Reações Orgânicas - Oxidação e Redução - 139 questões

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Rea��es Org�nicas - Oxida��o e Redu��o - 139 quest�es.doc
01 - (ITA SP/1998) 	
Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir:
a)	A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação anaeróbica.
b)	A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação anaeróbica.
c)	A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de levedura dilaceradas.
d)	Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido transformando-o em glicose.
e)	A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é essencialmente a mesma que ocorre na transformação do suco de uva em vinho.
Gab: A
 		
RESOLUÇÃO
A fermentação é do tipo aeróbica.
CH3 – CH2 – OH + O2 ( CH3 – COOH + H2O 
 vinho vinagre
02 - (Uepa PA/2002) 	
O metanol e o metanal são duas substâncias que apresentam importantes aplicações. A primeira, entre outras aplicações, é utilizada como combustível dos carros de corrida da Fórmula Indy e a segunda, em solução aquosa (conhecida como formol) na conservação de pequenos animais e órgãos do corpo humano. 
Com relação às duas substâncias assinale a alternativa correta.
a)	O metanal apresenta maior solubilidade em água.
b)	O metanol é a substância com maior polaridade.
c)	Ambas as substâncias pertencem à função aldeído.
d)	A oxidação do metanal leva à formação do metanol.
e)	O metanol possui dois carbonos em sua estrutura.
Gab: B
03 - (Unesp SP/2004/Exatas) 
Cetonas são compostos orgânicos que possuem grupo carbonila ligado a outros dois grupos orgânicos. A cetona mais comum é a dimetil-cetona (nome usual) ou acetona (nome comercial), que é um líquido incolor, inflamável e de cheiro agradável. Antigamente, a dimetil-cetona era preparada industrialmente, por hidratação do propino na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) e sulfato de mercúrio(II) (HgSO4). A dimetil-cetona, atualmente, é produzida industrialmente a partir da oxidação do cumeno (isopropilbenzeno), processo industrial moderno, que produz também fenol, composto orgânico de grande importância industrial.
Com base nas informações do texto, escreva:
a)	o nome oficial da dimetil-cetona (IUPAC) e sua fórmula estrutural;
b)	a equação química da reação de obtenção da dimetilcetona, a partir da oxidação do cumeno (isopropilbenzeno) pelo oxigênio do ar.
Gab: 
a)	Propanona CH3COCH3
b) 
04 - (Unicamp SP/1993) 	
Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH .
a)	Qual deles produzirá , por oxidação , butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?
b)	Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.
Gab:
a) 1-Butanol ..........produzirá aldeído
 2-Butanol...........produzirá cetona
b) CH3CH2CH2CH2OH...........1-Butanol
 CH3CH2CH2OHCH3..........2-Butanol
 CH3CH2CH2COH…...........Butanal
 CH3CH2COCH3……..........
05 - (Ufpe PE/2001) 	
A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é:
a)	incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).
b)	correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.
c)	incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.
d)	correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.
e)	incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.
Gab: D
Justificativa:
Correta, pois é possível oxidar metanol seletivamente ao metanal.
06 - (Ufop MG/1999/2ªFase) 	
Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados sob condições enérgicas, na presença de KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme representação abaixo:
a)	Qual é a estrutura de A Estrutura de B?
b)	Represente um composto de fórmula molecular C6H12 que não reagiria sob as mesmas condições de oxidação apresentadas.
Gab:
a) CH3C(CH3) = C(CH3)CH3……2,3-Dimetil-2-buteno
 CH3(CH2)2CH = CHCH3……..2-Hexeno
b) O ciclo-hexano, que devido às diferentes conformações (barco e cadeira) dificilmente apresentaria oxidação nas mesmas condições dos alcenos .
07 - (Fuvest SP/2006/1ªFase) 
O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de:
I	ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II	éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III	aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em
a)	I, apenas.
b)	II, apenas.
c)	I e II, apenas.
d)	II e III, apenas.
e)	I, II e III.
Gab: E
08 - (Uerj RJ/1995/2ªFase) 	
Na reação:
qual é a nomenclatura IUPAC do composto orgânico formado?
Gab:
3-metil-3,4-hexanodiol
09 - (ITA SP/1999) 	
Qual opção se refere ao(s) produto(s) da reação entre 2-butanona e o hidreto metálico LiAlH4?
a)	Butano.
b)	1-Butanol.
c)	Ácido butanóico.
d)	Mistura racêmica de 2-butanol.
e)	Ácido propanóico e ácido etanóico.
Gab: D
 	
RESOLUÇÃO:
O hidreto de alumínio e lítio é um excelente redutor de aldeídos e cetonas a álcoois correspondentes. Porém o uso em larga escala deve ser evitado devido o elevado custo.
Como o 2-butanol apresenta atividade óptica, haverá uma mistura racêmica dos isômeros d e L.
Mecanismos:
10 - (Ufop MG/2000/2ªFase) 	
As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substâncias utilizadas em perfumaria devido às suas fragrâncias.
Mentol: Essência de menta 
Linalol: Essência de lavanda 
Citronelal: Essência de eucalipto
Represente a estrutura do produto de oxidação de I com KMnO4, em meio ácido.
Gab:
 
11 - (Uerj RJ/1994/1ªFase) 	
Considere o esquema abaixo.
As substâncias indicadas pelos números I, II e III são, respectivamente:
a)	etanoato de etila / ácido etanóico / eteno
b)	eteno / etanoato de etila / ácido etanóico
c)	ácido etanóico / eteno / etanoato de etila
d)	eteno / ácido etanóico / etanoato de etila
e)	ácido etanóico / etanoato de etila / eteno
Gab: C
12 - (Ufrj RJ/1994) 	
Alguns aldeídos apresentam odor agradável e são freqüentemente usados como base de fragrâncias. Mas produzir aldeído não é uma tarefa simples pois a maioria dos agentes oxidantes que converte álcool em aldeido, continua a oxidação convertendo o aldeido em ácido.
Para evitar isso pode-se utilizar, como agente oxidante, o clorocromato de piridínio (PCC), um reagente específico para oxidar álcool primário a aideido.
a)	Qual a fórmula estrutural do principal produto da oxidação do propanol pelo PCC?
b)	O ponto de ebulição do propanal é 50ºC e o do propanol é 97ºC. Justifique
essa diferença. 
Gab:
a) CH3CH2COH
b) devido à presença de pontes de hidrogênio no propanol.
13 - (Uni-Rio RJ/1992) 	
Na seqüência:
CH3 - CH3  ( CH2 = CH2  ( CH3CH2OH  ( CH3CHO ( CH3CO2H
Estão presentes:
a)	Quatro reações de redução.
b)	Duas reações de redução e duas reações de oxidação.
c)	Uma reação de redução e três reações de oxidação.
d)	Quatro reações de oxidação.
e)	Três reações de oxidação e uma reação de redução.
Gab: D
14 - (Uel PR/1990) 	
A oxidação do etanol pode produzir
a)	propanona			
b)	metanol		
c)	etileno
d)	cloreto de etila		
e)	ácido etanóico
Gab: E
15 - (Uel PR/1994) 	
Na oxidação enérgica dos álcoois, com KMnO4 ou K2Cr2O7 em meio ácido, obtêm-se diferentes produtos em função do carbono ao qual está ligada a hidroxila. Assim sendo, é CORRETO afirmar que, ao oxidar-se...
01. 	o etanol, obter-se-á, inicialmente, a etanona.
02. 	o 2-propanol, obter-se-á a propanona.
04. 	o 1-butanol, obter-se-á, inicialmente, o butanal.
08. 	um álcool terciário, obter-se-á o ácido correspondente.
16. 	o 1-propanol, obter-se-á, como produto final, o ácido propanóico.
Gab: 02-04-16
16 - (Puc MG/1994) 	
Por oxidação enérgica, certo composto orgânico produz somente propanona. O composto é:
a)	1 - propeno.		
b)	dimetil - 2 - buteno.		
c)	2 - buteno.
d)	2 - penteno.		
e)	3 - hexeno.
Gab: B
17 - (Unicamp SP/1988) 	
Propanol, CH3CH2CH2OH, ao ser oxidado cuidadosamente produz aldeído propiônico e a oxidação mais vigorosa produz ácido propiônico.
a)	Escreva as fórmulas dos dois produtos obtidos nas oxidações.
b)	Escreva a equação da reação do ácido propiônico com etanol, CH3CH2OH.
Gab:
a) CH3CH2COH; CH3CH2COOH
b) CH3CH2COOH + H OCH2CH3 ( CH3CH2COO CH2CH3 + H2O 
18 - (Ufu MG/2001/1ªFase) 	
O retinol ou vitamina A, cuja estrutura é mostrada abaixo, desempenha um importante papel no nosso organismo, pois favorece a visão, o crescimento, e participa ativamente do metabolismo de diversos hormônios.
Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que NÃO reage com o retinol é
a)	solução aquosa de permanganato de potássio (KmnO4).
b)	ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
c)	solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH).
d)	solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCl4).
Gab: C
19 - (Unesp SP/2004/Exatas) 	
Os esquemas a seguir representam as condições em que ocorrem algumas reações com o etanol e que conduzem à formação de produtos distintos.
I. 	
II. 	
III. 	
a)	Os esquemas I e II representam reações de oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva função orgânica.
b)	Na reação III, são formados dois produtos, um orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça os nomes desses dois compostos.
Gab: 
a) 
I ( etanol; álcool
II( ácido etanóico; ácido carboxílico
b) etóxi–etano; água
20 - (Ufv MG/1999) 	
A medida do teor alcoólico no sangue humano pode ser efetuada pela utilização de instrumentos conhecidos como "bafômetros". O funcionamento de um bafômetro portátil baseia-se na reação do etanol com dicromato de potássio, em meio ácido, conforme a equação abaixo: 
K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g) ( Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq) 
    (alaranjado)     (verde)
a)	Segundo a equação acima, o agente oxidante é o: 
b)	Segundo a equação acima, o agente redutor é o :
c)	O nome IUPAC do produto orgânico formado é :
Gab:
a) K2Cr2O7 
b) CH3CH2OH
c) Etanal
21 - (ITA SP/1998) 	
Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir:
a)	A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação anaeróbica.
b)	A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação anaeróbica.
c)	A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de levedura dilaceradas.
d)	Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido transformando-o em glicose.
e)	A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é essencialmente a mesma que ocorre na transformação do suco de uva em vinho.
Gab: A
 		
RESOLUÇÃO
A fermentação é do tipo aeróbica.
CH3 – CH2 – OH + O2 ( CH3 – COOH + H2O 
 vinho vinagre
22 - (IME RJ/2001) 	
Dada a seqüência de reações abaixo determine:
a)	os reagentes e/ou catalisadores necessários para promover, de modo eficiente, as transformações representadas pelas etapas A, B e C; 
b)	o nome da substância 1; 
c)	a fórmula estrutural do produto 4. 
GAB:
a)
 
Os alquenos são oxidados por perácidos, no caso pode ser o composto acima.
B = ácido acético + calor
C = H2O
b) ciclo-hexeno 
c) 
23 - (Vunesp SP/2000) 	
Considere o seguinte arranjo experimental:
Após forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo após a interrupção do aquecimento. A mistura de gases formados na reação contém vapor de água e um composto de cheiro penetrante.
a)	Escreva a fórmula estrutural e o nome do produto de cheiro penetrante, formado na oxidação parcial do metanol pelo oxigênio do ar.
b)	Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reação.
Gab:
a) A oxidação parcial do metanol forma o metanal ou formaldeído de odor penetrante:
b) O cobre metálico age como catalisador e o aquecimento é necessário para que as moléculas dos reagentes adquiram uma energia igual ou superior à energia de ativação. A espiral de cobre permanece incandescente, mesmo após a interrupção do aquecimento, porque a reação é exotérmica e ocorre na superfície do metal.
24 - (Uff RJ/2001/1ªFase) 	
Cetonas são compostos orgânicos ternários (C, H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila. Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos destes compostos, e podem ser obtidos por meio de várias reações.
Considere as seguintes reações:
I.	hidratação de alquenos que possuem mais de dois átomos de carbono
II.	oxidação de um álcool secundário
III.	hidrólise de ésteres
IV.	hidratação de alquinos que possuem mais de dois átomos de carbono
As reações que permitem a obtenção de cetonas são as indicadas por:
a)	I e II
b)	I, II e III
c)	I, II e IV
d)	II e III
e)	II e IV
Gab: E
25 - (ITA SP/1995) 	
Qual das opções abaixo contém a afirmação CORRETA?
a)	A oxidação de álcool a aldeído é mais fácil do que a redução de ácido carboxílico a aldeído.
b)	É tão fácil oxidar álcool a aldeído como reduzir ácido carboxílico a aldeído.
c)	Tanto ácido carboxílico como aldeído podem ser obtidos a partir da oxidação de álcool terciário.
d)	Reações entre álcoois e ácidos carboxílicos não são catalisadas por ácidos fortes.
e)	É mais fácil oxidar benzeno do que oxidar ciclo-hexano.
Gab: A 	 
RESOLUÇÃO
Obs.: A redução de ácidos carboxílicos é, de longe, a mais difícil.Porém, pode ser realizada utilizando o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) um poderoso agente redutor.
26 - (Furg RS/2005) 	
Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida concentrada de
KMnO4 sob aquecimento), do 2,4-dimetil-1-penteno. 
a)	ácido 2-metilpropanóico, gás carbônico e etanal
b)	4-metil-2-pentanona e formaldeído
c)	2-metil-4-pentanona e água
d)	propanona e ácido 2-metilpropanóico
e)	gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
Gab: E
27 - (ITA SP/1994) 	
Na preparação da anilina a partir do nitrobenzeno pode-se empregar:
a)	Ácido nítrico
b)	Permanganato de potássio
c)	Amônia
d)	Um composto de Grignard
e)	Hidrogênio nascente
Gab: E 	
28 - (Efoa MG/2005/1ªFase) 
Muitos insetos se comunicam por meio de compostos denominados feromônios. A muscalura, por exemplo, é um feromônio sexual produzido pelas fêmeas da mosca doméstica, para atrair os machos com vistas ao acasalamento. Esse composto, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é sintetizado em laboratório e utilizado em iscas contendo veneno para atrair e matar moscas em ambientes domésticos.
Com relação à muscalura é INCORRETO afirmar que:
a)	quando submetida à ozonólise pode ser convertida em nonanal e tetradecanal.
b)	quando submetida à hidrogenação catalítica é transformada em um alcano.
c)	o isômero apresentado é o trans.
d)	sua fórmula molecular é C23H46.
e)	quando tratada com água, na presença de ácido, é transformada em um epóxido.
Gab: E
29 - (Uerj RJ/1997/1ªFase) 	
Sejam as equações químicas incompletas, representadas pelas fórmulas gerais:
1.	R ( CH (( CHR + H2O 
2.	R ( CH ( R 
			
Os produtos orgânicos destas equações pertencem, respectivamente, às seguintes funções:
a)	aldeído e ácido carboxílico
b)	cetona e ácido carboxílico
c)	álcool e cetona
d)	éter e cetona
Gab: C
30 - (Unificado RJ/1997) 	
Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KmnO4 + H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Logo, o alceno X é:
a)	2-metil, 3-hexeno.
b)	3-metil, 3-hexeno.
c)	2,4 dimetil, 3-hexeno.
d)	2,5 dimetil, 3-hexeno.
e)	3,5 dimetil, 3-hexeno.
Gab: C
31 - (Ufrj RJ/1995) 	
A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, a butanona e o ácido butanóico.
a)	Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B? Justifique sua resposta.
b)	Qual o produto orgânico resultante da desidratação do composto B?
Gab:
a) Composto –A 2-Butanol
 Composto – B 1-butanol
Assim a isomeria que ocorre entre eles é do tipo de posição.
b) But-1-eno
32 - (Ufrj RJ/1993) 	
Algumas espécies de moscas desenvolveram uma enzima que converte DDT em DDE, atenuando muito o efeito tóxico do primeiro. O mesmo DDE tem, entretanto, para outros organismos, maior toxidez e, o que é pior, degrada-se no meio ambiente mais dificilmente do que o DDT. Veja a seguir as fórmulas estruturais das duas substâncias:
 
a)	Classifique a reação de transformação do DDT em DDE.
b)	Escreva a reação de oxidação do DDE com reagente de Bayer (solução de KMnO4 em meio básico) a frio.
Gab:
a) reação de eliminação;
b) 
 
33 - (Ufrj RJ/1996) 	
Os haletos orgânicos sofrem diversas reações de substituição, como por exemplo, com o hidróxido de sódio em solução aquosa: 
O composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença de permanganato de potássio em meio ácido: 
onde B é o produto orgânico formado. 
a)	Qual o nome do composto A? 
b)	Qual a função química do composto B?
Gab:
a) 2-Butanol
b) cetona
34 - (Ufrj RJ/2000) 	
O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir de um alceno de fórmula molecular C4H8.
a)	Dê o nome do álcool C4H10O.
b)	Calcule a massa, em gramas, de alceno C4H8 necessária para produzir 30g de ácido C2H4O2.
Gab:
a) 2-Butano
b)14g
35 - (Ufrj RJ/1999) 	
Segundo o Código Nacional de Trânsito, dirigir embriagado é crime, e o motorista flagrado neste delito está sujeito a graves punições. Para avaliar o nível de embriaguez dos motoristas, a polícia utiliza um aparelho - o bafômetro -que mede a concentração de etanol ( álcool etílico ) no ar expirado pelo motorista.
Os bafômetros mais simples consistem de um tubo transparente recheado de dicromato de potássio em meio ácido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com uma escala comparativa, indica o nível de álcool ingerido pelo motorista. Esta mudança de cor resulta da oxidação do etanol pelo dicromato, na qual o Cr+7 , de cor alaranjada, é reduzido até Cr+3, de coloração verde. A reação de oxidação do etanol acontece em duas etapas, segundo o esquema a seguir: 
C2H6 + [O] ( C2H4O + [O] ( C2H4O2
a)	Dê o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2 .
b)	Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do isômero funcional do etanol.
Gab:
a) etanal e ácido etanóico
b) metóximetano
36 - (Fepcs DF/2006) 
A aromaterapia estuda os efeitos do que cada diferente cheiro pode provocar, cheiros esses que ficam guardados de forma concentrada em óleos. Esses óleos são acrescentados a cremes de massagem, a banhos de imersão e são usados até mesmo para perfumar ambientes. Cada essência produz um efeito diferente. Uma das substâncias utilizadas na aromaterapia é o óleo de menta, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:
O produto principal de sua oxidação é:
a)
 b)
 c)
 d)
 e)
Gab: A
37 - (Uff RJ/1995/2ªFase) 	
Um composto X, de fórmula C4H10O reage com dicromato de potássio em meio ácido produzindo um composto orgânico Y, com cadeia normal, características ácidas e cheiro de manteiga rançosa. A reação Y com o 1 - pentanol, catalisada por ácido, fornece água e um composto Z, responsável pelo odor de damasco. Determine as estruturas X, Y e Z, bem como as duas reações envolvidas.
Gab:
38 - (Uerj RJ/1999/2ªFase) 	
Um dos métodos de identificação de estruturas de hidrocarbonetos contendo ligações duplas ou triplas é feito a partir da análise dos produtos ou fragmentos, obtidos da reação de oxidação enérgica. Observe os produtos orgânicos da reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto insaturado:
a)	Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique as fórmulas mínima e estrutural plana.
b)	Cite a nomenclatura oficial do composto W e determine a percentagem de carbono, em número de átomos, na substância T.
Gab:
a) CH2; 
b) Propanona; como a fórmula molecular do composto T é C2H4O2, temos que o número total de átomos é 10, logo, o a porcentagem de carbono é 20%
39 - (Ufrj RJ/2002) 	
Algumas reações químicas podem ser acompanhadas pela mudança de cor do meio reacional. Por exemplo, na figura ao lado, a adição de 2-propanol a uma solução aquosa ácida de Na2Cr2O7 (solução alaranjada) produz uma solução de coloração verde, característica da presença de íons Cr3+.
Esta reação se passa conforme a seguinte equação:
3C3H8O + Na2Cr2O7 + 4H2SO4 (3X + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Dê a nomenclatura IUPAC do produto orgânico (X) formado e escreva a equação da semi-reação de redução.
Gab: 
Propanona
Cr6+ + 6e- → Cr3+ + 7H2O
ou
Cr2O72- + 6e- + 14H+ → 2Cr3+ + 7H2O
40 - (Ufms MS/2002/Exatas) 
No Brasil, dirigir alcoolizado, ou seja, com nível de álcool no sangue superior a 0,6g/L, é crime. O bafômetro é uma aparelhagem usada na detecção de vapores de álcool, quando presentes no ar expirado por um indivíduo alcoolizado. Basicamente, o ar expirado é coletado através de um tubo de vidro adaptado à boca e a uma proveta com solução aquosa
ácida padronizada de dicromato, alaranjada, que passa para verde, após a reação com álcool. Considerando a reação global do processo:
C2H6O(aq) + Cr2O72-(aq) + H+(aq) ( Cr3+(aq) + C2H4O(aq) + H2O(l) , é correto afirmar que:
01.	a soma dos menores coeficientes inteiros da equação balanceada é 24. 
02. 	o número de oxidação do cromo , no íon dicromato, é +12. 
04. 	o número de oxidação médio do carbono, no etanol e no etanal é -1 e -2, respectivamente. 
08. 	o agente oxidante é o etanol. 
16. 	o agente redutor é o íon dicromato. 
32. 	o álcool será oxidado pelo dicromato. 
GAB: 01-32
41 - (Ufba BA/2000) 	
Com base nos conhecimentos sobre funções e reações orgânicas, pode-se afirmar:
01. 	O ponto de ebulição e a solubilidade em água do éter dimetílico são superiores aos do etanol.
02. 	Nas interações, com a água, das moléculas do 2 – propanol e do propano as do 2 – propanol são mais intensas que as do propano.
04. 	H2N(CH2)6NH2 representa uma diamina alifática primária.
08. 	Na equação CH3(CH2)14COOH(s) ( NaOH(aq) 
 CH3(CH2)14COONa(aq) ( H2O(l) , um dos reagentes é um ácido graxo.
16. 	O hexano apresenta ponto de ebulição superior ao do 1– hexanol, a 1 atm.
32. 	A equação CH3COCH2CH3 + H2 
CH3CHOHCH2CH3 representa uma reação de substituição.
64. 	De acordo com a IUPAC, o nome do composto representado pela fórmula CH3C(CH3)2CH ( C(CH3)CH3 é 2,2,4 trimetil –3– penteno.
Gab: 02-V + 04-V + 08-V
42 - (Uem PR/2006/Janeiro) 
Assinale o que for correto.
a)	Os alcenos apresentam fórmula geral CnH2n+2.
b)	O propeno apresenta maior ponto de ebulição do que 1-penteno.
c)	O composto 3,3-dimetil-1-pentino apresenta fórmula molecular C7H11.
d)	O 2-buteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans.
e)	Os álcoois primários podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.
Gab: E
43 - (Fatec SP/2003) 	
A vitamina E é uma substância que tem sido considerada importante em nossa dieta, por ter características antioxidantes. Observe sua fórmula estrutural:
Analisando as fórmulas estruturais abaixo, outra substância cuja cadeia carbônica sugere que também deva ter características antioxidantes é:
Gab: E
44 - (Puc SP/2003) 	
Em dois balões distintos, as substâncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente. Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando. No balão contendo a substância A foi observada a formação do ácido propiônico (ácido propanóico), enquanto que no balão que continha a substância B formou-se acetona (propanona). As substâncias A e B são, respectivamente,
a)	ácido acético e etanal.
b)	propanal e 2-propanol.
c)	butano e metil-propano.
d)	propanal e 1-propanol.
e)	propano e propanal.
Gab: B
45 - (Acafe SC/2002/Janeiro) 	
O vinho, bebida alcoólica proveniente da uva, quando guardado em garrafa aberta, após certo tempo, “azeda”, transformando-se em vinagre. Esse fenômeno ocorre porque o álcool contido no vinho sofre uma:
a)	redução				
b)	oxidação					
c)	destilação
d)	evaporação
e)	desidratação
Gab: B
46 - (Uerj RJ/2003/2ªFase) 	
O ácido benzóico (benzeno carboxílico), ou ácido “fenil–metanóico”, é um composto orgânico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de microrganismos. Considere a seqüência de reações a seguir.
X 
 Y 
 ácido benzóico 
 Z
Este ácido pode ser obtido por meio da oxidação do composto orgânico oxigenado X, cujo oxidante é representado por [O], passando por uma etapa intermediária que forma o composto Y. Entretanto, em algumas aplicações, dá-se preferência a um derivado do ácido benzóico - composto Z-, obtido através de sua reação com o hidróxido de sódio em solução aquosa, por apresentar maior solubilidade em água e não interferir na coloração do alimento.
Nomeie os compostos Y e Z e escreva as fórmulas estruturais do ácido benzóico e do composto X.
Gab:
Y – Benzenocarbaldeído ou FenilMetanal
Z Benzenocarboxilato de sódio ou benzoato de sódio
 
47 - (Ufg GO/2003/2ªFase) 	
No Parque Nacional da Serra de Caldas encontram-se inúmeros buritis e pequizeiros, que são fontes de (-caroteno. O (-caroteno sofre uma reação representada pela equação:
Considerando que a formação do retinal envolve a quebra de uma ligação dupla, que confere à molécula de (-caroteno isomeria trans, responda:
a)	Qual a estrutura do (-caroteno?
b)	A que classe(s) de substância(s) orgânica(s) pertencem o (-caroteno, o retinal e a vitamina A?
c)	Qual o tipo de reação que ocorre em B?
Gab: 
a) 
b) (–Caroteno: Hidrocarboneto poliinsaturado
 Retinal: Aldeído poliinsaturado (Polieno)
 Vitamina A: álcool poliinsaturado (polieno)
c) Redução do Retinal a Retinol 
48 - (Ufla MG/2002/1ªFase) 	
As moléculas abaixo são oxidáveis, EXCETO: 
a)	CH3OH (metanol)
b)	HCHO (metanal)
c)	HCOOH (ácido metanóico)
d)	CO2 (dióxido de carbono)
e)	CH4 ( metano)
Gab: D
49 - (Ufms MS/2003/Biológicas) 	
As reações orgânicas podem ocorrer em uma ou em várias etapas. Dadas as reações hipotéticas abaixo
I.	CH3​CH2CH2OH ( CH3CHOHCH3
II.	CH3CHBrCH3 ( CH3CH2CH2Br
III.	CH3CHOHCH3 ( CH3COOH + HCOOH
e desconsiderando quaisquer produtos que não sejam orgânicos, é correto afirmar que:
01. 	I é uma reação impossível de ocorrer, em quaisquer condições.
02. 	II é uma reação de conversão intramolecular do haleto secundário em haleto primário em baixas
temperaturas.
04. 	III é uma reação de oxidação direta com KMnO4(aq)/ H3O+.
08. 	II ocorre em duas etapas, ou seja, reação com KOH/alcool. , com aquecimento, seguido de adição de HBr/peróxido orgânico.
16. 	I e III ocorrem através de uma desidratação, numa primeira etapa, seguida, respectivamente, de reação de adição de H2O/H3O+ e oxidação com KMnO4(aq)/H3O+.
Gab: F; F; F ; V; F
50 - (Ufms MS/2003/Exatas) 	
Conhecendo-se as possibilidades dos diferentes grupos funcionais orgânicos em participar de reações químicas, é correto afirmar que:
01. 	aldeídos, mas não cetonas, podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.
02. 	álcool etílico com H2SO4 concentrado, em quaisquer condições, leva à formação de éteres.
04. 	ácido carboxílico pode ser obtido da reação de alcenos com ozona, O3(g) , seguido de hidrólise.
08. 	alcanos podem ser obtidos de alcinos por meio de hidrogenação catalítica com aquecimento.
16. 	haletos de alquila produzem alcenos quando submetidos a uma reação com KOH alcoólico e aquecimento.
Gab:V–F–F–V–V
51 - (Ufu MG/2003/1ªFase) 	
Analise a equação química abaixo.
Pode-se afirmar que nesta reação química ocorreu, principalmente, a transformação de um:
a)	hidrocarboneto aromático para um anidrido de ácido dicarboxílico.
b)	alceno para uma dicetona.
c)	hidrocarboneto aromático para uma dicetona.
d)	hidrocarboneto aromático para um éter.
Gab: A
52 - (Ufv MG/2003) 	
Considere os compostos I, II, III e IV:
Assinale a opção INCORRETA:
a)	III reage com Br2 produzindo um composto saturado.
b)	I reage com uma amina produzindo uma amida. 
c)	I reage com KMnO4, em meio ácido, produzindo uma cetona.
d)	IV reage com HCl produzindo um sal.
e)	II reage com NaOH produzindo um sal.
Gab: B
53 - (UnB DF/2003) 	
Texto II
 	A produção de cachaça no Brasil iniciou-se com a produção de açúcar nos primeiros engenhos construídos, destacando-se
o engenho de Martim Afonso de Souza, em São Paulo, construído em 1534. Atualmente, o estado de Minas Gerais é o maior produtor artesanal de cachaça, alambicando mais de 180 milhões de litros por ano. A cachaça é uma mistura de água, etanol (cerca de 33 g/L) e várias outras substâncias. O metabolismo do etanol no organismo humano produz CO2, gerando energia biologicamente disponível na forma de ATP – cerca de 29,7 kJ/g de etanol. Por isso, o álcool é considerado alimento.
 	O processo metabólico do etanol pode ser representado pelo esquema abaixo, em que o etanol, indicado por I, é transformado no composto indicado por II, processo que ocorre no citossol das células do fígado. O composto II é convertido no íon indicado por III por uma enzima mitocondrial, sendo, então, ativado enzimaticamente para transformar-se no composto indicado por IV, denominado acetilcoenzima A, que é finalmente convertido em CO2 nas mitocôndrias.
 	O álcool é freqüentemente mencionado nos meios de comunicação como uma substância que contém “calorias vazias”. Esse termo é confuso, pois pode parecer que a energia produzida a partir do seu metabolismo não é aproveitada pelo organismo. No entanto, a ingestão freqüente de bebidas alcoólicas como a cachaça interfere na capacidade das células de absorver e usar nutrientes de outros alimentos, prejudicando a absorção de vitaminas e aminoácidos no trato gastrointestinal e aumentando a perda de vitaminas (como a tiamina, a piridoxina e o ácido pantotênico) na urina. Ainda que o alcoólatra coma bem, o álcool lhe retira o pleno benefício nutritivo do que ele come. Dessa forma, os alcoólatras sempre desenvolvem desnutrição.
Com base no texto II, julgue os itens abaixo.
01. 	O esquema representativo do metabolismo do etanol mostrado no texto é uma seqüência oxidativa.
02. 	O metabolismo completo de 100g de álcool gera 2,97 x 103 joules de energia.
03. 	É possível que a enzima mitocondrial citada no texto não seja codificada por um gene nuclear.
04. 	O íon III é o ânion acetato.
05. 	Os primeiros engenhos de açúcar no Brasil remontam à época das capitanias hereditárias.
Gab: C–E–C–C–C
54 - (Unicamp SP/2003) 	
Em um jantar de Natal oferecido a amigos, o anfitrião abriu duas garrafas de um mesmo vinho. O conteúdo de uma delas permaneceu intacto enquanto o da outra foi consumido em cerca de 90%. As duas garrafas foram tampadas. A cheia foi guardada na geladeira e a outra num armário da cozinha. Uma semana mais tarde, na ceia de Ano Novo, o conteúdo desta última garrafa foi usado para temperar a salada.
a)	O que aconteceu com este vinho para poder ser usado como tempero de salada? Justifique usando uma equação química.
b)	Cite dois fatores físicos e/ou químicos que favoreceram a transformação no conteúdo de uma garrafa e não no da outra.
Gab:
a) O etanol, álcool componente do vinho, sofreu oxidação em presença do gás oxigênio da atmosfera formando ácido etanóico (acético). Este ácido é o responsável pela acidez do vinagre. A equação que representa o processo é:
CH3 – CH2OH(aq) + O2(g) ( CH3 – COOH(aq) + H2O(l)
Etanol ácido etanóico
b) Dois fatores favoreceram a formação de ácido acético na garrafa consumida e guardada no armário:
– a maior quantidade de oxigênio atmosférico em contato com o etanol do vinho;
– a maior temperatura (a garrafa cheia permaneceu em baixa temperatura.
Estes fatores aumentam a velocidade da reação de oxidação do etanol.
55 - (Unifor CE/2003/Julho) 	
Considere a tabela, que fornece características sobre a composição de determinado xampu transparente.
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: John Wiley & Sons, 1988)
Se a esse xampu for adicionado um agente oxidante, tal como o permanganato de potássio em condições apropriadas, deverão se formar:
a)	álcoois, a partir de aldeídos.
b)	aldeídos, a partir de ácidos carboxílicos.
c)	álcoois, a partir de éteres.
d)	ácidos carboxílicos, a partir de álcoois.
e)	ácidos carboxílicos, a partir de cetonas.
Gab: D
56 - (Unifesp SP/2004/1ªFase) 	
O composto A, um álcool de fórmula molecular C3H8O, quando aquecido fortemente na presença de H2SO4 concentrado, se transforma no composto B. A adição de água em B, catalisada por ácido, dá o composto C, que é um isômero de A. Quando C é oxidado, se transforma em D.
Os nomes dos compostos B, C e D devem ser, respectivamente,
a)	propeno, 2-propanol e propanona.
b)	propeno, 1-propanol e propanona.
c)	propeno, 2-propanol e ácido propiônico.
d)	propino, 2-propanol e propanal.
e)	propino, 1-propanol e propanal.
Gab: A
57 - (ITA SP/2003) 	
Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante ([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico?
a)	2-propanol.
b)	2-metil-2-propanol.
c)	ciclobutano.
d)	propanona.
e)	etanol.
Gab: E
58 - (Unifesp SP/2004/2ªFase) 	
As vitaminas C e E, cujas formas estruturais são apresentadas a seguir, são consideradas antioxidantes, pois impedem que outras substâncias sofram destruição oxidativa, oxidando-se em seu lugar. Por isso, são muito utilizadas na preservação de alimentos.
A vitamina E impede que as moléculas de lipídios sofram oxidação dentro das membranas da célula, oxidando-se em seu lugar. A sua forma oxidada, por sua vez, é reduzida na superfície da membrana por outros agentes redutores, como a vitamina C, a qual apresenta, portanto, a capacidade de regenerar a vitamina E.
a)	Explique, considerando as fórmulas estruturais, por que a vitamina E é um antioxidante adequado na preservação de óleos e gorduras (por exemplo, a margarina), mas não o é para sucos concentrados de frutas.
b)	Com base no texto, responda e justifique:
– qual das duas semi-reações seguintes, I ou II, deve apresentar maior potencial de redução?
I. 	Vit. C (oxidada) + ne– 
( Vit. C
II. 	Vit. E (oxidada) + ne– 
 Vit. E
– qual vitamina, C ou E, é melhor antioxidante (redutor)?
Gab: 
59 - (Uepg PR/2003/Janeiro) 	
Os agentes antioxidantes protegem o organismo contra os radicais livres, intermediários reativos de oxigênio, que participam em muitos processos degenerativos e patológicos. Entre esses agentes oxidantes figuram o retinol (I), o tocoferol (II) e também o ácido ascórbico (III), que se transforma no ácido dehidroascórbico (IV), conforme as estruturas abaixo. Com relação a este assunto, assinale o que for correto.
 
 
01. 	O ácido ascórbico sofre redução ao se transformar em ácido dehidroascórbico.
02. 	O ácido ascórbico apresenta as funções químicas álcool, éter, cetona e enol.
04. 	Em virtude de sua solubilidade, o ácido ascórbico pode ser adicionado a sucos.
08. 	O retinol tem um sistema conjugado que apresenta ressonância eletrônica.
16. 	O retinol e o tocoferol solubilizam-se em margarina.
Gab: 28
60 - (Uepg PR/2003/Julho) 	
Com relação às equações químicas abaixo, assinale as alternativas que apresentam os reagentes e as condições adequadas para se obter as reações.
01. 	Em I: HBr na presença de peróxido
02. 	Em II: K2Cr2O7 em meio ácido
04. 	Em III: KMnO4 em meio ácido, a quente
08. 	Em IV: CH3Br na presença de FeBr3
16. 	Em V: hidratação em meio ácido
Gab: 27
61 - (Ufma MA/2003/1ªFase) 	
Considere as seguintes proposições: 
I. 	Os alcanos não são muito reativos, mas podem sofrer reações de substituição e oxidação.
II. 	Alcenos e alcinos sofrem reações de adição na ligação múltipla. 
III. 	Assim como
a água, os álcoois formam pontes de hidrogênio intermoleculares. 
IV. 	Os éteres são mais voláteis e menos reativos que os álcoois correspondentes. 
V. 	Estereoisômeros possuem a mesma fórmula molecular e estrutural, mas os átomos apresentam diferentes arranjos no espaço.
As verdadeiras são:
a)	II, III e V
b)	I, II e IV
c)	III, IV e V
d)	I, IV e V
e)	I, II, III, IV e V
Gab: E
62 - (Ufma MA/2003/2ªFase) 	
A oxidação de álcoois primários e secundários origina aldeídos e cetonas, respectivamente. Escreva as reações, as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos que devem ser utilizados na preparação do butanal e da butanona.
Gab: 
reações: 
CH3CH2CH2CH2OH + [O] ( CH3CH2CH2CHO
 1 – Butanol Butanal
CH3CH2CHOHCH3 + [O] ( CH3CH2COCH3
 2 – Butanol Butanona
fórmulas:
CH3CH2CH2CH2OH 
CH3CH2CHOHCH3 
nomes 
1 – Butanol 
2 – Butanol 
63 - (Ufmt MT/2004/1ªFase) 	
Quando a alimentação humana é deficiente em vitamina C, pode ocorrer uma séria doença cujos sintomas são gengivas inchadas e com sangramento fácil, dentes abalados e suscetíveis a queda, sangramentos subcutâneos e cicatrização lenta. Por séculos essa doença foi comum, principalmente no meio dos navegantes, que não dispunham de frutas cítricas ou verduras frescas em suas viagens. Não era incomum perder grande parte de uma tripulação numa jornada marítima. Essa trágica doença é descrita por Luiz de Camões em sua obra clássica Os Lusíadas:
E foi que, de doença crua e feia/ A mais que eu nunca vi, desempararam Muito a vida, e em terra estranha e alheia / os ossos para sempre sepultaram Quem haverá que, sem o ver, o creia / que tão disformemente ali lhe incharam As gengivas na boca, que crescia / a carne e juntamente apodrecia? 
Há 70 anos, foi realizada a primeira síntese em laboratório da vitamina C, conforme a reação química abaixo:
Apesar de presentes no leite e no fígado, as melhores fontes de vitamina C são frutas frescas, batata assada e verduras. Como exemplo, temos limão (50 mg /100 g), laranja (47 mg/100 g), goiaba (302 mg /100 g), brócolis (109 mg/ 100 g), pimentão verde (720 mg/100 g).
A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou destruída por oxidação. Um adulto sadio perde 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. Para um adulto não fumante manter uma reserva mínima de 1.500 mg de vitamina C, é necessária a absorção de 60 mg ao dia; para o fumante, são necessários 67% a mais. 
(Adaptação do artigo: A importância da Vitamina C – Química Nova na Escola – Maio/2003 - SBQ/ Divisão de Ensino)
Com base no texto, assinale a afirmativa correta.
a)	A L-xilose no teste de Tollens reduz o íon prata (I) à prata metálica.
b)	O ácido ascórbico é oticamente inativo.
c)	O ácido ascórbico é um ácido carboxílico.
d)	O composto L-xilose, usado na síntese do ácido ascórbico, é um dissacarídeo.
e)	A fenilhidrazina não interfere na velocidade de reação da síntese do ácido ascórbico.
Gab: A
64 - (Unicamp SP/2004) 	
É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre dando a impressão de um processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é permanente transformação. Após a morte de organismos vivos, a decomposição microbiológica é manifestação de ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contêm lignina, que é um complexo polimérico altamente hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Após a morte do vegetal, ela se transforma pela ação microbiológica.
A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de lignina.
Esse fragmento pode ser metabolizado por certos microorganismos, que o transformam na substância II.
a)	Reproduza a fórmula estrutural da substância II no caderno de respostas, identifique e dê os nomes de três grupos funcionais nela presentes.
b)	Considerando as transformações que ocorrem de I para II, identifique um processo de oxidação e um de redução, se houver.
Gab:
a)
b)
65 - (Ufg GO/2005/1ªFase) 	
A butanona, ao ser reduzida cataliticamente, produz um racemato em que um dos isômeros pode ser representado por:
 
 
Gab: A
66 - (Uem PR/2003/Julho) 	
Considerando as reações abaixo, assinale o que for correto.
I. 	CH3CHO + H2 
 A
II. 	CH3CHO + H2 
 B
III. 	B + A 
 D + H2O
IV. 	CH3CH=CH2 
 E
V. 	E + H2O 
 G + H2SO4
01. 	A reação I é uma reação de redução e o produto A é um álcool.
02. 	A reação II é uma reação de oxidação e o produto B é uma cetona.
04. 	A reação III é uma esterificação e o composto D é o acetato de etila.
08. 	O composto E é o hidrogeno-sulfato de isopropila.
16. 	O composto G é o isopropanol. 
Gab: 29
67 - (Uepg PR/2001/Janeiro) 	
Quando 1 mol de _______________ é submetido a oxidação total, ele consome 128 g de oxigênio e produz 132 g de gás carbônico e 54 g de água. Dentre os compostos orgânicos abaixo, assinale os que completam corretamente esta afirmação.
01. 	propanal
02. 	ácido propanóico
04. 	propanol
08. 	propanona
16. 	propano
Gab: 09
68 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 	
Uma maneira de identificar álcoois primários, secundários e terciários é a oxidação com solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) na presença de solução de ácido sulfúrico (H2SO4). Na reação de oxidação, além da produção de outros compostos orgânicos, são produzidos água, sulfato de potássio (K2SO4) e sulfato de crômio(III) (Cr2(SO4)3).
Quanto ao teste mencionado, é correto afirmar que a oxidação do:
a)	metil-2-propanol pode produzir uma cetona.
b)	2-propanol pode produzir um ácido carboxílico.
c)	2-propanol pode produzir um aldeído.
d)	1-propanol pode produzir uma cetona.
e)	1-propanol pode produzir um aldeído.
Gab: E
69 - (Uec CE/2004/Julho) 	
A reação de oxidação dos álcoois secundários produz compostos oxigenados, conforme a reação:
O composto X é um(a)
a)	Ácido carboxílico
b)	Aldeído
c)	Cetona
d)	Éter
Gab: C
70 - (Ueg GO/2004/Janeiro) 	
Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre átomos de carbono. São chamados de olefinas, palavra que significa “gerador de óleos”, em razão do aspecto oleoso dos que têm mais de cinco carbonos. 
Com base na fórmula química do alceno apresentada acima, considere as seguintes afirmativas: 
I. 	De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o 2-metil-2-penteno. 
II. 	Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da ligação dupla entre átomos de carbono. 
III. 	Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação. 
IV. 	Esse composto apresenta isomeria cis-trans. 
V. 	Sob condições reacionais adequadas, na reação de ozonólise, podem ser obtidos como produtos a propanona e o propanal. 
Marque a alternativa CORRETA: 
a)	As afirmativas I, II e III são falsas. 
b)	As afirmativas II e IV são falsas. 
c)	As afirmativas III e IV são falsas. 
d)	As afirmativas III, IV e V são falsas. 
e)	Apenas a afirmativa IV é falsa. 
Gab: E
71 - (Uem PR/200/Julho) 	
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. 	O eteno pode reagir com o ácido clorídrico e formar o cloro etano.
02. 	Um álcool secundário
pode ser oxidado e formar uma cetona.
04. 	O etanol pode ser oxidado e formar o etanal.
08. 	No Brasil, à temperatura ambiente, os alcanos que possuem de 1 a 3 átomos de carbono são líquidos.
16. 	Álcoois terciários podem ser facilmente oxidados.
32. 	O benzeno, em condições normais, sofre facilmente reação de adição.
64. 	O eteno na presença de hidrogênio gasoso e catalisador pode formar o etano.
Gab: 71
72 - (Uem PR/2005/Janeiro) 	
Assinale o que for correto.
01. 	Série homóloga é uma seqüência de compostos pertencentes à mesma função orgânica e que diferem entre si por um ou por mais grupos CH2.
02. 	Uma substância polar tende a se dissolver em um solvente polar e uma substância apolar em um solvente apolar.
04. 	Reações de redução em moléculas orgânicas são, em geral, reações de eliminação de oxigênio ou de adição de hidrogênio.
08. 	A reação do etanal com oxigênio gasoso, transformando-se em um ácido carboxílico, é uma reação de oxidação.
16. 	Ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) ocorrem quando o hidrogênio se encontra ligado a um elemento fortemente eletronegativo (flúor, oxigênio e nitrogênio). Pode-se verificar a existência dessa ligação entre duas moléculas de etanal.
32. 	O metano apresenta geometria molecular tetraédrica e, pela cisão homolítica (quebra da ligação), pode formar o radical metil.
Gab: 47
73 - (Ufms MS/2004/Conh. Gerais) 	
Os seguintes experimentos foram conduzidos num Laboratório de Química Orgânica para a identificação de alguns compostos.
Experimento I- 
A um frasco, que podia conter um dos dois álcoois, A ou B, foram adicionadas gotas de solução aquosa de KMnO4, observando–se o desaparecimento da cor púrpura do permanganato de potássio e a formação de um precipitado marrom.
Experimento II- 
A um frasco, que podia conter um dos dois compostos, C ou D, adicionou-se solução aquosa ácida de Na2Cr2O7, observando-se que a cor alaranjada do dicromato de sódio não se modificou.
Experimento III- 
A um frasco, que podia conter um dos dois compostos, E ou F, foi adicionado NaOH aquoso, observando-se a solubilização do composto.
Considerando os experimentos I, II e III, é correto afirmar que os frascos analisados continham, respectivamente, os compostos
a)	A, C e E.
b)	A, D e F.
c)	B, C e F.
d)	B, D e E.
e)	B, C e E.
Gab: D
74 - (Puc PR/2005) 	
Dada a reação:
obteremos como produtos:
I. 	Propanal
II. 	2-Butanona
III. 	4-metil-3-hexanol
IV. 	Ácido propanóico
Estão corretas as afirmações:
a)	I e III
b)	I e IV
c)	II e III
d)	I e II
e)	II e IV 
Gab: E
75 - (Upe PE/2004) 	
O álcool 2 – propanol pode ser obtido por:
a)	redução da propanona.
b)	redução do propanal.
c)	oxidação do propanal.
d)	redução do ácido propanóico.
e)	desidratação do ácido propanóico.
Gab: A
76 - (Uepb PB/2005) 	
Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a seguir, mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C4H8. 
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do álcool formado e a massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.
Dados: Massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0
a)	1-butanol; 30g.
b)	2-butanol; 28g.
c)	1,2-butanodiol; 56g.
d)	1,2-butanodiol; 14g.
e)	2-butanol; 14g.
Gab: B
77 - (Uepg PR/2005/Janeiro) 	
Deduza a fórmula estrutural de um composto de fórmula C6H10, a partir das informações seguintes:
I. 	Em reação de higrogenação catalítica, 2 mols de H2 são adicionados ao composto, para formar 2-metilpentano.
II. 	Não reage com solução amoniacal de nitrato de prata [Ag(NH3)2]+ NO3–.
III. 	Por tratamento com solução concentrada de KMnO4 em meio ácido, a quente, forma dois produtos, sendo um deles, o ácido acético.
IV. 	Sofre hidratação, em meio ácido, produzindo um composto carbonílico.
Analise as afirmações e assinale o que for correto.
01. 	A informação IV indica a presença de tripla ligação.
02. 	A informação III indica a posição das insaturações.
04. 	A informação II indica o número de insaturações.
08. 	A informação I indica que o composto é cíclico.
16. 	O composto apresenta 2 ligações(.
Gab: 19
78 - (Uepg PR/2005/Janeiro) 	
Com relação à estrutura abaixo que representa o ácido linolênico, presente em alguns óleos vegetais e pertencente ao grupo dos óleos ômega-3, assinale o que for correto.
01. 	A molécula apresenta uma região polar e outra apolar.
02. 	O composto apresenta um sistema em ressonância constituído por 6 elétrons p.
04. 	O diastereoisômero, representado na estrutura, apresenta tanto a configuração cis como a trans.
08. 	O composto permite a adição de I2, na proporção de 3 moléculas de iodo para 1 de ácido.
16. 	Tratando o composto por ozônio, seguido de hidrólise, em presença de zinco, o produto obtido em maior concentração é o propanodial.
Gab: 25
79 - (Uepg PR/200/Julho) 	
Considere a seguinte seqüência de equações químicas:
Assinale o que for correto.
01. 	A reação que resulta no composto C é de oxidação.
02. 	O composto B apresenta fórmula C4H8
04. 	A reação que resulta no composto B é de eliminação.
08. 	O composto A é solúvel em água.
16. 	O composto A é o CH3CH2CH2CH2Br
Gab: 07
80 - (Uff RJ/2005/2ªFase) 	
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. 
 
Quais os produtos da oxidação da função álcool das substâncias cujas estruturas são apresentadas acima?
Gab: Cetona (oxidação de álcool secundário) e, no caso da segunda estrutura, não há reação uma vez que o álcool é terciário.
81 - (Ufscar SP/2005/1ªFase) 	
Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao hormônio DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormônio masculino. Algumas drogas desenvolvidas nos últimos anos têm como função combater o DHT. No entanto, essas drogas têm efeitos colaterais. Uma substância produzida na digestão da soja combate o DHT. Por isso, alimentos à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a seguir apresenta a fórmula estrutural da testosterona. 
Na estrutura da testosterona, o número de átomos de carbono ligados a quatro grupos diferentes e o grupo funcional resultante da oxidação do carbono ligado à hidroxila são, respectivamente,
a)	4 e ácido carboxílico.
b)	5 e aldeído.
c)	3 e aldeído.
d)	6 e cetona.
e)	5 e cetona.
Gab: D
82 - (Puc camp SP/2004) 	
A vitamina C, também conhecida como ácido ascórbico, foi a primeira vitamina a ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratório. Por apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora como antioxidante de compostos. Atualmente é obtida industrialmente a partir da glicose, através de processo envolvendo várias etapas e vários compostos intermediários (figura 1).
Dependendo da conveniência, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2).
Na primeira etapa do processo industrial de produção de vitamina C ocorre a transformação da glicose no sorbitol cuja fórmula estrutural está representada adiante (figura 3).
Examinando-se as estruturas correspondentes conclui-se que na primeira etapa do processo ocorre
a)	oxidação da glicose.
b)	redução da glicose.
c)	esterificação da glicose.
d)	transformação de composto "cis" em composto "trans".
e)	transformação de composto "trans" em composto "cis". 
Gab: B
83 - (Ufms MS/2005/Conh. Gerais) 
Na tabela 1 são apresentados diversos compostos usualmente utilizados em nossa vida cotidiana e, na tabela 2, reações químicas que caracterizam ou produzem tais substâncias.
Tabela 1- Compostos usualmente utilizados em nossa vida cotidiana
I.	Propanona (solvente para esmaltes, tintas e vernizes).
II.	Fenol (usado na produção de desinfetantes, plásticos e explosivos).
III.	Etanal (usado na obtenção de resinas, inseticidas e espelhos).
IV.	Anidrido etanóico (utilizado na fabricação de fibras e filmes).
V.	Benzamida (utilizada na preparação de medicamentos).
VI.	Brometo de terc-butila (usado em síntese orgânica).
Tabela 2- Reações químicas que caracterizam ou produzem tais substâncias.
a)	Composto que pode ser produzido pela oxidação do 2-propanol com solução aquosa de permanganato de potássio em meio ácido.
b)	Composto que reage com água para produzir um único ácido carboxílico.
c)	Composto que pode ser obtido pela oxidação do etanol e que produz, por oxidação, ácido acético.
d)	Composto produzido pela reação de substituição nucleofílica entre cloreto de benzoíla e amônia.
e)	Composto que pode sofrer reação de eliminação com a produção do 2-metilpropeno, e de substituição, com a obtenção do álcool terc-butílico.
f)	Composto que reage com NaOH produzindo sal e água.
Após correlacionar os dados da tabela 1 com os da tabela 2, assinale a opção que apresenta a numeração correta.
a)	I-b; II-a; III-c; IV-d; V-e; VI-f.
b)	I-a; II-b; III-c; IV-f; V-d; VI-e.
c)	I-e; II-a; III-d; IV-b; V-c; VI-f.
d)	I-c; II-f; III-a; IV-b; V-d; VI-e.
e)	I-a; II-f; III-c; IV-b; V-d; VI-e.
Gab: E
84 - (Ufms MS/2005/Biológicas) 
O conhecimento das reações orgânicas e das características das diferentes funções orgânicas é de fundamental importância para os químicos compreenderem os processos orgânicos e metabólicos dos organismos vivos. 
A respeito das reações orgânicas, é correto afirmar que
01.	as aminas podem ser formadas pela oxidação de nitrocompostos,
02.	os aminoácidos reagem tanto com ácidos como com bases, pois são compostos anfóteros.
04.	a hidrólise ácida de ésteres produz ácido carboxílico e cetona.
08.	a desidratação intermolecular, a partir de duas moléculas de ácido carboxílico, produz um éster.
16.	o fenol raramente é encontrado em sua forma pura, tornando-se colorido devido à sua rápida oxidação a quinonas, por meio de luz e do oxigênio atmosférico.
Gab: 18
85 - (ITA SP/2005) 
Certa substância Y é obtida pela oxidação de uma substância X com solução aquosa de permanganato de potássio. A substância Y reage tanto com o bicarbonato presente numa solução aquosa de bicarbonato de sódio como com álcool etílico. Com base nestas informações, é CORRETO afirmar que:
a)	X é um éter. 
b)	X é um álcool.
c)	Y é um éster. 
d)	Y é uma cetona.
e)	Y é um aldeído.
Gab: B
86 - (Puc SP/2006) 
A pessoa alcoolizada não está apta a dirigir ou operar máquinas industriais, podendo causar graves acidentes. É possível determinar a concentração de etanol no sangue a partir da quantidade dessa substância presente no ar expirado. Os aparelhos desenvolvidos com essa finalidade são conhecidos como bafômetros.
O bafômetro mais simples e descartável é baseado na reação entre o etanol e o dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, representada pela equação a seguir: 
Cr2O
(aq) + 8H+(aq) + 3H3CCH2OH(g) 
 
	 laranja etanol 
 (álcool etílico) 
 2Cr3+(aq) + 3H3CCHO(g) + 7H2O(l)
 verde etanal 
 (acetaldeído)
Sobre o funcionamento desse bafômetro foram feitas algumas considerações:
I)	Quanto maior a intensidade da cor verde, maior a concentração de álcool no sangue da pessoa testada.
II)	A oxidação de um mol de etanol a acetaldeído envolve 2 mol de elétrons.
III)	O ânion dicromato age com agente oxidante no processo.
Está correto o que se afirma apenas em
a)	I e II
b)	I e III 
c)	II e III
d)	I
e)	I, II e III
Gab: E
87 - (Ufrr RR/2006) 
Os álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos. Na presença de alguns compostos, os álcoois podem sofrer reações de oxidação como, por exemplo, a transformação de vinho em vinagre. 
Considerando a oxidação de um álcool primário saturado, de um álcool secundário saturado e de um álcool terciário saturado, os produtos dessa reação poderão ser, respectivamente:
a)	Cetona, ácido e aldeído.
b)	Aldeído, cetona e não reage.
c)	Aldeído, cetona e amida.
d)	Cetona, aldeído e amida.
e)	Cetona, ácido e não reage.
Gab: B
88 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
Reações de óxido-redução são aquelas que ocorrem com transferência de elétrons. Essas reações nos acompanham a todo o momento, fazendo parte de muitos mecanismos do nosso organismo e até quando deixamos exposta ao ar uma fruta cortada. Para compreender melhor esse fenômeno, um aluno misturou etanol e soluções aquosas de dicromato de potássio e ácido sulfúrico em um tubo de ensaio. Com os dados coletados do experimento e após consulta a livros de química, o aluno montou a seguinte tabela:
A soma dos índices estequiométricos da equação da reação devidamente balanceada e a classificação desta reação quanto ao calor envolvido são, respectivamente,
a)	29 e endotérmica.
b)	31 e endotérmica.
c)	29 e exotérmica.
d)	31 e exotérmica.
e)	33 e exotérmica.
Gab: D
89 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
Compostos orgânicos com enxofre, chamados tióis, ou mercaptanas, compõem uma classe de compostos químicos que possuem odores altamente desagradáveis. Eles podem ser percebidos mesmo quando se encontram em concentrações de até uma parte de tiol em 400 milhões de partes de ar. A síntese de um tiol pode ser feita de acordo com a reação:
O ângulo de ligação C–C–C em I e o produto da oxidação com permanganato de potássio do álcool análogo a II são, respectivamente,
a)	120º e cetona.
b)	120º e aldeído.
c)	120º e ácido carboxílico.
d)	109,5º e ácido carboxílico.
e)	109,5º e cetona.
Gab: A
90 - (Puc MG/2005) 
O SO2 e o ácido sórbico são utilizados como conservantes em vinhos e têm ação complementar. Enquanto o SO2 tem ação antibacteriana , o ácido sórbico é um fungicida. Sem o SO2, o ácido sórbico I é tranformado por bactérias em álcool sórbico II e este, na presença do etanol do vinho, se converte no composto III, que dá um gosto muito ruim à bebida. 
Sobre essas reações, é CORRETO afirmar que:
a)	a transformação do ácido sórbico em álcool sórbico é uma reação de oxidação.
b)	o composto III é um éster.
c)	o álcool sórbico representado acima é um álcool insaturado.
d)	o tratamento do composto III com excesso de hidrogênio, na presença de um catalisador, como paládio/carvão, levaria à formação de uma substância saturada de fórmula C8H12O.
Gab: C
91 - (Uff RJ/2006/2ªFase) 
Uma amostra de 14,0 g de um hidrocarboneto gasoso ocupa um volume de 2,8 L quando medidos a 2,0 atm de pressão à temperatura de 0 ºC.
a)	Determine sua fórmula molecular.
b)	Represente a estrutura dos isômeros que reagem com o KMnO4 (reativo de Bayer).
c)	Dê o nome IUPAC dos isômeros representados
no item anterior.
Gab: 
a)	C4H8 
b)	
; ; e 
c)	But-1-eno; (trans)-but-2-eno; (cis)-but-2-eno e 2-metilpropeno
92 - (Ufg GO/2006/2ªFase) 
Três álcoois, contidos em recipientes diferentes, apresentam as seguintes características: os dos frascos A e C são isômeros de cadeia; o do frasco B possui massa molar 14 g/mol menor que o do frasco C; quando submetidos ao dicromato de potássio em meio ácido, o álcool do frasco A, que é aquele de menor massa molar que não sofre reação de oxidação nessas condições, permanece inerte, enquanto os dos frascos B e C produzem, respectivamente, uma cetona e um ácido carboxílico. Escreva as fórmulas estruturais planas que representam os álcoois contidos nos frascos.
Justifique sua resposta.
Gab: 
O álcool terciário de menor massa molar possível, que não sofre oxidação nas condições apresentadas no suporte da questão, é o 2-metil-propan-2-ol.
Como a massa dessa substância é 14 g mol(1 menor que a do frasco C (ou A), conclui-se que essa substância possui um grupo CH2 a menos que a substância do frasco C. Assim, pelo fato de o produto da oxidação ser uma cetona, apenas o 2-propanol atende aos dados do suporte da questão.
Como o álcool do frasco C é isômero do álcool do frasco A, e produz um ácido carboxílico por oxidação, ele tem de ser um álcool primário. Assim, apenas o n-butanol atende aos dados do suporte da questão.
93 - (Puc MG/2007) 
Ao deixarmos as garrafas deitadas, as rolhas umedecem, havendo menor possibilidade de deterioração do vinho. O procedimento evita a transformação do álcool do vinho em:
a)	acetona.
b)	ácido acético.
c)	acetato de etila.
d)	metanal.
Gab: B
94 - (Uerj RJ/2006/2ªFase) 
Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação.
Considere que a oxidação de 3,50g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gás carbônico, medidos nas CNTP.
Em relação ao alceno reagente,
a)	classifique seus átomos de carbono insaturados como primário, secundário ou terciário;
b)	apresente sua fórmula estrutural plana e indique o nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da cetona produzida.
Gab: 
a)	
	
b) 
95 - (Ucs RS/2006/Janeiro) 
O teste do bafômetro é utilizado na determinação preliminar de níveis de etanol na respiração e, portanto, no sangue de pessoas suspeitas de intoxicação com etanol, especialmente motoristas. Na versão mais simples do teste, pede-se à pessoa que sopre, por 10 a 20 segundos, em um tubo que contém dicromato de potássio e ácido sulfúrico suportados em sílica gel (SiO2). A reação é sinalizada pela mudança progressiva da cor, de laranja para verde, ao longo do tubo, conforme a seguinte reação balanceada:
Com base na equação química, o etanol presente no ar expirado pela pessoa
a)	é reduzido a ácido acético.
b)	promove a oxidação do Cr(VI) para Cr(III).
c)	é oxidado a ácido acético.
d)	é o agente oxidante da reação.
e)	promove a redução do (SO4)2– para (SO4)3–.
Gab: C
96 - (Uem PR/2006/Julho) 
Um composto orgânico de fórmula molecular C3H8O (composto A) é oxidado pelo KMnO4 em meio ácido, formando o composto B, que, por sua vez, é novamente oxidado, formando o composto C. Escreva as estruturas dos compostos A, B e C, sabendo que o composto C é o ácido propanóico. Indique todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações triplas) e dê o nome (usual ou IUPAC) aos compostos A e B.
Gab:
97 - (Ufla MG/2006/1ªFase) 
Um álcool de fórmula molecular C4H10O, quando oxidado, fornece uma cetona. Quando o álcool é desidratado e o alceno resultante é oxidado, o resultado são duas moléculas de ácido carboxílico. O álcool tem sua estrutura representada por
a)	CH3CH2OCH2CH3 
b)	CH3CH2CH2CH2OH
c)	C(CH3)3OH
d)	CH3CH(OH)CH2CH3 
Gab: D
98 - (Ufla MG/2006/2ªFase) 
Baseando-se nas equações 1, 2 e 3, que apresentam reações de síntese de diversos compostos de interesse, responda aos itens a, b e c.
Para as substâncias I, III e V as fórmulas moleculares são C2H4, C3H6 e C3H6O2, respectivamente.
1.	
2.	
3.	
a)	Identifique os compostos I e II.
b)	Escreva a equação da reação 2 apresentando as fórmulas estruturais dos compostos III e IV.
c)	Forneça as fórmulas estruturais dos compostos V e VI.
Gab: 
a)	
	
b)	
c)	
 
99 - (Ufu MG/2006/1ªFase) 
O ácido vanilmandélico é um produto do metabolismo da adrenalina e outras catecolaminas. A constatação do excesso deste ácido no organismo pode ser verificada no exame de urina. Este é um diagnóstico chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).
Em relação a este ácido, assinale a alternativa correta.
a)	É um composto de cadeia mista, aromática, insaturada e homogênea.
b)	A oxidação da OH (do álcool) produz uma carbonila.
c)	A ordem de acidez dos grupos ácidos é: (OH (do fenol) < (COOH < (OH (do álcool).
d)	É insolúvel em H2O.
Gab: B
100 - (Unifap AP/2006/1ªFase) 
O vinho contém álcool (etanol) em sua composição. Quando a garrafa de vinho é deixada aberta por um prolongado período, diz-se que o vinho “azeda”, transformando-se em vinagre, que é constituído, entre outras substâncias, de ácido acético, resultante da reação ocorrida com o álcool. A reação que ocorre nesse processo é de
a)	redução.
b)	substituição.
c)	esterificação.
d)	oxidação.
e)	eliminação.
Gab: D
101 - (Uff RJ/2007/1ªFase) 
As legiões romanas que conquistaram grande parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas distâncias, marchando em menor tempo possível. Os soldados levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo diluído, que era ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura continha um ácido carboxílico (acético) que, como todo ácido, estimula a salivação, diminuindo a sensação de sede.
Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:
a) 	seu isômero funcional é o éter dietílico;
b) 	é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua dissociação é considerada completa;
c) 	ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo cátion sofre hidrólise em meio aquoso;
d) 	a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH menor que 7;
e) 	a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a produção do ácido acético.
Gab:E
102 - (Puc SP/2007) 
Um líquido incolor e de odor característico foi analisado. As observações estão resumidas a seguir:
I. 	a substância é bastante solúvel em água;
II. 	a combustão completa da substância produz quantidades equimolares de gás carbônico e de água;
III. 	a redução da substância, utilizando-se gás hidrogênio e paládio como catalisador, resulta em um álcool de fórmula molecular C3H8O;
IV. 	a substância não sofre oxidação na presença de dicromato de potássio em meio ácido, em condições brandas.
O líquido em questão é
a) 	éter dimetílico
b) 	metil-2-propanol
c) 	propanal
d) 	propanona
e) 	butanona
Gab: D
103 - (F. med. Jundiai SP/2007/1ªFase) 
LICOR CASEIRO COM METANOL MATA AO MENOS 26 NA NICARÁGUA
... A venda de bebidas alcoólicas destiladas feitas em casa é legal na Nicarágua e um hábito comum nas regiões rurais. Muitos dos que morreram eram pobres, apesar da TV local ter informado que um médico estava entre os mortos. O
lote de licor havia sido misturado com metanol, um líquido venenoso que, quando ingerido, pode causar danos nos órgãos em algumas horas e levar à cegueira ou à morte por falha respiratória...
(Uol Últimas notícias, 08.09.2006)
A grande toxidade do metanol deve-se a sua oxidação parcial e total, que produz, respectivamente,
a) 	etanal e ácido etanóico.
b) 	metanal e ácido metanóico.
c) 	ácido metanóico e etanal.
d) 	ácido acético e aldeído acético.
e) 	acetato de metila e metanal.
Gab: B
104 - (Unifesp SP/2007/2ªFase) 
Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustíveis, motivado pelo lançamento dos carros bicombustíveis, o álcool pode se tornar também matéria-prima para a indústria química, para substituir os insumos derivados do petróleo, cujos preços do barril alcançam patamares elevados no mercado internacional. Algumas empresas não descartam a possibilidade de utilizar, no futuro próximo, a alcoolquímica no lugar da petroquímica. As mais atrativas aplicações do álcool na indústria química, porém, serão voltadas à produção de compostos oxigenados, como o ácido acético, acetato de etila e butanol. Na tabela, são apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo álcool X. Os produtos da oxidação destes álcoois não pertencem à mesma classe de compostos orgânicos. 
a) 	Forneça o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. Dê a fórmula estrutural do composto Z. 
b) 	Escreva a equação balanceada da reação de oxidação do 1-butanol, sabendo-se que são produzidos ainda K2SO4, MnSO4 e H2O.
Gab: 
a) 	isomeria de posição
b) 2KMnO4 + 3H2SO4 + C4H10O 
 K2SO4 + 2MnSO4 + 5C4H8O + 8H2O
105 - (Furg RS/2007) 
Assinale a alternativa que completa corretamente a seguinte afirmação:
“Na oxidação enérgica dos álcoois com KMnO4 ou K2Cr2O7 em meio ácido, obtém-se diferentes produtos em função do carbono no qual está ligada a hidroxila. Assim, ao oxidar-se_________.”
a)	o 2,3-dimetil-2-butanol, obter-se-á dois moles de propanona.
b)	o 2-butanol, obter-se-á dois moles de ácido etanóico.
c)	um álcool terciário, obter-se-á o ácido correspondente.
d)	o etanol, obter-se-á o ácido acético.
e)	o etanol, obter-se-á o metanal.
Gab: D
106 - (Mackenzie SP/2007) 
Na fermentação do vinho, os açúcares transformam-se em gás carbônico e etanol. Este pode oxidar-se por ação de microorganismos, azedando a bebida.
Além da água, o produto final da oxidação do etanol é o
a)	etano.
b)	eteno.
c)	ácido etanóico.
d)	etoxi-etano.
e)	metanoato de metila.
Gab: C
107 - (Ueg GO/2007/Janeiro) 
No mundo moderno da ciência e da tecnologia, a manipulação dos compostos orgânicos a partir de suas reações químicas ocupa um lugar de destaque nas mais variadas atividades industriais.
Sobre esse assunto e considerando a seqüência reacional abaixo, julgue a validade das afirmativas a seguir.
I.	A reação A é uma reação de substituição nucleofílica aromática.
II.	A reação B é uma reação de redução.
III.	O produto da reação B apresenta um átomo de carbono assimétrico.
Marque a alternativa CORRETA:
a)	Apenas a afirmativa I é verdadeira.
b)	Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
c)	Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras.
d)	Todas as afirmativas são verdadeiras.
Gab: C
108 - (Uel PR/2007) 
Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o esquema abaixo:
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, respectivamente:
a)	Oxidação de I e redução de II.
b)	Hidratação de I e redução de II.
c)	Redução de I e hidrogenação de II.
d)	Hidratação de I e oxidação de II
e)	Hidrogenação de I e oxidação de II.
Gab: D
109 - (Uepg PR/2007/Julho) 
O álcool é uma das poucas drogas que tem seu consumo admitido socialmente e até mesmo incentivado pela mídia. Apesar disso, a ingestão excessiva de bebidas alcoólicas tem se mostrado um grave problema trazendo, como conseqüência imediata, o aumento da violência e dos acidentes de trânsito. (adaptado do texto de Anselma Levorato, Química SEED, 2006). Sabendo-se que o álcool ingerido em bebidas é o álcool etílico, considere as afirmações abaixo sobre suas características químicas e assinale o que for correto.
Dados de massa atômica: C = 12 u; H = 1 u; O = 16 u
01.	Sua fórmula molecular é representada por C2H5OH.
02.	O composto metóxi-metano é seu isômero de função.
04.	Quando oxidado produz etanal, que também é denominado aldeído etílico.
08.	Apresenta ligações do tipo covalente em sua estrutura.
16.	Seu peso molecular é 46 u.
32.	Tem aplicações como combustível devido à sua cadeia insaturada.
Gab: 31
110 - (Ufg GO/2007/2ªFase) 
A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro, é realizada através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma redução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja fórmula estrutural plana está representada a seguir.
a) 	Represente a fórmula estrutural da substância obtida a partir da redução da carboxila.
b) 	Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol.
Gab: 
a)
b)
111 - (Ufg GO/2007/2ªFase) 
O 2-butanol é uma substância que possui dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros desvia a luz polarizada para a direita (+) e o outro, para a esquerda (−). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a luz polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, produzindo B, conforme o esquema abaixo.
a) 	Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema.
b) 	Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s) substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada? Justifique.
Gab: 
a)	A: H3C-COCH2CH3 (2- butanona)
B: H3CHCOHCH2CH3 2 – butanol
b)	Forma uma mistura racêmica. Nessa mistura há quantidades iguais dos enantiômeros, os quais desviam a luz polarizada em valores idênticos, porém em sentidos opostos.
112 - (Ufms MS/2007/Exatas) 
A reação química, representada abaixo, reproduz o princípio de funcionamento de um equipamento conhecido popularmente como “bafômetro”. Nessa reação, o dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio de ácido sulfúrico (H2SO4), é usado para testar o teor de etanol (C2H5OH) no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez:
01.	De acordo com a equação, o C2H5OH sofre um processo de oxidação pelo K2Cr2O7.
02.	De acordo com a equação, álcool é oxidado a ácido carboxílico.
04.	Há a redução do etanol para etanal.
08.	O produto orgânico que se forma nessa reação é um aldeído.
16.	O pH do sistema aumenta devido à reação.
32.	O K2Cr2O7 atua como agente redutor na reação.
Gab: 25
113 - (Ufop MG/2006/1ªFase) 
O composto abaixo pertence a uma função orgânica que tem grande importância em processos de síntese orgânica e, na maioria das vezes, são usados como solventes:
Indique a afirmativa falsa:
a)	O composto é um álcool e todos os átomos de carbono estão hibridizados sp3.
b)	O composto, ao reagir com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, leva à obtenção de um aldeído.
c)	O composto apresenta em sua estrutura apenas um único grupo metila.
d)	O composto pode sofrer reação de desidratação em meio ácido, levando à obtenção de alquenos.
Gab: B
114 - (Ufpe PE/2007) 
Observe as