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Curso de Bacharelado em Engenharia Prof. Rômulo Martins romulojunior@gmail.com FACEBOOK: http://www.facebook.com/raimundoromulo 1 OBJETIVO DO CURSO • Compreender os conhecimentos básicos relativos a estrutura química e a nomenclatura de compostos orgânicos. •Reconhecer as principais funções orgânicas. •Atribuir nomenclatura IUPAC. •Promover a correlação entre estrutura e reatividade de compostos orgânicos. •Empregar técnicas de separação e purificação de compostos orgânicos. AULAS TEÓRICAS e PRÁTICAS (LABORATÓRIO) 1av: 0 à 10 2av: 0 à 10 Média: 7,0 Segunda-chamada: 0 à 10 AF: 0 à 10 Obs – verificar a data das avaliações no Clube! BIBLIOGRAFIA 5 DISPONIBILIZO LIVRO EM PDF!! http://www.abes-dn.org.br/portal/ LINKS ÚTEIS http://www.sbpmat.org.br/ http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_serial&pid =1516-1439&nrm=iso&rep=&lng=pt http://www.scielo.oces.mctes.pt/scielo.php?script=sci_seria l&pid=0870-8312&nrm=iso&lng=pt 6 Este tópico vc encontrará no capítulo 1 do livro “Química Orgânica” do autor Solomons (volume 1) O que estes objetos/seres têm em comum? Tubulações Plantas Animais Todos são formados pelo mesmos composto: CARBONO Celulares - 4G 9 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 10 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Os compostos de carbono são os constituintes químicos fundamentais de todos os seres vivos do planeta. Ex: Proteínas: sangue, músculos e esqueleto Enzimas: catalisam as reações que ocorrem nos organismos Alimentos: energia para a vida DNA: molécula que contém toda a informação genética 11 Ex: Nucleotídeo - unidade básica do DNA/RNA Pentose Base Fosfato Oligonucleotídeo (DNA) macromoléculas orgânicas (sintéticas ou naturais) sintéticas: plásticos e borrachas naturais: couro, seda, algodão, madeira, etc. C + H + N + O + F + elementos não metálicos Leves, flexíveis, resistentes à corrosão Em geral, baixa resisitência ao calor Novos materiais - polímeros condutores termoplásticos, termorígidos, elastômeros Aplicações inumeras!! Os polímeros na tabela periódica OLED : Diodo orgânico emissor de luz ou fotoemissor 15 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Fibras de vidro em uma matriz de polímero. 16 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos em que o principal componente é o mais formidável dos elementos químicos, o Carbono. 17 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Químicos Farmacêuticos Físicos Biólogos Engenheiros Matemáticos Qual será sua contribuição? 18 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr vitaminas orgânicas? alimentos orgânicos? fertilizantes orgânicos? Vit. C “natural” ≠ Vit. C sintética? vitamina C “natural” vitamina C sintética 19 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Termo “orgânico” ??? 20 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Histórico Em 1780: -Distinção entre compostos orgânicos e inorgânicos; -Vitalismo: por não conhecerem substâncias orgânicas provenientes de fontes não-vivas, acreditava-se que era necessária uma espécie de FORÇA VITAL para se obter uma substância orgânica. 21 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Assim, acreditava-se que compostos orgânicos vinham de compostos também orgânicos, o mesmo acontecia com compostos inorgânicos. 22 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Em 1828, primeira síntese de um composto orgânico a partir de fontes inorgânicas Friedrich Wöhler descobriu que o composto orgânico uréia (constituinte da urina), poderia ser obtido através da reação: NH4 + OCN heat H2N C O NH2 cianato de amônia uréia 23 1.1 - Teoria Estrutural da Química Orgânica Entre 1858 e 1861 – Kekulé e outros, trabalhando independentemente, lançaram a base de uma das teorias mais fundamentais da química: Teoria Estrutural! P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 1.0 – Compostos de Carbono e Ligações Químicas 24 Duas premissas importantes da Teoria Estrutural: a) Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos só podem formar um número fixo de ligações. Chamada de VALÊNCIA. Em geral... P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr C H H H H OH H H Cl carbono tetravalente oxigênio divalente hidrogênio e halogênios monovalentes 25 Duas premissas importantes da Teoria Estrutural: b) Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de carbono. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr ligação simples C H H C H H H H CH C HC C ligação dupla ligação tripla Portanto, de acordo com Kekulé, a definição moderna de química orgânica é: um estudo de compostos de carbono 26 1.1.1 – A Forma Tetraédrica do Metano -Em 1874, a fórmula estrutural do CH4 de Kekulé foi expandida em 3D: P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr A estrutura tetraédrica do metano. Os elétrons das ligações entre os H e o carbono do metano, ocupam principalmente o espaço dentro da malha de arame. - O arranjo dos átomos no espaço é essencial! 27 1.2 – Ligações Químicas: A Regra do Octeto - Em 1916, Lewis e Kössel propuseram dois tipos principais de ligações químicas: P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr a) Ligação Iônica – transferência de elétrons (e-) de um átomo para outro (formação de íons) b) Ligação Covalente – uma ligação que resulta quando os átomos compartilham elétrons (e-) Pq os átomos formam ligações entre si? Por não possuírem a configuração eletrônica de um gás nobre reagem (ligam-se) para produzir tal configuração (8 e- na última camada). 28 Antes do estudo das ligações iônicas e covalentes vamos relembrar... P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 29 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 30 ...Voltando para as ligações químicas P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr a) Ligação Iônica – transferência de elétrons (e-) de um átomo para outro (formação de íons) pq? Devido a força atrativa entre íons de carga de sinais opostos. O que mede uma “grande” força atrativa? Uma “grande” diferença de eletronegatividade entre os átomos da ligação. 31 H 2.1 Li 1.0 Be 1.5 B 2.0 C 2.5 N 3.0 O 3.5 F 4.0 Na 0.9 Mg 1.2 Al 1.5 Si 1.8 P 2.1 S 2.5 Cl 3.0 K 0.8 Br 2.8 Eletronegatividade: medida da habilidade de um átomo em atrair elétrons P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 32 Ex de ligação iônica: ligação do Li com F formando o fluoreto de lítio. P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Li F+ F +Li + Li + F •• •• •• •• •• •• Li +•• •• Li + F electron transfer He configuration ionic bondNe configuration F 33 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr b) Ligação Covalente – forma-se quando os átomos compartilham elétrons. -A eletronegatividade entre os átomos são iguais, ou semelhantes. Esses reagem mas não ocorre transferência completa de elétrons. -Há um compartilhamento dos elétrons! -Forma-se ligação covalente – e origina-se as moléculas. -Moléculas representadas na formula de traços – cada traço representa um par de elétrons compartilhados por dois átomos!! 34 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr b) Ligação Covalente – forma-se quando os átomos compartilham elétrons. +Cl2 or Cl ClClCl ClCl or methane C H H H H H C H H H N NN N or N2 +H H HH2 each H shares two electrons (He configuration) or H HH Estrutura de Lewis – mostra apenas a camada de valência 35 Atividade em Sala 1 1) Faça a distribuição eletrônica e a estrutura de Lewis para: a) C (Z=6) b) N(Z=7) c) O (Z=8) 2) Escreva a estrutura de Lewis para: a) CH3F b) H3PO4 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 36 Um resumo das cargas formais P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr 37 3) Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos íons negativos e atribuir a carga formal negativa ao átomo apropriado. a) NH2 - c) CO3 2- b) H2SO4 d) NO3 - P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Atividade em sala 1 continuação Ver ligações químicas 38 P ro f. R ô m u lo M ar ti n s Jr Atividade em sala 1 continuação Curso de Bacharelado em Engenharia Prof. Rômulo Martins romulojunior@gmail.com FACEBOOK: http://www.facebook.com/raimundoromulo 39
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