Aula 03 - Isomeria part 1

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ISOMERIA
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Introdução: Vamos recordar a obtenção da uréia através do aquecimento do
cianato de amônio, realizada em 1828, por Wöhler:
Note que a fórmula molecular do cianeto de amônio e da uréia é CH4N2O.
Então, podem existir substâncias diferentes com a mesma fórmula
molecular?
Para designar este fenômeno, o cientista Berzelius, maior autoridade científica da
época, criou o termo isomeria (iso = igual; mero = número)
NH4OCN
Aquecimento O C
NH2
NH2cianato de amônio uréia 
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Conceito
É o fenômeno através do qual dois ou mais 
compostos apresentam mesma fórmula 
molecular e propriedades diferentes em 
virtude da disposição diferente dos átomos na 
molécula.
ISOMERIA
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Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:
H3C – CH2 – OH
Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta 
moderada reatividade química.
H3C – O – CH3
Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta baixa 
reatividade química.
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Tipos de Isomeria
Isomeria Plana – Os isômeros podem ser 
diferenciados pela fórmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os
isômeros são diferenciados pelas suas
estruturas espaciais. Divide-se em dois:
• Isomeria Geométrica
• Isomeria Óptica
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ISOMERIA
I S O M E R I A
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
PLANA ESPACIAL
DE CADEIA DE POSIÇÃO
GEOMÉTRICA ÓPTICA
DE FUNÇÃO METAMERIA TAUTOMERIA
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ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os 
isômeros pode ser explicada observando-se 
apenas as fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIADE FUNÇÃO
TAUTOMERIA
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Isomeria Plana
Isomeria de Função ou Funcional
Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a 
função química. Veja alguns exemplos:
Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster
C3H6O C4H8O2
Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila
Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, 
álcool aromático e fenol.
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Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças 
entre as suas cadeias.
Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C3H6
Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea
cadeia aberta, 
ramificada,
saturada e 
homogênea
cadeia aberta, 
normal,
insaturada e 
homogênea
cadeia fechada, 
normal,
saturada e 
homogênea
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Isomeria Plana
Isomeria de Posição
Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma 
função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, 
ramificação ou insaturação.
Álcool Alcino
C3H7OH C4H6
2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino
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Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensação
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os 
metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a 
única diferença é a posição de um heteroátomo.
Éter Éster
C4H10O C3H6O2
Etóxi Etano Metóxi Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila
Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as
amidas comuns e substituídas.
(*) Heteroátomo: átomo diferente do carbono entre átomos 
de carbono. Os principais são: S, O, N, P ...
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Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples como 
densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O 
exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar 
a tautomeria ceto-enólica. 
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Tautomeria
Dissolvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeído se
converte em enol, através da migração de um átomo de hidrogênio na molécula,
estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol, chamado equilíbrio
aldo-enólico.
C C
O
H
H
H
H
aldeído (C2H4O)
C
C
OH
H
H
H
enol (C2H4O)
Esses isômeros de função, que coexistem em equilíbrio numa solução,
transformando-se um no outro através de rearranjo molecular, recebem o nome de
tautômeros. Este tipo de isomeria não ocorre apenas com aldeídos, mas também
com outros compostos (equilíbrio ceto-enólico por exemplo).
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TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de tautomeria 
ocorrem entre:
1. Aldeído e enol;
2. Cetona e enol.
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TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e 
enol.
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TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e 
enol.
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Exercício:
01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de
isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:
a) 2- buteno e ciclobutano
b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
c) Butanal e butanona
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ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) 
espaciais. 
É também chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA ÓPTICA
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Isomeria Geométrica: Consideremos que esses átomos podem dispor-se
no espaço de duas maneiras diferentes, sem, no entanto mudar as
ligações entre eles.
Ocorrem isômeros geométricos quando a fórmula estrutural plana
apresenta dois carbonos ligados por dupla ligação e quando, para cada
um desses carbonos, aparecem dois ligantes diferentes entre si, ou então
quando a cadeia carbônica é cíclica e em pelo menos dois carbonos do
ciclo aparecem, para cada um deles, dois ligantes diferentes entre si.
C C
C l
HC l
H
C C
C l
H
C l
H
trans - 1 , 2 -dicloro-eteno cis - 1 , 2 -dicloro-eteno
isomeros geométricos
Usa-se “trans” para os radicais em planos de simetria diferentes e “cis” para
radicais em planos de simetria iguais.
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Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve 
possuir os dois radicais diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois 
radicais diferentes em cada um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
C C
Cl
HCl
H
C C
Cl
H
Cl
H
trans - 1, 2-dicloro-eteno cis - 1 , 2-dicloro-eteno
isomeros geométricos
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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: 
Estruturas diferentes = Características diferentes. 
Como diferenciar as duas estruturas?
R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria cis-trans está presente nos óleos
vegetais, os chamados poliinsaturados
devido às ligações duplas presentes nas
moléculas.
Quando margarinas são produzidas,
visando à obtenção de consistência sólida,
o acréscimo de hidrogênios
(hidrogenação) satura as moléculas
favorecendo o aumento de colesterol e
triglicérides no sangue.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição 
de seus átomos ou radicais. 
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.
A orientação é sempre dada a partir do maior número
atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números
atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as
partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um
plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que
as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.
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Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Escreva o nome e 
diferencie os isômeros 
geométricos abaixo:
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Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. 
A regra para determinar quem é 
cis e quem é trans é a mesma dos 
compostos acíclicos: traçar uma 
linha imaginária entre os carbonos 
onde há isomeria geométrica e 
observar,pelas prioridades, quem 
é cis e trans. 
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Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos 
abaixo:
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Isomeria E e Z: A representação cis e trans pode causar
ambigüidade se for aplicada a alcenos cujos átomos de carbono
da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes.
As letras vem do alemão, “E” vem de entgegen que significa
opostos e a letra “Z” vem de zusammen que significa juntos.
No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a
cada átomo de carbono da dupla ligação e o colocamos em ordem
de prioridade.
Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente
ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico.
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Exemplo: consideramos o alceno 3-metil-3-hepteno
No carbono x o ligante de maior prioridade é o n-propil, pois o
carbono tem número atômico maior que o átomo de hidrogênio.
No carbono y o ligante de maior prioridade é o etil, pois o
carbono desse radical está ligado a outro carbono, já o radical metil está
ligado a um hidrogênio.
Então, o nome do composto é: Z-3-metil-3-hepteno. A
configuração do E-3-metil-3-hepteno está abaixo:
C C
CH2
CH3H
CH2CH2CH3 CH3
x y
C C
CH2
CH3
CH3
H
CH2CH2CH3
x y
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