RESUMÃO ISOMERIA

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GRUPO DE ESTUDO - 2012 
QUÍMICA I PROFESSOR SOUZA 
 
13/08/2012 
 
 
ISOMERIA 
 
Isomeria é a propriedade em que compostos 
diferentes apresentam fórmulas moleculares iguais 
mais diferentes fórmulas estruturais diferentes. 
 
Isomeria Plana ou Constitucional 
 
Isomeria onde os isômeros apresentam fórmulas 
estruturais planas diferentes. 
 
Isomeria de Cadeia ou Núcleo - Os compostos 
apresentam mesma função química e diferem na 
cadeia carbônica. Ex: 
 
 
 
 
 
Isomeria de posição - Os compostos pertencem a 
uma mesma função orgânica e diferem quanto à 
posição de um grupamento químico, radical ou 
insaturação na cadeia principal. Ex: 
 
 
 
 
 
 
 
Isomeria de Compensação ou Metameria - 
Isomeria em compostos que apresentem cadeia 
heterogênea. A diferença entre os isômeros está na 
posição ocupada pelo heteroátomo. Ex: 
 
 
 
 
 
Isomeria de Função – Isomeria onde os compostos 
apresentam diferentes funções químicas. Ex: 
Álcool – Éter 
Aldeído – Cetona 
Ácido carboxílico - Éster 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Isomeria de Função dinâmica ou Tautomeria – 
Isomeria onde os compostos de funções químicas 
diferentes encontram-se em equilíbrio dinâmico. Ex: 
 
 
 
 
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA 
 
Isomeria em que os isômeros apresentam 
diferenças nas fórmulas estruturais espaciais. 
 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 ( Cis –Trans ) 
1- Em compostos de cadeia alifática 
 Condição: 
 Ocorre em compostos de cadeia aberta 
com dupla ligação entre carbonos e com ligantes 
diferentes nos carbonos da dupla ligação. 
 
 
 
2- Em compostos de cadeia cíclica 
Condição: Em compostos de cadeia fechada, desde 
que apresentem dois carbonos do ciclo com ligantes 
diferentes. 
 
 
Observação: No sistema E-Z tem maior prioridade 
o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao 
carbono da dupla tiver maior número atômico. 
 
 
 
Z = zusammen que significa juntos e 
E = entgegen que significa opostos 
 
 
ISOMERIA ÓPTICA 
 
Isomeria óptica acontece em compostos que, 
apesar de possuírem a mesma fórmula 
molecular, desviam de forma diferente o plano 
de propagação da luz polarizada. 
Condições: 
I- Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*) - 
Carbono que apresenta as quatro valências ligadas 
a quatro ligantes ou grupamentos diferentes. 
II- Assimetria molecular. 
Vejamos: Ácido láctico 
 
 
 
 
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Considerações: 
 
 
Luz Natural - Apresenta ondas eletromagnéticas 
em infinitos planos de vibração. 
Luz Polarizada - É a luz que apresenta ondas 
eletromagnéticas vibrando num único plano. 
Substâncias Opticamente Ativas- São as 
substâncias que desviam o plano de vibração da 
luz polarizada. 
 Substâncias Opticamente Inativas - São as que 
não desviam o plano de vibração de luz polarizada. 
 Substâncias Dextrogiras(d) - São as substâncias 
que desviam o plano da luz polarizada para a 
direita. 
 Substâncias Levógiras(l) - São as substâncias 
que desviam o plano da luz polarizada para a 
esquerda. 
Enantiomorfos - são isômeros cujas moléculas se 
comportam como objeto e imagem (antípodas 
ópticos). A mistura de dois enantiomorfos em 
proporções equimolares ou equimoleculares é 
chamada de racêmico. 
Diastereoisômeros - estereoisômeros em que um 
não é a imagem especular do outro. Um ou ambos 
podem ser opticamente ativos. 
Isômeros ópticos de carbonos assimétricos 
diferentes 
Segundo Le Bel e Van’t Hoff 
SOA = 2
n
, sendo n o número de carbonos quirais. 
SOI = 2
n-1
, isômeros racêmicos. 
 
SOA = 2
n
 = 2
2
 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) 
SOI = 2
n-1
 = 2
2-1
 = 2 racêmicos (r1,r2) 
Isômeros ópticos de carbonos assimétricos 
iguais 
 
Neste caso teremos quatro isômeros: 
 I - Ácido tartárico dextrogiro. 
II - Ácido tartárico levogiro. 
III - Ácido mesotartárico ou ácido tartárico 
inativo por compensação interna. 
IV - Ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico 
inativo por compensação externa. 
Isometria Óptica compostos Cíclicos 
 
http://www.infoescola.com/quimica/mistura-racemica/
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EXERCÍCIOS 
 
01) A fórmula C4H8O pode representar dois 
isômeros funcionais como: 
a) metoxipropano e 1-butanol. 
b) butanona e butanal. 
c) 1-butanol e 2-butanol. 
d) 2-butanol e butanona. 
e) etoxietano e butanal. 
 
02) Dados os compostos (I, II, III e IV), 
 
(I)
CH3 C
Cl
H
C
OH
CH3
CH2 CH3
 
 
(II)
CH3 C
Cl
H
C
H
CH3
CH2 O CH3
 
 
(III)
CH3 C
Cl
H
C
H
CH3
CH
OH
CH3
 
 
(IV)
CH3 C
Cl
CH3
C
OH
CH3
CH3
 
 
 
 
assinale a alternativa CORRETA, em relação a 
esses compostos. 
a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são 
isômeros de cadeia. 
b) I e II são isômeros de função e I e IV são 
isômeros de cadeia. 
c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são 
isômeros de compensação. 
d) II e III são isômeros de posição e III e IV são 
isômeros de cadeia. 
e) I e III são enantiômeros e III e IV são 
isômeros de função. 
 
03) Considere os pares de compostos abaixo. 
 
• Propanal e prop-1-en-1-ol 
• Etóxi-etano e metóxi-propano 
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno 
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol 
• Cicloexano e metilciclopentano 
 
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, 
as isomerias 
a) de função, tautomeria, de compensação, de 
posição e de cadeia. 
b) de função, de compensação, de posição, de 
cadeia e tautomeria. 
c) tautomeria, de compensação, de posição, de 
cadeia e de função. 
d) de função, de posição, de compensação, 
tautomeria e de cadeia. 
e) tautomeria, de compensação, de posição, de 
função e de cadeia. 
 
04) Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for 
correto. 
A) CH3 C
O
CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
B) H C
O
CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
 
C) H C
OH
CH CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
 
D) CH2 C
OH
CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
 
E) CH3 C
OH
C
CH3
CH
CH3
CH3
 
 
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01. A é isômero funcional de B. 
02. A possui dois isômeros ópticos. 
04. B e C são tautômeros. 
08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais 
estável que D. 
16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-
dimetilpentanona-4. 
 
05) A margarina é obtida através do processo de 
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o 
processo de hidrogenação parcial dos óleos, 
átomos de hidrogênio são adicionados às duplas 
ligações dos triglicerídeos, formando, além dos 
compostos saturados, ácidos graxos praticamente 
ausentes no óleo original. Dois isômeros que se 
formam estão representados nas estruturas I e II. A 
ingestão do isômero representado na estrutura II 
pode aumentar o risco de doenças coronárias. 
Além disso, várias pesquisas demonstram também 
o efeito carcinógeno desse ácido graxo. 
 
H3C (CH2)7 (CH2)7
O
OH
I
 
 
 
H3C (CH2)7
(CH2)7
O
OH
II
 
 
 
 
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar 
corretamente que a isomeria entre elas é: 
 
a) Isomeria geométrica. 
b) Isomeria de posição. 
c) Isomeria de compensação ou metameria. 
d) Isomeria de cadeia. 
e) Isomeria ótica. 
 
06) A asparagina é um aminoácido que pode 
ser fabricado pelo organismo. Este composto 
apresenta isomeria óptica 
 
C
O
HO
CH
NH2
CH2 C
O
NH2
Asparagina
 
 
A quantidade de misturas racêmicas possíveis é 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
07) A talidomida foi desenvolvida na Alemanha 
em 1954, com o objetivo de reduzir a ansiedade e a 
tensão e evitar náuseas, principalmente durante a 
gravidez. Os testesrealizados naquela época 
foram insuficientes para detectar alguns efeitos que 
se revelaram desastrosos: milhares de mortes 
intra-uterinas e o nascimento de bebês com 
deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais 
tarde que, enquanto um enantiômero da talidomida 
tem os efeitos desejados descritos acima, o outro 
enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa 
mesma droga está sendo utilizada na sua forma 
racêmica no tratamento de outras doenças, como, 
por exemplo, a AIDS. 
Sobre este assunto, assinale o que for correto. 
01. Enantiômeros são isômeros espaciais 
(estereoisômeros), sendo um a imagem especular 
do outro. 
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz 
polarizada no sentido anti-horário. 
04. Enantiômeros são substâncias que 
apresentam as mesmas propriedades físicas e 
químicas. 
08. A mistura racêmica apresenta os dois 
enantiômeros em proporções iguais. 
16. Sendo isômeros, os enantiômeros 
apresentam a mesma fórmula molecular. 
 
08) A diferença nas estruturas químicas dos 
ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. 
Essas substâncias apresentam propriedades 
químicas e biológicas distintas. 
 
C C
H
HOOC
COOH
H
ácido fumárico
 
 
 
mol/kJ545.5Hof 
C C
H
HOOC
H
COOH
ácido maleico
 
 
mol/kJ525.5Hof 
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Analise as seguintes afirmações: 
I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros 
geométricos. 
II. O ácido maleico apresenta maior 
solubilidade em água. 
III. A conversão do ácido maleico em ácido 
fumárico é uma reação exotérmica. 
 
As afirmativas corretas são: 
a) I, II e III. 
b) I e II, apenas. 
c) I e III, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) III, apenas. 
 
09) Um composto apresenta isomeria ótica 
quando tem em sua estrutura um átomo de 
carbono assimétrico (quiral). 
Dado conjunto de estruturas, 
I. CH3CH2 CHOHCH3 
II. CH3CHClCH3 
III. CH3CH2CHOHCHO 
IV. C6H5CH2OH 
V. CH3CHBrCH2Br 
é correto afirmar que: 
a) apenas I apresenta isomeria ótica. 
b) II e IV apresentam isomeria ótica. 
c) II e III apresentam isomeria ótica. 
d) I, II e III apresentam isomeria ótica. 
e) I, III e V apresentam isomeria ótica. 
 
10) A partir das estruturas dos compostos de I a IV 
abaixo, assinale a afirmativa correta. 
 
C C
OH
I
CH3
CH2
H
H CH2
C C
OHCH3 CH2
H H
CH2
C
H
O
C OHCH2
H
OH
C
HOCH
O
OHCH2
2
II
III IV
 
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
11) Considere os compostos orgânicos abaixo e 
assinale o que for correto. 
I. H3C–COOH 
II. H3COCH3 
III. HCOOCH3 
IV. H2CO 
V. H3C–CH2OH 
01. Os compostos I, III e IV apresentam a 
mesma fórmula mínima. 
02. Quando em sistemas isolados, os 
compostos I, II e V estabelecem pontes de 
hidrogênio. 
04. Em condições adequadas, os compostos I e 
V reagem entre si. 
08. Os compostos II e V são isômeros de 
posição. 
16. Nenhum dos compostos em questão 
apresenta isomeria óptica. 
 
12) Assinale o que for correto. 
01. A mistura racêmica é formada por 50% de 
dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a 
luz polarizada. 
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno 
possuem isomeria de posição. 
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à 
função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos 
ativos. 
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não 
apresenta isomeria cis-trans. 
16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano 
apresentam isomeria de compensação ou 
metameria. 
 
13) A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula 
abaixo) é um aminoácido não essencial que 
apresenta isomeria óptica. 
C
HO
O
NH2
NH2 O
 
 
 
 
A respeito deste composto, assinale a(s) 
proposição(ões) CORRETA(S). 
01. Apresenta dois carbonos quirais. 
02. Possui os seguintes grupos funcionais: 
álcool e cetona. 
04. Sua fórmula molecular é C4H8N2O3. 
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08. A molécula possui dois átomos de carbono 
com hibridização sp2 e dois com hibridização sp3. 
16. O número de oxidação do átomo de carbono 
do grupo funcional amida é +3. 
 
14) Os aminoácidos são compostos orgânicos 
que, por condensação, originam as proteínas, 
biopolímeros essenciais aos processos vitais das 
células. O aminoácido (+) lisina (estrutura abaixo) 
apresenta, em solução aquosa, uma rotação óptica 
específica )]([ 20D de + 13,5
o (c 2, H2O). 
 
C 
HO2C 
NH2 
(CH2)4 -NH2 
H 
 
Com base na análise estrutural, é correto afirmar 
que a molécula da (+) lisina tem: 
a) um plano de simetria. 
b) uma configuração S e não pode ser 
dextrogira. 
c) um único carbono assimétrico com 
configuração R. 
d) um único carbono assimétrico com 
configuração S. 
e) uma configuração R e não pode ser levogira. 
 
15) Dados os compostos a seguir, assinale o 
que for correto. 
 I) CH3CH2CH2 C
C
CH
CH2
CH3
C
CH3
CH3
C C CH3
 
II) 
CH3CH2
C
CH3
C
CH2CH(CH3)2
CH2CH3 
III)
COOH
COOH
OHH
OHH
 
 
IV)
CH2CH3
COOCH3
 
V) 
CH3CH2
C
(CH3)2CH
C
CH2CH3
CH2CH3 
01. De acordo com a nomenclatura oficial, o 
nome do composto I pode ser escrito como 3–etil–
4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino. 
02. O composto III, que é conhecido como ácido 
tartárico, apresenta 2 carbonos assimétricos e, 
portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos e 2 
isômeros oticamente ativos. 
04. O composto II é o trans–3,6–dimetil–4–etil–
3–hepteno. 
08. O composto IV possui 7 carbonos sp2 e 3 
carbonos sp3. 
16. O composto V não apresenta isômeros 
geométricos, mas é um isômero de cadeia do 
composto II. 
 
16) Assinale a alternativa correta. 
a) Uma molécula assimétrica é aquela que 
apresenta plano de simetria. 
b) A isomeria óptica ocorre com moléculas 
simétricas. 
c) Carbono assimétrico é o carbono ligado a 
quaisquer átomos ou grupos atômicos. 
d) O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta 
isomeria óptica. 
e) Ao se analisar com um polarímetro uma 
mistura racêmica, isto é, com igual número de 
moléculas dextrógiras e levógiras, o aparelho 
registrará desvios no plano da luz polarizada. 
 
 
 
GABARITO 
 
01) B 
02) B 
03) E 
04) 01-02-04-08 
05) A 
06) A 
07) 27 
08) A 
09) E 
10) D 
11) 21 
12) 23 
13) 28 
14) D 
15) 29 
16) D