Lista_de_Exercicios_14_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Diurno – 2008 
Lista 14 – Aminas 
 
1. Dê a estrutura que corresponde com cada um dos seguintes nomes. 
a) N,N-dimetil-3-ciclo-hexenamina b) N-etil-2-feniletilamina 
c) 2-aminoetanol d) m-cloroanilina 
 
2. Coloque em ordem crescente de basicidade os seguintes compostos nitrogenados. 
a) Amônia, metilamina, nitrato de amônio. 
b) anilina, p-metóxianilina, p-nitroanilina. 
 
3. Em que direção os seguintes equilíbrios estarão deslocados? 
a) NH3 +
-OH NH2
- + H2O 
CH3NH2 H2O CH3NH3
+ -OHb) + + 
 
4. Compare a basicidade e acidez dos compostos abaixo com a de aminas primárias. 
a) Amidas. Exemplo: CH3CONH2. 
b) Enaminas. Exemplo: CH2=CHN(CH3)2. 
c) Imidas. Exemplo: CH3CONHCOCH3. 
 
5. As ligações do nitrogênio com os hidrogênios na metanoamina são um pouco maiores do que 
as correspondentes no oxigênio no metanol. Explique. 
 
6. Dê as estruturas de todos produtos orgânicos contendo nitrogênio que podem ser formados 
na reação do cloroetano com amônia. 
 
7. A reação abaixo seria um bom método para preparar a amina secundária indicada? Justifique. 
Br NHCH3
CH3NH2
 
 
8. Escreva o nome da seguinte amina, incluindo a estereoquímica R,S e represente o produto da 
reação desse composto com excesso de iodometano seguido de aquecimento com Ag2O 
(eliminação de Hofmann). A estereoquímica do alceno formado é Z ou E? Explique. 
NH2
CH3
 
 2
9. Dê o produto das seguintes reações. 
a) 
CH3CH2CH2CH2Cl
KCN
1) LiAlH4, Et2O
2) H3O
+
 
b) 
COCl CH2NH2
1) LiAlH4, Et2O
2) H3O
+
 
 
c) 
NH
O
NaH
CH3I
1) LiAlH4, Et2O
2) H3O
+THF
 
 
10. Quais os produtos majoritários que você esperaria obter a partir da reação de eliminação de 
Hofmann das seguintes aminas? Escreva as projeções de Fischer nas conformações que levariam 
a todos os produtos e explique. 
a) 
N CH3
H
 
b) 
N
CH3
CH3
H