Aula-Cap-1-Reduzido

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Orbitais atômicos
1s
2s
2p
Boron
1s
2s
2p
Carbon
1s
2s
2p
Nitrogen
1s
2s
2p
Oxygen
1s
2s
2p
Fluorine
1s
2s
2p
Neon
Formação de ligação química – Molécula de H2
soma das energias
idividuais
núcleo atrai cada
vez mais o e- do outro
repulsão entre núcleos
mais forte que atração
e- – núcleo 
Formação de ligação química – TOM – H2
Estrutura tetraédrica do Metano - Hibridização sp3
1s
2s
2p
Ground state
1s
2s
2p
Excited state
1s
4sp
3
sp
2
-Hybridized state
Promotion of electron Hybridization
Promoção de um e-
Estado fundamental
Hibridização
Estado excitado Estado de hibridização sp3
Hibridização
● van’ Hoff e Le Bel – arranjo de quatro grupos ao redor de um
átomo de carbono central é tetraédrico
● Críticas da comunidade científica, e.g. Hermann Kolbe
● Evidências experimentais provaram esse tipo de arranjo
● Modelo de Repulsão do par de elétrons no nível de valência
(RPENV) – arranjo tetraédrico → menor repulsão
● São usados 1 orbital s e 3 orbitais p do C para se combinarem
com 4 orbitais s do H. As quatro ligações devemser iguais, mas
como se o formato dos orbitais é diferente?? Hibridização
● Combinação dos 3 orbitais p do orbital s do carbono
Hibridização sp3
1s
2s
2p
Ground state
1s
2s
2p
Excited state
1s
4sp
3
sp
2
-Hybridized state
Promotion of electron Hybridization
● Formãção de quatro ligações s
orbitais sp3 do C e 4 orbitais 1s dos H
ligação cilindricamente simétria com relãção ao eixo da lig.
Estrutura do etano – Rotação em torno da lig. s
● Baixa barreira energética – rotação livre em torno da lig. C–C
lig. s cilindicamente simétrica ao eixo
Estrutura planar do eteno - Hibridização sp2
● Eteno
lig. dupla C=C e simples C–H
● Combinação dos 2 orbitais p do orbital s do carbono
Formação de três ligações s – Hibridização sp2
resta ainda um orbital p não hibridizado
C C
H
H
H
H
C C
Promoção de um e-
Estado fundamental
Hibridização
Estado excitado Estado de hibridização sp2
● Esqueleto s – orbitais sp2 do C e orbitais sp2 C e 1s do H
Ligação p – sobreposição de dois orbitais 2p dos C
sobreposição lateral dos orbitais
p leva a lig. p, onde há um plano
nodal na região entre os núcleos
de carbono, e NÂO há simetria
cilíndrica cmomo na lig. s
Estrutura planar do eteno - Hibridização sp2
● Rotação restrita em torno da ligação dupla
quebra da ligação p – barreira energética alta
Isomerismo cis-trans
● Rotação restrita – dois possíveis arranjos espaciais
estereoisômeros – diferem no arranjo espacial dos átomos
compostos diferentes com propriedades
● Isômeros cis-trans – propriedades físico-químicas diferentes
Cl H
Cl H
Cl H
H Cl
Cl H
Cl H
Cl H
H Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
PF = -80' oC / PE = 60 oC PF = -50' oC / PE = 48 oC
H
H
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
1,1-dicloroeteno 1,1,2-tricloroeteno
H
H
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
● NÃO há possibilidade de isomerismo cis-trans
Estrutura linear do etino - Hibridização sp
● Combinação de um orbital p e um orbital s do carbono
Formação de duas ligações s – Hibridização sp
restam ainda dois orbitais p não hibridizados
Promoção de um e-
Estado fundamental
Hibridização
Estado excitado Estado de hibridização sp
● Esqueleto s – orbitais sp2 do C e orbitais sp2 C e 1s do H
Ligações p1 e p2– sobreposição de dois orbitais 2p dos C
● Eteno
lig. tripla C≡C e simples C–H
C C HH
180
o
180
o
Simetria elipsoidal ao longo da ligação tripla
Comprimentos de ligações e ângulos
● Maior a ordem da ligação CC → menor comprimento
atração e- núcleo
● Maior o caráter s – menor o comprimento da lig. C – H
e- s mais fortemente atraídos pelo núcleo
● Ângulos entre ligações aliviam repulsão entre átomos
● Pares de e- ligantes e não ligantes da camada de valência em
torno do átomo central
● Geometria molecular – menor repulsão entre os pares de e-
● CH4, NH3 e H2O – arranjo tetraédrico dos PENV
Repulsão do par de e- no nível de valência (RPENV) 
Tetraédrica Pirâmide trigonal Angular
107o