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Introdução a Química OrgânicaOrgânica Prof. Prof. Prof. Prof. AlexsandroAlexsandroAlexsandroAlexsandro email: alexsandro.silva@uerj.br Referências Bibliográficas • SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 10a ed., 2012; •McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 4a ed., 1996; Vol 2, 4a ed., 1997.Vol 2, 4a ed., 1997. •MORRISON, R.T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian. 13a ed., 1996. •Allinger, L. N. et al; Química Orgânica. Guanabara Dois. 1976. O que é Química ? • Ciência que estuda a matéria, substância ( constitui a matéria) e suas transformações. • Um exemplo prático é um tênis pois o mesmo é constituído de Borracha, tecido e metal. Qual é a diferença entre a Química Inorgânica da Orgânica? • Química Inorgânica: estuda os compostos extraídos dos minerais. • Química Orgânica: Estuda compostos extraídos dos elementos vivos, ou seja, da natureza. Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica Bergmam (1777) - Dividiu a química Compostos orgânicos: substâncias dos Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral. Berzélius início do século XIX - Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica Teoria da Força Vital Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos NÃO podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Síntese de Wöhler (1828) Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a teoria da força vital. NH4OCN →→→→ O = C (NH2)2 ∆∆∆∆ BerthellotBerthellot Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" a teoria da força vital. Gmelim 1848- reconhece que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica elemento fundamental dos compostos orgânicos Kekulé 1858- Definiu Química orgânica é a química dos compostos de carbono Química Orgânica: Parte da química que estudaParte da química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono. Representações CarbônicasCarbônicas • Ocorre para que haja o compartilhamento de elétrons entre os átomos da molécula, havendo então a estabilização da mesma. • Essas representações podem ocorrer pela: Fórmula Molecular (F.M.) • Mostra apenas a quantidade existente de cada átomo na molécula. Exemplo:Exemplo: CH4 C2H6O Fórmula Eletrônica • Aparece o número de elétrons de valência de cada átomo da molécula. • Exemplo:• Exemplo: OBs.: Cada par de elétron compartilhado da origem a uma ligação. Fórmula Estrutural • Mostra as ligações formadas pelos pares de elétrons. Podem ser elas planas ou condensadas: Exemplos:Exemplos: Plana: aparece todas as ligações da molécula. Condensada: só não aparece as ligações dos átomos de Hidrogênio,as demais aparecem. Fórmula de Linhas ou Bastão. C C C C C CCC C H H H H H H H H • Aparece somente as ligações entre os átomos de carbono. Exemplo: O H H H H C C C C C C C C C C C O C H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H C Tipos de Ligações Sigma (σ) e Pi (̟) Ligações Sigma (σ) • São ligações extremamente fortes. São as primeiras a ocorrer. • Só ocorre uma vez em cada dois átomos. • São conhecidas como ligações simples.• São conhecidas como ligações simples. Ligações Pi (̟) • São ligações fracas. Facilmente são rompidas . • Elas são conhecidas como duplas ou triplas ligações. Exemplo: σσ σσσσ σσ σσ σσ σσ̟̟ ̟̟ ̟̟ σσ σσ σσ σσ σσ σσ̟̟ ̟̟ 10 ligações sigma 4 ligações pi O carbono é tetravalente Postulados de Postulados de KekuléKekulé � Entre 1858 e 1861 lançou três postulados fundamentais da Química Orgânica. � 1° Postulado: O carbono é tetravalente O carbono é tetravalente C ( Z=6) K = 2 L = 4 2° Postulado: as ligações simples do carbono são todas iguais. Postulados de Postulados de KekuléKekulé As quatro valências são iguais entre si CH3Cl 3° Postulado: o carbono é capaz de formar cadeias longas com outros átomos de carbono. Postulados de Postulados de KekuléKekulé Ligações Químicas: Regra do Octeto • Desenvolvidas por Lewis e Kossel, 1916. • 2 Tipos principais: � Ligações Iônicas – força de atração entre íons com cargas opostas. � Ligações Covalentes – compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividades similares de forma a alcançar a configuração de um gás nobre. Estruturas de Lewis • As estruturas de Lewis mostram as ligações entre os átomos em uma molécula ou íon utilizando apenas os elétrons de valência dos átomos envolvidos; • Para elementos do grupo principal, o número de elétrons de valência que um átomo neutro contribui para uma estrutura de Lewis é o mesmo número do seu grupo na tabela periódica; • Se a estrutura que desenhamos é um íon negativo (um ânion), adicionamos um elétron para cada carga negativa à contagem original de elétrons de valência; • Se a estrutura é um íon positivo (um cátion), subtraímos um elétron para cada carga positiva; • Ao desenharmos as estruturas de Lewis, tentamos dar a cada átomo a configuração eletrônica de um gás nobre. TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE • De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semi preenchidos . Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental: 6C : 1s 2 2s2 2p2 NA CAMADA DE VALÊNCIA HÁ DOIS ORBITAIS SEMIPREENCHIDOS: ASSIM ,O CARBONO SERIA BIVALENTE TETRAVALÊNCIA DO CARBONO C ATIVADO LigaçõesLigações HibridizaçãoHibridização GeometriaGeometria ÂnguloÂngulo spsp33 TetraédricaTetraédrica 109109°°28’28’ spsp22 Trigonal Trigonal PlanaPlana 120120°° C C spsp22 PlanaPlana spsp LinearLinear 180180°° C C C Classificação dos Átomos de CarbonoÁtomos de Carbono Carbono Primário: se liga somente a um ou a nenhum átomo de carbono Carbono Secundário: se liga a dois outros átomos de carbono. Carbono Terciário: se liga a três outros átomos de carbono. Carbono Quaternário: se liga a mais quatro átomos de carbono. 1° 1° 1° 1° 1° 1° 1° 1° 2° 2° 2° 3° 3° 3° 3° 4° Classificação das Cadeias CarbônicasCadeias Carbônicas Cadeia aberta, Acíclica ou alifática • Possui duas ou mais extremidades com carbonos primários. Exemplos: CH3-CH2-CH2-CH3 Cadeia Fechada, Cíclica ou alicíclica • Não possui extremidades distintas. Exemplos: Cadeia Aromática • Cadeia fechada com 6 átomos de carbono onde ocorre ligações duplas e simples se alternando. Esse fenômeno é chamado de ressonância. = = ressonância. Exemplos: Cadeia Mista • Possui uma parte aberta e outra fechada (não aromática). Exemplos: CH2-CH3 Cadeia Normal • Possui na sua estrutura somente carbonos primários e secundários Exemplos: Cadeia Ramificada • Possui na sua estrutura carbonos terciários e/ou quaternários. Exemplos: Cadeia Saturada • Possui somente ligações simples, entre os átomos de carbono. Exemplos: O OH Cadeia Insaturada • Possui ligações do tipo pi (duplas e/ou triplas) entre átomos de carbono. Exemplos: Cadeia HomogêneaO • Não Possui Heteroátomo entre os átomos de carbono. Exemplos: O Heteroátomo: átomo diferente de carbono e hidrogênio. Cadeia Heterogênea O S • Possui heteroátomo entre átomos de carbono. Exemplos: O S
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