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faculdade estÁcio de sá – fesgo Curso de Graduação em Farmácia SÍNTESE DA PROPANONA (Acetona) Professora: Alunos: GOIÂNIA 2018 Introdução As cetonas são substâncias orgânicas, as quais possuem o grupo funcional carbonila ligado a dois átomos de carbono. Uma cetona muito conhecida é a Propanona, mais conhecida como acetona, é um líquido que se caracteriza por ser incolor, de odor e sabor característicos, é muito solúvel em água e em solventes orgânicos comuns (como éter etílico e benzeno), é inflamável e evapora facilmente, e possui a seguinte estrutura: A acetona é um dos solventes mais usados na indústria e nos laboratórios, para o raiom (seda artificial), acetileno, esmaltes, nitrato de celuloses, tintas, vernizes, nas indústrias alimentícias e de perfumarias como fragrâncias. É também utilizada na fabricação de pólvora sem fumaça e na extração de óleos de sementes vegetais. As cetonas também são usadas na fabricação de medicamentos hipnóticos pela indústria farmacêutica, na cloretona e no clorofórmio por exemplo. http://www.ebah.com.br/content/ABAAABGdYAF/relatorio-sintese-acetona Materiais e Métodos 2.1 Materiais - Manta Aquecedora - Suporte Universal - Balão de Destilação - Pérola de Aquecimento - Funil de Separação - Béquer - Barra de Agitação - Agitador Magnético - Espátula - Balança - Termômetro - Banho de gelo 2.2 Reagentes - Álcool isopropilico - Água Destilada - K2Cr2O7 Dicromato de potássio - H2So4 Ácido Sulfúrico 2.3 Métodos A acetona foi preparada a partir do álcool isopropílico, através de uma reação de oxidação. Esta reação foi observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde. Procedimentos experimentais Em um balão destilação de 250mL, foi adicionado 19mL de álcool isopropilico e 60 mL de H2O. Adaptou-se o funil de separação a boca do balão em um condensador descendente, colocando as pérolas de aquecimento. OBS: As perolas de aquecimento evitam a ebulição vigorosa. 2.4.1 Solução oxidante Em um Béquer adicionar 75mL de H2O destilada e 14,5g de K2Cr2O7 ((Dicromato de potássio) na sequência, adicionar cautelosamente 12,5mL de H2SO4 (ácido sulfúrico) concentrado). Após resfriado as soluções transferi-la para o funil de separação, adicionar a mistura oxidante do funil à mistura H2O/álcool isopropilico de maneira cautelosa, O Dicromato de potássio tem pouca solubilidade em água, então acrescentou-se a barra magnética junto a um agitador magnético; a barra vai-se agitando e ao se juntar ao ácido sulfúrico o Béquer libera o calor. 2.4.2 Destilação Transferiu-se a solução sulfocrômica oxidante para o funil de separação, encaixou-se o funil ao balão que já se encontrava na manta aquecedora, onde ocorreu o gotejamento. Na medida que ocorreu o gotejamento foi possível observar a oxidação acontecendo. A Comprovação da síntese foi odor característico ao da acetona. A maior parte de reação característica da acetona baseia-se na formação de um derivado, a partir da reação de condensação com aminas substituídas. A reações ocorreu-se entre grupos carbonila e o grupo NH2 da amina substituída que também identifica aldeídos. O nucleófilo, 2,4-dinitrofenilidrazina 1, ataca o carbono carbonílico em 2, formando compostos cristalinos (3) de ponto de fusão bem definidos e coloração amarela/vermelha e, portanto, simples e úteis para a identificação e caracterização. http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgnQ0AG/sintese-acetona Anexos Aula pratica da síntese de propanona, laboratório Faculdade Estácio de Sá – FESGO. Resultado e Discussão Para a obtenção da acetona foi necessário a utilização de uma reação de oxidação, pela qual foi utilizada uma solução contendo dicromato de potássio, ácido sulfúrico e água (K2Cr2O7+H2SO4+H2O), que resulta na formação do ácido crômico (H2CrO4) que é o reagente oxidante. Após a obtenção desta solução o mesmo foi adicionado aos poucos junto ao 2-propanol + H2O, onde passou-se por fervura em uma temperatura constante utilizando a técnica de destilação com aparelhagem ideal, após o aquecido sistema de destilação a acetona ira ebulir antes da água, pois seu ponto de ebulição é 56°C e da água é de 100°C. Com o término da experiência, obteve-se a cetona, através da reação e aquecimento de dicromato de potássio, ácido sulfúrico, água e álcool propanol, sendo a cetona um produto inflamável, solúvel em água e de fácil evaporação, obtendo característica de odor fácil de ser distinguida.até que fosse recolhido todo o destilado e observado a síntese da acetona concretizada. Ácido crômico é formado pelo tratamento de dicromato de potássio com ácido sulfúrico aquoso. O mecanismo das oxidações dos álcoóis pelo ácido crômico foi profundamente estudado. É interessante, pois mostra como ocorrem as mudanças nos estados de oxidação na reação entre um composto orgânico e inorgânico. A primeira etapa é a formação de um éster cromato do álcool, como mostra o mecanismo abaixo usando um álcool secundário. Oxidações de cromato: Formação do éster cromato O éster cromato é instável e não é isolado. Ele transfere um próton a uma base, normalmente água, e simultaneamente elimina um íon HCrO3-. Como a experiência era de demonstração de como proceder para a síntese da acetona, não foi realizado nenhum cálculo para possíveis rendimentos do produto obtido. Mas, após a preparação da solução oxidante e a reação de oxidação e com a destilação sendo feita em temperatura constante, em 56ºC a ebulição da acetona é iniciada. E verificou-se através do teste qualitativo e pelo odor característico que o produto obtido era de fato à acetona. http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgnQ0AG/sintese-acetona 4. Conclusão Quando realizado a adição do ácido crômico na solução do álcool e água, a reação começou a aquecer, pois é uma reação exotérmica e libera calor. Assim iniciou-se o gotejamento da mistura sulfocrômica e sua cor mudou de pigmentação, de laranja para verde, isto porque ocorreu oxidação, ou seja, houve a redução do dicromato de potássio (K2Cr2O7) para Cr+3. Em paralelo a solução começou a entrar em ebulição iniciando a evaporação. Verificou-se que o início da destilação ocorreu a partir de 56ºC, ponto de ebulição da acetona. E ainda pelo fato de que a destilação ocorreu inesperadamente em uma temperatura superior da prevista, provavelmente provocado por impurezas. Mas apesar dessa percepção olfativa, o teste feito para caracterizar o grupo carbonila ocorreu de forma positiva, mostrando que em sua maior parte se obteve sucesso na síntese de acetona. Referências 1. http://www.ebah.com.br/content/ABAAABmXcAB/realtorio-sintese-acetona-puc-pr 2. http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgnQ0AG/sintese-acetona 3. http://www.ebah.com.br/content/ABAAABGdYAF/relatorio-sintese-acetona