Relatório da prática de Síntese de Cloreto de terc butila - Isadora

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
FACULDADE DE FARMÁCIA 
 
 
 
ISADORA DONAY RIBEIRO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório da Prática de Síntese do Cloreto de terc-Butila 
 
 
 
 
 
 
Rio de Janeiro 
2021 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO .............................................................................................................................. 3 
2. OBJETIVOS .................................................................................................................................. 4 
3. MATERIAIS E REAGENTES ..................................................................................................... 4 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ........................................................................................ 5 
5. RESULTADOS ............................................................................................................................. 5 
6. DISCUSSÃO ................................................................................................................................. 6 
REFERÊNCIAS .................................................................................................................................... 7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
Haletos de alquila são compostos orgânicos também conhecidos como 
haloalcanos, onde um ou mais dos átomos de hidrogênio deste são substituídos por 
átomos de cloro, iodo, flúor ou bromo. O método mais comumente utilizado para essa 
preparação de haletos é a partir do álcool anidro reagindo com ácido fluorídrico, 
clorídrico ou iodidrico em reações de substituição. 
O cloreto de terc-Butila é um composto orgânico em forma liquida e incolor em 
temperatura ambiente. É ainda consideravelmente solúvel em água. Este composto 
pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição de primeira ordem (Sn1) 
com o álcool terc-Butanol. 
Para realização do experimento aqui relatado, foi utilizado o Álcool terc-Butanol 
(Figura 1), Ácido Clorídrico (Figura 2), Bicarbonato de Sódio (Figura 3) e Sulfato de 
Magnésio (Figura 4). 
 
 Figura 1 – Fórmula estrutural do Álcool terc-Butanol 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Wikipedia (2019) 
Figura 2 – Fórmula estrutural do Ácido Clorídrico 
 
 
Fonte: Infoescola (2021) 
Fonte: Infoescola (2021) 
 
 
 
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 Figura 3 – Fórmula estrutural do Bicarbonato de Sódio 
 
 
 
 
 
Fonte: PiR2 (2012) 
Figura 4 – Fórmula estrutural do Sulfato de Magnésio 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Brainly (2017) 
 Este trabalho foi realizado de forma remota sendo este uma revisão prática com 
fundamentação teórica embasada em materiais de acervos de instituições federais 
publicados nos últimos 5 anos. 
2. OBJETIVOS 
O objetivo geral desta prática foi compreender e aprender o passo-a-passo 
prático da realização da síntese de terc-Butila a partir do Ácido Clorídrico e do álcool 
terc-Butanol. 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
• Álcool terc-Butanol 
• Ácido Clorídrico 
• Bicarbonato de Sódio 
• Funil de Separação 
• Cilindro graduado 
• Suporte Universal 
• Pera 
• Erlenmeyer 
• Balão de fundo redondo 
• Funil 
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• Coluna de Vigreux 
• Manta de Aquecimento 
• Condensador 
• Sulfato de Magnésio 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Passo 1: Inicialmente adiciona-se o ácido clorídrico e o terc- Butanol contidos no cilindro 
graduado no funil de separação. É possível observar que a mistura forma calor e que, com o 
passar do tempo a solução passa de incolor para turva, indicando a ocorrência da reação. 
Passo 2: Nos primeiros minutos, agita-se a pera duas vezes para que haja a homogeneização 
da solução e em seguida, deve deixar essa solução descansar por 30 minutos. Com isso 
poderá se observar a formação de duas fases na pera. 
Passo 3: Feito isso, é mais vantajoso realizar a separação destas duas fazes no próprio funil 
de separação, e para isso, deve-se abrir a torneira deste e remover a fase inferior da pera, 
deixando-a cair dentro de um Erlenmeyer. 
Passo 4: Deve-se então lavar a fase superior contida no funil de separação com água e 
posteriormente com uma solução de bicarbonato de sódio visando a remoção do restante de 
ácido na fase orgânica. Com isso, deve-se novamente abrir a torneira e deixar esta fase 
escorrer para outro Erlenmeyer. 
Passo 5: Feito isso, deve-se adicionar a fase orgânica o secante Sulfato de magnésio a fim 
de retirar a água restante desta fase. Em seguida deve-se agitar o Erlenmeyer. 
Passo 6: Em seguida, deve-se filtrar a solução com um filtro de papel pregueado para um 
balão. Logo deve-se realizar a purificação do produto a partir da destilação, onde adiciona-se 
o produto da reação em um balão de fundo redondo e aquece-se o mesmo. 
Passo 7: Deve-se aguardar que a solução entre em ebulição, onde o vapor gerado no balão 
irá subir e encontrará com a coluna de Vigreux onde irá condensar. O vapor irá então 
encontrar com este líquido em descendência e irá transferir o calor, ocorrendo um novo ciclo 
de vaporização. O vapor irá entrar no condensador e será resfriado, fazendo com que este se 
condesse novamente, retornando então para a fase liquida e pingando em um novo balão de 
fundo redondo. Será possível então recolher deste balão o Cloreto de terc-Butila puro. 
5. RESULTADOS 
• No passo 1 ao misturar o ácido clorídrico com o terc-Butanol no funil de separação, 
observou-se a formação de calor na reação. Com o passar do tempo, a solução fica 
turva, isso é um indicativo de que a reação de síntese estava ocorrendo, uma vez que 
ambos são miscíveis entre si, porém o produto (Cloreto de terc-Butila) é insolúvel nesta 
mistura de solventes. 
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• A turvação da solução é o Cloreto de terc-Butila se formando. No passo 2, passados 
os 30 minutos, nota-se a formação de duas fases, a de cima é o Cloreto de terc-Butila 
e a de baixo é constituída pela solução aquosa. 
• Obteve-se a partir de 16g de terc-Butanol, 5g de Cloreto de terc-Butila. 
• O rendimento da reação foi de 5% (baixo), porém considerando que boa parte do 
produto ficou retido ao secante e pela reação apresentar diversas reações 
concorrentes pode-se considerar que a quantidade obtida é suficiente. 
 
6. DISCUSSÃO 
O Ácido Clorídrico é um ácido forte, então ele irá se dissociar e suas moléculas de 
hidrogênio irão protonar o oxigênio do álcool terc-butanol. Com isso irá retirar a água da 
solução e formará um carbocátion, onde o Cl- irá atacar. O álcool protonado formará um grupo 
abandonador ao ser protonado, ou seja, a água sairá do terc-Butanol protonado e irá formar 
um carbocátion estável. Com isso o íon cloreto irá atacar este carbocátion, dando origem 
então ao Cloreto de terc-Butila. A reação de substituição que ocorre aqui é de primeira ordem, 
a adição de um ácido favorece a ionização (COSTA, 2004). 
7. CONCLUSÕES 
A prática foi executada com sucesso, permitindo a fácil visualização das amostras 
desde sua mistura, síntese, filtração e extração final. Com isso, foi possível fazer com que o 
conteúdo do experimento e também o teórico discutido em aula fossem possíveis e de fácil 
entendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
 
 
 
BRAINLY. In: Sulfato de Magnésio. [S. l.], 2017. Disponível em: 
https://brainly.com.br/tarefa/12661838. Acesso em: 18 set. 2021. 
COSTA NETO, Claudio. Análise Orgânica. Métodos e Procedimentos para 
Caracterização de Organoquimios. Vol 1 e 2. Editora UFRJ. Rio de Janeiro; 2004. 
FÓRUM PiR2: Química Geral e Inorgânica. In: Bicarbonato de Sódio: Fórmula 
Estrutural. [S. l.], 2012. Disponível em: https://pir2.forumeiros.com/t35266-
bicarbonato-de-sodio-formula-estrutural. Acesso em: 17 set. 2021. 
INFOESCOLA. In: Ácido Clorídrico. [S. l.], 2021. Disponível em: 
https://www.infoescola.com/quimica/acido-cloridrico/. Acesso em: 11 set. 2021. 
LAZZAROTTO, Márcio. Química Orgânica Visual. In: Síntese do Cloreto de t-Butila: 
Química Orgânica.Youtube, 2019. Disponível em: 
https://www.youtube.com/watch?v=9wtzHlIDBWM. Acesso em: 18 set. 2021. 
WIKIPEDIA: A enciclopédia livre. In: Terc-Butanol. [S. l.], 2019. Disponível em: 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Terc-Butanol. Acesso em: 17 set. 2021. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
	1. INTRODUÇÃO
	2. OBJETIVOS
	3. MATERIAIS E REAGENTES
	4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	5. RESULTADOS
	6. DISCUSSÃO
	REFERÊNCIAS