QUESTIONÁRIO QUIMÍCA ORGÂNICA pronto

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QUESTIONÁRIO QUIMÍCA ORGÂNICA:
De acordo acordo com a rota sintética, foram sintetizados 7 compostos. Faça um breve resumo de cada composto com as informações mais relevantes.
Composto 1- Nitrobenzeno
Também conhecido como nitrobenzol,ainda, óleo de mirbane, o nitrobenzeno é um hidrocarboneto aromático, cuja fórmula química é C6H5NO2. Na natureza é encontrado em estado líquido, incolor ou de cor levemente amarelada, insolúvel em água (por ser oleoso). O nitrobenzeno é produzido através da nitração do benzeno, processo em que se usa o ácido sulfúrico como substância catalisadora. A principal utilização do nitrobenzeno é a síntese da anilina, substância tóxica muito utilizada pela indústria química. O nitrobenzeno também é bastante aplicado à indústria farmacêutica e da borracha, na produção de pesticidas, corantes, substâncias de polimento de pisos e sapatos e roupas de couro, aromatizante de sabões, solvente de tintas (o que camufla o cheiro desagradável dessa substância), além de servir de agente oxidante em alguns tipos de reação.
Composto 2- N-fenil-hidroxilamina
Fenilidroxilamina, também citada como fenilhidroxilamina, é o composto orgânico com a fórmula C6H5NHOH. É um intermediário no par redox relacionado C6H5NH2 e C6H5NO. Fenilidroxilamina não deve ser confundida com seu isômero α-fenilidroxilamina ou O-fenilidroxilamina, de fórmula Ph-O-NH2 (em que Ph- é o radical fenil).
 
Composto 3- Aminofenol
Aminofenol é o nome genérico de três compostos orgânicos, isômeros de posição, de fórmula C6H7NO, formados de um anel benzênico ao qual estão ligados uma hidroxila, que o faz um fenol, e um radical amina. Podem ser definidos também, como um fenol aminado ou uma anilina hidroxilada. Refletindo seu caráter levemente hidrofílico, o pó branco é moderadamente solúvel em álcool e pode ser recristalizado de água quente. Na presença de base, oxida-se rapidamente. Os derivados N-metil e N, N-dimetil são de valor comercial.
Composto 4- Acetaminofeno
Paracetamol DCI ou acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas, mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Atua por inibição da cascata do ácido araquidónico, impedindo a síntese das prostaglandinas, mediadores celulares pró-inflamatórios, responsáveis pelas várias manifestações da inflamação, como o aparecimento da dor. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas, comprimidos, gotas, xaropes e injetáveis
Composto 5- Fenacetina
A fenacetina é um fármaco introduzido em 1887, com ação antipirética e analgésica. Atualmente quase que deixou de ser usado, tendo mesmo sido proibido o seu uso em alguns países, devido ao seus efeitos hematológicos e nefrotoxicidade. O paracetamol é um metabolito da fenacetina com efeitos antipiréticos e analgésicos semelhantes.
Fenacetina foi utilizado principalmente como um analgésico, foi um dos primeiros redutores de febre sintéticos introduzidos no mercado. É também historicamente conhecido por ser um dos primeiros não-opiáceos analgésicos sem propriedades anti-inflamatórias. Efeitos analgésicos da fenacetina são devido a suas ações sobre as vias sensoriais da medula espinhal. Além disso, fenacetina tem uma ação depressiva sobre o coração, onde atua como um agente inotrópico negativo. É um antipirético, agindo sobre o cérebro para diminuir o set point de temperatura. É também utilizado para tratar a artrite reumatóide (tipo subaguda) e neuralgia intercostal.
Composto 6- Fenitidina
Fenetilina (ou cloridrato de fenetilina) é um derivado teofilinado da anfetamina (resulta da conjugação de uma molécula de teofilina com uma anfetamina via uma cadeia alquilo) com efeitos estimulantes similares aos outros derivados anfetaminados., droga psicoestimulante, conhecida pelos nomes comerciais de Captagon, Biocapton e Fitton. Foi utilizada como medicamento para problemas de hiperatividade em crianças, narcolepsia, ausências epiléticas (tendo nestes dois últimos casos sido verificado um aumento na vigilância e diminuição dos paroxismos) e depressão.
Composto 7- Dulcina 
Historicamente, a dulcina foi o segundo adoçante sintético a ser lançado no mercado, há mais de cem anos, atrás apenas da sacarina. Apesar de seu excelente poder adoçante em relação a outros adoçantes, testes in vivo com mamíferos, inclusive o homem, evidenciaram toxicidade, levando-a a ser retirada do comércio após quase 60 anos de uso. Mesmo não sendo mais comercializada, sua preparação a partir de substratos facilmente 
acessíveis, utilizando uma rota sintética que também envolva intermediários com outros tipos de atividades sobre o organismo humano, desperta muito interesse. 
2- Faça um fluxograma para rota de síntese de cada um dos 7 compostos.
Composto 1- Nitração do Benzeno
 Reação de nitração do benzeno
 capela com sistema de exaustão
 Reação de redução com zinco metálico na presença de cloreto de amônio
Formação do sólido n-fenilhidroxilamina
Composto 2- N-fenil-hidroxilamina
Adiciona-se 5,0g\93,5mmol de nh4cl em um bequer de 500ml
Adiciona-se 10,0g\8,3ml-81,2mmol de nitrobenzeno destilado
Agitação vigorosa magnética da solução
Aquecimento a 60ºc na placa de aquecimento
Desliga-se o aquecimento
Adiciona-se 12,0g\165,2mmol de zinco em pó 90% de pureza em pequenas porções, mantendo a temperatura da solução em torno de 60-65ºc (10min.)
AGITAÇÃO VIGOROSA DA SOLUÇÃO POR 15 MINUTOS
 Filtra-se a solução quente num funil de buchner, para remoção do óxido de zinco formado
Lava-se o sólido com 20,0ml com água quente
Satura-se com cloreto de sódio (40,0g)
Refrigera-se num banho de gelo
Transfe-se o filtrado para um erlenmayer
Forma-se cristais amarelos claros
Filtra-seno funil de buchner para fornecer 5,93g da n-fenil-hidroxilamina
COMPOSTO 3- P-AMINOFENOL
Adiciona-se lentamente 24,5ml de ácido sulfúrico concentrado
Adiciona-se 5,93g da n-fenil-hidroxilamina
Dilui-se da solução com 490ml de água
aquecimento até a ebulição
Refrigera-se da solução por 15 minutos
Neutraliza-se o com bicarbonato de sódio
Saturação com cloreto de sódio
Adiciona-se 74,0g de gelo picado num banho de gelo em um bequer 100 ml 
	
Extrai-se com acetatode etila (3x 100,0ml)
Seca-se a solução com sulfato de sódio anidro
Filtra-se e remoção do solvente num evaporador rotativo
Forma-se de 3,67g (62%) de p-aminofenol
Obtem-se de um sólido de cor vinho
	
Composto 4-acetominofenoAdiciona-se 9,0ml de água
Adiciona-se 3,6ml (32,6mmol) de anidrito acético
Agita-se contínuamente
Adiciona-se 3,3g\30,2 mmol de aminofenol em erlenmayer de 125 ml
 Aquece a solução em banho maria até a dissolução completa do sólido
Refrigera-se a solução por 10 minutos
Coloca-se num banho de gelo para precipitação do paracetamol
Filtra-se os cristais num funil de buchner
Lava-se com água gelada (5,0ml)
Forma-se 2,9g\65% de produto cristalino de cor levemente rosada
Composto 5- Fenacetina
Adiciona-se 10,0ml de etanol absoluto em um béquer de 
100 ml
Equipa-se com condensador de refluxo
Adiciona-se 0,4g\117,4mmol de sódio
Agita-se a solução até o consumo total do metal
Adiciona-se 2,5g\16,5mmol do paracetamol
Adiciona-se lentamente 3,8g\12,0ml-24,2mmol de iodeto de etila
Aquece a solução por 50min. Mantendo o fluxo suave
Adicionando-se até o topo do condensador 25,0ml de água
Aquece a solução até a dissolução do precipitado formado
Resfrigera-se num banho de gelo para precipitação da fenacetina
Filtra-se o produto num funil de buchner
Forma-se 1,78g\60% de cristais levemente rosados
Composto 6- p-fenetidina
	Adiciona-se 1,64g\9,2mmol da fenacetinaem um bequer de 25 ml
Adiciona-se 8,0ml de uma solução hcl:h20
Aquece-se em um manta de aquecimento
Coloca-se em ebulição sobre fluxo por 40 minutos
Refrigera-se da solução num banho de gelo
Precipita-se o sal cloridrato de p-fenetidina
Filtra-se do produto num funil de buchner, não lava-se os cristais
Transfere-se o produto que tenha ficado na parede do balão usando a própria h20 mãe que está no kitassato, quardando-se os cristais em um dessecador
Forma-se 1,2g975% do cloridrato de fenetidina
Composto 7- Dulcina
Adiciona-se 1,0g (5,8mmol) de cloridrato de p-fentidina em um balão de 10 ml
Adiciona-se 1,4g (23,3mmol) de uréia
Adiciona-se 2,3ml de água
Adiciona-se 0,1ml de uma solução contendo ácido clorídrico e ácido acético
Deixa-se na solução refluxada por 30 minutos e remove-se do condensador
Deixa-se em ebulição branda por cerca de 10min para sua concentração
Refrigera-se da solução em um banho de gelo para precipitação da dulcina
Filtra-se os cristais num funil de buchner
Lava-se com mínimo de água gelada para remoção de traços de ácido
Forma-se 0,86g\ (83%) da dulcina
3- Cite as possíveis fontes de erro e perda de rendimento para cada etapa.
Os compostos é capaz de ter as possíveis fontes de erro passagem de solução de vidraria em vidraria, filtração, lavagem com água, pesagem. Perda de rendimento, aquecer a solução (gotículas de água), passagem de vidrarias para vidrarias (resto de solução), filtração (perda de rendimento deixando restos dos compostos), lavagem (perca do composto). Erros manuais que precisam de muita atenção ao ser feito devido ter muitos interferentes como citados acima. Interação entre o instrumento e o objeto pode alterar o valor da grandeza medida; condições de uso e armazenamento do instrumento, como pequenos danos físicos na balança.
Perda de rendimento podem ocorrer também pelas perdas de produto durante a reação, como ao serem usadas aparelhagens de má qualidade ou por algum erro do operador. Condições de uso e armazenamento do instrumento, ou seja, dependendo do material com que é fabricado, das suas condições de uso e armazenamento, o instrumento pode se desviar do seu estado original, interação entre o instrumento e o objeto, como por exemplo, entrada de ar. 
O rendimento da reação não é igual a 100%, pois pode ser que a massa total dos reagentes não foi completamente convertida em produto. Medidas erradas feitas nas pipetas; variáveis que não conseguimos (ou não desejamos) controlar, interação entre o instrumento e o objeto pode alterar o valor da grandeza medida; erros de balanceamento. Pode ocorrer perda de produto ou reagente durante a reação, devido a erros do operador ou aparelhagem inadequada; rendimento da reação não é igual a 100%, assim pode ter ocorrido erros operacionais durante o procedimento laboratorial de síntese ou qualidade inferior dos reagentes utilizados.
4- Pesquise e sugira rotas de síntese alternativas ás apresentadas no artigo.
As rotas de síntese não tem outro caminho a ser seguido pelos compostos nitração do benzeno, fenil hidroxilamina.
O composto N-acetil-p-aminofenol (paracetamol) tem caráter ácido, e reage solução de hidróxido de sódio (NaOH) para formar um sal. O sal dissolve -se na fase aquosa, e através da ex tração líquido-líquido com solvente orgânico este pode ser removido dos outros constituintes do Tilenol. Após adição de ácido clorídrico (HCl) a fase aquosa até pH 6, o paracetamol passa a ser solúvel em solvente orgânico. 
A extração líquido - líquido descontinua trabalhada nesta prática vai utilizar o funil de separação, onde os líquidos de interesse são adicionados, e com a agitação do funil de separação, o soluto passa para fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, pelas separação das fases.
 A fenacetina é solúvel em diclorometano e insolúvel em água, sendo que esta não é convertida em sal por hidróxido de sódio.
A dulcina foi sintetizada a partir da fenacetina isolada. As reações submetidas para a síntese foram uma hidrólise ácida tendo como produto o cloridrato de fenetidina, em seguida o cloridrato de fenetidina foi tratado com uréia em uma solução ácida de HCl: ácido acético, obtendo assim a dulcina 
FACULDADE CIÊNCIAS DA VIDA
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
 QUESTIONÁRIO QUIMÍCA ORGÂNICA
ALINE DOS SANTOS PEREIRA
ALESSANDRA OLIVEIRA MARTINS
ANDREZA BARBOSA GONÇALVES PEREIRA
DEBORA CIRCE. GERVASIO SOUZA
LORENA DOS SANTOS BISPO
RANDEL LUCAS SANTOS NASCIMENTO
QUÍMICA ORGÂNICA II
SETE LAGOAS
2018