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( Capítulo 14 Introdução à Química Orgânica TURMA: Única DATA: 1 3 /11/2018 TURNO: Tarde Livro 4 ANO: 9 ª ano ) rosuq ntuilibrq de INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA A Química Orgânica ajuda-nos a entender as estruturas e as propriedades das moléculas formadas por cadeias carbônicas A Química Orgânica recebeu inicialmente esse nome para descrever substâncias extraídas de organismos vivos. Acreditava-se que elas só podiam ser produzidas em organismos vegetais e animais, mas nunca em laboratório. Entretanto, provou-se que o homem conseguia sim sintetizar compostos orgânicos em laboratório, e então a definição de Química Orgânica mudou para: “Ramo da Química que estuda a maioria dos compostos formados pelo elemento carbono”. Visto que o carbono é tetravalente, podendo realizar quatro ligações de diferentes maneiras, com átomos de outros elementos ou com átomos do próprio carbono, existem milhões de seus compostos. Uma quantidade muito superiors do que a de compostos inorgânicos conhecidos atualmente. Tais compostos são agrupados em diferentes funções que apresentam propriedades químicas semelhantes, tais como os hidrocarbonetos, os álcoois, as cetonas, os aldeídos, os ácidos carboxílicos, os ésteres, os éteres, as aminas, as amidas, entre outros. Hidrocarboneto: Álcool: Cetona: Aldeído: Ácido Carboxílico: Éster: Éter: Amina: Amida: Veja nesta subseção como identificar cada uma dessas funções, onde elas estão presentes em nossa sociedade, a realizar a nomenclatura dos compostos orgânicos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC, como ocorre o fenômeno da isomeria em muitas dessas substâncias e o que são os polímeros naturais e artificiais que formam os plásticos tão comuns em nosso cotidiano. Carbono O elemento carbono é a unidade fundamental da Química Orgânica, sendo assim ele merece ser estudado mais profundamente. O que será que torna o carbono essencial na formação dos compostos orgânicos? Na segunda metade do século XIX, a estrutura do carbono começou a ser estudada por Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1896), e posteriormente esses estudos foram denominados de postulados de Couper-Kekulé que estudam o comportamento químico do carbono, eles são subdivididos em três: 1º postulado: Tetravalência constante. O átomo de carbono é tetravalente, essa propriedade permite que esse elemento estabeleça quatro ligações covalentes, ele tem dois pares eletrônicos disponíveis. Exemplo: ou Metano Metano (Fórmula eletrônica de Lewis) (Fórmula estrutural plana de Kekulé e Couper) 2º postulado: As quatro valências do carbono são iguais. Esse postulado explica por que existe, por exemplo, somente um clorometano. Qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto: CH3Cl. 3º postulado: Encadeamento constante. Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Tipos de união entre átomos de carbono Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 1 par eletrônico – ligação simples C – C 2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C Fórmulas Para representar uma molécula, pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica Por exemplo, para representar o gás metano, veja a seguir as diversas fórmulas que podemos utilizar. Fórmula eletrônica Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis. Fórmula estrutural Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos. Fórmula molecular É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância. Fórmula geométrica Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostram os ângulos e as suas ligações. CLASSIFICAÇÕES DO CARBONO O carbono pode ser classificado de acordo com o número de ligações que realiza com outros átomos de carbono. As classificações são realizadas da seguinte maneira: • Carbono primário: liga-se a um átomo de carbono • Carbono secundário: liga-se a dois átomos de carbono • Carbono terciário: liga-se a três átomos de carbono • Carbono quaternário: se liga a quatro átomos de carbono Exemplo: Classificação das Cadeias Carbônicas 1- Quanto à presença ou não de ciclo, a cadeia carbônica pode ser: ACÍCLICA: A cadeia não fecha. Também chamada aberta ou alifática. CÍCLICA: A cadeia fecha em algum ponto. Também chamada de fechada. 2- Quanto ao tipo de ligações entre carbonos, pode ser: SATURADA: Possui apenas ligações simples entre carbonos. INSATURADA: Possui ligações duplas e/ou triplas entre carbonos. 3- Quanto à presença, ou não, de ramificação: NORMAL: Geralmente possui apenas átomos de carbono primário e/ou secundário. Também chamada linear. Exemplos RAMIFICADA: Geralmente possui átomos de carbono terciário e/ou quaternário. Apresenta pelo menos três extremidades (pontas). Exemplos 4- Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica: Significado de Heteroátomo: Na quimica ôrganica, seria um átomo diferente do carbono e do hidrogênio, que na cadeia carbônica está entre dois átomos de carbono HOMOGÊNEA: Quando entre átomos de carbono só houver carbonos. Exemplos HETEROGÊNEA: Quando entre carbonos houver pelo menos um átomo diferente de carbono. Exemplos *Heteroátomo é aquele que, não sendo carbono, aparece entre carbonos. Para cadeias cíclicas utiliza-se, ainda estas duas classificações: 5- Quanto à natureza dos átomos no ciclo: HOMOCÍCLICA: Não possui heteroátomo no ciclo. HETEROCÍCLICA: Possui heteroátomo no ciclo. 6- Quanto à aromaticidade: AROMÁTICA: Possui anel com seis átomos e ligações duplas e simples alternadas. Exemplos ALICÍCLICA: É qualquer cadeia cíclica não aromática. As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos: - mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático) - polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos. Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em: - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. - polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum. NOMENCLATURA OFICIAL É formada, no mínimo de três partes. 1. A primeira indica o número de carbonos. 2. A segunda indica o tipo de ligação entre carbonos (simples, dupla ou tripla). 3. A terceira indica a função (tipo de composto). 1. Número de Carbonos - Prefixo 1 meta 7 hepta 2 eta 8 octa 3 propa 9 nona 4 buta 10 deca 5 penta 11 undeca 6 hexa 12 duodeca ... 2. Tipo de ligação Entre Carbonos Infixo apenas simples an uma dupla en duas duplas dien duas triplas diin três duplas trien ... Seja mais forte do que sua melhor desculpa!!!
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