r 2 ftalimida

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Introdução:
A ftalimida é uma imida cíclica cujo nome IUPAC é 1H-isoindol-1,3(2H)-diona. A temperatura ambiente encontra-se como um sólido branco e quando solubilizada, é uma ligeiramente solúvel em água e em hidróxidos alcalinos aquosos. 1
A ftalimida é utilizada industrialmente para a produção de plásticos e de corantes. Entre seus derivados mais empregados encontram-se a 4-nitroftalimida e a ftalimida potássica. Enquanto na pesquisa, é um núcleo bastante interessante devido às inúmeras propriedades biológicas já relatadas. Como por exemplo, o fato de os derivados da ftalimida possuírem aspectos biológicos variados, com propriedades analgésicas, hipolipidêmicas e anticonvulsivantes, reduzirem o ácido úrico em camundongos e serem bactericidas.
Há poucos anos atrás, um derivado da ftalimida, conhecido como talidomida (mostrado na figura 1), foi usado em mulheres grávidas como sedativo, levando a sérios defeitos em recém-nascidos e, por isso, banidos sua comercialização mundialmente.
Figura 12: Estrutura da talidomina
A síntese de Gabriel:
	Os haletos de alquila são convertidos em alquiaminas primárias sem a contaminação de aminas secundárias ou terciárias. Sua reagente chave é o sal de potássio da ftalimida, obtido através da reação abaixo3, mostrado na figura 2:
Figura 23: Reação da ftalimida com hidróxido de potássio gerando o sal de potássio da ftalimida necessário à síntese de Gabriel
Materiais e métodos:
Tabela 1: Quadro de materiais utilizados para realização desta pratica. 
	Materiais
	Balão de fundo redondo de 250 mL
	Bomba de vácuo
	Bastão de vidro
	Cadinho
	Rolha com furo para o termômetro
	Pistilo
	Banho de óleo
	Suporte
	Termômetro
	Garras
	Funil de Buchner
	Mufas
Tabela 2: Esquematização dos reagentes utilizados e suas respectivas molaridades. 
	Reagentes:
	Massa utilizada (g)
	MM(g.mol)
	Molaridade (mol.L-1)
	Anidrido ftálico
	7,5
	148,1
	0,051
	Ureia
	4,0
	60,06
	0,067
Toxidez e periculosidade4:
Anidrido ftálico:
Pode produzir irritação na boca e garganta. Ingestão de grandes quantidades pode produzir distúrbios no aparelho digestivo central, como dores de cabeça, fraqueza, desmaios, náuseas e perda de consciência. Vapores e o contato do produto com os olhos causam irritação e podem causar conjuntivite química. O contato repetido e prolongado com a pele pode causar leve irritação em pessoas mais suscetíveis, podendo ocasionar ressecamento, fissuras, irritações e dermatite de contato.
 Produto fundido causa queimaduras térmicas. Sob aquecimento reage violentamente com ácidos, bases e oxidantes fortes, principalmente com óxido de cobre, nitrito de sódio ou ácido nítrico.
Manusear de acordo com as normas de segurança estabelecidas. Utilizar os equipamentos de proteção individual indicados. Evitar contato com a pele, mucoso e olhos. Manusear o produto em local fresco e arejado. 
Ureia:
A poeira é irritante ao nariz, à garganta e ao sistema respiratório e pode causar tosse e espirros. A ingestão de grandes quantidades de poeira pode causar uma virada gastrointestinal e dor abdominal. O contato prolongado e repetido pode causar uma irritação suave. Quando dissolvida em água assume forma de soluções corrosivas. Em concentrações elevadas no sangue a ureia aumenta o risco do glaucoma.
Se as operações de manuseio gerar em a poeira ou névoa, usar ventilação para manter exposição aos contaminadores transportados por via aérea abaixo do limite de exposição.
Métodos:
Em um cadinho, adicionou-se o anidrido ftálico e a ureia. Triturando-os com o pistilo até que fosse obtida uma mistura homogênea. Transferiu-se a mistura solida, para um balão de fundo redondo de 250 mL, com o auxílio de um funil de sólidos. 
O balão foi fechado com uma rolha furada e o termômetro encaixado ao lado, controlando a temperatura do banho de óleo. Assim, pode ser aquecido em banho-maria, de modo que quando a mistura atingiu 190 °C deixou-se reagir à temperatura constante por 45 minutos. 
Após os 45 minutos de desenvolvimento da reação, foi suspendido o sistema deixando resfriar. Em seguida, verteu-se com o auxilio de um bastão de vidro para um funil de Buchner acoplado a uma bomba de vácuo. O sólido retido pelo funil é a ftalimida.
Esquema reacional:
Figura 33: Esquema reacional sugerido para a síntese da ftalimida.
Resultados e Discussão
De acordo com o resultado obtido e a teoria anteriormente descrita, o experimento permite afirmar a eficiência do método de obtenção da ftalimida por meio de um ataque nucleofílico da uréia ao anidrido ftálico (reação praticamente equimolar).
Através do esquema reacional proposto, observou-se experimentalmente que quando a mistura de sólidos atingiu temperaturas superiores aos 150oC, a uréia passou do estado sólido para o líquido (PF: 132,7oC) levando a formação de cristais parecidos com gelo, visto que a reação começara a ocorrer. 
Nota-se também intensa liberação de gás de coloração branca, que são subprodutos da reação entre CO2 e NH3. Pelo principio da Le Chatelier desloca-se o equilíbrio da reação no sentido de formação dos reagentes. A mistura CO2 e NH3 é tóxica, mas como são gases que são produtos da reação ocorreu em sistema aberta para não haver explosão devido ao aumento de pressão dentro do balão.
Após termino do tempo de reação adicionou-se a água na forma de gelo de modo a tornar o produto de reação insolúvel e filtrou-se a vácuo, obtendo-se o produto desejado. 
Referências bibliográficas:
1http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ufoIQPEksrXKB6ylb2gZ1IhWz2xmSgleUVqw_A9kSq_WeH5b373u4DmunmJdsdwxxHL2p1jJR0wPay_4NPbZfA== consultado em 06/11/2014 as 21:11 h
2AUTOR DESCONHECIDO. http://pt.wikipedia.org/wiki/Talidomida consultado em 20/11/2014
Acessado em 06 de novembro de 2014 as 21:19 h
3 CAREY F.A., J. Química orgânica. Vol. 2. 7º Ed.; p.952-953, Ed. Bookman. São Paulo 2008.
4 http://www.merckmillipore.com/ consultado em 20/11/2014