Nomenclatura e Analise Conformacional

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Análise Conformacional 
Alcanos e CicloalcanosAlcanos e Cicloalcanos
� Alcanos têm a formula geral CnH2n+2
� Nomes de alcanos não ramificados com 1-20 átomos de carbono.
Molecular
FormulaName
methane CH4 nonane C9H2 0
Molecular
FormulaName
Alcanos
heptane
hexane
pentane
butane
propane
ethane
methane CH4
C2H6
C3H8
C
4
H
10
C
5
H
12
C6H14
C7H16
tetradecane
hexadecane
octadecane
eicosane
decane
nonane
octane C8H1 8
C
9
H
2 0
C
10
H
22
C
14
H
30
C16H34
C18H38
C
20
H
42
dodecane C12H26
Representação dos alcanos
� Formula linha - ângulo
� Cada linha representa uma ligação simples
� O final de cada linha representa um grupo CH3.
� Cada vertice (ângulo representa um átomo de carbono.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
PentaneButane PentaneButane
Structural
formula
Line-angle
formula
Ball-and-stick 
model
Nomenclatura
1.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada não 
ramificada consiste num prefixo mais um sufixo aneane.
2. Para alcanos ramificados, a cadeia principal é a que tem 
maior número de átomos de carbono.
3. A cada substituinte é dado um número e um nome.
CH3
4. Se há um substituinte, dê numeração à cadeia de modo 
este tenha o número mais baixo.
CH3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
2-Methylpentane
1
4 3 2
5
CH
3
CHCH
3
CH3
2-Methylpropane
1
2
3
Isómeros de Constituição
�� Isómeros constitucionais: Isómeros constitucionais: Compostos com a mesma formula Compostos com a mesma formula 
molecular mas com diferente conectividade dos seus molecular mas com diferente conectividade dos seus 
átomos.átomos.
� Existem dois isómeros constitucionais com a mesma 
formula molecular C4H10.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
Butane
(bp -0.5°C)
2-Methylpropane
(bp -11.6°C)
Propriedades físicas
� Alcanos são compostos não polares e têm apenas
interacções fracas entre as suas moléculas.
�� ForçasForças dede dispersãodispersão:: Forças intermoleculares fracas
resultam da interacção temporária de dipolos induzidos.resultam da interacção temporária de dipolos induzidos.
Propriedades físicas
� Ponto de ebulição
� Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases à 
temperatura ambiente, ex: metano, propano, butano. 
� Alcanos com 5 a 17 carbonos são líquidos à temperatura 
ambiente, ex: hexano, decano, gasolina, kerosene.ambiente, ex: hexano, decano, gasolina, kerosene.
� Alcanos com 18 ou mais carbonos) são semisolidos ou solidos à 
temperatura ambiente.
� Densidade
� Média cerca de 0.7 g/mL.
Propriedades físicas
� Isómeros constitucionais são compostos diferentes e 
têm propriedades fisicas diferentes
Conformações
É qualquer arranjo tridimensional dos 
átomos, que resulta da rotação que 
ligação simples.
Conformações do etano
� Conformação em estrela é a de mais baixa 
energia
� O ângulo dihedral é de 60º
H
H
H
H
H H
Newman
projection
sawhorse
model
Conformações do etano (2)
� Conformação eclipse tem a energia mais elevada
� Ângulo dihedral é de 0º
Análise Conformacional
� Ângulo de torsão: resistente à rotação
� Para o etano são 3,0 kcal/mol
Conformações dos Alcanos (conclusão)
� Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C;
� Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa
energia é o que prevalece mais tempo.
� As moléculas rodam através das possíveis
conformações.
Conformações do propano
� Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do 
grupo metil que é mais volumoso
Conformações do butano (C2-C3)
� Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada
� Impedimento estereo
� Ângulo dihedral 0º
totally eclipsed 
Conformações do butano (C2-C3)
� Quando os grupos metil estão na posição anti é o 
conformero de mais baixa energia
� Ângulo dihedral 180º
anti
Conformações do butano (3)
� Grupos metil eclipsados com o hidrogénio
� Conformação com nível de energia mais alta do que em 
estrela
� Ângulo dihedral 120º� Ângulo dihedral 120º
eclipsed
Conformações do butano (4)
� Conformação em estrela à direita
� Grupos metil mais próximos que a conformação anti
� Ângulo dihedral 60º
gauche
Analise Conformacional
Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior
� Conformações anti são as de mais baixa energia
� A cadeia hidrocarbonada é em zigzag
CH CH CH CH CHCH3CH2CH2CH2CH3
C
H C
C
C
C
H H H H
H H
H H
H
H H
Cicloalcanos
� Anéis de átomos de carbono (grupos CH2)
� Fórmula CnH2n
� Não polar, insolúvel em água
� Forma compacta
� Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos 
ramificados com o mesmo número de carbonos 
Isomerismo cis-trans
� Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel
� Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto 
Estabilidade dos cicloalcanos
� Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis
� Ângulos de ligação próximo de 109,5º
� Ângulo de torção
� Calor de combustão por -CH2-
157.4 157.4
166.6 164.0
158.7 158.6158.3
Heats of 
Combustion 
Alkane + O2 →
CO2 + H2O
Long-chain
Ciclopropano
� Elevada tensão de anel devido à compressão do 
ângulo;
� Muito reactivo, ligações fracas
Ciclopropano (2)
� Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados
Ciclobutano
� Ângulo de tensão devido à compressão
� Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anel 
fazer uma “prega”
Ciclopentano
� Se fosse planar os ângulos seriam de 108º, mas todos 
os hidrogénios serão eclipsados.
� A conformação “pragueada” reduz o ângulo torsional
Cicloexano
� Ângulos seriam de 120º se fosse planar;
� A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de 
109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela;
� Não existe tensão angular nem tensão torsional
Conformação em cadeira
Conformação em barco
Energia Conformacional
Posições axial e equatorial
Cicloexanos monossubstituidos
Interações 1,3 diaxial
Cicloexanos dissubstituidos
Isomeros cis-trans
� Ligações que são cis, alternam axial-
equatorial em volta do anel
CH3
CH3
Grupos volumosos
� Grupos como o t-butil causam uma grande
diferença de energia entre a conformação axial e
equatorial
� Conformação mais estável põe t-butil equatorial
sem importância em termos de energia