resumo d org teoria da prática

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OBTENÇÃO DA ACETANILIDA
Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina ( p-etoxiacetanilida) e acetaminofen ( p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). 
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono da carbonila do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. 
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.
A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pôde-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria.
As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação. 
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: 
Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas
Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância)
Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada
Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
Mecanismo
A acetanilida é obtida a partir da reação de substituição nucleofílica.
OBTENÇÃO DA PROPANONA
Os alcoóis são uma classe de compostos orgânicos de fórmula R-OH na qual R é um radical alquila. São mais reativos que os hidrocarbonetos e são ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18, são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos por meio de oxidação, como as cetonas. 
	As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. São, de 3 a 10 carbonos, líquidos, incolores, de cheiro agradável, forte e característico. Devido à polaridade da carbonila, apresenta solubilidade em água, principalmente a propanona, e à medida que aumenta a cadeia carbonada, esta solubilidade diminui. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água. 
	O produto formado a partir da oxidação de alcoóis geralmente dão origem a um aldeído, cetona ou ácido carboxílico. Dependendo do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário ou secundário). Tendo em vista que álcoois terciários não se oxidam, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado. 
	Alcoóis primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação. Uma oxidação mais energética utilizando uma solução aquosa de permanganato de potássio com aquecimento e meio ácido produz o ácido carboxílico correspondente.
	Álcoois secundários, ao serem oxidados formam cetonas pela perda do hidrogênio do grupo funcional. Uma das formas de se obter a acetona é pela oxidação do álcool secundário propan-2-ol, utilizando uma mistura de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou acido sulfúrico concentrado (H2SO4) a quente.
A Acetona é utilizada em grande escala na indústria como solvente de óleos, gorduras, tintas, esmaltes, vernizes, resinas, perfumes, e plásticos. É utilizada também como matéria-prima na fabricação de medicamentos (Anestésicos locais, sulfas), cloro fórmico, iodofórmio, entre outros.
MECANISMO
O isopropanol, como todos os alcoóis secundários, sofrem oxidação, produzindo cetonas. Podendo também ser chamado de desidrogenação, perda do hidrogênio do grupo funcional. Os vários agentes oxidantes baseados no Cr(VI) têm sido utilizados para oxidar alcoóis secundários em cetonas, na prática foi utilizado uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica). 
 OH H2SO4 O
 | ———→ ||
 CH3— CH — CH3 K2Cr2O7 CH3— C — CH3
 2-propanol propanona
		A reação normalmente para no estágio de cetona porque a oxidação adicional requer a quebra da ligação dupla carbono-carbono. 
CARACTERIZAÇÃO DA PROPANONA
Teste com solução entalóica de 2,4 di-nitro-fenil-hidrazina
A maior parte das reações de caracterização de cetonas baseiam-se na formação de um derivado, a partir da reação de condensação com aminas substituídas. As reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituída. 
As reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituída (serve também para identificar aldeídos). O nucleófilo, que nesta experiência será a 2,4-dinitrofenilidrazina 1, ataca o carbono carbonílico em 2, formando compostos cristalinos havendo precipitação de cor amarelada, de ponto de fusão bem definidos e, portanto, úteis para a identificação e caracterização.
 Propanona 2,4- dinitrofenilidrazina 2,4- dinitrofenilidrazona
Teste com reação halofórmica
O ensaio será considerado positivo se houver deposição de um precipitado amarelo de iodofórmio, desse modo podemos concluir que o composto apresenta CH3 ligado à carbonila.
OBTENÇÃO DO CICLOEXENO – PARTE 1
Eliminações são reações em que, por saída de dois grupos de átomos de carbono vizinhos se formam ligações duplas e triplas. A eliminação acompanha normalmente as reações de substituição nucleófilica, em maior ou menor grau. O nucleófilo tanto pode atacar nucleofilicamente o carbono do grupo migrante como os átomos de hidrogênio. O dupleto eletrônico deixado pelo H ataca intramolecularmente o outro átomo de carbono, expulsando C e dando origem a uma ligação dupla C=C. 
Tal como a substituição nucleofílica, a eliminação também pode ocorrer por dois processos: a eliminação pode ser unimolecular (E1) ou bimolecular (E2). 
O aquecimento da maioria dos alcoóis com um ácido forte provoca a perda de uma molécula de água e há a formação de um alceno. A reação de eliminação é favorecida a altas temperaturas. Os ácidos mais comumente utilizados em laboratórios são ácidos de Bronsted, doadores de prótons, como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. 
As condições experimentais – temperatura e concentração de ácido – que são necessárias para realizar a desidratação estão intimamente relacionadas com a estrutura do álcool individual. Os álcoois secundários, como é o caso do cicloexanol, desidratam sob condições mais brandas. 
MECANISMO
No mecanismo da reação, um hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido fosfórico se liga ao oxigênio da hidroxila (do cicloexanol) formando a base conjugada íon dihidrogenofosfato e o cicloexanol protonado. 
O oxigênio da hidroxilaprotonada (do cicloexanol) rompe a ligação com o ciclo ficando com o par de elétrons e tornando o carbono deficiente de elétrons. 
Enquanto, o oxigênio com carga formal negativa do íon dihidrogenofosfato se liga com um hidrogênio de um dos carbonos beta do ciclo e o par de elétrons da ligação C-H é utilizado para formar a ligação π estabilizando o carbono com deficiência de elétrons. Assim, há a formação do cicloexeno e água (na presença do catalisador utilizado na reação, ácido fosfórico).
CARACTERIZAÇÃO DO CICLOEXENO
Teste de bromo
Esse teste é muito utilizado para identificação de compostos insaturados, onde se trata de uma reação de adição, ou a dupla ou a tripla ligação. A solução de bromo descora quando o teste é positivo. 
Assim reagimos a solução obtida da destilação, cicloexeno, com Br2/CH2Cl2, como o cicloexeno é um composto insaturado ele sofre reação de adição à dupla ligação.
Observamos o descoramento da solução de Br2, que inicialmente era laranja, passou a incolor, esse fato indica que o Br2 foi adicionado a dupla ligação conforme reação a seguir:
Teste de com KMnO4 diluído 
Nesse teste com solução de KMnO4 (permanganato de potássio), que também é chamado de teste de Bayer, que é utilizado para confirmação de instauração. 
Alguns compostos etilênicos reagem com o bromo e já com o permanganato em meio básico, não. O teste positivo para esse método é quando há a formação de um precipitado marrom.
Ao adicionar a amostra a solução de KMnO4 observamos que houve descoramento da solução de permanganato que é violeta, indicando assim que o cicloexeno passou a 1,2-cicloexanodiol, conforme a reação abaixo.
Teste de combustão
Num vidro de relógio contendo gotas da amostra foi jogado um palito de fósforo aceso e a combustão foi observada. Observamos um chama laranja, fuliginoso que indica combustão parcial. 
Diante disso podemos concluir que o cicloexeno gera combustão parcial, conforme reação abaixo:
Nessa prática foi possível preparar o cicloexeno através de uma reação de eliminação de um álcool, pelo mecanismo E1. E pudemos confirmar nosso experimento através de testes comparativos, como o do Bromo e o de Bayer.
OBTENÇÃO DO CLORETO DE T-BUTILA 
O método mais geral de preparação de haletos de alquila é a partir de alcoóis. A forma mais simples de se converter alcoóis é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição,originando os haletos de alquila.
ROH + HX→ RX + H2O , sendo (X = Cl, Br, I)
Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de SN1, sendo a saída da água uma etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a reação é de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila. 
Primeiro o álcool terciário é protonado (5a), formando um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o t-butanol protonado (5b), formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (5c) ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de t -butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. 
Para separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t -butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica, e para a purificação, utilizamos a destilação.
CARACTERIZAÇÃO DE HALETOS
A reação ocorre através de mecanismo SN1 e a reatividade dos halogenetos de alquila cresce na seguinte ordem: primários ( secundários ( terciários.
A velocidade da reação também é influenciada pelo tipo de halogênio envolvido na reação. Os brometos e iodetos de alquila são mais reativos do que os cloretos que podem, às vezes, exigir aquecimento. 
Os halogenetos de arila, vinila e/ou alquinila não reagem. Os halogenetos de alila (C=C-C-X) e de benzila apresentam reatividade semelhante à dos halogenetos terciários.
Esse teste pode ser também usado na determinação do halogênio, já que o halogeneto de prata formado tem coloração diferente, dependendo do íon halogeneto: cloreto de prata é branco; brometo de prata, amarelo-pálido; e iodeto de prata, amarelo.
Reação do cloreto de t-butila com nitrato de prata
A uma alíquota de cloreto de t-butila foi adicionada solução de nitrato de prata. Observou-se formação de instantânea de um precipitado branco característico da reação do haleto com nitrato de prata, uma vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluída na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do
t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reação (K
ps= 1,0 x10-10).
+ AgNO → AgCl (precipitado branco ) + 
Reação do 2-cloro butano com nitrato de prata
A reação aconteceu lentamente e...............
+ AgNO3 → AgCl + 
Reação do 2-bromo butano com nitrato de prata
Observou-se formação de um precipitado amarelo pálido característico da formação do Brometo de Prata (AgBr).
 + AgNO3 → AgBr +
Reação do 1-cloro butano com nitrato de prata
 + AgNO3 → 
Reação do cloro-benzeno com nitrato de prata
+ AgNO3 → AgBr +
IMPORTANTE:
Recristalização : A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.
Ponto de ebulição: refere-se ao período de um processo onde um líquido está a sofrer mudança de fase reduzindo sua fração em estado líquido e aumentando sua fração em estado gasoso.
Ponto de fusão: Designa a temperatura a qual uma substância passa do estado sólido ao estado líquido. Esta temperatura é a mesma quando a substância se solidifica, ou seja, passa do estado líquido para o estado sólido. É a temperatura na qual a substância sólida está em equilíbrio com a substância que dela se obtêm por fusão.
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