Aminas: Estrutura e Reações

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Química Orgânica II
Prof. Fernando Dutra
Aminas
Aminas
• São tanto bases como nucleófilos
• Muitas aminas são heterocícilcias
• Muitas aminas bioativas são heterocíclicas
Cafeína Nicotina Valium Serotonina
Inversão da configuração em aminas
Nomenclatura das Aminas
CH3CH2CH2CH2NH2
1234
1-butanamine
or
butan-1-amine
CH3CH2CHCHCH2CH3
NHCH2CH3
1 2 3 4 5 6
N-ethyl-3-hexamine
or
N-ethylhexan-3-amine
CH3CH2CH2NCH2CH3
CH3
123
N-ethyl-N-methyl-1-propanamine
or
N-ethyl-N-methylpropan-1-amine
Butan-1-amina
ou
1-butanamina
N-etil-3-hexanamina
ou
N-etilexan-3-amina
N-etil-N-metil-1-propanamina
ou
N-etil-N-metil-propan-1-amina
CH3CHCH2CH2NCH3
Cl
1234
3-chloro-N-methyl-1-butanamine
CH3CHCHCHCH3
N
H3C CH3
Br
12345
4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine
3-cloro-N-metil-1-butanamina
4-bromo-N,N-dimetil-2-pentanamina
Nomenclatura das Aminas
Reações de aminas
Substituição Nucleofílica
CH3CH2Br + CH3NH2
Br
CH3CH2NHCH3 + HBrCH3CH2NH2CH3
Substituição Nucleofílica em acila
CH3CH2
C
O
Cl
CH3NH2+ 2
CH3CH2
C
O
NHCH3
+ CH3NH3Cl
Reações de aminas
Reações de adição-eliminação
O HN+ N + H2O
CH3C CHCH
CH3 O
+ CH3NH
CH3
CH3C
CH3
CH2CH
NCH3
CH3
O
Reações de adição conjugada
Reações de aminas
Metilação exaustiva
excesso
Oxidação de aminas
R NH2 R NH OH R N O R N+
O-
Ooxd oxd oxd
R NH
R
+ H2O2 R N+
R
OH
H + OH- R N
R
OH
+ 
H2O
R N
R
+ H2O2 R N+
R
OH
R + OH- R N
R
O_
+ 
H2O
R R
Uma hidroxilamina Um composto
nitroso
Oxidação de Cope
Síntese de Gabriel
ftalimida Ftalimida
N-Substituída
Íon quaternário 
de amônio
Ácido ftálico
Amina 
Primária
Redução de compostos 
carbonílicos
R
O
NH2
R
O
NHCH3
R
O
NCH3
CH3
1. LiALH4
2. H2O
1. LiALH4
2. H2O
1. LiALH4
2. H2O
RCH2NH2
RCH2NHCH3
RCH2NCH3
CH3
Redução de nitro compostos 
CH3CH2NO2 + H2
Pd/C
NO2 + H2 NH2
Pd/C
CH3CH2NH2
Porfirina
Grupo Heme