isomeria

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QUÍMICA ORGÂNICA 
ISOMERIA
Professora: Daniella Carla Napoleão
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ISOMERIA: propriedade encontrada quando dois ou mais compostos possuem mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais; fazendo com que sejam substâncias diferentes. 
Lembremos das primeiras aulas de química orgânica, quando observamos a síntese da ureia (síntese de Wohler).
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ISOMERIA
Pode-se verificar na síntese da ureia, que tanto o cianato de amônio quanto a ureia apresentam mesma fórmula molecular:
CN2H4O2
A Isomeria acontece quando diferentes elementos químicos ligam-se formando arranjos diferentes.
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CLASSIFICAÇÃO DA ISOMERIA
A Isomeria pode ser classificada em PLANA ou ESPACIAL
E a Isomeria ESPACIAL pode ser dividida em GEOMÉTRICA ou ÓPTICA.
Isomeria Plana: é formada por moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais planas. Podendo os isômeros ser classificados em:
DE CADEIA, DE POSIÇÃO, DE COMPENSAÇÃO ou METAMERIA; DE FUNÇÃO.
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ISOMERIA DE CADEIA
Os compostos que apresentam isomeria de cadeia pertencem à mesma função orgânica, entretanto possuem cadeias carbônicas diferentes.
Exemplos: butano e metilpropano; ambos possuem fórmula molecular C4H10.
Ciclopropano e propeno; ambos possuem possuem fórmula molecular C3H6.
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
São compostos pertencentes à mesma função, com cadeias carbônicas idênticas mas que diferem quanto à posição do grupo funcional, da insaturação ou da ramificação.
Exemplos: 1-propanol e 2-propanol, ambos com fórmula molecular C3H8O.
2-butino e 1-butino, ambos com fórmula molecular C4H6.
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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA
São compostos que apresentam cadeias carbônicas heterogêneas e diferem entres si quanto à posição do heteroátomo.
Exemplos: étoxi-etano e metóxi-propano, ambos com fórmula molecular C4H10O.
Metanoato de etila e etanoato de metila com fórmula molecular C3H6O2.
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
São compostos que apresentam diferentes grupos funcionais.
Exemplos: propanal e propanona, ambos com fórmula molecular C3H6O.
Ácido butanóico e etanoato de etila, ambos com fórmula molecular C4H8O2.
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
Tautomeria: é um caso especial de isomeria de função, neste tipo os isômeros coexistem sob a forma de um equilíbrio químico. Ocorrem com compostos carbonílicos, isto é, que possuem o grupo: C=O.
Equilíbrio aldo-enólico
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Equilíbrio ceto-enólico
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EXERCÍCIO
1- Para a fórmula molecular C5H10 é possível determinar 10 isômeros diferentes, quais são eles?
2- Que tipo de isomeria plana há entre o 2-metil-1-propanol e o etóxi-etano?
3- Que tipo de isomeria plana há entre a dietilamina e a metilpropilaminal?
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Vimos que a Isomeria pode ser PLANA ou ESPACIAL.
Estudemos agora sobre ISOMERIA ESPACIAL, que pode ser dividida em: GEOMÉTRICA e ÓPTICA.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Nesse caso os compostos encontram-se com seus átomos dispostos no espaço de duas maneiras diferentes, sem que haja modificação na ligação entre eles.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando são formados os isômeros geométricos?
 quando a fórmula estrutural plana apresenta dois carbonos ligados por dupla ligação; 
 quando, para cada um desses carbonos, aparecem dois ligantes diferentes entre si, 
 quando a cadeia carbônica é cíclica e em pelo menos dois carbonos do ciclo aparecem, para cada um deles, dois ligantes diferentes entre si.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Emprega-se o termo “trans” quando os radicais estão no plano de simetria diferente.
Emprega-se o termo “cis” quando os radicais estão no mesmo plano de simetria.
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Em resumo, a diferença entre os compostos pode ser percebida ao comparar as fórmulas estruturais espaciais, só ocorrendo com compostos que apresentam duplas ligações ou em compostos cíclicos.
Exemplo: Ácido Butenodióico
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Vimos que ao considerar plano formado pela dupla ligação entre os carbonos determina-se quando o composto é cis ou trans. Desse modo, escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
cis-2-penteno
trans-2-penteno
trans-2-butenal
c) cis-2-butenal
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ISOMERIA ÓPTICA
Enantiômeros: são compostos orgânicos que são chamadas assim em razão da sua forma, pois para cada enantiômero existe um de forma idêntica porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho.
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ISOMERIA ÓPTICA
Quando uma amostra de um composto formado por um carbono assimétrico, há sempre uma distribuição de 50% de cada isômero. ESSA MISTURA É CONHECIDA COMO MISTURA RACÊMICA.
Os isômeros ópticos apresentam as mesmas propriedade físicas e químicas, entretanto possuem capacidades diferentes de fazer girar uma luz polarizada.
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ISOMERIA ÓPTICA
Quando a luz que atravessa um dos isômeros ópticos ela pode mudar de sentido:
 para a esquerda ou anti-horário --- ISÔMERO l OU LEVÓGIRO;
 para a direita ou horário --- ISÔMERO d OU DEXTRÓGIRO.
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ISOMERIA ÓPTICA
Exercícios
Informe o número de isômeros ópticos ativos existentes no 1-metil-3-cloro-ciclopentano.
O ciclopentano é isômero do
1-penteno
3-metil-1-butino
2,2-dimetilbutano
2-pentino
3-hexino