma livre é conhecida como heterosídeo. A forma conjugada com açúcares denomina-se genina. Não ocorrem na forma conjugada com açúcares. O Boldo do Chile possui várias indicações terapêuticas. Das indicações abaixo qual não é uma indicação para o Boldo do Chile. Anti-inflamatória Antimicrobiana Antioxidante Hepatoprotetor Laxante A Ephedra sinica é uma droga bem antiga, conhecida e usada na medicina tradicional chinesa. Seus alcaloides possuem várias atividades farmacológicas distintas e por isso muitas interações medicamentosas, qual das substâncias abaixo não possui interação medicamentosa com a efedra Artemisina e alantoína Bromelina e pseudoefedrina Hordenina e mescalina Reserpina e ajmalicina Vincristina e vimblastina Os alcaloides são metabolitos secundários de extrema importância para a indústria farmacêutica. Analise as afirmativas abaixo sobre os alcaloides. Os alcaloides têm caráter básico além de serem lipofílicos PORQUE Os alcaloides são aminas ou amidas que não tendem a se ligar a açúcares. Após a análise das afirmativas, assinale abaixo a alternativa correta. As duas afirmativas estão corretas e a B justifica a A A afirmativa A está correta, mas a B está incorreta A afirmativa B está correta, mas a A está incorreta As duas afirmativas estão corretas Nenhumas das afirmativas estão corretas Os alcaloides são metabolitos secundários de extrema importância para a indústria farmacêutica. Analise as alternativas abaixo sobre os alcaloides e assinale a correta. O alcaloide Pirrolizidínico é oriundo do aminoácido L-Tirosina O aminoácido Indólico é oriundo do aminoácido L-Lisina Os alcalóides não são oriundos dos aminoácidos Os alcaloides Piperidínico e e Quinolizidínico são oriundos do aminoácido L-Triptofano Os alcaloides Pirrolidínico e Tropânico são oriundos do aminoácido L-Ornitina Os alcaloides podem ser encontrados em várias partes de um vegetal. Assinale a opção que apresenta um local onde os alcaloides não tendem a se acumular Bainhas vasculares especialmente o floema Células epidérmicas Núcleos celulares Tecidos de crescimento ativo Vasos lactíferos O boldo do Chile é uma droga muito conhecida e pelas comunidades da América Latina inclusive no Brasil. A droga é muito tóxica se consumida fresca em natura. Essa toxidez se dá principalmente pelo óleo essencial rico em Alfa-felandreno Ascaridol Beta-mirceno Careno Tujona A cicuta é uma planta venenosa usada atravésda história em envenenamentos e assassinatos, esta atividade é fruto de seu alcaloide coniína ou cicutina. O mecanismo de ação pelo qual a coniína exerce seu efeito Agonismo nos receptores alfa-adrenérgicos Antagonismo nos receptores beta-adrenérgicos Antagonismo nos receptores colinérgicos nicotínicos Antagonismo nos receptores histamínicos tipo H1 Agonismo nos receptores colinérgicos muscarínicos O jaborandi é uma planta muito famosa no Brasil, é nativa do nordeste brasileiro e sempre foi muito empregada pelos indígenas. Seu princípio ativo a pilocarpina é usada no tratamento do glaucoma devido a seu mecanismo de ação que é o Agonismo nos receptores colinérgicos muscarínicos Agonismo nos receptores alfa-adrenérgicos Antagonismo nos receptores beta-adrenérgicos Antagonismo nos receptores histamínicos tipo H1 Antagonismo nos receptores colinérgicos nicotínicos Das alternativas abaixo qual não é considerada uma função de um alcaloide? Os alcaloides auxiliam no equilíbrio iônico Os alcaloides são citotóxicos e podem atuar como inibidores da germinação Os alcaloides servem como reserva de nitrogênio para os vegetais Os alcaloides têm ação como hormônios intracelulares das células Os alcaloides têm ação contra microrganismos e por isso são importantes na defesa dos vegetais O cólchico é uma droga de origem europeia de onde se extrai a colchicina esse alcaloide é muito útil para o tratamento da Artrite Diarreia Enxaqueca Gota Rinite Considerando as características dos alcaloides, é INCORRETO afirmar que Eles são compostos nitrogenados, de caráter básico, farmacologicamente ativos. Eles podem ser encontrados em todas as partes das plantas. Eles são amargos e possuem certa toxicidade. A cafeína é um alcaloide comercializado no Brasil. A grande maioria dos óleos voláteis é constituída de alcaloides. Quais dos compostos a seguir são glicosídeos de esteróis ou de terpenos policíclicos e possuem propriedade de redução da tensão superficial da água e ações detergente e emulsionante? Taninos Lignanas Saponinas Heterosídeos cardiotônicos Cumarinas O alcaloide obtido do ópio que tem aplicações clínicas como antiespasmódico é conhecido como: Reserpina Papaverina Berberina Quinidina Pilocarpina Quanto a biossíntese pode-se afirmar que os alcaloides pirrolidizínicos são biossintetizados a partir do seguinte aminoácido: L-ornitina L-Tirosina L-fenilalanina L-lisina L-triptofano Os alcaloides, em geral, são biossintetizados a partir de ácidos aminados, com posterior incorporação de unidades oriundas de outras vias biossintéticas. No caso dos alcaloides tropânicos, o ácido aminado incorpora, na sequência biossintética, duas unidades de malonato, para o fechamento do anel aza-bicíclico. Esse ácido aminado é: L-ornitina L-Tirosina L-fenilalanina L-lisina L-triptofano Atropa belladonna L. (Solanaceae) é uma planta perene e herbácea conhecida popularmente como beladona. Quando mal administrada pode gerar efeitos tóxicos, variáveis em função do estado vegetativo da planta, da sua idade e de fatores ambientais. É constituída por uma série de alcaloides, dentre os quais se destaca a escopolamina, cuja estrutura está representada a seguir. Este alcaloide é empregado terapeuticamente na forma de colírios midriáticos e também como antiespasmódico e anticolinérgico. A escopolamina (Figura acima) é classificada como um alcaloide Indólico Tropânico Pirrolidínico Quinolínico Piperidínico Sobre os alcaloides tropânicos, assina a afirmativa incorreta. Atropina e escopolamina são alcalóides tropânicos. As reações de Vitali-Morin e Wasicky podem ser utilizadas na identificação. A ergotamina é um alcalóide tropânico. A cocaína é um alcalóide tropânico. Os alcalóides tropânicos inibem a ação da acetilcolina e deprimem as secreções salivares e brônquicas e a sudorese. O conhecimento e a classificação das moléculas químicas, em especial os produtos naturais, é de extrema importância principalmente para o farmacêutico, isso porque à relação entre a estrutura química e atividade farmacológica e mesmo o potencial toxicológico pode ser evidenciado para determinado princípio ativo. Hoje sabemos que estruturas químicas muito semelhantes são capazes de levar a efeitos parecidos ou até mesmo opostos, fazendo com que o estudo da relação estrutura-atividade seja uma grande área de atuação da farmácia dentro da química medicinal. Analises as estruturas abaixo e respondas as perguntas. Ⓐ Ⓑ Ⓒ Ⓓ Ⓔ Ⓕ Analisando a figura A qual a classe de metabolitos secundários ela pertence? Antranol Antraquinona Diantrona Naftoquinona Oxantrona Analisando a figura C qual a classe de metabolitos secundários ela pertence? Saponina esteridal Antraquinonico Saponina triterpenica Heterosídeo cardiotônico Heterosídeo flavonidico Analisando a figura F qual a classe de metabolitos secundários ela pertence? Antranol Antraquinona Diantrona Naftoquinona Oxantrona Analisando a figura B qual a classe de metabolitos secundários ela pertence? Antranol Antraquinona Diantrona Naftoquinona Oxantrona Analisando a figura D qual a classe de metabolitos secundários ela pertence? Saponina esteridal Antraquinonico Saponina triterpenica Heterosídeo cardiotônico Heterosídeo flavonidico Classifique os Heterosídeos com base na ligação açúcar região aglicona (O-Heterosídeo; C-Heterosídeo; S-Heterosídeo; N-Heterosídeo) Ⓐ (Gliconasturtiina) Ⓑ Ⓒ Ⓓ Ⓔ Ⓕ (Sinigrina) Ⓖ Ⓗ
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