Isolamento da cafeína do chá

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I - 3320 - TURMA 04
ISOLAMENTO DA CAFEÍNA DO CHÁ
PROFESSORA: Debora Cristina Baldoqui
ALUNOS: Cesar Henrique de Souza R.A.: 109395
Maria Clara Mazócoli R.A.: 117567
Mariana Vidotto Donadon R.A.: 116328
Maringá, 16 de agosto de 2022
INTRODUÇÃO
A cafeína é um alcalóide, Figura 1, (1,3,7 - trimetilxantina) do grupo das
xantinas. Pode ser encontrado nas sementes de café (Coffea sp.), nas folhas de chá
verde (Camellia sinensis), no cacau (Theobroma cacao), no guaraná (Paullinia
cupana) e na erva-mate (Ilex paraguayensis). A cafeína é um dos alcaloides mais
consumidos pela população mundial, tanto na forma de fármacos ou em produtos
alimentícios. Para se ter uma ideia do alto consumo de cafeína, vamos comparar
uma xícara de café e uma xícara de chá (150 mL). A xícara de café contém cerca de
80 mg de cafeína, ao mesmo tempo que a mesma quantidade de chá-mate possui
em torno de 78 mg. [1]
Figura 1 - Estrutura da cafeína.
Curiosamente, a cafeína pode atuar como um neurotransmissor do sono, isso
porque ela age com o mesmo propósito de controlar o sono. Além disso´, o
composto químico da cafeína é parecido com o da adenosina (Figura 2), que é
constituído por uma base azotada ou nitrogenada e por uma pentose, a ribose ou a
desoxirribose, reguladora da função cerebral. O alto consumo de cafeína pode viciar
nosso sistema biológico, ou seja, quanto mais cafeína ingerimos, mais receptores de
adenosina são produzidos, consequentemente, aumentando a necessidade de seu
consumo, causando dependência e sintomas de abstinência. Por incrível que
pareça, as abelhas também apreciam a cafeína, isso devido ao néctar de algumas
flores possuírem pouca porcentagem de cafeína, atraindo esses insetos. E segundo
uma pesquisa publicada no periódico Science, a cafeína das flores podem ajudar na
memória das abelhas. [1][2]
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nucleos%C3%ADdeo
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nucleos%C3%ADdeo
Figura 2 - Adenosina.
A transferência de um soluto de um solvente para o outro é chamada de
extração líquido-líquido. O soluto é extraído de um solvente para o outro pois o
soluto é mais solúvel no segundo solvente que no primeiro, além disso, os dois
solventes não podem se misturar completamente e devem formar duas fases ou
camadas separadas para que o procedimento dê certo.
Muitos produtos naturais são extraídos de tecidos animais ou vegetais que
tenha muita água, e a partir solvente insolúvel em água conseguimos isolar esses
produtos , por exemplo, a cafeína, que pode ser extraída de uma solução aquosa de
chá agitando-se a solução sucessivamente com porções de cloreto de metileno.
Um processo muito comum e utilizado para a extração é por meio do funil de
separação (Figura 3), utilizado para realizar extrações com quantidades de material
que variam de médias e grandes. Também, graças ao funil de separação, depois de
adicionar os solventes, as fases são separadas. Entretanto, muitas substâncias são
solúveis em água e solventes orgânicos, onde a água pode ser utilizada para “lavar”
impurezas que são solúveis nela, e para fazer esse procedimento de lavagem, pode
se adicionar a água e um solvente orgânico em funil de separação, onde também
será possível a separação da fase orgânica e aquosa.
https://pt.wikipedia.org/wiki/Nucleos%C3%ADdeo
Figura 3 - Funil de separação.
Essas extrações são muito importantes para a purificação. Ao realizá-las o
produto desejado é separado das matérias primas que não reagiram ou de produtos
secundários não desejados. Essas extrações podem ser agrupadas em três
categorias, dependendo das impurezas que elas devam remover:
1. Extração ou “lavagem” de uma mistura orgânica, com água: remover
materiais altamente polares, como sais inorgânicos, ácidos e bases fortes e
substâncias polares com baixo peso molecular, como álcoois, ácidos
carboxílicos e aminas; também após extrações de uma mistura com ácidos e
bases, garantindo que todos os resíduos de ácido/base tenham sido
removidos;
2. Extração de uma mistura orgânica com um ácido diluído: visam remover
impurezas básicas (aminas orgânicas); aqui a extração com água também
pode ser realizada, confirmando que todos os resíduos ácidos tenham sido
removidos da mistura orgânica;
3. Extração de uma mistura orgânica com uma base diluída: destinam e tornar
as impurezas ácidas em seus sais iônicos correspondentes; a extração com
água pode ser feita após a extração básica para garantir que toda a base foi
removida do material orgânico.[3]
Um evaporador rotativo (Figura 5) é um método mais rápido, envolvendo
temperaturas mais baixas e menos energia. Além disso, é um método efetivo para a
remoção total de um solvente residual em uma solução. Envolve a técnica de
destilação de pressão reduzida, onde uma solução é excretada por um aspirador de
água ou bomba de vácuo, após ter sido realizado o banho de água do evaporador.
Como o aparelho reduz a pressão, o solvente atinge um ponto de fervura com a
temperatura reduzida, com o movimento rotativo do frasco a área superficial de
contato do líquido aumenta, consequentemente, aumentando o índice de
evaporação. O vapor do solvente é condensado quando em interação com um
condensador de água. Desse modo, o solvente é transferido do frasco que contém o
composto concentrado. De modo geral, um evaporador rotativo evapora os
solventes das amostras a baixas temperaturas de ebulição.[4]
Figura 5 - Evaporador rotativo (Alibaba.com)
A sublimação trata-se da mudança do estado sólido para o gasoso; seu ponto
pode ser definido como o ponto no qual a pressão de vapor do sólido se iguala à
pressão aplicada. E a ressublimação é o processo inverso da sublimação, onde é a
passagem instantânea do estado gasoso para o sólido. A sublimação pode ser
utilizada para a purificação de substâncias, que é aquecido até que sua pressão de
vapor seja alta o suficiente para vaporizar e então é novamente imerso em um
resfriador colocado logo acima dele. Os sólidos são então armazenados em local frio
enquanto as impurezas permanecem no recipiente original.
A vantagem apresentada por esta técnica é que não é necessário solvente e,
portanto, não há necessidade de removê-lo posteriormente. A sublimação também
permite a remoção de sólidos, como moléculas em dissolução. É um método mais
rápido de purificação do que a cristalização. Todavia, é um método utilizado quando
https://pt.wikipedia.org/wiki/Press%C3%A3o_de_vapor
um dos componentes de uma mistura sólida passa diretamente do estado sólido
para o gasoso, por aquecimento, e do estado gasoso para o sólido, por
resfriamento.[5]
PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE
Cafeína (C8H10N4O2) [6]
Figura 6 - Estrutura molecular da cafeína.
- Características: sólido de cor branca, inodoro, com sabor amargo;
- Massa molar: 194 g/mol
- Densidade: 1,23 g/cm3;
- Ponto de fusão: 237,8°C;
- Ponto de ebulição: 177,8°C;
- Solubilidade: levemente solúvel em água;
- Toxicidade: pode causar irritação na pele e olhos. Se ingerido ou inalado,
pode causar irritação gastrintestinal com náusea, vômitos e diarréia; causa
fraqueza muscular, aceleração cardíaca, insônia, nervosismo, metabolismo
acelerado e perda de peso; pode causar ataxia, elevação na pressão
sanguínea, convulsões, alucinações, hipermotilidade, contração muscular ou
espasmos, sonolência, psicose tóxica e tremores.
Carbonato de sódio (Na2CO3) [7]
Figura 7 - Estrutura molecular do carbonato de sódio.
- Características: sólido branco e inodoro;
- Massa molar: 105,99 g/mol;
- Densidade: 2,53 g/cm3 em 20°C;
- Ponto de fusão: 854°C;
- Ponto de ebulição: 1600°C;
- Solubilidade: em água, 220 g/L em 20°C;
- pH: 11,5;
- Toxicidade: seriamente irritante para os olhos. Pouco absorvido pela pele, por
isso possui baixa toxicidade dérmica e oral. A inalação deve ser evitada.
Clorofórmio (CHCl3) [8]
Figura 8 - Estrutura molecular do clorofórmio.- Características: líquido incolor, com odor doce;
- Massa molar:
- Densidade: 1,48 g/cm3 em 20°C;
- Ponto de fusão: -63°C;
- Ponto de ebulição: 61°C;
- Solubilidade: 8,7 g/L em 23°C;
- Toxicidade: Provoca irritação à pele e aos olhos, é nocivo se ingerido, tóxico
se inalado e provoca danos ao fígado e rins por exposição repetida ou
prolongada. É suspeito de provocar câncer.
Sulfato de sódio anidro (Na2SO4) [9]
Figura 9 - Estrutura molecular do sulfato de sódio.
- Características: sólido branco, inodoro.
- Massa molar: 142,04 g/mol;
- Densidade: 2,67 g/cm3 em 25°C;
- Ponto de fusão: 888°C;
- Ponto de ebulição:
- Solubilidade: em água, 200 g/L e insolúvel em etanol;
- pH: 7,5 - 9,2;
- Toxicidade: toxicidade aguda por inalação e para o ambiente aquático. Causa
lesões e irritações oculares graves e irritação/corrosão à pele.
OBJETIVOS
A seguinte prática tem como objetivo extrair a cafeína contida em cerca de
10g de folhas de Chá, e em seguida realizar a purificação da mesma.
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Isolamento da cafeína do chá
foi adicionado primeiramente cerca de 10 g de folhas moídas de chá em um
béquer de 250 mL; após isso adicionar 100 mL de uma solução aquosa de
carbonato de sódio (Na2CO3) 4% e em seguida aquecer a mistura à ebulição suave
por 10 minutos.
Feito o processo anterior, filtrar a solução ainda quente, e esfriar o filtrado à
temperatura ambiente e transferir o mesmo para um funil de separação e extrair com
15 mL de clorofórmio (CHCl3), agitando a cautelosamente para que não ocorra
emulsão, separando a fase orgânica que irá compor a fase inferior em um
erlenmeyer de 25 mL. Fazer a duplicata do processo de extração com mais 15 mL
de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no erlenmeyer juntamente com a anterior;
estando separada a fase orgânica, adicionou-se uma quantidade do agente secante
sulfato de sódio (Na2SO4) anidro e em seguida filtrar em um balão de fundo redondo
de 50 mL; por fim, o clorofórmio é eliminado através de destilação utilizando um
sistema de destilação em micro-escala ou em evaporador rotativo.
Purificação da cafeína:
Colocar a cafeína isolada em um balão de 50 mL sobre uma manta de
aquecimento, para isso foi usado um adaptador de junta acoplado ao balão e uma
coluna com saída lateral sobre o adaptador. Sobre o adaptador, foi encaixado um
condensador dedo frio; realizar a adaptação do vácuo na saída lateral da coluna e
em seguida aquecer o sistema por aproximadamente 5 a 10 minutos com
temperatura entre 100 e 160 ºC.