Relatório 2 - Síntese da Dibenzalacetona

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
EXPERIMENTO 2
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA
Acadêmicos: Bianca Sanches Medeiros RA: 98777
	 Lucas Forlin Pereira RA: 95183
Docente: Ernani Abicht Basso
Maringá,
2018
RESUMO
A condensação aldólica é uma reação química caracterizada pela adição nucleofílica de um enol ou um enolato de um composto carbonílico a outra molécula de composto carbonílico, formando uma cetona ou aldeído α,β-insaturado. Um tipo específico de condensação aldólica, denominada condensação aldólica cruzada, baseia-se na utilização de uma substância que contém hidrogênio alfa e outra que não o possui, visando não formar mais do que dois produtos. Nesse experimento, sintetizou-se a dibenzalacetona através da reação de condensação aldólica cruzada entre o benzaldeído e a propanona, em um meio reacional básico.
1. INTRODUÇÃO
1.1 CONDENSAÇÃO ALDÓLICA
Uma adição aldólica é uma reação entre duas moléculas de aldeído ou duas moléculas de cetona. No caso do reagente ser um aldeído, o produto de adição é um -hidroxialdeído, também chamado de aldol, por esse motivo a reação é denominada adição aldólica. Já no caso de uma cetona, o produto de adição é uma -hidroxicetona. Como a reação de adição é reversível, bons rendimentos do produto de adição são obtidos somente se ele for removido da solução na qual é formado.[1]
A eliminação de uma molécula de água, com aquecimento, para fornecer um composto carbonílico -insaturado é denominada condensação aldólica. De maneira geral, a reação de condensação aldólica pode ser descrita como a adição nucleofílica de um enol ou de um enolato a uma carbonila para geração de compostos -hidróxi-carbonílicos.
A ligação C-C é mais forte em hidróxialdeídos do que em hidróxi-cetonas, nas quais o considerável impedimento espacial ao redor do carbono carbinólico enfraquece a ligação C-C formada.[2]
1.1.1 CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CATALISADA POR BASE
A catálise básica fundamenta-se na acidez acentuada apresentada pelos hidrogênios à carbonila, devido à formação de uma espécie enolato estabilizada por ressonância e gerada pela abstração do H por uma base apropriada. Quando uma base forte é utilizada, a desprotonação é completa.
A adição nucleofílica do enolato à carbonila de uma outra molécula fornece um alcóxido denominado aldolato que, posteriormente, sofre protonação gerando o -hidróxi-aldeído. A concentração do enolato depende da escolha da base, pois a acidez da substância carbonilada deve ser maior que a acidez do ácido conjugado da base utilizada.
1.1.2 CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CATALISADA POR ÁCIDO
Na catálise ácida, o tautomerismo ceto-enólico é responsável por gerar o nucleófilo. A essência da catálise ácida está na protonação do oxigênio da carbonila, tornando-a mais eletrofílica para a etapa de adição do enol. Em comparação com o enolato da catálise básica, o enol é um nucleófilo fraco, de modo que a reação de desidratação é facilitada na reação sob catálise ácida, pois o grupo de saída na fase de eliminação é a água.
1.2 CONDENSAÇÃO ALDÓLICA CRUZADA
Se duas substâncias carboniladas diferentes forem usadas para uma adição aldólica, quatro produtos podem ser formadados porque cada enolato pode reagir com outra molécula da substância carbonilada da qual o enolato foi formado e com outra substância carbonilada. Entretando, os quatro produtos possuem propriedades físicas semelhantes, o que dificulta a separação. Por conta disso, uma reação de condensação aldólica que leve à formação de quatro produtos não é uma reação sintética útil. [3]
Contudo, para que o rendimento seja consideravelmente bom, uma substância deve possuir H e a outra não. Desse modo, um tipo de molécula fornece o ânion enolato e outro tipo fornece o grupo carbonila.[4]
2. PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE
Tabela 1 - Propriedades físicas e toxicidade dos compostos utilizados no experimento.
	Composto
	P.F (°C)
	P.E (°C)
	Densidade (G CM-3)
	Solubilidade em água
	Toxicidade
	Ácido Acético
	16,7
	117,9
	1,051
	Miscível
	Produz vapor irritante para o nariz e a garganta. O líquido pode ser prejudicial se for ingerido, pois queimará os olhos e a pele.
	Benzaldeído
	-26
	178,1
	1,046
	Baixa
	Pode ser prejudicial se for ingerido, sendo irritante para os olhos e pele.
	Bromo
	-7,35
	58,85
	-
	Baixa
	Nocivo
	Dibenzalacetona
	142
	-
	-
	Baixa
	-
	Etanol
	-112
	78,3
	0,790
	Miscível
	Produz vapor irritante para os olhos, nariz e garganta e é inflamável.
	Hidróxido de sódio
	318
	1388
	2,13
	Solúvel
	O pó pode ser irritante para o nariz, olhos e garganta. O sólido é corrosivo e pode queimar a pele e os olhos.
	Propanona
	-94,6
	56,1
	0,791
	Miscível
	Produz vapor irritante para os olhos, nariz e garganta. O contato com o líquido é irritante para os olhos.
	Tetracloreto de Carbono
	-22,6
	76,5
	1,59
	Insolúvel
	Produz vapor irritante para os olhos e é tóxico. O contato com o líquido é irritante para os olhos e pele.
Fonte: Manual de Produtos Químicos da CETESB.
3. OBJETIVO
O experimento teve por objetivo sintetizar a dibenzalacetona, a partir do benzaldeído e da propanona, e determinar seu ponto de fusão.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Para calcular o reagente limitante, partiu-se da fórmula da densidade, representada na Equação 01, e estequiometria da reação.
		(Eq. 01)
Deste modo, para calcular a quantidade, em mol, de benzaldeído, utilizou-se o seguinte método, 
Sabendo-se que a densidade do benzaldeído, , era 1,046g/cm³ e o volume utilizado foi de 1,5 mL, calculou-se a massa de benzaldeído.
 (Eq. 02)
A partir do valor em gramas, foi possível obter a quantidade, em mols, do benzaldeído, sabendo que sua massa molar, MM, é igual a 106g/mol.
Obteve-se, portanto, 0,015 mol de benzaldeído. Para verificação do reagente limitante, utilizou-se o mesmo método para encontrar o número de mols de propanona, considerando que g/cm3 e MM = 58,08 g/mol.
Obteve-se, portanto, 0,014 mol de propanona. A partir da estequiometria de 2:1 observada na reação, descobriu-se que o benzaldeído é o reagente limitante.
Assim, foi possível calcular o rendimento da reação, já que a estequiometria da reação era de 2:1 1. Como o benzaldeído é o reagente limitante da reação, sabemos que a quantidade de mols de dibenzalacetona obtida com rendimento 100% seria de 0,015 mol, entretanto, obteve-se XXg, que é equivalente a XX mol. Desta forma, alcançou-se um rendimento de x%, a partir do cálculo:
x = 
Com o aumento da temperatura, além de atacar os presentes na molécula de propanona, o NaOH atacaria também a carbonila da molécula de benzaldeído, formando uma série de subprodutos, o que prejudicaria o rendimento da reação, além de tornar a reação não prática. O etanol, por sua vez, foi adicionado ao meio reacional na intenção de melhorar a interação dos reagentes, uma vez que o benzaldeído e a dibenzalacetona não são solúveis em meio aquoso. Dessa forma, realizou-se a síntese da dibenzalacetona, que se manifestou na forma de um sólido amarelado.
5. CONCLUSÃO
Foi possível concluir que a reação de condensação aldólica entre o benzaldeído e a propanona foi efetiva para a síntese da dibenzalacetona, visto que o rendimento da reação foi de XX%. Além disso, observou-se o procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos sobre as técnicas e teorias utilizadas.
6. REFERÊNCIAS
[1] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009.
[2] Martins, Daniela de L. REAÇÕES ALDÓLICAS. Disponível em <http://rvq.sbq.org.br/imagebank/pdf/v1n3a03.pdf > Acesso em 24 de março de 2018.
[3] BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2.
[4] Braibante, Hugo. ENOLATOS:REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO. Disponível em: <http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/enolato_condensaHTSB.pdf>. Acesso em 24 de março de 2018.