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Profa. Dra. Renata Dias
UNIDADE I
Química Orgânica
A disciplina pretende: 
 Capacitar a compreensão dos conceitos de Química Orgânica pelas propriedades e seus 
mecanismos.
 Capacitar o reconhecimento das funções orgânicas, suas respectivas nomenclaturas e suas 
reações.
 A Química Orgânica estuda os compostos que apresentam 
carbono em sua estrutura, o que é de fundamental importância 
para a biologia, a medicina, a farmácia, os cosméticos, a 
agronomia, entre outros e para o desenvolvimento tecnológico.
Apresentação
 Desde a Antiguidade, os compostos orgânicos já estavam presentes. 
 Na produção de vinhos, açúcar, extração de tintas de moluscos e no papiro que era feito à 
base de celulose.
 Romanos e egípcios utilizavam corantes obtidos de plantas como o índigo.
 Aos poucos, alguns avanços permitiram isolar determinadas moléculas e evidenciar suas 
propriedades.
Aspectos históricos
 1540: com o aquecimento do álcool etílico e do ácido sulfúrico, foi obtido o éter etílico.
 1780: foi desenvolvido um método para obtenção de ácido cítrico do limão e ácido lático do 
leite (ácidos orgânicos).
 1842: éter etílico é usado como anestésico em cirurgias nos EUA.
 O sueco Bergman define Química Orgânica como aquela que estuda compostos de vegetais 
e animais; e Química Inorgânica estuda os compostos do reino mineral.
Aspectos históricos
 Teoria da Força Vital: Berzelius acreditava que somente seres vivos eram capazes de 
sintetizar compostos orgânicos, teria que existir a força da vida.
 1828: discípulo de Berzelius sintetizou ureia (orgânico) a partir do aquecimento de cianato de 
amônio (inorgânico).
 1848: todos compostos orgânicos possuem carbono.
 August Kekulé: 3 postulados de Kekulé. 
Aspectos históricos
3 postulados de Kekulé: 
 carbono é tetravalente;
 carbono tem 4 valências livres; 
 carbono forma cadeias carbônicas. 
 Carbono tem massa atômica (A) igual a 12, número atômico 
(Z) igual a 6.
 Configuração eletrônica do carbono: 1s2 2s2 2p2.
Aspectos históricos
 Carbono forma 4 ligações e geometria ideal é aquela em que os elétrons estão o mais 
distante possível entre si para minimizar a repulsão entre cargas negativas.
 Metano (CH4) tem geometria tetraédrica com ângulos de 109,3º. 
Geometria do átomo de carbono
Figura 1: demonstra a geometria tetraédrica do carbono
Fonte: livro-texto
 Esqueleto dos compostos orgânicos
Diversas formas de classificação:
1. Dos carbonos: primário, secundário, terciário e quaternário.
Cadeias carbônicas
Figura 2: classificação dos carbonos na cadeia
Fonte: livro-texto
Carbono secundário Carbono terciário Carbono quaternário
2. Quanto ao tipo de ligação:
 Saturada ou insaturada
-C-C-C-C-C-C
-C-C-C=C-C-C
Cadeias carbônicas
3. A natureza dos átomos:
 Homogênea ou heterogênea
-C-C-C-C-C-C-
-C-C-C-N-C-C-
-C-C-C-O-C-C-
Cadeias carbônicas
 Berzelius teve um discípulo, chamado Friedrich Wöhler, que sintetizou ureia (composto 
orgânico) em laboratório pelo aquecimento de cianato de amônio (inorgânico), em 1828. 
Apenas 20 anos após (1848), Leopold Gmelin descobriu que os compostos orgânicos 
continham carbono, foi quando então August Kekulé definiu Química Orgânica como aquela 
que estuda o carbono e assim estabeleceu o postulado de Kekulé.
 Comente resumidamente o Postulado de Kekulé. 
Interatividade
 Berzelius teve um discípulo, chamado Friedrich Wöhler, que sintetizou ureia (composto 
orgânico) em laboratório pelo aquecimento de cianato de amônio (inorgânico), em 1828. 
Apenas 20 anos após (1848), Leopold Gmelin descobriu que os compostos orgânicos 
continham carbono, foi quando então August Kekulé definiu Química Orgânica como aquela 
que estuda o carbono e assim estabeleceu o postulado de Kekulé.
 Comente resumidamente o Postulado de Kekulé.
 Resposta: Os 3 postulados afirmam que o carbono é 
tetravalente, com 4 valências livres e forma cadeias 
carbônicas, isso significa que o átomo de carbono possui 4 
elétrons na sua última camada e para alcançar estabilidade, 
segundo a regra do octeto, é necessário realizar 4 ligações e 
pode formar ligações covalentes simples, duplas ou triplas; 
formando extensas estruturas de carbono, se necessário.
Resposta
 Hidrocarbonetos: são compostos formados por apenas átomos de carbono e hidrogênio.
 Hidrocarbonetos alifáticos: cadeias abertas, ramificadas ou não e as cadeias cíclicas não 
aromáticas.
 Alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos.
Funções orgânicas
 Alcadienos: isolados, acumulados ou conjugados.
-C=C=C- acumulados
-C=C-C-C=C- isolados
-C=C-C=C- conjugados
Hidrocarbonetos
 Compostos orgânicos podem reagir de diversas formas e podem ou não envolver a presença 
de catalisadores, rearranjos estruturais, formação de espécies intermediárias e de 
oxirredução.
 As ligações químicas nos compostos orgânicos são preferencialmente do tipo covalente e, 
quando ocorre uma reação química, essas substâncias requerem quebra das ligações e 
formação de outras.
 Ligações covalentes são aquelas em que um par de elétrons é 
compartilhado entre dois átomos e a quebra ou ruptura dessas 
ligações pode ocorrer de duas maneiras: homolítica ou 
heterolítica.
Tipos de reação
 Ruptura homolítica: processo no qual a ligação se quebra e cada um dos elétrons fica com 
um átomo ou grupo diferente. Também é conhecida como homólise. A ruptura é 
representada com o uso da meia seta.
 É importante ressaltar que cada fragmento formado a partir da 
ruptura homolítica possui um elétron desemparelhado.
 Quando esse fragmento for formado por mais de um átomo, a 
espécie gerada leva o nome de radical livre e é uma espécie 
intermediária formada nas reações que possui a tendência de 
reagir rapidamente e não é isolada.
Tipos de reação
 Ruptura heterolítica: por outro lado, se durante a quebra da ligação os 2 elétrons do par 
ficarem com uma mesma espécie gerada ocorre a ruptura heterolítica.
 Assim sendo, formam-se espécies iônicas, pois aquela que recebe o par de elétrons ficará 
com uma carga negativa em excesso, enquanto a outra ficará com uma carga positiva, 
devido à deficiência de um elétron.
 Essa forma de reação também é conhecida como heterólise.
Tipos de reação
 Reagente produto
 Os reagentes que participam de uma ligação química podem, muitas vezes, receber nomes 
representativos que indicam seu papel na reação. 
 Reagente eletrófilo: é aquele “amigo” de elétrons, pois procura pares de elétrons não 
compartilhados nas espécies do meio racional para poder formar ligações.
 Exemplos: H+, NH4+
Reagentes eletrófilos e nucleófilos
 Reagente nucleófilo: possui em sua estrutura, pelo menos, um par de elétrons disponíveis 
para formar uma ligação química e acaba por procurar núcleos positivos (“amigos” de 
núcleos) entre as espécies do meio reacional.
 Exemplos: OH-, Cl-, CN-
 Mecanismos de reação: mecanismo reacional é uma forma de se representar cada uma das 
etapas que constituem uma reação química.
 Em uma reação química, os compostos iniciais ou reagentes estão do lado esquerdo e os 
produtos finais do lado direito; mas, nos casos de equilíbrio, utilizam-se duas setas (duplo 
sentido).
 Sentido da reação 
 Reação reversível
 Reação em equilíbrio
 Movimentação de um par de é
 Movimentação de 1é
 Seta de equivalência 
Reagentes eletrófilos e nucleófilos
 É um conjunto de substâncias com características que permitem seu grupamento 
dependendo ou não da função a que pertencem. Podem ser heterólogas, isólogas ou 
homólogas.
Série heteróloga:
 Pertence a funções distintas com a mesma cadeia carbônica e quantidade de carbonos.
 Propriedades químicas e físicas são distintas.
 Propanal (C3H6O) e propanona (C3H6O): são dois compostos 
com cadeias carbônicas com 3 átomos de C, contudo são 
compostos distintos, um é aldeído e o outro é uma cetona.
Séries orgânicas
Série isóloga:
 Pertence a mesma função eé distinta entre si por dois átomos de hidrogênio.
 Eteno (C2H4) e etino (C2H2): ambos são hidrocarbonetos.
Série homóloga:
 Pertence a mesma função e se difere por um átomo de 
carbono e dois átomos de hidrogênio.
 Apresenta os mesmos tipos de força intermolecular e possui 
propriedades químicas semelhantes.
 Metano (CH4) e etano (C2H6).
Séries orgânicas
 1892: Congresso Internacional de Genebra iniciou a discussão para elaboração de regras de 
nomenclatura.
 Recomendações da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), que é a 
nomenclatura oficial.
 Nome deve ser composto por: prefixo, infixo e sufixo.
Nomenclatura dos compostos orgânicos
 Prefixo: número de carbonos da cadeia principal.
Nomenclatura dos compostos orgânicos
1 C met 11 undec
2 C et 12 dodec
3 C prop 13 tridec
4 C but 14 tetradec
5 C pent 15 pentadec
6 C hex 20 icos
7 C hept 30 triacont
8 C oct 40 tetracont
9 C non 50 pentacont
10 dec 100 hect
 Infixo: tipo de ligações entre os átomos de carbono.
 Simples an
 Dupla en
 Tripla in
Nomenclatura dos compostos orgânicos
 Sufixo: depende da função orgânica que a cadeia carbônica representa.
Hidrocarboneto O
Álcoois OL
Aldeído AL
Cetona ONA
Ácido carboxílico OICO 
Entre outros
Nomenclatura dos compostos orgânicos 
Um átomo de carbono é capaz de formar 4 ligações do tipo covalente e forma naturalmente 
geometrias tridimensionais com suas ligações. No caso do metano (CH4), explique qual seria a 
melhor geometria e comente a razão de tal geometria.
Interatividade
Um átomo de carbono é capaz de formar 4 ligações do tipo covalente e forma naturalmente 
geometrias tridimensionais com suas ligações. No caso do metano (CH4), explique qual seria a 
melhor geometria e comente a razão de tal geometria.
Resposta:
 No caso do metano, é comum que se pense que a melhor geometria ao desenhá-la seria 
aquela com ângulos de 45º, contudo é sabido que as ligações se estabilizam o mais distante 
possível com a intenção de minimizar a repulsão entre as cargas negativas desse elétron, 
formando um ângulo de 109,3º, aproximadamente. 
Resposta
 Nos hidrocarbonetos estão presentes as forças de Van der Waals, que são interações do tipo 
dipolo induzido.
 É sabido que, quanto maior a área superficial das moléculas, maior será sua interação.
 Assim sendo, essas forças intermoleculares também são responsáveis pelas temperaturas 
de fusão (PF) e ebulição (PE).
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
 Quanto maior é a força de atração, maiores são as temperaturas observadas, como:
Observe que com o aumento do número de carbonos na estrutura e o aumento do 
tamanho da cadeia (aumenta a massa molecular), ocorre aumento na temperatura de 
fusão e ebulição.
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
Metano CH4 ponto de fusão Massa molecular 16,43 g/moL
Penteno C5H10 ponto de fusão Massa molecular 70,13 g/moL
Desta maneira, é possível estabelecer o estado físico de alcanos normais em temperatura 
ambiente por meio das seguintes regras:
 De 1 a 4 carbonos: estado gasoso.
 De 5 a 16 carbonos: estado líquido.
 Acima de 17 carbonos: estado sólido.
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
Para alcenos normais:
 De 2 a 4 carbonos: estado gasoso.
 De 5 a 17 carbonos: estado líquido.
 Acima de 18 carbonos: estado sólido.
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
Solubilidade e densidade:
 Os alcanos são substâncias apolares (insolúveis em água, em solventes polares e em 
substâncias menos densas que a água).
 Em alcanos ramificados, a temperatura de ebulição geralmente é menor que em alcanos
normais.
 Portanto, a solubilidade em hidrocarbonetos pode ser explicada pela polaridade, mas 
também é necessário considerar as forças intermoleculares (tamanho da cadeia).
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
 Os hidrocarbonetos podem apresentar cadeia ramificada (menores que a cadeia principal) e 
podem receber o nome de radicais.
 Portanto, os radicais são a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio da cadeia 
principal por grupos substituintes e frequentemente surgem nas representações das 
estruturas como grupo (-R) para facilitar a visualização de algumas características do 
composto.
 Caso existam radicais distintos, pode-se utilizar (-R1), (-R2), (-R3) para diferenciá-los.
Radicais e cadeias ramificadas dos hidrocarbonetos
 Nomenclatura segue pelo número de carbonos
 -CH3 metil ou metila
 -C2H5 ou -CH2-CH3 etil ou etila
 -CH2-CH2-CH3 propil ou propila ou n-propil
 -CH2-CH2-CH2-CH3 butil ou butila ou n-butil
Radicais e cadeias ramificadas dos hidrocarbonetos
 O nome do radical se assemelha aos prefixos e aos respectivos números de carbono.
 Para um número de carbonos maior, basta observar a quantidade de átomos de carbono do 
radical e seguir as regras Iupac, acrescentando o termo IL ou ILA para se referir ao radical.
Radicais e cadeias ramificadas dos hidrocarbonetos
Segundo as regras Iupac para os compostos orgânicos de cadeia aberta ramificada é 
necessário:
1. Localizar a cadeia de carbonos mais longa (para estabelecê-la como a cadeia principal).
2. A numeração da cadeia é feita em ordem crescente a partir da extremidade mais próxima 
em que foi realizada a substituição de um hidrogênio por um grupo radical, seguindo a 
ordem de prioridade: grupo funcional > insaturação > radical.
3. Verifique os tipos de ligações na cadeia para saber se é 
alcano, alceno, alcino.
4. Verifique em qual carbono da cadeia foi realizada a 
substituição e qual o número de carbonos do radical. 
Nomenclatura para cadeias abertas ramificadas
5. O nome dos grupos radicais substituintes é escrito precedendo o nome do composto 
formado pela cadeia principal.
6. Caso exista mais de um grupo 
substituinte, seus nomes serão escritos 
em ordem alfabética.
 4 carbonos na principal (prefixo but).
 Saturado (infixo an).
 Apenas C e H (sufixo o).
 Numeração iniciou à esquerda (C2).
 Ramificação 1 C (metil).
 Nomenclatura: 2-metilbutano.
Nomenclatura para cadeias abertas ramificadas
Exemplo 1:
 Cadeia principal 5C (pent)
 Saturados (an)
 Apenas C e H (o)
 Numeração pela esquerda
 2 ramificações de 1C (dimetil)
 Nomenclatura: 2,3 dimetilpentano
Nomenclatura para cadeias abertas ramificadas
Exemplo 2:
 Cadeia principal 4C (but)
 Insaturados (en)
 Apenas C e H (o)
 Numeração 
 1 insaturação> 1 ramificação (met)
 Nomenclatura: 3-metil-but1eno
Nomenclatura para cadeias abertas ramificadas
 Agora deixo para você uma atividade para ser realizada no chat.
ATÉ A PRÓXIMA!