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* Introdução à Química Orgânica UNIVERSIDADE PASSO FUNDO Curso: AGRO e BIO Disciplina: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GERAL 2o semestre / 2014 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA * Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2 * Petróleo e seus derivados. * Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas. * Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3). * Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral. * Cianato de amônio + aquecendo = Uréia Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. * Conceito atual: É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Química orgânica * Propriedades gerais: Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Condutividade - os compostos orgânicos moleculares - não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade). Exceto os ácidos * PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente. * A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina. * Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina; hexano; ... * Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl. * Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono. * * Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos. * As características fundamentais do átomo de carbono foram determinadas pelo químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz, que enunciou os seguintes postulados: * 1º. Postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Número atômico do carbono é 6, e a configuração eletrônica será: 1s2, 2s2, 2p2 (K=2 , L=4). Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes. O carbono é tetravalente * 2º. Postulado: As quatro valências do carbono são absolutamente iguais. Considerando o composto orgânico clorometano (CH3Cl) * As quatro valências são iguais entre si CH3Cl * 3º. Postulado: Encadeamento constante – formação de cadeias. Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas, que podem * os átomos podem compartilhar dois ou três pares de elétrons, formando ligações duplas ou triplas respectivamente. CARBONOS SATURADOS E INSATURADOS * O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA (Sigma) (Uma sigma uma dupla - insaturada ) (Par pi e outra sigma) * O Carbono forma cadeias * Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada * -Quanto à disposição dos átomos: Normal Ramificada * -Quanto aos tipos de ligações: Saturada Insaturada * -Quanto à natureza dos átomos: Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos) * -Classificação dos carbonos na cadeia: Primário Terciário Secundário Quaternário * Carbono primário: é o carbono que se liga diretamente a um ou nenhum outro carbono. Carbono secundário: é o carbono que se liga diretamente a dois outros carbonos. * Carbono terciário: é o carbono que se liga diretamente a três outros carbonos. Carbono quaternário: é o carbono que se liga diretamente a quatro outros carbonos. * * Função orgânica: É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos... * * Radicais orgânicos e seus nomes: - ramificações * REGRAS FUNDAMENTAIS NA NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. * * Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação. * Resumindo: alcanos alcenos alcinos Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Acompanhe os exemplos a seguir * * 2-metil -pentano Radical Cadeia * 2,2,4 trimetil - pentano * NOMENCLATURA * Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural Compactada Fórmula de Linhas C8H18 Fórmula Molecular * *
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