RELATÓRIO QUÍMICA ISOMERIA CIS TRANS

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FACULDADE DE AMERICANA
FARMÁCIA
AULA PRÁTICA 3
ISOMERIA CIS – TRANS 
AMANDA AYUMI KETAYAMA - RA: 20180729
HENRIQUE DA SILVA FARINHA - RA: 20180970
REGIANE PATUSSI - RA: 20182356
SIOMARA ASSUNÇÃO SILVA - RA: 20181366
SUZI ADRIANA FELIPE DE OLIVEIRA VALLADÃO - RA: 20180845
AMERICANA
2018
INTRODUÇÃO
A Isomeria espacial é o tipo de isomeria que apresenta a mesma formula molecular, mas as ligações entre os átomos que as compõem estão dispostas de maneira diferente no espaço (USBERCO, 2005).
O tipo de isomeria espacial CIS TRANS, acontece nos grupos de alcenos e cíclicos, pois necessita de uma dupla ligação entre os carbonos para realizar a rotação. Ou os cíclicos onde eles atuam como duplas ligações.
Isomeria - Cis
Apresenta dois átomos iguais do mesmo lado em relação à dupla ligação do carbono 
Isomeria - Trans 
Apresenta dois átomos iguais em lados opostos em relação à ligação dupla do carbono
Estas diferenças apresentam mudanças significativas nas análises físico-químicas dessas substancias, podem alterar na solubilidade, ponto de fusão e até nas reatividades com outros componentes.
O ácido Maleico é um isômero Cis, onde os dois grupos Carboxilas se encontram no mesmo plano, isso permite que ela possa sofrer alterações, como liberação de uma molécula de H2O, produzindo o Anidrido Maleico, tóxico a saúde. Além disso, é utilizado na produção de resinas sintéticas.
O Acido Fumárico é uma molécula mais estável, pela disposição transversal dos seus grupos carboxilias, não permite alterações e não é toxico a saúde. Ele é essencial na respiração de tecidos de plantas e animais. Na indústria de alimentos é empregado como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.
Apesar de ser encontrado naturalmente em plantas, o ácido fumárico é obtido de forma artificial para uma maior demanda no mercado. 
Tanto o ácido fumárico quanto seu isômero, o ácido maleico, podem ser obtidos pela decomposição do ácido málico, a 180°C.
1 – Testes realizados:
Conversão do Ácido Maleico em Ácido Fumárico:
Na presença do HCl, que funciona como um catalisador doando Íons, nos quais esses se ligam aos átomos de carbono de dupla ligação do ácido maleico, tornando uma ligação simples permitindo a rotação dos átomos, modificando os lados dos grupos carboxila, e então tornando uma molécula Trans, o que diminui as forças de repulsão eletrônicas fazendo a liberação dos íons, e a ligação dupla é novamente formada agora a molécula com sua nova forma conformacional tornando-se mais estável.
Testes de Solubilidade.
Devido a sua geometria, o acido maleico apresenta um momento dipolo diferente de zero, o que faz com que ele possua alta solubilidade em água. Já o acido fumárico é muito pouco solúvel, porque o momento dipolo é zero nesta molécula, já que o vetor no momento de um dipolo numa carboxila é cancelado pela da outra carboxila.
Determinação do Ponto de Fusão
O ponto de fusão é determinado pela passagem do estado sólido de uma substância para o estado líquido. 
Na ligação do tipo cis as moléculas se torcem de forma que os dois átomos de hidrogênio fiquem do mesmo lado da ligação dupla. Isto significa que a ligação entre os átomos é mais fraca por causa da forma irregular, o que provoca um ponto de fusão mais baixo.
O ponto de fusão do ácido maleíco é de 131ºC e o ponto de fusão do ácido fumárico é de 287ºC.
PH e Reatividade 
A reatividade frente ao magnésio depende da acidez do composto no meio, quanto mais o ácido ioniza, maior e mais rápido será o borbulhamento da solução.
 
2 – OBJETIVOS
O objetivo do experimento é sintetizar o ácido fumárico a partir de seu respectivo isômero espacial, o ácido maleico; 
Analisar, comparar e identificar os respectivos isômeros através de testes de solubilidade, ponto de fusão, PH e reatividade.
PARTE EXPERIMENTAL 
3 – MATERIAIS
3.1 - Reagentes utilizados
• 170 ml de água destilada
• 2g de ácido maleico
• 4ml de HCl concentrado
• 2 fitas de magnésio metálico
3.2 – Materiais
• 3 béqueres 100ml
• 1 vidro relógio
• 1 papel filtro
• Estufa
• 2 Capilares
• Medidor de Ponto de Fusão
• Papel indicador universal de PH
• Sistema de filtração a vácuo com Kitassato, funil de Buchner e bomba a vácuo.
• Banho maria
• Recipiente para banho de gelo
4- PROCEDIMENTO
4.1. Conversão do ácido maleico em ácido fumárico: 
Em béquer de 100 mL, pesar 1g do ácido maleico; 
Em capela, adicionar 4 mL de HCl conc. E cobrir o béquer com vidro de relógio; 
Ainda em capela, submeter o béquer a aquecimento em banho-maria por 15 min.; 
Deixar esfriar dentro da capela e, após atingir a temperatura ambiente, adicionar 50 mL de água destilada; Utilizar banho de gelo para aumentar rendimento dos cristais. 
Pesar um papel filtro e anotar a massa. 
Montar um sistema de filtração a vácuo constituído por kitassato, funil de Buchner, papel de filtro e bomba de vácuo. Filtrar a mistura reacional; 
Colocar o papel filtro com o composto sintetizado em um vidro de relógio elevar a estufa entre 90-100°C, até secar. 
Deixar esfriar e pesar o papel filtro com o ácido fumárico resultante da reação e anotar a massa; Encontrar a massa obtida do ácido fumárico. 
Calcular o rendimento da reação. 
Utilizar o composto formado para as próximas etapas do experimento. 
4.2- Testes solubilidade
Em dois tubos de ensaio devidamente identificados, adicionar uma ponta de espátula (aprox. 0,1g) de ácido maleico (tubo1) e de ácido fumárico (tubo 2); 
Adicionar 10 mL de água destilada em cada um dos tubos, homogeneizar e verificar a solubilidade dos compostos; 
4.3- Determinação do ponto de fusão: 
Colocar uma pequena porção do ácido maleico em um capilar, fazendo-se o mesmo com o ácido fumárico, em outro capilar, e submeter às substancias ao aparelho medidor do ponto de fusão, anotando-se os resultados; 
4.4- Determinação do PH e reatividade: 
Em dois béqueres de 100 mL, pesar 0,1g de cada uma das substancias e dissolver com aproximadamente 50 mL de água destilada; 
Medir o pH das duas soluções, utilizando-se papel indicador universal; 
Acrescentar uma fita de magnésio metálico em cada béquer e anotar os resultados. 
5 - RESULTADOS E DISCUSSÃO
5.1. Conversão do ácido maleico em ácido fumárico: 
A transformação de um a certa quantidade de ácido maleico (CIS) em ácido fumárico (TRANS) é possível aquecendo-se o isômero CIS com uma solução aquosa de ácido clorídrico concentrado, pois ele não é consumido na reação, servindo apenas como um catalisador sendo fonte de H+, e após esta catálise ocorre um a filtração a vácuo.
Então primeiramente pesou-se a quantidade de ácido maleico para a reação, e foram registrados 1,0 gramas. Após a reação com 4 ml de ácido clorídrico concentrado + banho-maria por 15 minutos, a mistura resultou em uma turvação e houve alguns resíduos sólidos no fundo do béquer. Posterior ao resfriamento em temperatura ambiente, adicionou-a em 50ml de água e a levou para o banho de gelo. Depois de esfriar mais, conduziu-se essa mistura para um sistema de filtração à vácuo. Em seguida da filtração, colocou-a na estufa a 94 ºC. Com o material já seco, pesou-se e o produto obtido foi de 0,4464 gramas (já descontado o peso do papel/filtro 0,9236 g) de Ácido Fumárico. 
O rendimento dessa reação foi calculado a partir de:
1,0 g de ácido maleico ------------------------------- 100% 
0,4464 g de ácido fumárico -------------------------- x% 
X = 44,64 % de rendimento final.
Mecanismo de conversão:
 
5.2- Testes solubilidade
Após o experimento concluiu-se que o ácido maleico é solúvel em água e o fumárico não se dissolve completamente, isso acontece devido a molécula cis apresentar os ligantes de maior número atômico de um mesmo lado do plano, com isso uma maior polaridade se solubilizando na água. O ácido fumárico formou um precipitado branco e não solubilizou por completo por sermenos polarizado, pois os ligantes de maior número atômico estão em lados opostos nessa molécula trans.
5.3- Determinação do ponto de fusão:
O ponto de fusão de uma substância depende do tamanho de suas moléculas e da possibilidade de estas estabelecerem interações intermoleculares entre si.
Como os ácidos maleico e fumárico são isômeros, o tamanho de suas moléculas é o mesmo, indicando que o fato de o ponto de fusão do ácido fumárico ser maior do que o do ácido maleico se deve às interações intermoleculares no ácido fumárico serem mais intensas do que entre as moléculas do ácido maleico, isso acontece porque as moléculas trans são mais compactadas por conta de sua simetria, então possuem maiores pontos de fusão.
Os pontos de fusão registrados foram de aproximadamente:
	
	Ponto de fusão
	Ácido maleico
	130 ºC
	Acido fumárico
	280ºC --- +300ºC
O que comprova as informações fornecidas pela literatura.
5.4- Determinação do PH e reatividade: 
Medimos o PH e os valores foram de aproximadamente:
	
	PH
	Ácido maleico
	1-2
	Acido fumárico
	2
Os dois ácidos estão dissolvidos em água, liberando íons H+. O ácido maleico liberou mais íons H+ ao entrar em contato com o magnésio metálico do que o ácido fumárico, o que explica seu PH menor, portanto, maior acidez. Então isso fez com que o magnésio metálico se oxidasse mais rapidamente em solução de ácido maleico do que em solução de ácido fumárico.
6- CONCLUSÃO
O objetivo do experimento que foi converter o ácido fumárico a partir de seu isômero espacial, o ácido maleico foi alcançado, pois pudemos comparar as diferenças desses isômeros cis e trans através de testes de solubilidade, ponto de fusão e reatividade.
No teste de ponto de fusão ficou bem evidente que a conversão deu certo, porque a diferença de temperatura foi bem nítida, se não tivesse convertido corretamente essa diferença não seria tão clara, assim como também foi nos testes de solubilidade em água e reatividade com magnésio metálico.
7 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
USBERCO, J. Química Orgânica. Química Volume 3. São Paulo, Editora Saraiva, 2005. 8ª ed.
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/acido-malico-acido-tartarico-acido-fumarico.htm