Introdução à Bioquímica

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Bioquímica
São Cristóvão/SE
2009
Paulo de Tarso Gonçalves Leopoldo
Projeto Gráfico e Capa
Hermeson Alves de Menezes
Diagramação
Lucílio do Nascimento Freitas
Ilustração
Luzileide Silva Santos
Elaboração de Conteúdo
Paulo de Tarso Gonçalves Leopoldo
Leopoldo, Paulo de Tarso Gonçalves.
L587b Bioquímica / Paulo de Tarso Gonçalves Leopoldo -- São
Cristóvão: Universidade Federal de Sergipe, CESAD, 2009.
1. Bioquímica. I. Título.
CDU 577.1
Copyright © 2009, Universidade Federal de Sergipe / CESAD.
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Bioquímica
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Péricles Morais de Andrade Júnior
AULA 1
Introdução à Bioquímica .................................................................... 07
AULA 2
A química da água ............................................................................ 29
AULA 3
A química dos aminoácidos e peptídeos ........................................... 51
AULA 4
Introdução ao estudo das proteínas .................................................. 71
AULA 5
Estruturas tridimensionais e funções biológicas das proteínas fibrosas .. 83
AULA 6
Estruturas tridimensionais e funções biológicas das proteínas
globulares....................................................................................... 103
AULA 7
A Química dos carboidratos ............................................................. 119
AULA 8
Estruturas e funções biológicas dos nucleotídeos: Os ácidos nucléicos ... 147
AULA 9
A química dos lipídios ..................................................................... 169
AULA 10
Introdução ao estudo das enzimas ................................................. 195
AULA 11
Inibição e regulação enzimática ...................................................... 217
AULA 12
Introdução ao metabolismo ............................................................. 237
AULA 13
Metabolismo oxidativo da glicose ................................................... 251
Sumário
INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA
META
Introduzir alguns conceitos de química, essenciais na compreensão dos tópicos abordados nas
aulas de Bioquímica.
OBJETIVOS
Ao final desta aula, o aluno deverá:
descrever a estrutura atômica;
diferenciar número atômico de massa atômica;
definir elemento químico;
distinguir moléculas de compostos químicos;
diferenciar compostos orgânicos de compostos inorgânicos;
descrever a formação da ligação covalente;
relacionar eletronegatividade com a formação de ligações covalentes polar e apolar;
representar moléculas orgânicas com modelos bidimensionais;
identificar a estrutura tridimensional de moléculas orgânicas;
definir enantiômeros ou isômeros ópticos;
diferenciar configuração de configuração absoluta;
reconhecer grupos funcionais, correlacionando-os com funções orgânicas.
PRÉ-REQUISITOS
Para acompanhar esta aula você deverá rever conceitos de Química Geral e Química Orgânica
estudados no ensino médio.
Aula
1
(Fonte: http://www.gettyimages.com)
8
Bioquímica
INTRODUÇÃO
A Bioquímica é uma disciplina cujo campo de atuação engloba o es-
tudo das estruturas químicas, funções biológicas e o metabolismo das
biomoléculas, ou seja, as transformações químicas que essas moléculas
sofrem no ambiente celular. Todas as biomoléculas são moléculas orgâni-
cas (compostos de carbono) e são agrupadas em quatro classes: proteí-
nas, ácidos nucléicos, carboidratos e lipídios.
O átomo de carbono das moléculas orgânicas faz ligação covalente
com hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Esses elementos químicos totali-
zam um percentual de 96% da massa corpórea. Dessa massa corpórea,
cerca de 3,9% corresponde aos elementos cálcio, fósforo, potássio, enxo-
fre, sódio, cloro, magnésio, iodo e ferro . Outros treze elementos quími-
cos encontrados no corpo humano são chamados de elementos traços,
por serem encontrados a concentrações muito baixas. A concentração
desses elementos traços corresponde ao 0,1% restante.
A maioria das moléculas que compõem as biomoléculas apresenta
estruturas tridimensionais ou formas bem definidas. O conhecimento das
estruturas tridimensionais dessas moléculas é fundamental na compreen-
são da Bioquímica, uma vez que a função biológica que elas exercem no
ambiente celular resulta da forma que essas moléculas apresentam.
Estrutura molecular da hemoglobina (Fonte: www.hemoglobinopatias.com.br).
9
Introdução à Bioquímica Aula
1A ESTRUTURA DO ÁTOMO
O átomo é a unidade fundamental da matéria. É formado por duas
regiões básicas: o núcleo atômico e a eletrosfera. O núcleo é constituído
de prótons, que são as cargas positivas, e os nêutrons, partículas sem
carga elétrica (neutra). Em torno do núcleo, na eletrosfera, orbitam os
elétrons, com cargas negativas (Figura 1). Os elétrons são atraídos pela
carga positiva dos prótons. Como a carga do elétron é igual à carga do
próton, embora de naturezas opostas, o
átomo é eletricamente neutro.
Figura 1. Estrutura do átomo de nitrogê-
nio, destacando o núcleo atômico forma-
do por partículas positivas (prótons em es-
feras amarelas) e sete partículas sem carga
(nêutron em esferas laranja). Em torno do
núcleo orbitam sete partículas com cargas
negativas (elétrons em esferas brancas)
NÚMERO ATÔMICO (Z)
Cada átomo de um elemento químico apresenta um número específico
de prótons, e é exatamente esse número de prótons que é considerado para
diferenciar um átomo de outro. Assim, o total de número de prótons de um
átomo é denominado número atômico. O hidrogênio com um próton em
seu núcleo apresenta número atômico igual a 1. O cálcio, com um total de
20 prótons no seu núcleo, apresenta número atômico igual a 20 (Figura 2).
MASSA ATÔMICA (A)
A massa atômica (A) de umátomo é igual à soma de prótons e nêutrons
no núcleo. O núcleo contém, praticamente, toda a massa do átomo. O hidro-
gênio, por exemplo, é formado por um próton e um elétron, e nenhum nêu-
tron. Portanto, sua massa atômica é igual a 1. A Figura 2 representa o número
atômico e a massa atômica do cálcio e hidrogênio, respectivamente.
Figura 2. Número atômico e massa atô-
mica do Cálcio e Hidrogênio. Os núme-
ros 20 abaixo do símbolo do elemento
cálcio (Ca) e o 1 no hidrogênio (H) indi-
cam o seu número atômico. Os núme-
ros 40 escritos acima do símbolo cálcio
e o 1 do hidrogênio representam sua massa atômica.
(Fonte: http://www.explicatorium.com).
(Fonte: http://www.explicatorium.com).
10
Bioquímica
CAMADAS ELETRÔNICAS OU NÍVEIS DE ENERGIA
Os elétrons são distribuídos em uma série de anéis concêntricos de-
nominadas camadas eletrônicas ou níveis de energia. As camadas eletrô-
nicas são representadas pelas letras K, L, M, N, O, P e Q. Essa represen-
tação é muito útil para a compreensão da formação das ligações covalen-
tes e não covalentes. (Sobre as ligações covalentes e não covalentes, tra-
taremos mais adiante – tópico 3). O número máximo de elétrons permiti-
do nas camadas K é 2 e na L é 8. A camada M é completada com 18
elétrons se ela não for a última camada na distribuição eletrônica. Para
esses níveis de energia maiores, sendo a camada mais externa, ela deve
ser preenchida com 8 elétrons. Esse requisito atende à regra do octeto.
Essa regra define que a última camada de um átomo deve apresentar oito
elétrons para adquirir a configuração estável dos gases nobres. A exceção
a essa regra é a camada K, que é preenchida com dois elétrons. (Figura 3).
Os elementos conhecidos como gases nobres % hélio (He), neônio (Ne),
argônio (Ar), criptônio (Kr), xenônio (Xe) e radônio (Rn) são gases que não
se combinam com outros elementos químicos porque são pouco reativos,
ou seja, não são capazes de reagir quimicamente. A maioria apresenta 8
elétrons na sua camada de valência – daí a regra do octeto – , excetuando-
se o gás hélio, que apresenta apenas dois elétrons na camada K.
Figura 3. Distribuição eletrônica dos átomos hidrogênio, carbono, nitrogênio e oxigênio.
(Fonte: Biochemistry and Molecular Life Science Visual Library, John Willey & Sons Inc, 2009).
11
Introdução à Bioquímica Aula
1ELEMENTO QUÍMICO
A matéria é composta por um número limitado de unidades básicas cha-
madas elementos químicos. Denomina-se elemento químico todos os áto-
mos que apresentam o mesmo número atômico (Z). Os elementos químicos
não podem ser separados em substâncias mais simples por meio de reações
químicas comuns.O oxigênio é o elemento químico constituído por todos os
átomos de oxigênio com número atômico 8. O cálcio é o elemento químico
constituído por todos os átomos de cálcio com número atômico 20. Os ele-
mentos químicos são representados por letras chamadas símbolos químicos:
como a letra H para o hidrogênio, C para o carbono, O para oxigênio, N para
nitrogênio, Na para sódio, K para potássio, Fe para Ferro e Ca para Cálcio.
MOLÉCULA
Dois ou mais átomos ligados entre si formam uma molécula. A molécula de
água contém dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio e é representada
pela fórmula molecular H
2
O. Dois átomos de oxigênio ligados formam a molécu-
la do gás oxigênio, representada por O
2
. A molécula de glicose é C
6
H
12
0
6
, indica
que ela contém seis átomos de carbono, doze átomos de hidrogênio e seis átomos
de oxigênio. Os átomos nas moléculas estão ligados entre si por uma ligação
química denominada ligação covalente, que será estudada no tópico 3 desta aula.
COMPOSTOS QUÍMICOS
Substâncias constituídas por um único tipo de molécula são denominadas
compostos químicos. Os compostos são representados por uma fórmula mole-
cular que traz a sua composição atômica. A fórmula do composto de cloreto de
sódio é NaCl , a do composto de glicose é C
6
H
12
0
6
. Assim, a partir das suas
fórmulas, é possível verificar que cada molécula do composto de NaCl contém
um átomo de sódio e um de cloro e cada molécula do composto glicose contém
seis átomos de carbono, doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio.
COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS
Os compostos químicos são agrupados em duas classes: compostos orgâ-
nicos e inorgânicos. Os compostos orgânicos são formados por moléculas que
apresentam carbono na sua composição. Todas as biomoléculas são compos-
tos orgânicos. As moléculas que não apresentam carbono em suas estruturas
são denominadas compostos inorgânicos, como HCl, H
2
SO
4
, HNO
3
, etc.
ÍONS
Os átomos são eletricamente neutros por apresentar iguais quantidades
de prótons e elétrons. No entanto, existem átomos ou grupos de átomos, os
12
Bioquímica
íons, que apresentam tendência a ganhar ou perder elétrons. Essa tendência
dos íons a ganhar e perder elétrons é para adquirir uma configuração estável,
como indicado pela regra do octeto. O átomo de cloro, cujo número atômico
é 17, apresenta 7 elétrons na camada M, necessitando de mais 1 para preen-
cher essa camada. O sódio, com número atômico 11, apresenta 1 elétron na
camada M. O sódio pode doar esse último elétron para o cloro, ficando assim
com a sua camada anterior L preenchida, com oito elétrons, de acordo com a
regra do octeto (Figura 4). Os íons que ganham elétrons são denominados
ânions e apresentam carga negativa. Os íons que perdem elétrons são deno-
minados cátions e apresentam carga elétrica líquida positiva. O cátion de
sódio é representado pelo símbolo Na+ e o ânion de cloro por Cl- (Figura 4).
FORMAÇÃO DA LIGAÇÃO COVALENTE
Os átomos nas moléculas são unidos por um tipo de ligação química
denominada ligação covalente. A ligação covalente ocorre com átomos com
igual tendência a ganhar e perder elétrons, ou seja, a ligação covalente consis-
te no compartilhamento de um par de elétrons entre dois átomos. É esse tipo
de ligação que é verificado na ligação química entre o carbono e o hidrogênio
formando a molécula do metano (-CH
3
) e entre o oxigênio e dois átomos de
hidrogênio formando a molécula de água (H
2
O), por exemplo. (Figura 5).
Para os propósitos deste curso, conceituaremos a valência de um áto-
mo como o número de elétrons que um átomo pode doar, receber, ou com-
partilhar com outro átomo para realizar uma ligação química. Na descrição
da valência dos átomos dos elementos químicos descritos neste tópico
(Tabela 1), utilizaremos a representação de Lewis. Essa representação des-
creve os elétrons da valência dos átomos com pontos (Figura 6). O carbono
apresentando quatro elétrons na camada L, necessitará de mais quatro elé-
trons para ser preenchida de acordo com a regra do octeto. Dessa forma, o
carbono se une a quatro átomos de hidrogênio, que apresenta um elétron na
camada K. A camada K por sua vez, necessita de mais um elétron para
atingir a configuração do gás nobre hélio. A representação química da liga-
ção covalente é feita com um traço horizontal ou vertical. (Figura 5) .
Figura 4. Distribuições eletrônicas dos átomos cloro e sódio e a
formação da molécula de cloreto de sódio (NaCl).
13
Introdução à Bioquímica Aula
1Tabela 1: Valência de átomos encontrados nas biomoléculas
Figura 5. Formação de ligação covalente do carbono com hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Os
pontos representam os elétrons. As ligações covalentes são representadas por traços verticais,
horizontais e diagonais (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
14
Bioquímica
ELETRONEGATIVIDADE
Para que você compreenda o conceito de moléculas polares e apo-
lares, é necessário entender antes o conceito de eletronegatividade. A
eletronegatividade é a propriedade do átomo, quando ligado covalen-
temente a outro átomo, de atrair elétrons para próximo do seu núcleo.
Na ligação covalente feita com o mesmo tipo de átomo,como nas
moléculas de Cl
2
 , F
2
 , H
2
 , etc., formadas por átomos de cloro, flúor e
hidrogênio, respectivamente; os elétrons estão igualmente distribuí-
dos entre os dois núcleos desses átomos; mas se a molécula é formada
por dois elementos diferentes, como o oxigênio e o hidrogênio, como
na molécula da água (H
2
O), observa-se que os elétrons vão ser mais
fortemente atraídos pelo núcleo do oxigênio. Esta propriedade de atra-
ção por elétrons na ligação covalente exercido por um dos átomos é
denominada eletronegatividade. Os átomos que apresentam essa pro-
priedade são chamados átomos eletronegativos. A Tabela 2 descreve
os valores de eletronegatividade de alguns elementos químicos.
Figura 6. Ligações covalentes simples, dupla e tripla, em que se representa o compartilhamento
de elétrons com pontos (representação de Lewis) como: para ligação simples (:), para ligação
dupla (::) e para ligação tripla (:::). Na representação da ligação covalente com traço, temos:
ligação simples (-), ligação dupla (=) e ligação tripla (º).
Quando os átomos compartilham apenas um único par de elé-
trons, eles formam ligações covalentes simples, representada por um
único traço horizontal ou vertical. A ligação entre dois átomos de
carbono (C-C) é uma ligação simples. Quando compartilham mais de
dois pares de elétrons, formam uma ligação dupla. Como exemplo
de ligação dupla, temos a ligação de um carbono a dois átomos de
oxigênio, formando a molécula do gás dióxido de carbono (CO
2
 ou
O=C=O). Quando os átomos compartilham três pares de elétrons,
como na molécula do gás nitrogênio (N
2
), temos uma ligação tripla
(Figura 6).
15
Introdução à Bioquímica Aula
1Tabela 2 – Valor de eletronegatividade de alguns elementos químicos
LIGAÇÕES COVALENTES POLAR E APOLAR
Uma vez compreendido o conceito de eletronegatividade podemos
entender o que vem a ser a polaridade de uma molécula. A polaridade é,
portanto, a separação de cargas em uma ligação química devido à diferença
de eletronegatividade entre os átomos covalentemente ligados. Quanto à
polaridade, as ligações são de dois tipos: ligação polar e ligação apolar.
LIGAÇÃO COVALENTE POLAR
A ligação covalente formada por átomos que apresentam diferença
entre os valores de eletro negatividade maior do que 0,5 é uma ligação
covalente polar. Uma ligação covalente entre o átomo de carbono e oxi-
gênio é polar devido à diferença entre a eletronegatividade do oxigênio
(3,5) e a do carbono (2,5), ser igual a 1. Nessa ligação covalente, os elé-
trons compartilhados se aproximam mais do núcleo do oxigênio. Como o
oxigênio é um átomo mais eletronegativo que o carbono, fica com uma
carga parcial negativa, representada por (??). O carbono, com um caráter
parcial de deficiência em elétrons, apresentará carga parcial positiva (??).
Denomina-se carga parcial (representada pela letra grega ?) o comparti-
lhamento desigual de elétrons entre os átomos ligados covalentemente. A
Figura 7 representa a ligação covalente polar entre carbono e oxigênio.
Figura 7. Ligação covalente polar entre os átomos carbono e oxigênio, que apresentam diferentes
valores de eletronegatividade. A letra grega (?) significa carga parcial.
16
Bioquímica
LIGAÇÃO COVALENTE APOLAR
Esse tipo de ligação covalente ocorre quando é feita com átomos que
apresentam o mesmo valor de eletronegatividade ou quando se verifica
uma diferença de eletronegatividade menor que 0,5. A ligação covalente
entre dois átomos de carbono, entre dois átomos de hidrogênio, entre dois
átomos de oxigênio, são ligações covalentes apolares, pois nelas não ocorre
formação de pólos elétricos (Figura 8).
As moléculas que apresentem ligações covalentes polares são pola-
res, sendo dessa forma solúveis em água, enquanto as que apresentam
apenas ligações covalentes apolares são apolares e insolúveis em água.
REPRESENTAÇÃO DAS ESTRUTURAS
MOLECULARES POR FÓRMULAS DE PROJEÇÃO
A representação da estruturas tridimensionais das moléculas nas aulas des-
se curso será feita com modelos bidimensionais como projeção de Fischer,
projeção em perspectiva, modelo bola e bastão e modelo do tipo espaço cheio.
PROJEÇÃO DE FISCHER
A projeção de Fischer recebe esse nome em homenagem ao seu ideali-
zador, o bioquímico Emil Fischer. Nessa projeção, as ligações covalentes
entre os átomos são representadas por traços horizontais e verticais (Figura
9a). Os traços verticais indicam que os átomos dessa ligação estão projeta-
dos acima do plano dessa folha (voltados para a direção dos seus olhos),
enquanto que os átomos que estão ligados aos traços verticais projetam-se
para trás do plano da folha desse livro (se afastando dos seus olhos).
PROJEÇÃO EM PERSPECTIVA
De acordo com o dicionário de Houaiss, a perspectiva é uma téc-
nica de representação tridimensional que possibilita a ilusão de espes-
sura e profundidade das figuras, a partir da projeção das linhas parale-
Figura 8. Ligações covalentes apolar entre átomos que apresentam o mesmo valor de eletronegatividade.
17
Introdução à Bioquímica Aula
1las do primeiro plano para um ponto de fuga, de maneira que haja uma
diminuição das figuras que ocupam o segundo plano da obra. Na pro-
jeção em perspectiva (Figura 9b), essa ilusão de espessura e profundi-
dade dos átomos ligados a uma molécula é representada por triângu-
los tracejados, indicando os átomos que estão para trás do plano da
folha desse livro (se afastando dos seus olhos), enquanto os triângulos
pretos representam os átomos projetados acima do plano dessa folha
(voltados para a direção dos seus olhos).
MODELO BOLA E BASTÃO
O modelo bola e bastão representa o comprimento relativo das liga-
ções covalentes e o ângulos formados entre elas. Nesse modelo, os áto-
mos das moléculas são representados por bolas coloridas, enquanto as liga-
ções covalentes que unem esses átomos são representadas por bastões
(Figura 9b). O átomo de hidrogênio é representado por uma bola de cor
branca, o carbono por uma cinza ou preta, o nitrogênio por uma azul, o
oxigênio por uma vermelha, o fósforo por uma verde, o enxofre por uma
amarela e um metal por uma bola roxa (Figura 9b).
MODELO DO TIPO ESPAÇO CHEIO
Esse modelo representa os átomos em forma de esferas fundidas
uma na outra. Essa representação demonstra a forma e o tamanho da
molécula (Figura 9c).
Figura 9. Modelos bidimensionais de representação das estruturas tridimensionais das moléculas.
(a) Projeção em perspectiva. (b) Modelo bola e bastão. O átomo de hidrogênio é representado por
uma bola de cor branca, o carbono por uma cinza ou preta, o nitrogênio por uma azul, o oxigênio
por uma vermelha, o fósforo por uma verde, o enxofre por uma amarela e um metal por uma bola
roxa. (c) Modelo do tipo espaço cheio (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
18
Bioquímica
ESTEREOQUÍMICA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
As moléculas orgânicas apresentam estruturas químicas bem defini-
das. O conhecimento da estrutura tridimensional dessas moléculas é fun-
damental em Bioquímica, uma vez que a função que essa molécula de-
sempenhará no ambiente celular dependerá de sua forma. A estereoquí-
mica é a parte da Química que estuda a estrutura tridimensional das mo-
léculas, ou seja, o arranjo espacial dos átomos nas moléculas.
Para compreendermos a estereoquímica das moléculas orgânicas como
os aminoácidos e os carboidratos, iniciaremos esse tópico conceituando
alguns termos essenciais na compreensão da estrutura tridimensional de
moléculas como: carbono assimétrico (ou carbono quiral), carbono simé-
trico (ou carbono aquiral), enantiômeros ou isômeros ópticos, configura-
ção e configuração absoluta.
Carbono Assimétrico e Carbono Simétrico. O carbono assimétrico
ou carbono quiral é o carbono que faz ligação covalente com quatro subs-
tituintes diferentes (grupos químicos). O carbono simétrico, por sua vez,
faz ligação com pelo menosdois grupos químicos idênticos. Na Figura 10
estão demonstradas as estruturas de duas moléculas, em que é possível
verificar na Figura 10a uma molécula assimétrica ligada a quatro grupos
químicos diferentes, sendo esses grupos representados pelas letras x, y b
e a. Na Figura 10b, é destacada a forma de uma molécula simétrica ligada
a dois grupos químicos idênticos x e x.
ENANTIÔMEROS OU ISÔMEROS ÓPTICOS
Os enantiômeros ou isômeros ópticos são imagens especulares (ou
do espelho) que não se sobrepõem (Figura 11). Para uma molécula apre-
Figura 10. Carbono assimétrico e carbono simétrico. (a) O carbono assimétrico ou quiral faz
ligação covalente com quatro grupos químicos diferentes, representados pelas letras a, b, x e y. (b)
O carbono simétrico ou aquiral faz ligação covalente com dois grupos químicos idênticos (x).
Ambas as moléculas são representadas pelo modelo bola e bastão (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
19
Introdução à Bioquímica Aula
1sentar isômeros ópticos, é necessário ter em sua estrutura carbono assi-
métrico. Os enantiômeros têm em comum as mesmas propriedades quí-
micas (como o pontos de fusão e ebulição) e quase todas as proprieda-
des físicas, distinguindo-se entre si apenas pela maneira como desviam
a luz plano polarizada em um equipamento denominado polarímetro
(equipamento que serve para medir esse desvio). A luz plano polariza-
da é o feixe de luz no qual todos os raios vibram paralelos a um mesmo
plano. O isômero óptico que desvia a luz para a direita é dextrorrotatório
e o que a desvia para a esquerda é levorrotatório.
DIFERENÇA ENTRE OS TERMOS
CONFIGURAÇÃO E CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
O termo configuração relaciona-se ao arranjo espacial dos átomos em
uma molécula assimétrica. A configuração é a estrutura tridimensional (ou
a forma) de moléculas assimétricas. Emprega-se o termo configuração ab-
soluta de uma molécula orgânica para se referir a sua estrutura tridimensio-
nal quando comparada à configuração dos isômeros D e L- do Gliceraldeí-
do. Os isômeros ópticos D- e L- do Gliceraldeído são usados como referên-
cias na determinação de configuração de qualquer molécula orgânica.
Para se determinar a configuração das moléculas orgânicas, é necessá-
rio desenhar a sua estrutura utilizando a projeção em perspectiva (Figura
12). Na projeção em perspectiva, os triângulos tracejados indicam os áto-
mos que estão para trás do plano da folha desse livro e os triângulos pretos
representam os átomos projetados acima do plano dessa folha (Figura 12).
(Fonte: Nelson e Cox, 2002).
Figura 11. Isômeros ópticos ou enantiômeros. A molécula representada na Figura pelo modelo bola
e bastão é assimétrica ou quiral, pois 4 diferentes átomos se ligam ao carbono. As letras A, Y, X e B
representam os diferentes átomos. Os isômeros ópticos são imagens especulares não superpostas. A
imagem do espelho da molécula representada não se sobrepõe à estrutura da molécula à direita.
20
Bioquímica
GRUPOS FUNCIONAIS E FUNÇÕES ORGÂNICAS
Os grupos funcionais são átomos ou grupos de átomos que substitu-
em um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao carbono (Figura 13).
Esse grupo químico confere reatividade à molécula orgânica. Já funções
orgânicas são grupos de compostos orgânicos com estruturas químicas
semelhantes e, consequentemente, comportamento químico similar. A
Figura 13 traz listados vários grupos funcionais, estruturas químicas e as
respectivas funções orgânicas que esses grupos conferem à molécula.
Figura 12. Estruturas em projeção em perspectiva dos isômeros ópticos do Gliceraldeído: Os
isômeros ópticos D-Gliceraldeído e L-Gliceraldeído (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
Figura 13. Grupos funcionais e funções orgânicas. A função orgânica a que corresponde cada
grupo funcional é apresentada entre parênteses (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
21
Introdução à Bioquímica Aula
1CONCLUSÃO
As biomoléculas proteínas, ácidos nucléicos, carboidratos e lipídios são
compostos orgânicos polifuncionais que apresentam em sua composição os
átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. A
maioria é formada por moléculas assimétricas, que conferem a essas biomo-
léculas uma ampla diversidade de formas moleculares. A forma que uma
molécula apresenta está adaptada à função biológica que essa molécula de-
sempenhará no ambiente celular. A configuração de uma molécula assi-
métrica é a sua forma tridimensional. As moléculas assimétricas apresen-
tam enantiômeros ou isômeros ópticos, que são imagens especulares não
superpostas. A configuração absoluta de uma molécula orgânica assimé-
trica é a sua forma, tendo como referência as estruturas dos isômeros D-
Gliceraldeído e L- Gliceraldeído. As biomoléculas são polifuncionais, ou seja,
apresentam dois ou mais diferentes grupos funcionais em suas estruturas.
RESUMO
As células de todos os seres vivos são formadas pelas biomoléculas prote-
ínas, ácidos nucléicos, carboidratos e lipídios. Essas biomoléculas são forma-
das por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo interligados
por ligação covalente. Os compostos orgânicos apresentam o átomo de carbo-
no em suas estruturas, enquanto os compostos inorgânicos, como a água (H
2
O),
não são formados por carbono. Devido à diferença de eletronegatividade entre
os átomos ligados covalentemente, as moléculas podem apresentar ligações
polares ou apolares. As ligações covalentes polares são as que formam um pólo
elétrico em razão da diferença de eletronegatividade dos átomos ligados cova-
lentemente. Nas ligações covalentes apolares a diferença de eletronegatividade
entre os átomos ligados é menor do que 0,5, não formando pólo elétrico. As
moléculas apolares ou hidrofóbicas são insolúveis em água, enquanto as molé-
culas polares ou hidrofílicas se solubilizam nesse líquido. A maioria das molé-
culas orgânicas são compostos assimétricos em que o carbono faz ligação
com quatro grupos químicos diferentes. Esse carbono é denominado carbo-
no assimétrico ou quiral. Os carbonos simétricos ou aquiral estão ligados a
pelo menos dois grupos químicos iguais. As moléculas assimétricas apresen-
tam enantiômeros ou isômeros ópticos. Os enantiômeros apresentam todas
as propriedades químicas como ponto de fusão, ebulição, dentre outros, mas
diferem na forma como desviam a luz plano polarizada no polarímetro. O
isômero que desvia a luz para a direita é dextrorrotatório, enquanto o que
desvia para a esquerda é levorrotatório. Os grupos funcionais são átomos ou
grupos de átomos que substituem um ou mais hidrogênios ligados ao carbo-
no. Esses grupos químicos conferem reatividade à molécula. As funções or-
gânicas são grupos de compostos orgânicos com grupos funcionais comuns.
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Bioquímica
(Fonte: Nelson e Cox, 2002).
ATIVIDADES
1. Descreva as estruturas atômicas dos átomos, diferenciando o número
atômico da massa atômica desses átomos. Fundamente sua resposta, to-
mando o átomo de nitrogênio como exemplo.
2. Explique o que é um elemento químico.
3. Explique a diferença entre moléculas, compostos orgânicos e inorgâni-
cos apresentando exemplos de cada um deles.
4. Por que os cátions como o íon sódio (Na+) apresentam cargas positivas
e os ânions como o cloreto (Cl-) cargas negativas?
5. Defina eletronegatividade e explique por que o grupo metil (um hidrocar-
boneto) é uma molécula apolar, enquanto o etanol é uma molécula polar.
6. Dada a estrutura da molécula orgânica D-Gliceraldeído representada
na projeção de Fischer utilize a Projeção em perspectiva para representar
essa molécula.
7. Defina enantiômeros ou isômeros ópticos, explicando suas principais
características comuns e a única propriedade em que eles se diferenciam.
8. Diferencie os termos configuração de configuração absoluta.
9. Dada a estrutura do hormônio adrenalina (epinefrina) apresentada na
10. Figura 16, identifique os grupos funcionais dessa molécula e suas
respectivasfunções orgânicas.
23
Introdução à Bioquímica Aula
1
1. Caso você tenha se baseado na estrutura do átomo de nitrogênio
mostrada na Figura 1 para apresentar a sua resposta, terá sido uma
boa alternativa, pois ela destaca a estrutura básica de um átomo.
Pois o átomo é a unidade fundamental da matéria, formado por duas
regiões básicas: o núcleo atômico e a eletrosfera. O núcleo é
constituído de prótons, que são as cargas positivas, e os nêutrons,
partículas sem carga elétrica. Em torno do núcleo, orbitam os elétrons,
com cargas negativas. O número atômico de um átomo corresponde
ao número de prótons, pois cada átomo de um elemento químico
apresenta um número específico de prótons. Já a massa atômica de
um átomo é igual à soma de prótons e nêutrons presentes no núcleo.
Assim, o núcleo contém toda a massa do átomo. O nitrogênio possui
sete prótons em seu núcleo, apresentando assim número atômico
igual a 7 e sete nêutrons. Como a massa atômica é igual à soma de
prótons e nêutrons, tem-se que a massa atômica desse átomo é 14.
2. Para responder essa atividade é essencial que você tenha uma
compreensão de que um elemento químico é formado por um grupo
de átomos com uma característica comum. Remontando ao tópico
1.5 dessa aula você vai perceber que essa característica comum a um
elemento químico é que todos os seus átomos apresentem o mesmo
número de prótons em seu núcleo, ou seja, o mesmo número atômico
(Z). A compreensão da simbologia utilizada para representar um
elemento químico é um aspecto também importante a ser destacada
nessa resposta. Assim, o elemento químico é representado por
símbolos, como o hidrogênio (representado pela letra H), oxigênio
(O), nitrogênio (N), carbono (C), entre outros.
3. Para uma compreensão correta dessa atividade é necessário
deixar bem claro que quando se refere à molécula, fala-se de átomos
que se unem ou por ligação covalente ou por ligação iônica. Assim,
quando os átomos compartilham elétrons, formam uma ligação
química denominada ligação covalente. Essa ligação covalente entre
os átomos é a ligação química que forma as moléculas. Assim, dois
ou mais átomos ligados entre si formam uma molécula. Quando
dois átomos de hidrogênio reagem para formar H
2
, temos a molécula
do gás hidrogênio. Os compostos orgânicos e inorgânicos, por sua
vez, são aglomerados de moléculas. Enquanto os compostos
orgânicos apresentam átomos de carbono em suas estruturas, os
compostos inorgânicos são formados por outros elementos químicos
COMENTÁRIO SOBRE AS ATIVIDADES
24
Bioquímica
que não o carbono. Como exemplos de compostos orgânicos você
pode apresenta o açúcar glicose, (C
6
H
12
O
6
) e de compostos
inorgânicos a H
2
O, o ácido clorídrico (HCl), o ácido sulfúrico
(H
2
SO
4
), entre muitos outros.
4. Para responder o porquê de os íons apresentarem carga é necessário
que se tenha em mente que o átomo é uma partícula eletricamente
neutra. Essa neutralidade do átomo se deve a ele apresentar igual
número de partículas com cargas positivas (prótons) e partículas
negativas (elétrons). Contudo, existem elementos químicos que para
adquirir a estabilidade eletrônica de acordo com a regra do octeto,
como os átomo de sódio (com um número atômico igual a 11) e o
cloro (com um número atômico igual a 17), precisam doar ou ganhar
elétrons, respectivamente. Dessa forma, enquanto o átomo de cloro,
cujo número atômico é 17, apresenta 7 elétrons na camada M,
necessita de mais 1 para preencher essa camada; o sódio (com número
atômico 11) apresenta 1 elétron na camada M e pode doar esse último
elétron para o cloro, ficando assim com a sua camada anterior L
preenchida, com oito elétrons, de acordo com a regra do octeto.
Portanto, o átomo de cloro que ganha um elétron, totalizando 18,
apresenta uma carga líquida negativa. O átomo de sódio com 11
prótons (carga positiva) e 11 elétrons (carga negativa) apresentará
carga líquida negativa de +1 quando doar um elétron para o cloro.
5. A definição de eletronegatividade foi discutida no tópico 3 dessa
aula, caso você tenha tido alguma dificuldade em responde a esse
conceito, leia-o mais uma vez. Você encontrará que a
eletronegatividade é a propriedade do átomo, quando ligado
covalentemente a outro átomo, de atrair elétrons para próximo do
seu núcleo. As estruturas do grupo metil e a do etanol estão destacadas
na Figura 13 desse capítulo. Para responder a segunda parte da
pergunta, que é a de reconhecer a polaridade das moléculas dos grupos
metil e etanol, é necessário reconhecer os grupos funcionais e as
funções orgânica estudadas no tópico 6 dessa aula. A Figura 13 mostra
as estruturas dessas moléculas. Assim, conferindo a estrutura do grupo
metil nessa figura percebe-se que essa molécula é formada apenas
por carbono e hidrogênio, como a diferença de eletronegatividade
entre esses dois átomos é menor do que 0,5, essa molécula é
considerada apolar (valor de eletronegatividade do hidrogênio é igual
a 2,1 e do carbono 2,5). O etanol é uma molécula orgânica polar por
apresentar um grupo hidroxila (OH) em que se observa a formação
de um pólo elétrico devido o átomo de oxigênio apresentar um valor
25
Introdução à Bioquímica Aula
1
de eletronegatividade de 3,5, apresentando uma diferença de
eletronegatividade entre esses dois átomos de 1,4, o que confere um
pólo elétrico a essa molécula.
6. A representação das estruturas tridimensionais das moléculas é
feita com modelos bidimensionais como projeção de Fischer, projeção
em perspectiva, modelo bola e bastão e modelo do tipo espaço cheio.
A projeção em perspectiva representa a estrutura da molécula
utilizando triângulos pretos, para destacar os grupos que estão
projetos na sua direção, acima do plano dessa folha; e os triângulos
hachurados para representar os grupos da molécula que estão para
trás do plano da folha desse livro. O D-gliceraldeído é uma molécula
orgânica que apresenta um grupo aldeído, duas hidroxilas, um grupo
CH
2
 e um hidrogênio ligado ao carbono assimétrico. O arranjo
desses grupos químicos em torno do carbono assimétrico nessa
molécula, de acordo com o modelo da projeção em perspectiva,
está mostrado na Figura 14.
7. Os enantiômeros ou isômeros ópticos são imagens especulares
(ou do espelho) que não se sobrepõem. A condição para que uma
molécula orgânica apresente isômeros ópticos é que elas devam
apresentar em sua estrutura carbono assimétrico. Os enantiômeros
têm em comum as mesmas propriedades químicas (como o pontos
de fusão e ebulição) e quase todas as propriedades físicas,
diferenciando-se entre si apenas pela maneira como desviam a luz
plano polarizada em um equipamento denominado polarímetro
(equipamento que serve para medir esse desvio). Os isômeros ópticos
que desviam a luz plano polarizada para esquerda são os
levorrotatórios, enquanto que os que desviam a luz plano polarizada
para a direita são os levorrotatórios.
8. O termo configuração designa o arranjo espacial dos átomos em
uma molécula assimétrica, ou seja, corresponde à estrutura
tridimensional (ou forma) de moléculas assimétricas. Já o termo
(Fonte: Nelson e Cox, 2002).
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Bioquímica
configuração absoluta é empregado para se referir à estrutura
tridimensional de uma molécula orgânica quando comparada à
configuração dos isômeros D e L- do Gliceraldeído, uma vez que
esses isômeros ópticos são usados como referências na determinação
de configuração de qualquer molécula orgânica.
9. Para responder essa atividade você deve conferir a Figura 13 dessa
aula para uma correta identificação dos grupos funcionais das
estruturas químicas das moléculas apresentadas nesta questão. No
tópico 6 dessa aula você aprendeu que os grupos funcionais são
átomos ou grupos de átomos que substituem um ou mais átomos de
hidrogênio ligados ao carbono, conferindo reatividade à molécula
orgânica. Na estrutura da adrenalina, um hormônio queapresenta
diversos grupos funcionais (sombreados) destacam-se os seguintes
grupos funcionais, como hidroxila (conferindo uma função orgânica
álcool), um grupo metil (conferindo uma função orgânica de
hidrocarboneto) e um grupo fenil ou anel aromático (conferindo uma
função orgânica de composto aromático).
(Fonte: Nelson e Cox, 2002).
PRÓXIMA AULA
Na próxima aula teremos a oportunidade de apresentar a química da água,
buscando entender porque a água é uma molécula dipolar capaz de solu-
bilizar solutos tão distintos como açúcar e sal, reconhecer interações quí-
micas não-covalentes, definir ácidos, bases e tampões. Até lá!
27
Introdução à Bioquímica Aula
1REFERÊNCIAS
BERG, J. M.; TYMOCZKO, J. L.; STRYER, L. Bioquímica. 5 ed. Rio
de Janeiro: Guanabara-Koogan, 2004.
CHAMPE, P. C.; HARVEY, R. A. Bioquímica Ilustrada, 2 ed. Editora
Artes Médicas, 1997.
HOUAISS A.; VILLAR, M. DE S.; FRANCO, F. M. Dicionário Hou-
aiss da Língua Portuguesa. Rio de Janeiro: Objetiva, 2001, p. 2566.
NELSON, D. L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 2
ed. São Paulo: Sarvier, 1995.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica.
3 ed. São Paulo: Sarvier, 2002.
STRYER, L. Bioquímica. 4 ed. Rio de Janeiro: Guanabara-Koogan, 1996.
A QUÍMICA DA ÁGUA
META
Apresentar a química da água, relacionando alguns conceitos químicos essenciais na
compreensão da Bioquímica.
OBJETIVOS
Ao final desta aula, o aluno deverá:
identificar a natureza dipolar da molécula da água;
descrever a formação de pontes de hidrogênio na água e entre biomoléculas;
explicar as propriedades incomuns da água como solvente;
relacionar a importância das ligações químicas não covalentes na bioquímica;
descrever a formação de uma ligação iônica;
descrever a formação de uma interação hidrofóbica;
reconhecer a química do pH;
definir ácidos e base; e
reconhecer tampões e sua atividade tamponante.
PRÉ-REQUISITOS
Para acompanhar esta aula, possibilitando
uma melhor compreensão dos conteúdos
trabalhados, você deverá rever conceitos de
Química Geral e Química Orgânica
estudados no ensino médio e também na
aula Introdução à Bioquímica.
Aula
2
(Fonte: http://www.gettyimages.com).
30
Bioquímica
INTRODUÇÃO
Estudos revelam que a vida em nosso planeta começou na água e
hoje, em qualquer ambiente onde é encontrado esse líquido, quase sem-
pre são encontradas diversas e numerosas formas de vida. Três quartos
da superfície da Terra estão cobertos por água. A água é um dos mais
importantes elementos para a vida dos seres vivos e é a substância mais
abundante no corpo humano, correspondendo a 70% da massa corpórea.
A água é o meio onde ocorrem as interações moleculares e as reações do
metabolismo celular, ou seja, as reações químicas da célula. Para uma
compreensão de todos esses processos é fundamental conhecer as liga-
ções químicas que estão envolvidas tanto na formação das biomoléculas,
como na manutenção de suas estruturas e interações moleculares que
ocorrem no ambiente celular.
As ligações químicas envolvidas na formação das biomoléculas são
as ligações covalentes, que ocorrem com compartilhamento de elétrons
(já estudadas na aula anterior). As ligações químicas não covalentes como
pontes de hidrogênio, ligação iônica, forças de van der Walls e a interação
hidrofóbica são fundamentais para a manutenção das estruturas das bio-
moléculas, bem como nas suas interações moleculares no ambiente celu-
lar, como as que são observadas na ligação do substrato (a molécula que
vai ser modificada pela enzima) à estrutura do sítio ativo da enzima (local
da enzima onde se liga o substrato).
Água fluída (Fonte: www.vestibulandoweb.com.br).
31
A química da água Aula
2ESTRUTURA QUÍMICA DA MOLÉCULA DA ÁGUA
Como já sabemos, a água é composta de um átomo de oxigênio e
dois átomos de hidrogênio (Figura 1). Cada átomo de hidrogênio liga-
se covalentemente ao átomo de oxigênio, compartilhando com ele um
par de elétrons. O oxigênio apresenta dois pares de elétrons não com-
partilhados. Assim, há quatro pares de elétrons em torno do átomo de
oxigênio, dois deles envolvidos nas ligações covalentes com o hidro-
gênio e dois pares não-compartilhados no outro lado do átomo de oxi-
gênio (Figuras 1a e 1b).
A POLARIDADE DA MOLÉCULA DA ÁGUA
O átomo de oxigênio da molécula da água é mais eletronegativo que
o seu átomo de hidrogênio. Desta forma, a molécula da água apresenta
uma carga parcial negativa ( ) no átomo de oxigênio, por causa dos pares
de elétrons não-compartilhados, e duas cargas positivas parciais ( ) nos
átomos de hidrogênio, cargas essas que assumem uma configuração tetra-
édrica (formando quatro ângulos) na molécula de água.
FORMAÇÃO DAS PONTES DE HIDROGÊNIO
A atração entre as cargas parciais positivas dos átomos de hidrogê-
nio de uma molécula de água e a carga parcial negativa do átomo de
oxigênio de outra molécula de água resulta na formação de uma ligação
química não covalente chamada ponte de hidrogênio (Figura 1c). O
oxigênio ligado covalentemente ao hidrogênio é denominado doador de
hidrogênio e o oxigênio da outra molécula de água que atrai o átomo de
hidrogênio é designado aceptor de hidrogênio (Figura 1c). As pontes de
hidrogênio são interações mais fracas que as ligações covalentes, pois
as pontes de hidrogênio na água líquida apresentam uma energia de li-
gação (a energia necessária para romper a ligação) de 4,7 kcal/mol, com-
parada com 110kcal/mol para a ligação covalente entre os átomos de
oxigênio e hidrogênio (O-H).
32
Bioquímica
Figura 1. (a) Polaridade da molécula da água representada pelos modelos bola e bastões. Nesse modelo,
a bola vermelha representa o átomo de oxigênio e a bola branca o átomo de hidrogênio e o bastão azul
a ligação covalente. (b). Molécula da água representada pelo modelo espaço cheio. (c) Devido à
natureza dipolar da molécula da água, ela pode formar uma interação não covalente fraca denomi-
nada ponte de hidrogênio, representada por traços horizontais azuis (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
Observe que o arranjo tetraédrico (de quatro ângulos) das cargas par-
ciais positivas e negativas dos átomos de oxigênio e hidrogênio permite a
cada molécula de água formar pontes de hidrogênio com até quatro molé-
culas de água adjacentes (Figuras 1a e 1b). Em qualquer instante na água
líquida à temperatura ambiente, uma molécula forma pontes de hidrogênio
com uma média de 3,4 outras moléculas de água adjacentes. No estado líqui-
do, as moléculas de água estão em movimento contínuo, possibilitando, as-
sim, que as pontes de hidrogênio sejam formadas e quebradas muito rapida-
mente. No gelo, ou seja, na água em estado sólido, cada molécula de água
está fixa em um determinado ponto (não apresentando um movimento
cinético tão acelerado quanto no estado líquido), formando pontes de
hidrogênio com quatro outras moléculas de água adjacentes, constituin-
do, desta forma, uma rede regular de pontes de hidrogênio (Figura 2).
A água é uma das poucas substâncias que se expande com o congela-
mento (à temperatura de 0oC, a água líquida apresenta densidade de 1,0g/
ml e o gelo tem densidade de 0,92g/ml). A expansão da água sob conge-
lamento apresenta inúmeras conseqüências para a vida no planeta. Supo-
nha que a água se contraísse sob congelamento, isto é, ficasse mais densa
em vez de menos densa, o gelo acabaria afundando e se concentrando no
fundo dos lagos e oceanos em vez de flutuar, o que acarretaria o congela-
mento por inteiro desses ambientes aquáticos nas regiões polares do glo-
bo terrestre, inviabilizando a existência de formas de vida nesses ambien-
tes. Se assim o fosse, a Terra estaria confinada a uma era de gelo perma-
nente e a vida talvez nunca tivesse prosperado.
33
A química da água Aula
2
Figura 2. Estrutura cristalina do gelo. Cada molécula de água nesse arranjo cristalino é
representada pelo modelo bolae bastão. Cada molécula de água pode formar quatro pontes
de hidrogênio com quatro moléculas vizinhas. As pontes de hidrogênio são representadas por
traços horizontais (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
Figura 3. Direcionamento das pontes de hidrogênio (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
As pontes de hidrogênio mais fortes ocorrem quando os três átomos
envolvidos permanecem em linha reta formando as pontes de hidrogênio.
Esse arranjo apresenta uma maior interação entre a carga parcial positiva do
átomo de hidrogênio com a carga parcial negativa e os elétrons não compar-
tilhados do segundo átomo eletronegativo, nesse caso, o oxigênio (Figura 3).
34
Bioquímica
Figura 4. Formação de pontes de hidrogênio entre as biomoléculas. O átomo eletronegativo que
se liga covalente ao hidrogênio é o doador de hidrogênio e o que atrai a carga parcial positiva desse
átomo é o aceptor de hidrogênio (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
FORMAÇÃO DE PONTES DE HIDROGÊNIO
NAS BIOMOLÉCULAS
As pontes de hidrogênio são interações não-covalentes envolvi-
das na manutenção das estruturas das biomoléculas. A formação de
pontes de hidrogênio nas biomoléculas ocorre com o hidrogênio liga-
do covalentemente a um átomo eletronegativo (geralmente nitrogênio
ou oxigênio) denominado doador de hidrogênio, sendo atraído por outro
átomo de oxigênio ou nitrogênio (o aceptor de hidrogênio) como de-
monstrado na Figura 4.
Na estrutura das biomoléculas, as pontes de hidrogênio podem ser de
dois tipos: intermolecular (intercadeia) e intramolecular (intracadeia).
Intermoleculares ou intercadeia. Esse tipo de ponte de hidrogênio
pode ocorrer nas proteínas e no DNA, como, por exemplo, entre
duas cadeias polipeptídicas ou entre pares de bases da fita dupla do
DNA (Figura 5).
Intramoleculares ou intracadeia. As pontes de hidrogênio ocorrem dentro
da própria molécula (Figura 5).
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A química da água Aula
2
PROPRIEDADES DA ÁGUA COMO SOLVENTE
A natureza polar da água determina, em grande parte, suas proprieda-
des de solvente. Compostos iônicos com cargas, como o cloreto de sódio
(NaCl) em solução, e compostos polares com cargas parciais, como o eta-
nol (álcool etílico) ou acetona, tendem a dissolver-se em água. O princípio
físico envolvido é a atração entre cargas opostas dessas moléculas atraindo
as cargas da água. Dessa forma, a extremidade negativa do dipolo da água
atrai os íons positivos das substâncias iônicas ou a extremidade positiva
das substâncias polares. Por outro lado, o pólo positivo da molécula de água
atrai um íon negativo do sal ou o pólo negativo da substância polar.
CLASSES DE SUBSTÂNCIAS QUE SE
SOLUBILIZAM NA ÁGUA
SUBSTÂNCIAS IÔNICAS
As substâncias iônicas são as que apresentam cargas elétricas positi-
va ou negativa. Essas substâncias se dissolvem em água devido à capaci-
dade de formar uma camada de hidratação (ou solvatação), entre elas e as
moléculas de água. A carga positiva da substância iônica atrai a carga
parcial negativa da molécula da água, da mesma forma que a carga nega-
tiva da substância iônica atrai a carga parcial positiva da água. Assim, a
solubilização do NaCl (Cloreto de sódio, ou sal de cozinha) se dá com
a dissociação dessa molécula em seus íons sódio (Na+) e cloreto (Cl-)
(Figura 6). O oxigênio da água (com carga parcial negativa) atrai a carga
Figura 5. Pontes de hidrogênio intramolecular (quando o doador e o aceptor de hidrogênio são da
mesma molécula) e intermoleculares (quando o doador de hidrogênio é de uma molécula e o
aceptor é de outra molécula) (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
36
Bioquímica
positiva do Na+ e o hidrogênio da água (com carga parcial positiva) atrai
a carga negativa do Cl-.
SUBSTÂNCIAS POLARES (HIDROFÍLICAS)
São as substâncias que se solubilizam em água devido à capacidade
de elas interagirem com a água por formação de pontes de hidrogênio. A
solubilização dessas substâncias em água se dá por formação de pontes
de hidrogênio entre os grupos polares dessas moléculas e a água. Glico-
se, etanol, acetona, entre outras, são exemplos de moléculas polares que
se solubilizam em água por formação de pontes de hidrogênio.
SUBSTÂNCIAS ANFIPÁTICAS
São as substâncias que apresentam uma natureza dupla, tendo um gru-
po polar e outro apolar na mesma molécula. O grupo polar é denomina-
do cabeça polar e o grupo apolar é a cauda apolar (Figuras 7a e 7b)
Exemplos: Sabões (detergentes), lipídios de membranas, proteínas, etc.
As membranas biológicas são bicamadas lipídicas formadas por lipídios
anfipáticos e proteínas (Figura 7c). Quando as substâncias anfipáticas
são agitadas em águas podem formar estruturas como micela (Figura
7d) e lipossomos (vesículas microscópicas compostas de uma ou mais
membranas lipídicas envolvendo um compartimento aquoso).
Figura 6. Estrutura cristalina do cloreto de sódio, em que o cátion (Na+) atrai a carga negativa do
cloreto (Cl-) por ligação iônica e a dissolução de seus íons em água, em que se observa a formação de
uma camada de solvatação em torno dos íons sódio (Na+) e cloreto (Cl-) (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
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A química da água Aula
2
LIGAÇÕES QUÍMICAS NÃO-COVALENTES
As ligações químicas não covalentes são forças fracas e exercem pa-
péis importantes na manutenção das estruturas e nas interações molecu-
lares das biomoléculas. As ligações não covalentes fundamentais nos pro-
cessos bioquímicos são pontes de hidrogênio (já estudada no tópico 1.1),
ligação iônica, interações de van der Waals e a interação hidrofóbica. Elas
diferem em geometria, força e especificidade. Além disso, estas ligações
são profundamente afetadas de diferentes modos pela presença de água.
Abaixo são relacionadas as características de cada uma delas:
LIGAÇÃO IÔNICA
A ligação iônica ocorre com a atração de cargas elétricas opostas dos
átomos. Átomos podem se ionizar para atingir um número estável de elé-
Figura 7 Classes de substâncias que se solubilizam em água (Fonte: Nelson e Cox, 2002).
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Bioquímica
trons, perdendo ou ganhando elétrons, como por exemplo, o sódio (Na)
que pode doar um elétron para o cloro (Cl), gerando os íons Na+ e Cl-. O
par iônico é mantido junto por uma forte atração eletrostática denomina-
da ligação iônica (Figura 8).
INTERAÇÃES DE VAN DER WAALS
A interação de van der Waals ocorre devido à distribuição de carga ele-
trônica em torno de um átomo mudar com o tempo. Em um dado ins-
tante, a distribuição de cargas não é perfeitamente simétrica. Esta assi-
metria transitória na carga elétrica em tomo de um átomo age por meio
de atração de cargas opostas induzindo uma assimetria complementar
na distribuição de elétrons em tomo dos átomos vizinhos. A atração
resultante entre um par de átomos aumenta à medida que cheguem mais
perto, até que estejam separados pela distância de contato de van der
Waals. A uma menor distância, predominam forças de repulsão muito
intensas porque as nuvens externas de elétrons se superpõem.
Figura 8 - Formação da ligação iônica entre os átomos de sódio e cloro na molécula do cloreto de sódio
(Fonte: Biochemistry and Molecular Life Science Visual Library, John Willey & Sons Inc, 2009).
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A química da água Aula
2INTERAÇÃO HIDROFÓBICA
A interação hidrofóbica é a associação dos grupos apolares (hidro-
carbonetos) em meio aquoso, direcionada pela minimização das intera-
ções desfavoráveis das moléculas da água com os grupos apolares. Quan-
do moléculas anfipáticas (como ácidos graxos) são misturadas com a água
(Figura 9a) eles podem formar estruturas como micelas, lipossomos e
bicamadas lipídicas. Na formação das micelas ocorre a associação das
caudas apolares dos ácidos graxos para escapar da água formando dessa
forma um núcleo compacto apolar. A interação hidrofóbica é a atração
que mantém as caudas apolares nesse núcleo apolar (Figura 9b). Os
grupos polares do ácido graxo, por sua vez, se voltam para a água inte-
ragindocom esse líquido por formação de pontes de hidrogênio ou for-
mando uma camada de solvatação. (Figura 9b). Na formação dos lipos-
somos, os ácidos graxos formam vesículas microscópicas compostas de
uma ou mais membranas lipídicas, não envolvendo um compartimento
aquoso (Figura 9c). As membranas biológicas são bicamadas lipídicas
formadas por lipídios anfipáticos e proteínas. Esse arranjo molecular será
estudado na aula “Química dos lipídios”.
A QUÍMICA DE PH E TAMPÕES
O PRODUTO IÔNICO DA ÁGUA E PH
A água é um eletrólito fraco, substância que se ioniza muito dificil-
mente gerando partículas com cargas elétricas. A ionização da água pro-
duz H+ + OH-, como está demonstrado na equação 1:
H
2
O H+ + OH- ( 1 )
Figura 9 Substâncias anfipáticas, micelas e lipossomos (Fonte: Voet et al., 2000).
40
Bioquímica
Mas apesar de essa ionização ser difícil, precisamos quantificar
quanto desses íons (H+ + OH-) são produzidos, uma vez que eles
influenciam na manutenção das estruturas das biomoléculas. A ex-
pressão matemática que nos fornecerá esses dados é a constante de
equilíbrio (Keq), que para a reação 1 é:
Keq = [H+] [OH-] (2)
 [H
2
O]
A concentração em molaridade da água (concentração molar) é
encontrada dividindo a massa em grama de 1litro de água (1000g)
pela massa molecular desse líquido que é igual a 18. Daí tem-se que a
concentração molar da água é 55,5M. Substituindo essa concentração
na equação teremos:
Keq = [H+] [OH-] (3)
 55,5
Nas equações (2 e 3) os colchetes significam que a concentração dos
reagentes é molar. Multiplicando os termos da equação 3 teremos:
55,5M x Keq = [H+] [OH-] (4)
A constante de equilíbrio da água é um valor conhecido ( 1 x 10-16). Esse
valor foi encontrado a partir de medidas da condutividade elétrica dos íons
H+ e OH- na água líquida. Substituindo esse valor na equação 4 teremos:
55,5M x 1 x 10-16 = [H+] [OH-] (5)
Multiplicando os termos obteremos:
99,9 x 10-16 = [H+] [OH-] (6)
Deslocando a vírgula dois algarismos à esquerda tem-se:
0,999 x 10-14 = [H+] [OH-] (7)
Aproximando 0,99 para 1, tem-se:
1,0 x 10-14 = [H+] [OH-] (8)
Esse é o valor que corresponde ao produto iônico da água (Kw).
Como o produto de [H+] [OH-] é 1,0 x 10-14, a concentração de cada um
41
A química da água Aula
2desses dois íons ([H+] [OH-]) é encontrada elevando-se a concentração de
[H+] ou de [OH-] ao quadrado, conforme a equação 10 abaixo:
[H+] [OH-]= Kw = 1 x 10-14 (9)
[H+]2 =1,0 x 10-14 Portanto: (10)
Tirando a raiz quadrada de [H+] tem-se:
[H+] = 1,0 x 10-14 = 1,0 x 10-7 (11)
Como a concentração de [H+] é igual a 1,0 x 10-7 e de acordo com a
equação 9 tem-se que [H+] [OH-]= Kw
[OH-] = Kw (12)
[H+]
Como não lidamos no nosso dia a dia com números tão pequenos
como as concentrações para H+ e OH- expressas em exponencial nas equa-
ções acima, o químico dinamarquês Sorenseon estabeleceu uma expres-
são matemática mais conveniente para visualizar esses números, estabe-
lecendo que a concentração de H+ é encontrada pelo logaritmo negativo
da concentração desse íon, então:
pH = -log [H+] (13)
pH = -log 1,0 x 10-7 (14)
pH = 7,0 (15)
Se multiplicarmos a expressão [H+] [OH-]= 1,0 x 10-14 pelo logaritmo
negativo tem-se:
-log[H+]-log[OH-]= -log1,0 x 10-14 (16)
O logaritmo negativo da concentração de H+, como já foi visto é
igual a pH e o logaritmo da concentração de OH é igual a pOH, enquanto
o logaritmo negativo de 1,0 x 10-14 é igual a 14 tem-se a expressão:
pH + pOH = 14 (17)
42
Bioquímica
A ESCALA DO pH
A escala de pH que avalia a acidez ou basicidade de soluções apresenta
valores que vão do 0 até 14. Dessa forma, uma solução ácida apresenta valo-
res de pH de 0 a 6.9. Uma solução neutra tem o valor de pH igual a 7 e as
soluções alcalinas ou básicas apresentam valores de pH de 7.1 até 14. Diver-
sas substâncias com as quais lidamos no nosso dia-a-dia são soluções ácidas
básicas ou neutras. Como exemplo de soluções ácidas (Figura 10) tem-se o
suco de frutas cítricas como o limão (pH 2,0), vinagre (3,4), café (5,0) e
coca-cola (3,0). Como exemplo de básicas temos as soluções de bicarbonato
de sódio, que preparamos para combater a acidez estomacal (pH 9,0), o alve-
jante doméstico hipoclorito de sódio (pH 12,5) e a amônia (pH 12).
ÁCIDOS E BASES
Muitas das reações químicas que ocorrem nas células são influenciadas
pelos íons H+ e OH-, oriundos da ionização da molécula de água. Variações
nas concentrações celulares desses íons podem alterar diversos processos
biológicos causando a desnaturação de proteínas e ácidos nucléicos. Os
organismos multicelulares desenvolveram estratégias químicas sofisticadas
para evitar essas alterações, através da ação dos tampões, que são sistemas
Figura 10. A escala do pH.
43
A química da água Aula
2químicos que mantêm o valor do pH constante. Antes de entendermos a
ação dessas substâncias, é necessário compreender o conceito de ácidos e
bases definidos por Bronsted e Lowry. Para Bronsted e Lowry um ácido é
um doador de H+ enquanto a base é um aceptor de H+. Portanto:
 AH A- + H+
Em que AH é o ácido, pois se dissocia liberando H+
 A- + H+ AH
Nessa reação A- é a base, pois reage com H+ formando AH. Essas duas
reações podem ser combinadas em uma terceira reação reversível, ou seja,
que ocorre tanto na dissociação de AH quanto em sua formação. A reversi-
bilidade dessa reação é indicada pela seta que aponta nos dois sentidos (”!):
AH A- + H+, AH e A- formam o par ácido base conjugado.
ÁCIDOS E BASES FORTES E FRACOS
De acordo com o grau de dissociação em seus íons, os ácidos e
bases são classificados em fortes e fracos. Os ácidos e bases fracas são
os que dificilmente dissociam em seus íons, enquanto os fortes estão
completamente dissociados em seus íons, quando em solução. O HCl
se dissocia completamente em H+ + Cl- , portanto, é um ácido forte. O
hidróxido de sódio (NaOH) é uma base forte porque é dissociado total-
mente em seus íons: Na+ e OH-. O ácido acético (CH
3
COOH) dificil-
mente dissocia seu hidrogênio, sendo dessa forma um ácido fraco. A
tabela 1 abaixo apresenta alguns exemplos dos ácidos e bases fracos e
suas respectivas bases conjugadas.
Tabela 1. Ácidos fracos e suas bases conjugadas
TAMPÕES E AÇÃO TAMPONANTE
Os fluidos celulares apresentam um pH constante e específico, geral-
mente próximo de 7,4. Nos organismos multicelulares, o pH dos líquidos
extracelulares (sangue, por exemplo) é também estreitamente regulado
através da ação dos tampões biológicos. Os tampões são misturas de
44
Bioquímica
ácidos fracos e suas bases conjugadas, que evitam variações bruscas de
pH de soluções, quando a elas são adicionadas quantidades relativamen-
te pequenas de ácido (H+) ou base (OH-). Quando se adiciona 1 mL de
uma solução ácida (como HCl) a 99mL de água destilada, o pH da água
que é em torno de 7,0 cai para cerca de 2,3. Por outro lado quando se
adiciona 1mL de uma solução básica (como NaOH) a 99mL de água
destilada, observaremos que o pH se elevará para cerca de 12.
Se experimentarmos agora adicionar 1mL da solução de HCl a
99mL da solução tampão acetato, que consiste de uma mistura de
ácido acético (CH
3
COOH) e acetato (CH
3
COO-), verificaremos que
o pH dessa solução não se alterará, devido à forma básica desse tam-
pão (CH
3
COO-) captar o íon H+ (Figura 11). Quando se adicionar 1mLda solução de NaOH 0,1N a 99mL da solução tampão de acetato de
sódio, o pH dessa solução não se alterará, devido a forma ácida do
tampão (CH
3
COOH) liberar o íon H+, que reagirá com a hidroxila
(OH-), produzindo H
2
O. Portanto, o papel de um sistema tampão é
neutralizar as ações de H+ e OH-.
CONCLUSÃO
A água é uma molécula dipolar devido à diferença de eletronegativi-
dade entre os átomos de oxigênio e hidrogênio ligados covalentemente.
Pontes de hidrogênio é uma interação molecular fraca que ocorre com a
carga parcial negativa de um átomo eletronegativo atraindo a carga parci-
al positiva do hidrogênio. Na estrutura das biomoléculas, as pontes de
hidrogênio são de dois tipos: intermolecular (intercadeia) e intramolecu-
lar (intracadeia).. Devido a sua natureza dipolar, a água é capaz de solubi-
lizar substâncias tão distintas entre si como moléculas polares (glicose e
etanol), sais (cloreto de sódio) e substâncias anfipáticas (ácido graxo). A
água é um anfólito, ionizando-se em H+ e OH-. O pH é definido como o
logaritmo negativo da concentração de H+. As soluções ácidas apresen-
tam valores de pH abaixo de 7,0, soluções neutras têm pH igual a 7,0 e as
básicas apresentam pH acima de 7,0. Os tampões são misturas de ácidos
fracos com suas bases conjugadas que atuam evitando variações de pH
quando da adição de H+ ou OH-.
Figura 11. Ação tamponante do tampão acetato.
45
A química da água Aula
2RESUMO
A água é a substância mais abundante do corpo humano, correspon-
dendo a 70% da massa corpórea. Na molécula da água cada átomo de
hidrogênio compartilha um par de elétrons com um átomo de oxigênio
formando entre eles uma ligação covalente polar. Essa ligação polar se
deve à diferença de eletronegatividade entre os átomos de oxigênio e hidro-
gênio. Essa diferença de eletronegatividade gera pólos elétricos positivo e
negativo nessa molécula permitido que seus átomos possam interagir por
meio de uma ligação química não covalente denominada pontes de hidrogê-
nio. A formação de pontes hidrogênio entre as moléculas de água ocorre com a
carga parcial negativa de um átomo de oxigênio de uma molécula de água
atraindo a carga parcial positiva do hidrogênio de outra molécula de água. Nas
biomoléculas, a formação de pontes de hidrogênio é do tipo intramolecular (ou
intracadeia) e intermolecular (ou intercadeia). Nesse caso, um hidrogênio liga-
do covalente a um átomo eletronegativo (doador de hidrogênio) é atraído por
outro átomo eletronegativo (aceptor de hidrogênio). A água solubiliza molécu-
las tão diferentes como substâncias polares, sais e substâncias anfipáticas. As
ligações não covalentes como pontes de hidrogênio, ligação iônica, van der
Walls e interação hidrofóbica são interações químicas muito fracas e facilmen-
te rompidas, que exercem um papel crucial na manutenção das estruturas
químicas das biomoléculas e nas suas interações moleculares no ambiente
celular. A água se dissocia em H+ e OH-. As soluções ácidas apresentam
valores de pH menores do que 7,0 e nessas soluções a concentração de H+ é
maior do que a concentração de OH-. Nas soluções neutras o pH é igual a 7,0
e a concentração de H+ é igual a concentração de OH-. As soluções básicas
apresentam valores de pH maior do que 7,0 e a concentração de OH- é
maior do que a concentração de H+. Os ácidos são doadores de H+ enquan-
to as bases são aceptores de H+. Os ácidos e bases fracos são importantes,
pois podem atuar como tampões. Os tampões são misturas de ácidos fracos
com suas bases conjugadas, que atuam evitando variações de pH.
ATIVIDADES
1. Por que a molécula da água é um dipolo elétrico? Explique.
2. Por que o gelo é menos denso do que a água líquida? Que implicação
biológica pode ser tirada dessa propriedade?
3. Como o etanol e cloreto de sódio (NaCl) se solubilizam em água?
4. O que são substâncias anfipáticas e como elas se comportam em água?
Exemplifique-as.
5. Como os íons cloro e sódio formam a molécula de cloreto de sódio?
6. O que é uma interação hidrofóbica?
7. Qual o valor do pH da solução de NaOH 0,01M?
8. Como os tampões evitam variações de pH de soluções, quando a ela
são adicionados H+ e OH-?
46
Bioquímica
COMENTÁRIO SOBRE AS ATIVIDADES
1. Se você respondeu essa pergunta afirmando que a formação do
dipolo elétrico na molécula de água se deve a essa molécula ser
formada por dois átomos (oxigênio e hidrogênio) que apresentam
diferença de eletronegatividade, então você compreendeu bem a
natureza polar dessa molécula. Assim, o caráter polar da molécula
da água se deve à diferença de eletronegatividade entre os átomos de
oxigênio e hidrogênio ligados covalentemente. Como os elétrons
compartilhados entre o oxigênio e hidrogênio são atraídos mais
fortemente para a proximidade do núcleo do oxigênio, esse átomo
fica com duas cargas parciais (d-) negativas. O hidrogênio (com caráter
parcial de deficiência de elétron), apresentando uma carga parcial
positiva (d+) em cada um dos átomos de hidrogênio. Assim, as cargas
parciais negativas (do oxigênio) e positivas (dos átomos de hidrogênio)
fazem da água um dipolo elétrico.
2. Imagino você respondendo essa atividade se perguntando: Por que
o gelo flutua na água, ou então, por que quando colocamos um
refrigerante no congelador e deixarmos lá por várias horas a garra de
vidro vai arrebentar. Esses questionamentos estão diretamente
relacionados ao fato do gelo ser menos denso do que a água líquida.
Dessa forma, no estado sólido, cada molécula de água está fixa em
um determinado ponto, apresentando baixo movimento cinético.
Assim, cada molécula passa a formar pontes de hidrogênio com quatro
outras moléculas de água adjacentes, constituindo, desta forma, uma
rede regular, estável e compacta de pontes de hidrogênio, o que acaba
por conferir uma densidade menor à água congelada do que a que se
encontra em estado líquido. Você se recorda que boa parte da biosfera
é composta por mares e oceanos e mesmo nas áreas mais frias - como
os pólos - a parte da água que se solidifica flutua, não ficando
acumulada nas profundezas dos ambientes aquáticos. Assim, por
possuir menor densidade e ficar mais compacta que a água líquida, o
gelo não submerge por completo e ao flutuar não se dissemina por
todo o ambiente aquático, permitindo que parte do calor dos mares,
lagos e oceanos sejam preservado abaixo das plataformas de gelo,
tornando possível que diferentes e numerosas formas de vida
prosperem nos ecossistemas aquáticos.
3. Você não deve ter tido a menor dificuldade em reconhecer que
água é um excelente solvente devido a sua natureza dipolar. Assim,
moléculas polares (como o etanol) se solubilizam em água devido à
47
A química da água Aula
2
presença do seu grupo hidroxila (OH) poder formar pontes de
hidrogênio com a água. Com relação ao sal cloreto de sódio, esse sal
em água é dissociado em seus íons cloreto (Cl-) e sódio (Na+),
conforme pode ser visto na figura 6. A molécula da água forma
uma camada de solvatação em torno do íon cloreto, em que a carga
parcial positiva do hidrogênio é atraída pela carga negativa do
cloreto. Com o sódio se observa também a formação dessa camada
de solvatação, tendo a carga parcial negativa do hidrogênio atraindo
a carga positiva do íon sódio.
4. Com a leitura dessa aula certamente você aprendeu que em
relação à polaridade as moléculas são classificadas em polares e
apolares. Aprendemos também que existem moléculas que
apresentam tanto grupos polares, quanto apolares em suas
estruturas, que são as substâncias. Quando essas moléculas
anfipáticas são agitadas na água elas podem formar estruturas como
micelas (disposição na qual os grupos apolares se protegem no
interior dessa estrutura e os grupos polares se voltam para a água
interagindo com esse líquido por formação de pontes de hidrogênio
ou de uma camada de solvatação) e lipossomos (vesículas
microscópicas compostas deuma ou mais membranas lipídicas
envolvendo um compartimento aquoso). São exemplos: os sabões
(detergentes), lipídios de membranas, proteínas, etc.
5. Você aprendeu nessa aula que os átomos são eletricamente neutros.
A neutralidade dos átomos é explicada pelo fato de eles apresentarem
o número de cargas positivas (os prótons) igual com o de cargas
negativas (os elétrons). No entanto existem átomos que para adquirir
uma configuração estável (como o que é estabelecido pela regra do
octeto), precisam perder ou ganhar elétrons. No caso de o átomo
perder elétrons (como o sódio, que perde 1 elétron), o número de
prótons vai ser maior do que o número de elétron. Nessa situação o
sódio apresentará carga líquida positiva (Na+). Se o átomo ganhar
um elétron (como o cloro), o número de elétrons vai ser maior do
que o de prótons, deixando o átomo com carga líquida negativa.
Dessa forma, a ligação iônica é uma interação química que se forma
com a atração de cargas elétricas opostas dos íons. Íons com carga
positiva (cátions) atraem íons com carga negativa (ânions). A rede
cristalina da molécula do cloreto de sódio (NaCl) é mantida pela
ligação iônica. Nessa estrutura cristalina o cátion (Na+) atrai a carga
negativa do cloreto (Cl-).
48
Bioquímica
6. Você certamente não deve ter tido grandes dificuldades em
reconhecer o que é uma interação hidrofóbica. O próprio termo
hidrofóbico deve ter guiado você para uma correta identificação da
resposta, tendo em vista que ele indica fobia ou aversão à água.
Imagino você afirmando que essa interação deve ocorrer devido ao
fato dos grupos apolares, por não terem afinidade com a água, tentam
escapar desse meio. Dessa forma, a associação dos grupos apolares
(hidrocarbonetos) em meio aquoso, orientada pela minimização das
interações desfavoráveis das moléculas da água com os grupos
apolares. Quando moléculas anfipáticas (como ácidos graxos) são
misturadas com a água ocorre a associação das caudas apolares dessas
moléculas para escapar da água, o que acaba por formar um núcleo
apolar. Resumindo, portanto, a interação hidrofóbica é a atração que
mantém as caudas apolares nesse núcleo apolar.
7. O químico dinamarquês S. L. P. Sorenson definiu pH como o
logaritmo negativo da concentração de hidrogênio, ou seja, pH = -
log [H+]. Ocorre que no problema apresentado propomos o cálculo
do pH de uma solução de NaOH (solução básica). Em meio aquoso
o NaOH se dissocia em Na+ e OH-, dessa forma, a concentração
molar da solução de NaOH expressa no problema de 0,01M é a
concentração de OH-. A concentração do íon hidroxila (OH-) pode
ser relacionada com a de H+ pela equação [H+] [OH-] = 1 x 10-14.
Como a concentração de NaOH é 0,01M ou 1 x 10-2 e o kW é igual
a 1 x 10-14, substituindo esses valores na equação abaixo teremos:
[H+] = Kw
[OH]
[H+] = 1 x 10-14
 1 x 10-2
[H+] = 1 x 10-12
Como pH = - log [H+]
-log 1 x 10-12 = 12
pH = 12
8. Uma boa alternativa para responder essa atividade seria imaginar
algumas situações experimentais, como por exemplo, adicionar
soluções ácidas e básicas a água e em outro momento adicionar essas
soluções ácidas e básicas a uma solução tampão. Se você procedeu
assim imagino você contatando quê: A adição de ácidos (H+) a água
resultará no abaixamento do pH desse líquido que é neutro (pH 7,0)
para um pH ácido (2,0). Por outro lado, quando se adicionar OH-, o
49
A química da água Aula
2
pH passará para um valor básico (12). Essa variação de pH brusca
não é verificada em soluções tampões quando da adição desses dois
íons (H+ e OH-). Os tampões são misturas de um ácido fraco com
sua base conjugada . Na situação estudada em aula exemplificamos
a atuação tamponante do tampão acetato, que consiste de uma mistura
de ácido acético (CH
3
COOH) e acetato (CH
3
COO-). A ação do
tampão acetato pode ser compreendida em duas situações distintas:
(1) Quando da adição de H+ a essa solução tampão, a forma básica
desse tampão (CH
3
COO-) reagirá com o íon H+, regenerando a forma
CH
3
COOH, neutralizando assim o íon H+. (2) Quando da adição de
OH- a solução tampão acetato, o pH dessa solução não sofrerá
alteração, devido à forma ácida do tampão (CH3COOH) liberar o
íon H+, que reagirá com a hidroxila (OH-), produzindo H
2
O. Portanto,
o papel de um sistema tampão é neutralizar as ações de H+ e OH-.
PRÓXIMA AULA
Na próxima aula passaremos a estudar a química dos aminoácidos e pep-
tídeos, enfatizando a estrutura geral, a estereoquímica e a classificação
química e nutricional dessas moléculas. Introduziremos também o estudo
dos peptídeos, que são pequenas cadeias de aminoácidos. Até lá!
REFERÊNCIAS
BERG, J. M.; TYMOCZKO, J. L.; STRYER, L. Bioquímica. 5 ed. Rio de
Janeiro: Guanabara-Koogan, 2004.
CHAMPE, P., C.; HARVEY, R. A. Bioquímica ilustrada, 2 ed. Editora
Artes Médicas, 1997.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 2.
ed. São Paulo: Sarvier, 1995.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 3
ed. São Paulo: Sarvier, 2002.
STRYER, L. Bioquímica. 4 ed. Rio de Janeiro: Guanabara-Koogan, 1996.
VOET, D.; VOET, J. G.; PRATT, C. W. Fundamentos de Bioquímica.
Porto Alegre: Editora Artmed, 2000.
A QUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS
E PEPTÍDEOS
META
 Introduzir o estudo do conhecimento das estruturas e das propriedades químicas dos
aminoácidos e peptídeos.
OBJETIVOS
Ao final desta aula, o aluno deverá:
reconhecer algumas das funções biológicas dos aminoácidos;
descrever a estrutura química dos aminoácidos;
representar os aminoácidos com abreviaturas de uma e de três letras;
descrever a estereoquímica dos aminoácidos;
classificar os aminoácidos segundo a polaridade de suas cadeias laterais;
classificar aminoácidos de acordo com as suas necessidades nutricionais;
diferenciar aminoácidos derivados ou especiais de aminoácidos padrões;
descrever a formação de peptídeos;
reconhecer alguns peptídeos de ocorrência biológica.
PRÉ-REQUISITOS
Para acompanhar esta aula você deverá estudar ou rever conceitos de química abordados nas
aulas Introdução à Bioquímica e a Química da Água.
Aula
3
(Fonte: http://www.gettyimages.com).
52
Bioquímica
INTRODUÇÃO
Os aminoácidos são as unidades estruturais fundamentais de proteí-
nas e peptídeos. São moléculas orgânicas que apresentam os seguintes
grupos químicos comuns a todos eles: um grupo carboxila (COOH), um
grupo amino (NH
2
), um átomo de hidrogênio (H) e um radical ou cadeia
lateral (R). Os diversos aminoácidos diferem apenas na natureza química
do grupo ligado à cadeia lateral.
A maioria dos aminoácidos encontrados em peptídeos e proteínas
são moléculas assimétricas. Esses aminoácidos assimétricos (como vere-
mos ao longo do desenvolvimento dessa aula) apresentam configuração
absoluta L. Os vinte aminoácidos mais comumente encontrados na es-
trutura de proteínas são denominados aminoácidos padrões ou primários.
Utiliza-se esse termo para diferenciar os aminoácidos primários dos ami-
noácidos derivados ou especiais. Os aminoácidos derivados ou especiais
são formados a partir de reações químicas sofridas por um dos vinte ami-
noácidos primários.
O grupo amino (NH
2
) de um aminoácido reage com o grupo carboxi-
la (COOH) de outro aminoácido formando uma ligação covalente deno-
minada ligação peptídica. A ligação peptídica une os aminoácidos for-
mando os peptídeos e proteínas. Os peptídeos são pequenas cadeias de
aminoácidos enquanto as proteínas são cadeias enormes.
(Fonte: http://www.gettyimages.com).
53
A química dos aminoácidos e peptídeos Aula
3ESTRUTURA GERAL DOS AMINOÁCIDOS
Os aminoácidos são moléculas orgânicas formadas por um grupo
amino (NH
2
), uma carboxila (COOH), um átomo de hidrogênio (H) e
um radical ou cadeia lateral (R), ligados ao átomo de carbono 2 (C-2).
O carbono 2 dos aminoácidos é denominado carbono a. Os aminoáci-
dos