Relatório da Piperina.docx 2

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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I
PRÁTICA EXPERIMENTAL DE ISOLAMENTO DA PIPERINA
LORENA RODRIGUES JUSTINO
MATRÍCULA: 201502525-1
Seropédica, RJ
Outubro, 2017
OBJETIVOS
	Isolamento da amida natural piperina do Piper nigrum (mais conhecido popularmente como pimenta do reino) através do método de extração de soxhlet. 
INTRODUÇÃO
A piperina teve uma grande influência em todo mundo, visto que desde os primordes da humanidade ela vem sido utilizada. Há milhares de anos atrás quando não havia tecnologia para armazenar alimentos, estes eram conservados pelo método de secagem. A fim de mascarar o sabor inadequado, devido ao método aplicado, utilizavam-se especiarias para agregar um melhor sabor aos alimentos. 
A piperina é responsável pelo sabor picante do Piper nigrum, onde se encontra em grande quantidade, e é extraída com rendimento de 3% a 7% sem considerar as perdas durante o processo de purificação e extração da amostra. Várias atividades biológicas estão associadas à piperina como: 
- Amebicida
- Anticonvulsivante 
- Antidepressiva 
- Antifúngica
- Anti-inflamatória 
- Antitumoral
- Antimalárica
- Hepatoprotetora
- Inseticida
- Inibição da resistência bacteriana
- Leishmanicida
- Protetora do SNC
- Reguladora do metabolismo lipídico
- Tripanocida 
Por apresentar uma vasta atividade biológica, expressiva importância comercial e ser sintetizada facilmente, a composição química da piperina é motivo de estudos científicos há quase 200 anos. O primeiro trabalho descrevendo o isolamento dos frutos Piper nigrum foi descrito em 1819 pelo químico e físico dinamarquês Hans Christan Oersted. Através de pesquisas definiram a estrutura da piperina que é: N-[5- (1,3-benzodioxola-4-il-1-oxo-penta-2E,4E-dienil)] (figura 1).
Figura 1 – Estrutura da piperina
Densidade: 0.861g 
Ponto de Fusão: 125 °C - 129 °C 
*Obs: O ponto de fusão pode variar de acordo com a pureza da amostra.
Composição percentual em massa: C=71% O=17% H=6% N=5%
A técnica utilizada para o isolamento da piperina é a de extração contínua, que consiste na retirada de um produto presente na forma de fase sólida, em forma de fase líquida. Tal técnica é muito utilizada quando o material não apresenta grande solubilidade ou quando deseja maximizar a extração do produto almejado. 
Um aparelho muito utilização para este tipo de isolamento é o extrator soxhlet (figura 2). A técnica funciona da seguinte maneira: o solvente, armazenado no balão volumétrico, é aquecido por uma manta elétrica. Quando o solvente atinge seu ponto de ebulição e é condensado através do condensador de bolas, localizada na parte superior do corpo extrator, este entra em contato com o produto em pesquisa (que se encontra no corpo extrator). Após este contato, o solvente que possui o soluto almejado, é armazenado no corpo extrator e quando atingi o limite máximo de armazenamento o líquido escoa através do sifão para o balão volumétrico. O solvente enriquecido com o soluto entra em contato com o solvente puro e é novamente evaporado, ficando no balão volumétrico somente o soluto (piperina). Esta etapa é realizada por vários ciclos até obter a extração máxima de piperina. Finalizado este processo é feita a filtração do solvente, separando o soluto. Feito isso encerra-se o processo realizando a recristalização da piperina a fim de purificar a amostra.
Figura 2: Extrator Soxhlet
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Materiais e reagentes 		 
	Reagentes
	10g de pimenta do reino
	150 ml de etanol
	10 ml de solução etanólica KOH 10% (hidróxido de potássio) 
	Água 
	Éter Etílico Gelado 
	Materiais
	Suporte universal
	Garra
	Manta de aquecimento
	Balão de fundo redondo
	Condensador de bolas 
	Mangueiras
	Extrator soxhlet
	Pedras de ebulição
	Rota-vapor
	Funil de bucher
	Kitasato
	Papel de filtro
	Becker
	Funil de vidro simples
	Erlenmeyer 
	Cartucho de celulose
Com o auxílio dos professores da disciplina, duas técnicas em química disponíveis no laboratório e com todos os equipamentos de proteção individual necessários, realizamos os seguintes procedimentos:
Foi apoiada a manta junto com o balão de fundo redondo, contendo 150 ml de etanol, no suporte universal e em seguida foi anexado ao balão o extrator soxhlet com 10 g de pimenta do reino seca e moída. Com muito cuidado e delicadeza foi introduzido duas mangueiras no condensador de bolas, sendo a mangueira inferior ligada à água, para garantir que todo condensador seja preenchido, e a mangueira superior colocada em um local de descarte da água. 
Foi introduzido o condensador ao extrator soxhlet e com auxílio de uma garra fixou o condensador no suporte universal. Feito isso ligou-se água e verificou-se se a manta estava ligada em uma voltagem de 220 W. Após a verificação, ligou-se a manta e iniciou-se o procedimento de refluxo até que o solvente contido no balão de fundo redondo apresentasse coloração amarelada escura (piperina), que durou aproximadamente, 2h. 
Logo após esse longo processo, recolheu-se todo o conteúdo do balão, que foi levado para o rota-vapor com a finalidade de evaporar todo solvente e permanecer somente a piperina juntamente com as impurezas. É importante ressaltar que o processo com o rato-vapor é realizado com pressão reduzida e é necessária a retirada do vácuo durante o processo, a fim de deixar que a pressão interna se iguale a pressão externa, evitando deste modo, que o produto destilado não volte ao balão devido a diferença de pressão. 
Finalizado esse processo, a piperina juntamente com algumas impurezas e solução foi transferido para um erlenmayer e adicionado 10 ml de solução KOH 10%, com o intuito de precipitar os taninos na forma de sais de potássio, para serem separados por filtração.
Deixou-se a solução (figura 3) em repouso por aproximadamente uma semana e posteriormente lavou-a com solução gelada de éter, que não apresenta afinidade com a piperina, e logo depois filtrou-a. Todo procedimento relatado acima foi realizado por seis grupos, sendo o resultado final deste relatório equivalente à soma do material total coletado das seis bancadas.
Figura 3: Solução com piperina com impurezas.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Após aproximadamente 15 min o solvente começou a evaporar, dando início ao processo. No tempo de 2h foram realizados de 5-6 refluxos, observando que a cada refluxo o material contido no balão foi mostrando uma coloração mais escura (de amarelo para marrom).
Durante o processo no rota-vapor ocorreu o transporte indesejado do soluto destilado para o balão devido a não retirada do vácuo. Porém, após esta fase indesejada voltamos ao processo sem o vácuo visto que a pressão interna já tinha se igualado com a pressão externa. 
No final de todo procedimento obtemos 0,8 g de piperina cujo seu rendimento foi de 1,3% (figura 4) conforme os cálculos mostrados abaixo.
60g ------- 100%
0,8g ------- x
X = 1,3 %
O resultado foi inferior ao da faixa esperada que varia entre 3% a 6%. Tal fato, provavelmente, deve-se por ter ocorrido perdas durante o processo, como no rota-vapor que ocorreu a volta do material condensado ao erlenmayer devido a diferença de pressão. 
Figura 4: A piperina em seu estado sólido.
CONCLUSÃO
Pode-se concluir, portanto, que o isolamento da piperina pode se dá por um método muito prático e barato e que a mesma é muito útil para combater várias doenças. Além disso, o rendimento obtido foi fora do esperado, visto que ocorreram algumas perdas durante o processo. 
BIBLIOGRAFIA
[1] Piperina, seus Análogos e Derivados: Potencial como Antiparasitários Ferreira, W. S.; Franklim, T. N.; Lopes, N. D.; de Lima, M. E. F.* Rev. Virtual Quim., 2012, 4 (3), 208-224. Data de publicação na Web: 2 de julho de 2012
[2] Apostila de Química Orgânica Experimental doInstituto de Ciências Exatas da UFRRJ, Professores Marco Edílson e Rosane Nora.
[3] http://www.abq.org.br/cbq/2009/trabalhos/7/7-208-5853.htm