Exercícios de Isomeria

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2ª Lista de exercícios de Isomeria
1. A fórmula representa a estrutura da leucina, um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo humano.
a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes em cada molécula de leucina.
b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono assimétrico e o átomo de carbono terciário.
 
 
2. O óleo essencial de manjericão apresenta grande potencial de aplicação como agente antimicrobiano, agente medicinal, como “flavor” em alimentos e fragrância em produtos farmacêuticos. 
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. Adaptado.)
As principais substâncias químicas que constituem o óleo essencial de manjericão estão apresentadas a seguir.
a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e organize-as na tabela abaixo.
	Substância
	Fórmula molecular
	Radicais funcionais
	Isomeria geométrica
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula estrutural daquela que apresenta isomeria óptica. Justifique sua resposta. 
 
3. Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as moléculas. Observe:
Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula. Nomeie suas funções correspondentes.
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de isômeros ópticos ativos da terbutalina. 
 
4. Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular 
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III. 
b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
 
5. Isomeria é o fenômeno associado quando mais de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso particular de isomeria de função, envolvendo um enol que se encontra em equilíbrio com seu tautômero carbonilado A isomeria geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como isomeria cis-trans. 
a) A mostrada a seguir, possui um tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em equilíbrio.
b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos que possuem fórmula molecular O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente as fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos ácidos fumárico e maleico. Indique claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico e do maleico. 
 
6. O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
7. O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na concentração de 
De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisômeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
8. Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas. 
A análise das estruturas químicas apresentadas indica que 
a) A, B e C apresentam carbono com hidridização 
b) B tem maior calor de combustão do que C. 
c) A e C representa a mesma molécula. 
d) A e B são isômeros constitucionais. 
e) B é a imagem especular de C. 
 
9. O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a anos-luz do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.
Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que ela pode apresentar. 
a) Isomeria geométrica e óptica. 
b) Isomeria de função e geométrica. 
c) Isomeria óptica e de função. 
d) Isomeria de cadeia e de posição. 
e) Isomeria de posição e tautomeria. 
 
10. A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e óptica. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
11. Até agora, já foram detectadas mais de moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra. 
Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-173 097 (Acesso em: 10/07/2016)
Qual substância foi encontrada no espaço? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
12. Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.
O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é 
a) b) c) d) e) 
 
13. Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.
I. É um álcool insaturado.
II. É um isômero cis-trans.
III. Apresenta hidrogênios.
IV. Apresenta ramificações.
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
Gabarito: 
Resposta da questão 1:
a) átomos de carbono e átomos de hidrogênio.
b) Teremos:
 
Resposta da questão 2:
 a)
	Substância
	Fórmula molecular
	Radicais funcionais
	Isomeria geométrica
	
	
	fenol/éter
	Não
	
	
	éter
	Não
	
	
	álcool
	Sim
	
	
	álcool
	Não
b)
 
Resposta da questão 3:
Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula): álcool e amina.
Número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol: 
Número de isômeros ópticos ativos da terbutalina (1 carbono quiral): 
 
Resposta da questão 4: [C]
Isomeria de compensação ou metameria (I e V):
 e 
Observação: a molécula [IV] do enunciado está representada tal qual foi impressa na prova original. Percebe-se que houve um erro na montagem, o correto seria ter um hidrogênioa menos no carbono do grupo OH, porém isto não interfere na resolução da questão. 
Resposta da questão 5:
a) Teremos três possibilidades que levam ao mesmo composto:
Fórmula do tautômero em bastão:
b) Fórmulas estruturais:
 
Resposta da questão 6: [A]
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: cis e cis, pois os ligantes de maior massa estão do mesmo lado do plano de referência para os carbonos 9 e 12.
 
Resposta da questão 7: [E]
A geosmina apresenta três carbonos assimétricos ou quirais:
Para o cálculo do número de estereoisômeros pode-se utilizar a relação matemática 
 número de carbonos assimétricos
Número de estereoisômeros opticamente ativos: 
Número de estereoisômeros opticamente ativos: 
Resposta da questão 8: [B]
[A] Incorreta. As moléculas A, B e C não apresentam carbono com tripla ligação ou com duas duplas consecutivas, configurando a hibridização sp.
[B] Correta. O isômero cis libera maior calor ao ser queimado, pois apresenta maior energia interna em suas ligações químicas, devido ao fato de apresentar dois grupos maiores se acomodando no mesmo espaço, aumentando as tensões e consequentemente a instabilidade da molécula.
[C] Incorreta. As moléculas A e C são isômeros geométricos.
[D] Incorreta. As moléculas A e B é a mesma molécula.
[E] Incorreta. As moléculas B e C não são enantiômeros, portanto, B não é a imagem especular de C. 
Resposta da questão 9: [C]
Apresenta isomeria óptica, pois apresenta um carbono quiral:
E isomeria de função formando a função cetona, ambos com a fórmula molecular: 
 
 
Resposta da questão 10: [C]
Dois exemplos:
 
Resposta da questão 11: [A]
[A] Correta. A molécula apresenta quiralidade pois possui um carbono quiral.
Carbono quiral é aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. 
[B] Incorreta. A molécula não apresenta carbono quiral, portanto, não apresenta quiralidade.
[C] Incorreta. A molécula não apresenta carbono quiral, portanto, não apresenta quiralidade.
[D] Incorreta. 
A molécula do ácido tartárico apresenta 2 carbonos quirais, porém, idênticos entre si, assim o ângulo de desvio do plano da luz polarizada será o mesmo, porém, um desviará para a direita e outro para a esquerda e como isso, um irá anular o outro, e a molécula será opticamente inativa, chamado de composto meso e a molécula não irá apresentar quiralidade.
[E] Incorreta. A molécula não apresenta carbono quiral, portanto, não apresenta quiralidade. 
Resposta da questão 12: [E]
O PMZ21 possui dois carbonos quirais ou assimétricos, então:
 
Resposta da questão 13: [A]
[I] Correta. É um álcool insaturado, pois apresenta dupla ligação na cadeia.
[II] Incorreta. Não apresenta isomeria cis-trans, pois um dos carbonos da dupla ligação está ligado a dois ligantes iguais (radicais metil).
[III] Incorreta. Apresenta hidrogênios.
[IV] Incorreta. Apresenta ramificações.