Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos

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Funções Orgânicas: 
Hidrocarbonetos 
Profa. Celene Cavalcanti de Carvalho 
Funções Orgânicas 
• Os compostos orgânicos podem ser 
organizados em famílias de compostos com 
base em determinados agrupamentos de 
átomos que suas moléculas podem conter. 
 
• Os químicos orgânicos chamam esse 
agrupamento de átomos de grupos funcionais. 
 
• Grupos funcionais são arranjos específicos e 
frequentes de átomos, cuja presença confere 
reatividade e propriedades previsíveis as 
moléculas. 
Hidrocarbonetos 
 
• Os hidrocarbonetos, como o próprio nome 
sugere, são compostos cujas moléculas 
contêm apenas átomos de carbono e 
hidrogênio. 
 
• O metano (CH4) e o etano (C2H6) são 
hidrocarbonetos. Eles também pertencem a 
um subgrupo de compostos chamados 
alcanos. 
 
Hidrocarbonetos 
 
• Alcanos são hidrocarbonetos que não contêm 
ligações múltiplas entre os átomos de carbono 
e podemos indicar isto no nome da família e 
no nome de compostos específicos pela 
terminação –ano. 
 
• Os outros hidrocarbonetos podem conter 
ligações múltiplas, duplas (=) ou tripla (), 
entre seus átomos de carbono. 
 
Hidrocarbonetos 
 
• Alcenos contêm uma ligação dupla carbono-
carbono e isto é indicado no nome da família e 
no nome de compostos específicos pela 
terminação –eno. 
 
• Alcinos contêm uma ligação tripla carbono-
carbono e isto é indicado no nome da família e 
no nome de compostos específicos pela 
terminação –ino. 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
• Compostos aromáticos contêm um tipo 
especial de anel, cujo exemplo mais comum é 
um anel benzênico. Não há terminação 
especial para a família geral de compostos 
aromáticos. 
 
• Em termos gerais, compostos cujas moléculas 
contêm apenas ligações simples, são 
chamados compostos saturados. 
 
• Os compostos com ligações múltiplas são 
chamados de compostos insaturados. 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
ALCANOS 
• Hidrocarbonetos saturados alifáticos, todas as 
ligações carbono-carbono são simples, cadeias 
abertas e homogêneas. 
 
• São os hidrocarbonetos parafínicos. 
 
• São apolares. 
 
• Fórmula Geral: CnH2n+2. 
 
Hidrocarbonetos 
• O alcano mais simples é o metano, CH4. 
 
• C1 a C4: gasosos a temperatura ambiente. 
 
• C5 a C17: líquidos a temperatura ambiente. 
 
• C18 ou mais: sólidos de baixo ponto de fusão. 
 
• As fontes primárias de alcanos são o gás 
natural e o petróleo. 
 
Hidrocarbonetos 
Estruturas de alguns alcanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Bruice, 2005. 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Estruturas em bastão 
• O tipo mais comum de fórmula estrutural 
utilizados pelos químicos orgânicos, e a mais 
rápida de desenhar, é a estrutura em bastão. 
 
• A eficiência em desenhar as estruturas em 
bastão vem do fato de que nenhum C é 
escrito para os átomos de carbono, e 
geralmente nenhum H é mostrado para os 
átomos de hidrogênio, a não ser que eles 
sejam necessários para fornecer uma 
perspectiva tridimensional da molécula. 
 
Hidrocarbonetos 
Estruturas condensadas, em bastão e modelo 
bola e vareta de alguns alcanos simples 
 
Hidrocarbonetos 
Estruturas em bastão de alguns compostos 
 
Hidrocarbonetos 
Isômeros constitucionais 
 
• São substâncias com a mesma fórmula 
molecular, mas com formula estrutural 
diferente. 
 
• Geralmente possuem propriedades físicas e 
químicas diferentes. 
 
• Quando o número de carbonos ultrapassa três 
em um alcano, o número de estruturas 
possíveis aumenta. 
Hidrocarbonetos 
• O C4H10 tem dois isômeros, o C5H12 tem três 
isômeros, etc. Vejamos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Nomenclatura IUPAC de Alcanos (-ano) 
 
1. Determine o número de carbonos na cadeia 
contínua de carbono mais comprida. Tal 
cadeia é chamada cadeia principal. 
 
2. Numere a cadeia para que o substituinte 
receba o menor número possível. 
 
3. Substituintes são listados em ordem 
alfabética. 
Hidrocarbonetos 
4. Um número e uma palavra são separados por 
um hífen; números são separados por uma 
vírgula. 
 
5. Os prefixos di, tri, tetra, sec e terc são 
ignorados na ordem alfabética dos grupos 
substituintes, mas os prefixos iso, neo e ciclo 
não. 
 
Hidrocarbonetos 
Tabela 1 – Nomes de alguns grupos alquila (R) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Grupo Nome 
CH3 - metila 
CH3CH2 - etila 
CH3CH2CH2 - propila 
CH3CH - 
 CH3 
isopropila 
CH3CH2CH2CH2 - butila 
CH3CH CH2 - 
 CH3 
isobutila 
CH3CH2CH - 
 CH3 
sec-butila 
 
 CH3 
 CH3C - 
 CH3 
terc-butila 
Hidrocarbonetos 
Exercícios: 
1. Dê o nome sistemático (IUPAC) para as 
substâncias a seguir: 
 CH3 CH3 
a. CH3CH2CHCH2CCH3 
 CH3 
b. CH3CH2C(CH3)3 
 
c. CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 
 CH(CH3)2 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
2. Desenhe as estruturas para cada substância a 
seguir: 
a. 2,3-dimetil-hexano 
b. 4-isopropil-2,4,5-trimetil-heptano 
c. 4,4-dietildecano 
d. 2,2-dimetil-4-propiloctano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
CICLOALCANOS 
• São alcanos com seus átomos de carbono 
arranjados em um anel. 
 
• Fórmula Geral: CnH2n. 
 
• Cicloalcanos são nomeados pela adição do 
prefixo “ciclo” ao nome do alcano, que 
expressa o número de carbono no anel. 
 
Vejamos alguns exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Regras para nomear cicloalcanos: 
1. Se houver apenas um substituinte no anel, 
não precisa numerá-lo. 
 
2. Se o anel tem dois substituintes, eles são 
citados em ordem alfabética, e o número 1 é 
dado ao substituinte citado primeiro. 
 
3. Quando três ou mais substituintes estão 
presentes, começamos com o substituinte 
que leva ao menor conjunto de localizadores 
mais baixos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Exercício: 
3. Dê o nome sistemático (IUPAC) para cada 
uma das substâncias a seguir: 
a. CH2CH2CH3 
 
 c. 
b. CH2CH3 
 CH3 
 d. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
ALCENOS 
• São hidrocarbonetos insaturados (apresenta 
apenas uma ligação C = C), de cadeia aberta. 
 
• Sua fórmula geral: CnH2n. 
 
• São chamados de olefinas. 
 
• Compostos com menos de 5 carbonos são 
gases incolores. 
Hidrocarbonetos 
 
• Compostos com 5 ou mais carbonos: líquidos 
incolores, exceto os muito grandes ou pouco 
comuns, que podem ser sólidos. 
 
• Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados têm 
odores desagradáveis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Nomenclatura IUPAC de Alcenos (-eno) 
1. Determine o nome principal selecionando a 
cadeia mais longa que contém a dupla e 
mude a terminação do nome do alcano de 
mesmo comprimento de –ano para –eno. 
 
2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os 
átomos de carbono da ligação dupla e 
comece a numeração pela extremidade da 
cadeia mais próxima da ligação dupla. 
Indique a localização da dupla ligação usando 
o número do primeiro átomo da dupla 
ligação como prefixo. 
Hidrocarbonetos 
 
1CH2 = 
2CH3CH2
4CH3 1-buteno 
 
3. Indique as localizações dos grupos 
substituintes pelos números dos átomos de 
carbono aos quais estão ligados: 
 
1CH3 – 
2C = 3CH4CH3 2-metil-2-buteno 
 CH3 
 
Hidrocarbonetos 
4. Numere os cicloalcenos substituídos no 
sentido que dê aos átomos de carbono da 
ligação dupla as posições 1 e 2 e que também 
dê aos grupos substituintes os menores 
números no primeiro ponto de diferença. 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Exercício: 
4. Dê o nome sistemático (IUPAC) para cada 
uma das substâncias a seguir: 
a. CH3CH=CHCH3 
 
b. CH3C=CHCH3 
 CH3 
c. CH3CH=CHCH2CH3 
 
d. CH3CH2CH=CH2 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
A ligação dupla carbono – carbono 
• O alceno mais simples é o eteno, C2H4. 
 
• Cada carbono da dupla em um alceno possui 
três orbitais sp2 que se encontram em um 
plano com ângulos de 120o. 
 
 
Hidrocarbonetos 
Isomeria cis-trans (Isomeria geométrica) 
• Como doisorbitais p que formam a ligação  
devem estar paralelos para se encontrarem em 
sobreposição máxima, a rotação livre da 
ligação dupla não ocorre. 
 
• Devido à existência da barreira rotacional em 
torno da ligação carbono-carbono, um alceno 
como o 2-buteno pode existir sob duas formas 
distintas: 
O isômero cis e o trans. 
Hidrocarbonetos 
• No isômero cis-2-buteno os hidrogênios estão 
no mesmo lado da ligação dupla e no isômero 
trans-2-buteno em lados opostos. 
 
 
 
 
 
• Os dois compostos diferem somente na 
distribuição dos seus átomos no espaço. 
Hidrocarbonetos 
• Os isômeros desse tipo são classificados 
formalmente como estereoisômeros, mas 
frequentemente eles são chamados 
simplesmente de isômeros cis-trans. 
 
• A isometria cis-trans não será possível para 
alcenos que apresentam substituintes 
idênticos ligados a um dos carbonos da ligação 
dupla. 
Hidrocarbonetos 
Exercício: 
5. Para as substâncias a seguir, desenhe e 
identifique os isômeros cis e trans. 
a. CH3CH=CHCH3 
 
b. CH3C=CHCH3 
 CH3 
c. CH3CH=CHCH2CH3 
 
d. CH3CH2CH=CH2 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
ALCINOS 
• São também hidrocarbonetos insaturados, que 
possui uma ligação tripla (C  C). 
 
• Têm a fórmula geral: CnH2n – 2. 
 
• Compostos com menos de 5 carbonos são 
gases incolores. 
 
• Os hidrocarbonetos acíclicos insaturados têm 
odores desagradáveis. 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Nomenclatura IUPAC de Alcinos (-ino) 
 
1. Determine o nome principal selecionando a 
cadeia mais longa que contém a tripla e 
mude a terminação do nome do alcano de 
mesmo comprimento de –ano para –ino. 
 
4CH3
3CH2
2C  1CH 1-butino 
 
Hidrocarbonetos 
 
2. A cadeia é numerada de modo a se atribuir 
aos átomos de carbono da tripla ligação os 
menores números possíveis. A numeração 
menor dos dois carbonos da ligação tripla é 
usada para indicar a localização. 
 
6CH3
5CH4CH2
3CH2
2C  1CH 
 CH3 
5-metil-1-hexino 
Hidrocarbonetos 
Exercício: 
6. Desenhe a estrutura para cada uma das 
seguintes substâncias: 
a. 1-butino 
b. 2-pentino 
c. 4,4-metil-pentino 
d. 3-etil-1-hexino 
Hidrocarbonetos 
A ligação tripla carbono – carbono 
• O alcino mais simples é o etino, C2H2. 
 
• Cada carbono da tripla em um alcino possui 
dois orbitais sp que se encontram em um 
plano com ângulos de 180o. 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
Propriedades físicas 
Qual a importância das propriedades físicas? 
 
• O sucesso em isolar um novo composto 
depende de se fazer estimativas 
razoavelmente precisas do seu ponto de fusão, 
ponto de ebulição e solubilidades. 
 
• Ponto de fusão de uma substância é a 
temperatura na qual existe um equilíbrio entre 
o a fase sólida e a fase líquida. 
Hidrocarbonetos 
• Ponto de ebulição de um líquido é a 
temperatura na qual a pressão de vapor do 
líquido se iguala à pressão da atmosfera acima 
dele. Por essa razão, os pontos de ebulição são 
sempre reportados como ocorrendo a uma 
pressão particular. 
 
• Solubilidade é a quantidade necessária para 
formar uma solução saturada numa dada 
quantidade de solvente. 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
• As estimativas dessas propriedades físicas 
macroscópicas são baseadas na estrutura mais 
provável da substância e nas forças 
intermoleculares. 
 
• As forças que agem entre moléculas não são 
tão intensas quanto as que agem entre íons, 
são elas: dipolo-dipolo induzido (forças de Van 
der Waals), dipolo-dipolo e ligações de 
hidrogênio (pontes de hidrogênio). 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
• Forças relativamente fracas mantêm as 
moléculas de hidrocarbonetos unidas. As 
forças de Van der Waals, também conhecidas 
como dipolo-dipolo induzido. 
 
 
 
 
 
 
Forças de Van der Waals: Interações dipolo-dipolo 
induzido. Fonte: Bruice, 2006. 
Hidrocarbonetos 
• A magnitude de uma força de Van der Waals 
que mantém moléculas de alcanos unidas 
depende da área de contato entre as 
moléculas. 
 
• Quanto maior a área de contato, mais fortes as 
forças de Van der Waals. 
 
 
Alcano Ponto de ebulição 
(oC) 
Ponto de fusão (oC) 
CH4 -167,7 -182,5 
C2H6 -88,6 -183,3 
C3H8 -42,1 -187,7 
C4H10 -0,5 -138,3 
Hidrocarbonetos 
• As ramificações nas substâncias diminuem os 
respectivos pontos de ebulição, porque elas 
reduzem a superfície de contato. 
 
 
 
 
• A regra geral que explica a solubilidade com 
base na polaridade de moléculas é que 
“semelhante dissolve semelhante”. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substância Ponto de ebulição (oC) 
Pentano 36,1 
Isopentano 27,9 
Neopentano 9,5 
Hidrocarbonetos 
• Alcanos são apolares, alcenos e alcinos são 
polares. Todos são insolúveis em água e 
solúveis em solventes com baixa polaridade, 
tal como o benzeno e o éter. 
 
• A polaridade dos alcenos é devido aos fato 
que um átomo de carbono hibridizado sp2 é 
ligeiramente mais eletronegativo do um átomo 
de carbono sp3. 
 
• Quanto maior o caráter s do orbital híbrido 
mais eletronegativo será o orbital. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
• Em geral, um orbital híbrido spn tem maior 
caráter s para menores valores de n. 
 
• Como os elétrons s estão mais próximos do 
núcleo e, portanto, mais fortemente atraídos 
do que os elétrons p, quanto menor o valor de 
n, mais eletronegativo será o orbital. 
 
• Ordem crescente de eletronegatividade: 
p < sp3 < sp2 < sp < s. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referências 
• ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de 
química: questionando a vida e o meio 
ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 
2012. 
 
• BRUICE, P. Y., Química Orgânica, volumes 1 e 
2, 4ª Edição. São Paulo; Pearson Prentice Hall, 
2006. 
 
• SOLOMONS, T. W. G. FRYHLE, C. B, Química 
Orgânica, volume 1, 10ª Edição. Rio de 
Janeiro; LTC, 2015.