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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA E BIOLOGIA MOLECULAR BQI 101 – Laboratório de Bioquímica I Relatório da Aula Prática Nº. 2 CARACTERIZAÇÃO DE CARBOIDRATOS Julia Araujo Moura da Costa Matr: 100728 Marcela Calegário Matr: 114122 Número de Turma: 14 Horário da aula: Quinta às 8h Viçosa (MG),14 / 09 / 2023 INTRODUÇÃO: Carboidratos são compostos que possuem aldeídos ou cetonas poliidroxilados, que possuem como fórmula geral: (CH2O)n. Os carboidratos possuem diversas funções, dentre elas a função energética como principal. Existem três principais classes de carboidratos: os monossacarídeos, oligossacarídeos e os polissacarídeos. Os monossacarídeos são carboidratos mais simples, que não podem ser hidrolisados. Os oligossacarídeos são poucas unidades de monossacarídeos unidas, podendo ser então dissacarídeos, trissacarídeos, assim em diante. Já os polissacarídeos são os carboidratos mais complexos, que possuem mais de dez unidades de monossacarídeos, unidos pela ligação O-glicosídica. Exemplo: a ligação de dois monossacarídeos formando um dissacarídeo. Os carboidratos podem ser classificados de acordo com dois fatores: número de carbonos em sua cadeia e posição do grupo funcional. A classificação com base na quantidade de carbonos é a seguinte: se o carboidrato possui três carbonos, ele é uma triose. Se possui quatro carbonos, ele é uma tetrose, se possui cinco, uma pentose, e assim em diante. Já a classificação de acordo com a posição do grupo funcional, ocorre da seguinte maneira: se o grupo funcional estiver no interior da cadeia, o carboidrato é uma cetose. Agora, se o grupo funcional aparecer nas extremidades da cadeia, o carboidrato é uma aldose. Juntando as duas maneiras de classificações, seguem alguns exemplos: - Carboidrato com 5 carbonos e grupo funcional na extremidade: aldopentose. - Carboidrato com 3 carbonos e grupo funcional no interior da cadeia: cetotriose. OBJETIVOS: Aprender a reconhecer os carboidratos por meio de testes realizados em laboratório e entender qual o objetivo principal de cada teste diferente. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Durante toda a prática, realizamos seis testes: Molish, Seliwanoff, Bial, Benedict, Barfoed e Iodo. Teste de Molish: Após prepararmos os controles negativo e positivo, chegamos a conclusão de que todos os tubos de ensaio possuíam líquidos com carboidratos, dado que todos, exceto o tubo do controle negativo, apresentaram a mesma coloração violeta. Teste de Seliwanoff: Para o controle positivo desse teste, foi adicionado um padrão de cetose. Os tubos de ensaio B e F não apresentaram a coloração vermelha, assim como o controle positivo também não. Logo, destaca-se que os carboidratos dos tubos B e F eram cetoses. Teste de Bial: A pentose padrão foi adicionada ao tubo do controle positivo, e somente o tubo de ensaio D apresentou a mesma coloração do controle positivo, logo, somente esse carboidrato é uma pentose. Teste de Benedict: A glicose foi adicionada ao tubo de ensaio do controle positivo como açúcar redutor padrão e apresentou uma cor avermelhada. Os tubos de ensaio A, B, D e E também apresentaram essa coloração, logo é possível concluir que os carboidratos presentes nesses tubos eram redutores. Teste de Barfoed: Os tubos de ensaio que apresentaram as mesmas características do tubo de controle positivo foram: A, B e D. Logo, esses carboidratos são monossacarídeos. Teste de Iodo: ele identifica a presença de amido, fazendo uma coloração azul aparecer para os que deram positivo. O tubo de ensaio que apresentou essa coloração foi o C. Tabela 4.1 - Resultados dos testes para identificação de carboidratos. Amostra/ Teste Molish Seliwanoff Bial Benedict Barfoed Iodo Identificação (carboidrato) controle - - - - - - - controle + + + + + + + A + - - + + - B + + - + + - C + - - - - + D + - + + + – E + - - + - - F + + - - - - Identifique o carboidrato de cada amostra, justificando os resultados obtidos em cada teste: Amostra 1: glicose · Teste de Molish: A glicose é uma hexose que ao reagir com ácido sulfúrico forma o hidroximetilfurfural, este por sua vez ao reagir com alfa – naftol forma um produto de condensação de cor violeta. · Teste de Bial: A glicose não é uma pentose, portanto ao reagir com o ácido não formará furfural, mas sim hidroximetilfurfural. · Teste de Seliwanoff: A glicose não é uma cetose, mas sim uma aldose. Logo, por isso que não é observada a cor vermelha após a reação com o ácido. · Teste de Benedict: A glicose é um açúcar redutor pois seus carbonos anoméricos estão livres para serem oxidados. · Teste de Barfoed: A glicose é um monossacarídeo, pois, em meio ácido, o cobre é reduzido. · Teste de Iodo: Resultado negativo, dado que a coloração azul, que é o resultado da reação da amilose com o iodo, não apareceu nessa amostra. Amostra 2: arabinose · Teste de Molish: A arabinose também é uma hexose já que ao reagir com ácido sulfúrico forma o hidroximetilfurfural. · Teste de Bial: A arabinose é uma pentose, já que o forfural é formado. · Teste de Seliwanoff: A arabinose também não é uma cetose, por isso que não é observada a cor vermelha após a reação com o ácido. · Teste de Benedict: A arabinose é um açúcar redutor pois seus carbonos anoméricos estão livres para serem oxidados. · Teste de Barfoed: : A arabinose é um monossacarídeo, pois, em meio ácido, o cobre é reduzido. · Teste de Iodo: Resultado negativo, dado que a coloração azul, que é o resultado da reação da amilose com o iodo, não apareceu nessa amostra. Amostra 3: frutose · Teste de Molish: A frutose também é uma hexose já que ao reagir com ácido sulfúrico forma o hidroximetilfurfural. · Teste de Bial: A frutose não é uma pentose, já que o forfural não é formado. · Teste de Seliwanoff: A frutose é uma cetose pois, após a reação do ácido clorídrico sendo diluído sobre a frutose, ela apresenta uma cor avermelhada. · Teste de Benedict: A frutose não é um açúcar redutor pois seus carbonos anoméricos não estão livres para serem oxidados. · Teste de Barfoed: A frutose não é um monossacarídeo pois, em meio ácido, o cobre não é reduzido. · Teste de Iodo: Resultado positivo, pois foi observada uma coloração azul, resultado da reação da amilose com o iodo. Amostra 4: sacarose · Teste de Molish: A sacarose é uma hexose já que ao reagir com ácido sulfúrico forma o hidroximetilfurfural. · Teste de Bial: A sacarose não é uma pentose, já que o forfural não é formado. · Teste de Seliwanoff: A sacarose é uma aldose pois, após a reação do ácido clorídrico sendo diluído sobre a sacarose, ela não apresenta uma cor avermelhada. · Teste de Benedict: A sacarose é um açúcar redutor pois seus carbonos anoméricos estão livres para serem oxidados. Teste de Barfoed: A sacarose é um monossacarídeo pois o cobre foi reduzido em meio ácido. · Teste de Iodo: Resultado negativo, pois não houve reação da amilose com iodo. Amostra 5: maltose · Teste de Molish: A maltose é uma hexose já que ao reagir com ácido sulfúrico forma o hidroximetilfurfural. · Teste de Bial: A maltose não é uma pentose, pois o forfural não é formado. · Teste de Seliwanoff: A maltose é uma cetose pois, após a reação do ácido clorídrico sendo diluído sobre a maltose, ela apresenta uma cor avermelhada. · Teste de Benedict: A maltose é um açúcar redutor pois seus carbonos anoméricos estão livres para serem oxidados. · Teste de Barfoed: A maltose não é um monossacarídeo pois o cobre não foi reduzido em meio ácido. · Teste de Iodo: Resultado negativo, pois não houve reação da amilose com iodo. Amostra 6: amido · Teste de Molish: O amido é uma hexose já que ao reagir com ácido sulfúrico forma o hidroximetilfurfural. · Teste de Bial: O amido é uma pentose, pois há a formação de forfural. · Teste de Seliwanoff: O amido é uma cetose pois, após a reação do ácido clorídrico sendo diluído sobre a maltose, ela apresenta uma cor avermelhada. · Teste de Benedict: O amido não é um açúcar redutor pois seuscarbonos anoméricos não se encontram livres para serem oxidados. · Teste de Iodo: Resultado negativo, pois a reação da amilose com o iodo não aconteceu. CONCLUSÕES: Como foi possível perceber ao longo dos experimentos, existe um teste específico para identificação de carboidratos, através de suas especificações como: se são cetoexoses ou aldoexoses, pentoses, açúcares redutores, monossacarídeos ou amidos. A partir desses testes foi possível concluir que a amostra A é a glicose, B é a frutose, C é o amido, D é a arabinose, E é a maltose e F é a sacarose. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: https://www.todamateria.com.br/carboidratos-funcao-classificacao/ https://brasilescola.uol.com.br/biologia/carboidratos.htm https://www.todamateria.com.br/carboidratos-funcao-classificacao/ https://brasilescola.uol.com.br/biologia/carboidratos.htm RESOLUÇÃO DOS EXERCÍCIOS DO CADERNO DIDÁTICO: 1) Qual é a função dos reagentes ácidos nos testes de Molish, Bial e Seliwanoff? Qual é a função dos compostos fenólicos utilizados nos três testes? R: A função dos ácidos nos três testes é desidratar a molécula de carboidrato. Se o monossacarídeo for uma pentose, ao desidratar teremos como produto o furfural, mas se for uma hexose, teremos como produto da desidratação o hidroximetilfurfural. Já a função dos compostos fenólicos é reagir com o furfural ou com o hidroximetilfurfural formando produtos de condensação coloridos. 2) Mostre as reações da sacarose com o ácido e com o composto fenólicos dos três testes da questão 1. R: Em anexo no fim do relatório. 3) Em que princípio baseiam-se os testes de Benedict e Barfoed? R: Os testes de Benedict e Barfoed baseiam-se na redução do cobre que nos reagentes possui Nox +2 e nos produtos o Nox é +1. 4) Qual é a função do sulfato cúprico, carbonato de sódio e citrato de sódio no teste de Benedict? A função do carbonato de sódio é basificar o meio, favorecendo a reação. O citrato de sódio é um complexante de íons cúpricos, evitando sua precipitação em meio básico. E o sulfato cúprico fornece os íons cúpricos. 5) Qual é o significado das condições de reação no teste de Barfoed comparado ao de Benedict? R: No teste de Barfoed, é usado um reagente ácido que reage apenas com monossacarídeos, enquanto no teste de Benedict, é usado um reagente básico que reage com monossacarídeos e dissacarídeos. As condições das reações determinam as especificidades dos testes para identificar o tipo de açúcar redutor presente em cada amostra. 6) Explique as diferenças no resultado do teste de Benedict para maltose e sacarose. R: Quando o teste de Benedict é realizado com maltose, a solução muda de azul para vermelho-tijolo, indicando a formação de óxido cuproso. Quando o teste é realizado com sacarose, a solução permanece azul, indicando a ausência de açúcares redutores. 7) Suponha que o teste de Barfoed tenha sido positivo com a solução de sacarose. Sugira uma explicação. R: Uma possível explicação para o teste de Barfoed ter sido positivo é que a sacarose tenha se hidrolisado em glicose e frutose durante o aquecimento. O teste de Barfoed detecta a presença de monossacarídeos redutores, como a glicose e a frutose, que reagem com o reagente de Barfoed e formam um precipitado vermelho. A sacarose, por ser um dissacarídeo não redutor, não reage diretamente com o reagente de Barfoed, mas pode se decompor em seus monossacarídeos sob condições ácidas e de alta temperatura. 8) Mostre as reações com a arabinose nos dois testes com açúcares redutores. R: Em anexo no fim do relatório.
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