terceira aula de química experimental III

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Terceira aula de química experimental III 
Método de Obtenção do ciclohexeno por desidratação do ciclohexanol 
 
Em um balão de fundo redondo de 50 mL adicione cuidadosamente 20 mL de ciclohexanol e 
alguns pedaços de porcelana. Em seguida adicione CUIDADOSAMENTE 5 mL de ácido 
fosfórico e adapte o balão ao sistema de destilação que você deve montar com atenção. 
(Atenção, dessa vez vocês montarão o sistema de destilação). 
 
Figura 1: Sistema de destilação a ser utilizado no procedimento. 
Inicie o aquecimento com o auxílio da manta com regulagem de aquecimento, até que seja 
observada a destilação do produto. Interrompa a destilação apenas quando restar um pouco de 
resíduo (predominantemente ácido fosfórico e água ~5-7 mL) e o produto parar de destilar. 
Coloque então o produto destilado em um funil de separação, adicione 20 mL de água e agite. 
Após a separação das fases, separe a fase aquosa (inferior) da fase orgânica. À fase orgânica que 
contem o ciclohexano adicione 10 mL de uma solução a 10% de Na2CO3 e agite bem (cuidado 
com a liberação de CO2 nesse processo), e depois separe as duas fases utilizando o funil de 
separação. Finalmente, lave a fase orgânica com uma solução saturada de NaCl reservando a 
fase aquosa até o final do experimento. A fase orgânica deverá ter seu volume medido para 
cálculo de rendimento percentual. 
Teste Químico para Reconhecimento de Alceno: 
Dentre os testes mais utilizados para detecção da ligação C=C em amostras orgânicas destaca-se 
o teste de Bayer (oxidação com KMnO4). 
Esse teste consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso (pH 
neutro ou levemente alcalino) com a ligação C=C. O teste é positivo se a solução violeta do 
permanganato perder a cor imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2). O 
resultado de oxidação branda de um alceno é o diol vicinal (glicol). Escrever as reações 
químicas. 
Procedimento 
Num tubo pequeno de ensaio misturar uma pequena porção da amostra (3-4 gotas de 
ciclohexeno obtido) à 2 mL de éter etílico e 1 mL de uma solução aquosa de permanganato de 
potássio 2%. Agite e observe o que ocorre. Há descoloração? 
Questionário a ser entregue com o relatório: 
1) Escrever o mecanismo de obtenção do ciclohexeno a partir do ciclohexanol. 
2) Com que finalidade é utilizado solução de Na2CO3 e NaCl? 
3) Quais seriam os produtos das reações de eliminação do 3,3-dimetil-2-butanol? Há 
migração e rearranjo de carbocátion nesse caso? Qual seria o produto principal de 
eliminação do 1-metil-ciclohexanol? E do 1-fenil-2-metil-ciclohexanol? 
4) Por que o ciclohexeno é preparado e simultaneamente destilado?