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Listas de Exercício 
Prof. João Batista da Costa Neves 
Monitor: Rodrigo dos Santos Nascimento 
Lista 1: Estrutura, Carga Formal e Ressonância .....................................................................2 
Lista 2: Análise Conformacional ..............................................................................................4 
Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico ...................................................................5 
Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação I .....................................................................9 
Lista 5: Reações de Substituição e Eliminação II ................................................................. 13 
Lista 6: Reações de Alcenos e Alcinos I ............................................................................... 15 
Lista 7: Reações de Alcenos e Alcinos II .............................................................................. 17 
Lista 8: Reações de Compostos Aromáticos ........................................................................ 19 
 
 
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro – IC370 Química Orgânica I – Prof. João Batista da Costa Neves 
Monitor: Rodrigo Nascimento – Listas de Exercício – Última Atualização: quarta-feira, 15 de agosto de 2018, 00:40 
Lista 1: Estrutura, Carga Formal e Ressonância 2 
1) Converta as seguintes estruturas em estrutura de esqueleto: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
2) Converta as seguintes estruturas em estruturas de Kekulé que mostram os carbonos e 
hidrogênios, bem como todas as ligações envolvidas. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
3) Calcule as cargas formais dos átomos indicados em negrito, indicando os elétrons livres: 
a) (CH3)2OBF3; b) H2C–N≡N; c) H2C=N=N; d) O=O–O; 
4) Usando uma tabela de eletronegatividade (disponível na internet) preveja a ligação mais 
polar em cada caso indicando o sentido da polaridade. 
a) H3C–Cl e Cl–Cl; 
b) H3C–H e H–Cl; 
c) HO–CH3 e (CH3)3Si–CH3; 
d) H3C–Li e LiOH; 
5) Quais das seguintes moléculas têm momentos de dipolo diferentes de zero? Indique o 
sentido esperado para cada um deles. 
a) 
 
b) 
 
c) LiH 
d) BF3–N(CH3)3 e) 
 
f) 
 
6) Explique o porquê do fosgênio (Cl2C=O) possuir momento de dipolo menor do que o do 
formaldeído (H2C=O). 
Lista 1: Estrutura, Carga Formal e Ressonância 
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Lista 1: Estrutura, Carga Formal e Ressonância 3 
7) Quais dos seguintes pares de estruturas são formas de ressonância? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
8) Desenhe todas as estruturas de ressonância que puder para as seguintes espécies: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
9) Quais dos seguintes reagentes podem atuar como ácidos de Lewis e quais podem fazê-
lo como base de Lewis? 
a) AlBr3 b) CH3CH2NH2 c) BH3 
d) HF e) CH3SCH3 f) TiCl4 
10) Desenhe estruturas de Lewis com os elétrons representados por pontos, para cada uma 
das seguintes moléculas do problemas 9. Não se esqueça de indicar os pares de elétrons 
não compartilhados. 
11) Escreva os produtos das seguintes reações ácido-base: 
a) CH3OH + H2SO4; b) CH3OH + H2SO4; 
c) CH3OH + NaNH2; d) NH3 + BF3. 
12) Atribua cargas formais aos átomos de cada uma das seguintes moléculas: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
13) Desenhe todas as estruturas de ressonância que puder para estas espécies: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
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Lista 2: Análise Conformacional 4 
1) Desenhe o 1,1-dimetil-ciclohexano, indicando o grupamento metila axial e equatorial. 
2) Desenhe as duas conformações em cadeira diferentes do bromo-ciclohexano, mostrando 
todos os átomos de hidrogênio. Identifique cada como axial ou equatorial. 
3) Por que um cis-ciclohexano 1,2-dissubstituido, como o cis-1,2-dicloro-ciclohexano, deve 
ter um grupamento axial e um outro equatorial? 
4) Pense no 2-metil-butano (isopentano). Olhando ao longo da ligação C2–C3: 
a) Desenhe a projeção de Newman da conformação mais estável. 
b) Desenhe a projeção de Newman da conformação menos estável. 
c) Se uma interação de coincidência CH3–CH3 vale 11 kJ/mol (2,5 kcal/mol) e uma 
interação vici ou gauche CH3–CH3 vale 3,8 kJ/mol (0,9 kcal/mol), desenhe um gráfico 
de energia versus rotação e torno da ligação C2–C3. 
5) Quais são as energias relativas das três conformações em oposição possíveis em torno 
da ligação C2-C3 no 2,3-dimetilbutano. 
6) Construa um diagrama qualitativo de energia potencial para a rotação em torno da ligação 
C–C do 1,2-dibromoetano. Qual é a conformação mais estável? Rotule as conformações anti 
e vici do 1,2-dibromoetano. 
7) Qual é a conformação do 1,2-dibromoetano que possui o maior momento de dipolo? O 
momento de dipolo observado é µ = 1.0 D. O que isto informa sobre a estrutura da molécula? 
8) Defina os seguintes termos: 
a) Ligação axial. 
b) Conformação em cadeira. 
c) Ligação equatorial. 
d) Interação 1,3-diaxial; 
9) Por que um ciclohexano 1,3-cis-dissubstituido é mais estável do que o seu isômero trans? 
10) Por que um ciclohexano 1,2-trans-dissubstituido é mais estável do que o seu isômero 
cis? 
11) Qual é o mais estável, um ciclohexano 1,4-trans-dissubstituido ou o seu isômero cis? 
12) A β-glicose contém um anel de seis átomos em que todos os substituintes são 
equatoriais. Desenhe a β-glicose na conformação em cadeira mais estável. 
 
Lista 2: Análise Conformacional
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Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico 5 
1) Quais dos seguintes compostos são quirais e, portanto, capazes de existirem como 
enantiômeros? 
a) 1,3-diclorobutano; e) 2-bromobiciclo[1.1.0] butano; 
b) 1,2-dibromopropano; f) 2-fluorbiciclo[2.2.2]octano; 
c) 1,5-dicloropentano; g) 2-clorobiciclo[2.1.1]hexano; 
d) 3-etilpentano; h) 5-clorobiciclo[2.1.1]hexano. 
2) Qual o número mínimo de átomos de carbono um alcano necessita para existir como um 
enantiômero? Dê os nomes corretos para os dois enantiômeros com o número mínimo de 
átomos de carbono. 
3) Mostrado abaixo estão as fórmulas em projeções de Newman para (R,R)-, (S,S)-, e (R,S)-
2,3-diclorobutano. 
 
a) Quem é quem? 
b) Qual é a fórmula que representa um composto meso? 
4) Quantos isômeros opticamente ativos podem existir para a estrutura abaixo? Desenhe, 
segundo a projeção de Fisher, indicando a nomenclatura (R/S) do(s) centro(s) assimétrico(s). 
HOOC – CH(OH) – CHCl – COOH 
5) Escreva estruturas para os isômeros cis e trans do: 
a) 1,2-diclorociclopropano; 
b) 1,3-dibromociclobutano. 
6) Faça representações (Fisher e tridimensional) para as seguintes substâncias: 
a) (R)-1-bromo-1-cloroetano; c) (R)-2-cloropentano; 
b) (S)-2-bromo-1-propanol; d) meso-1,2-ciclopentanodiol. 
7) Considere os seguintes pares de estruturas. Designe cada centro quiral como (R) ou (S) e 
identifique a relação entre eles, descrevendo-os como, enantiômeros, diastereoisômeros, 
isômeros constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto. 
a) 
 
e 
 
b) 
 
e 
 
Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico
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Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico 6 
c) 
 
e 
 
d) 
 
e 
 
e) 
 
e 
 
f) 
 
e 
 
g) 
 
e 
 
h) 
 
e 
 
i) 
 
e 
 
j) 
 
e 
 
k) 
 
e 
 
l) 
 
e 
 
m) 
 
e 
 
n) 
 
e 
 
o) 
 
e 
 
 
8) Para cada um dos seguintes pares abaixo, indique a relação estereoisomérica 
(enantiômeros, diastereoisômeros, meso, etc.) e dê a configuração R/S ou E/Z, indicando a 
ordem de prioridade. 
a) 
 
e 
 
b) 
 
e 
 
c) 
 
e 
 
d) 
 
e 
 
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Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico 7 
e) BrH
CH3
Cl 
e 
 
f) 
 
e 
 
g) 
 
e 
 
h) 
 
e 
 
9) Considere o composto abaixo indicado e classifique, justificadamente, como verdadeiras 
ou falsas as afirmações seguintes: 
 
a) É um composto meso. 
b) Um dos átomos de carbono assimétricos tem a configuração absoluta R. 
c) Existem dois diastereoisômeros deste composto. 
10) Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Indique o C assimétrico 
com um asterisco. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
11) Represente as substâncias abaixo em projeções de Newman (ao longo da lig. 2,3) e 
cavalete: 
HHO
COOH
CH2OH
HO CH3
OHH
CHO
CH3
 
12) Represente em projeções de Fischer e Newman (ao longo da lig. 2,3) as seguintes 
estruturas: 
 
 
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Lista 3: Estereoquímica do Carbono Assimétrico 8 
13) Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular C5H12O. Quais delas são 
quirais? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
14) Coloque em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo. 
a) metila; bromometila; etila; 
b) 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila; 
c) butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila; 
d) etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila. 
15) Para cada par de estruturas que se seguem, indique qual dos dois compostos são 
idênticos ou enantiômeros. 
a) 
 
e 
 
b) 
 
e 
 
c) 
 
e 
 
d) COOHH2N
H
CH(CH3)2 
e 
 
16) Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e 
mostre os planos de simetria para os aquirais. 
17) Classifique os seguintes alquenos como Z ou E. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
18) Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas 
conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes 
compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? 
H NH2
H
H2CH3C
COOH
H2CH3C
H NH2
H
COOH
isoleucina aloisoleucina 
 
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Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação I 9 
1) Escreva as seguintes reações líquidas e designe o nucleófilo, o substrato e o grupo de 
saída e cada reação abaixo: 
a) 
b) 
c) OH + +
Cl O
Cl+OH2
 
d) 
 
e) 
 
2) Usando estruturas conformacionais em cadeira, mostre a reação de substituição 
nucleofílica que poderia acontecer quando o trans-1-bromo-4-terc-butilciclohexano reage 
com o íon iodeto. Mostre a conformação mais estável do reagente e a do produto. 
3) Classifique os seguintes solventes como sendo próticos ou apróticos: ácido fórmico, 
acetona, acetonitrila, formamida, dióxido de enxofre, amônia, trimetilamina e etilenoglicol. 
4) Mostre como você poderia usar uma reação de substituição nucleofílica do 1-
bromopropano para sintetizar cada um dos seguintes compostos. Você poderá usar 
quaisquer outros compostos que serão necessários. Quais dos seguintes compostos são 
quirais e, portanto, capazes de existirem como enantiômeros? 
a) b) c) 
d) e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) i) 
5) Qual da reação SN2 de cada par você poderia esperar acontecer mais rapidamente em 
solvente prótico? 
a) 
 
 
Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação I
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Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação I 10 
b) 
 
 
c) 
 
 
6) Qual da reação SN1 de cada par você poderia esperar acontecer mais rapidamente? 
Explique a sua resposta. 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
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Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação I 11 
7) Dispondo de haletos de metila, de etila ou de ciclopentila como material de partida e 
usando qualquer solvente necessário ou reagentes inorgânicos, esboce uma síntese de cada 
um dos seguintes compostos abaixo. Pode ser necessária mais de uma etapa em alguns 
casos. 
a) CH3I b) CH3CH2I c) CH3OH 
d) CH3CH2OH e) CH3SH f) CH3CH2SH 
g) CH3CN h) CH3CH2CN i) CH3OCH3 
j) CH3OCH2CH3 k) ciclopenteno 
8) Estão listadas abaixo diversas reações de substituição nucleofílicas hipotéticas. Nenhuma 
delas é sinteticamente viável porque o produto indicado não é formado de maneira 
apreciável. Dê uma explicação razoável em cada caso para justificar o fracasso dessas 
reações em cada caso. 
a) 
b) 
 
c) 
d) 
 
e) 
f) 
 
9) Você tem a tarefa de preparar o estireno (C6H5CH=CH2) por deidroalogenação do 1-
bromo-2-feniletano ou 1-bromo-1-feniletano usando KOH em etanol na temperatura de 
refluxo. Qual haleto você escolheria como material de partida para dar o melhor rendimento 
do alceno? Explique a sua resposta. 
10) A sua tarefa será preparar o éter metil iso-propílico, CH3OCH(CH3)2, por uma das 
seguintes reações. Qual reação daria melhor rendimento. Explique a sua resposta. 
 
ou 
 
11) Escreva estruturas conformacionais para os produtos de substituição dos seguintes 
compostos deu Qual produto (produtos) você esperaria obter de cada um das seguintes 
reações? Em cada reação de o mecanismo (SN1, SN2, E1 e E2) ao qual cada produto 
poderiaser formado e prediga a quantidade relativa de cada produto deutero-marcados. 
a) 
 
b) 
 
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Lista 4: Reações de Substituição e Eliminação I 12 
c) 
 
d) 
 
12) Qual produto (produtos) você esperaria obter de cada um das seguintes reações? Em 
cada reação dê o mecanismo (SN1, SN2, E1 e E2) pelo qual cada produto poderia ser formado 
e prediga a quantidade relativa de cada produto. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
O
O
+
Cl
HAc
50 °Cg) 
 
h) 
 
i) 
 
 
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Lista 5: Reações de Substituição e Eliminação II 13 
1) Porque o íon terc-butóxido é um nucleófilo mais fraco que o íon etóxido? 
2) Indique qual mecanismo de reação (SN1, SN2, E1 ou E2) é mais consistente com cada uma 
das afirmações abaixo: 
a) Um haleto metílico reage com um etóxido de sódio em etanol somente por esse 
mecanismo. 
b) Um haleto primário desimpedido reage com etóxido de sódio em etanol 
majoritariamente por esse mecanismo. 
c) Quando brometo de ciclohexila é tratado com etóxido de sódio em etanol, o produto 
majoritariamente é formado por esse mecanismo. 
d) Em etanol contendo etóxido de sódio, o brometo de terc-butila reage 
preferencialmente por esse mecanismo. 
e) Os mecanismos dessas reações representam processos concertados. 
f) Os mecanismos dessas reações envolvem a formação de carbocátion como 
intermediários. 
3) A razão entre os produtos de eliminação e substituição são exatamente iguais (26% dos 
produtos vieram de eliminação) para os reagentes de partida 2-bromo-2-metilbutano e 2-
iodo-2-metilbutano, em um meio contendo 80% etanol/20% de água a 25ºC. 
a) Nessas condições, por qual mecanismo de substituição provavelmente as reações 
ocorrem? 
b) Nessas condições, por qual mecanismo de eliminação provavelmente as reações 
ocorrem? 
c) Qual desses substratos tende a sofrer reação de substituição mais rápido? 
d) Qual desses substratos tende a sofrer reação de eliminação mais rápido? 
e) Quais são os dois produtos de eliminação formados para estes substratos? 
f) Quais são os dois produtos de substituição formados para estes substratos? 
4) Considerando a reação: 
 
O que ocorre se: 
a) trocarmos o substrato por CH3I? 
b) trocarmos o nucleófilo por CH3S-? 
c) trocarmos o substrato por (CH3)2CHCl? 
5) Muitas reações de SN2 de cloretos de alquila e brometos de alquila são catalisadas pela 
adição de iodeto de sódio ou potássio. Por exemplo, na presença de iodeto de sódio, a 
hidrólise de brometo de metila se torna muito mais rápida. Explique. 
6) Escreva uma equação mostrando claramente a estereoquímica dos reagentes e produtos 
para a reação de (S)-1-bromo-2-metilbutano com iodeto de sódio em acetona. Qual a 
configuração do produto? 
Lista 5: Reações de Substituição e Eliminação II
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Lista 5: Reações de Substituição e Eliminação II 14 
7) Quantos alcenos você esperaria que fossem formados a partir de cada um dos seguintes 
brometos de alquila através de uma reação de eliminação E2? Identifique os alcenos em 
cada caso. 
a) 1-bromoexano; e) 2-bromo-3-metilpentano; 
b) 2-bromoexano; f) 3-bromo-2-metilpentano; 
c) 3-bromoexano; g) 3-bromo-3-metilpentano; 
d) 2-bromo-2-metilpentano; h) 3-bromo-2,2-dimetilbutano. 
8) Escolha um composto de fórmula molecular C7H13Br que resulte em cada alceno abaixo 
como produto exclusivo de uma eliminação E2. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
 
9) (DESAFIO) Considere a solvólise do (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano em um meio 
contendo 80% H2O / 20% CH3CH2OH à temperatura ambiente. 
a) Represente as estruturas de todos os produtos quimicamente razoáveis dessa 
reação e indique qual deveria ser o produto majoritário. 
b) Mostre um mecanismo detalhado da formação do produto majoritário. 
c) Represente as estruturas de todos os estados de transição envolvidos na formação 
do produto majoritário. 
10) (DESAFIO) O composto A (C6H14) sofre uma reação de cloração fotoquímica radicalar e 
gera três produtos monoclorados. Um desses três produtos é inerte à reações de eliminação 
E2. Os outros dois compostos monoclorados resultam no mesmo alceno B (C6H12) através 
de um mecanismo de E2, quando aquecidos com terc-butóxido de potássio em álcool terc-
butílico. Identifique o composto A, os três produtos monoclorados, e o alceno B. 
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Lista 6: Reações de Alcenos e Alcinos I 15 
1) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. 
Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios 
ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de 
Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são 
respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, mostre quais os alcenos 
correspondentes que lhes deram origem? 
2) Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de 
um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome e a estrutura do álcool 
formado? 
3) As reações de hidrólise (ou hidratação) de alcenos são muito utilizadas por algumas 
indústrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações 
é a hidrólise ácida do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-2-
propanol. Qual dos compostos abaixo também irá originar um álcool terciário quando for 
hidratado na presença de ácido? 
a) 3-metil-pent-1-eno; 
b) 4-metil-hex-1-eno; 
c) 3-metil-hex-1-eno; 
d) 2-metil-but-2-eno; 
e) 3-metil-but-1-eno. 
4) Coloque os carbocátions em ordem decrescente de estabilidade 
a) 
 
b) 
 
5) Qual será o produto majoritário obtido pela adição de HBr a cada uma das seguintes 
substâncias: 
a) b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
6) Qual o alceno que dever ser usado para sintetizar o 3-bromo-hexano? 
 
7) Qual o alceno que dever ser usado para sintetizar o 2-bromopentano? 
 
Lista 6: Reações de Alcenos e Alcinos I 
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Lista 6: Reações de Alcenos e Alcinos I 16 
8) Qual alceno deve ser usado para sintetizar cada um dos seguintes brometos de alquila? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
9) Em qual dos seguintes alcenos a adição de HBr é mais altamente seletiva? Mostre os 
produtos que são formados. 
a) 
 
ou 
 
b) 
 
ou 
 
10) Mostre todos os produtos formados indicando o majoritário da hidratação catalisada 
por ácidos de cada uma das seguintes reações: 
a) b) c) 
 
d) 
 
11) Dê o produto majoritário para cada uma das seguintes reações: 
a) 
 
b) 
 
c) 
H2O
H2SO4 
d) 
 
12) Como poderiam ser preparadas as seguintes substâncias usando um alceno como 
material de partida? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
13) Proponha um mecanismo para a seguinte reação (lembre-se de usar setas curvas 
quando for mostrar o mecanismo. 
 
14) Quais dos seguintes carbocátions você esperaria que se rearranjasse. Caso seja possível 
o rearranjo, mostre a estrutura do carbocátion mais estável. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
15) Prediga o alceno mais estável de cada par: 
a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno; 
b) cis-3-hexeno ou trans-3-hexeno; 
c) 1-hexeno ou cis-3-hexeno; 
d) trans-2-hexeno ou 2-metil-2-penteno. 
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Lista 7: Reações de Alcenos e Alcinos II 17 
1) Faça um mecanismo passo-a-passo mostrando como o 2,3-dimetil-2-butanol é formado 
em uma reação de hidratação ácido-catalisada do 3,3-dimetil-1-buteno. 
2) Iniciando com um alceno apropriado, mostre todas as etapas de síntese de cada um dos 
seguintes alcoóis por oximercuração-desmercuração. 
a) 2-metil-2-propanol; 
b) álcool isopropílico; 
c) 2-metil-2-butanol 
3) Quando um alceno é tratado com trifluoracetato de mercúrio (Hg(O2CCF3)2, em THF 
contendo um álcool, ROH, o produto é um composto alcoxialquil mercúrico. Tratando este 
produto com NaBH4/HO- resulta na formação de um éter. O processo global é denominado 
solvomercuração-desmercuração. 
 
a) Delineie um mecanismo provável para a etapa da solvomercuração da síntese do 
éter. 
b) Mostre como você poderia usar a solvomercuração-desmercuração para preparar o 
éter terc-butil metílico. 
c) Por que usar o Hg(O2CCF3) ao invés de Hg(OAc)2? 
4) Começando com um alceno apropriado, mestre como sintetizar os seguintes compostos: 
a) Tributilborano; 
b) Triisobutilborano; 
c) Tri-sec-butil borano; 
d) Mostre a estereoquímica involvida na hidroboração de 1-metil cicloexano. 
5) Partindo do alceno apropriado ou cicloalceno, e assumindo que você dispõe de ácido 
deutoroacético (CH3CO2D) disponível, delineie uma síntese dos seguintes compostos 
deutero-marcados. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
6) Escreva as estruturas dos alcenos que poderiam produzir os seguintes compostos quando 
são tratados com ozônio e posteriormente com Zn e ácido acético. 
a) + H
OO
 
b) 
(2 mols são produzidos 
a partir de 1 do alceno) 
c) 
 
Lista 7: Reações de Alcenos e Alcinos II
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Lista 7: Reações de Alcenos e Alcinos II 18 
7) Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno reage 
com cada um dos seguintes reagentes: 
a) HI; 
b) H2, Pt; 
c) H2SO4 diluido a quente; 
d) H2SO2 concentrado a frio; 
e) H2SO4 concentrado a frio, depois H2O; 
f) HBr; 
g) Br2 em CCl4; 
h) Br2 em H2O; 
i) HCl; 
j) O3 seguido de Zn, HOAc; 
k) OsO4 seguido de NaHSO3/H2; 
l) KMnO4, -OH, calor em seguida H2O; 
m) Hg(OAc)2 em THF seguida de H2O e então NaBH4, -OH; 
n) BH3:THF, então H2O2, -OH. 
8) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos que poderiam ser formados quando o 
geranial, um componente do óleo de limão, é tratado com ozônio e em seguida com Zn e 
CH3COOH. 
 
 
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Lista 8: Reações de Compostos Aromáticos 19 
1) Qual composto reage mais rapidamente em substituição eletrofílica com CH3Cl e AlCl3? 
 
2) Indique os produtos da reação. 
 
3) Indique os produtos da reação. 
 
4) Indique os produtos da reação. 
 
5) Desenhe as 3 estruturas de ressonância para o anisol que mostram a doação de elétrons 
para o anel aromático. 
 
6) Escreva um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas para o 
deslocamento de elétrons e mostrando os intermediários. 
 
7) Qual é o composto mais reativo em substituição eletrofílica com HNO3 / H2SO4? 
 
 
Lista 8: Reações de Compostos Aromáticos
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Lista 8: Reações de Compostos Aromáticos 20 
8) Indique cinco estruturas de ressonância do cátion p-aminobenzílico. 
 
9) Escreva os produtos da reação. 
 
10) Escreva os produtos da reação. 
 
11) Escreva os produtos da reação abaixo. 
 
12) Escreva um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas de 
deslocamento de elétrons mostrando todos os intermediários. 
AlCl3
+
Cl
O
Br Br O