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PROPRIEDADES QUÍMICA DOS ÁCIDOS NUCLEICOS Os nucleotídeos apresentam três componentes característicos, que são 1 uma base nitrogenada, uma pentose e um ou mais grupamentos fosfato. A molécula a qual não possui fosfato é denominada nucleosideo. As bases nitrogenadas derivam-se de dois compostos relacionados, que são as pirimidinas e as purinas. As purinas e as pirimidinas, quando livres, são compostos fracamente básicos, ou seja, bases. As mais comuns, do DNA e do RNA, são compostos aromáticos (essa propriedade é importante para a estrutura do DNA e RNA). Todas as bases nucleotidicas realizam a absorção da luz UV na faia de 250 a 280 nm. Essa propriedade é muito útil na detecção e analise quantitativa de bases livres, nucleosídeos e nucleotídeos. As bases pirimidínicas e purínicas são facilmente separadas por métodos cromatográficos ou eletrofóreticos. As bases púricas e pirimídicas são hidrofóbicas e relativamente insolúveis em água perto do pH neutro da célula. Em pH’s ácidos ou alcalinos, as bases tornam-se carregadas e a sua solubilidade em água aumenta. Os grupos funcionais das purinas e das pirimidinas são anéis nitrogenados, grupos carbonila e grupos amino exociclicos. As ligações de hidrogênio envolvendo os grupos amino e carbonila são a forma mais importante de interação entre duas cadeias complementares de ácidos nucleicos. Irimidinas queheterocíclicos nitrogenada, 2 uma pentose, açú car de cinco carbonos e 3 u m ou mais fosfatos. A molécula a qual não possui um grupo fosfato e denominada nucleosideo. As bases nitrogenadas derivam-se de dois compostos relacionados, os quais são, a pirimidina e a heterocíclicos. heterocíclico PURINA: pode ser considerada um derivado da pirimidina. Consiste na fusão do anel da pirimidina com o anel imidazólico. Dela derivam as bases adenina e guanina. São moléculas aproximadamente polares planares, mas possuem uma dobra muito discreta. PIRIMIDINAS: São moléculas planares e delas derivam a uracila, timina e citosina. OBS: As formas livres ou não combinadas dessas bases aparecem apenas em pequenas quantidades, geralmente como produto da hidrólise enzimática de ácidos nucleicos e nucleotídeos. IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA: Dimensão das bases Capacidade de formar pontes de hidrogênio. Os grupamentos funcionais importantes envolvidos na formação de pontes de hidrogênio são os aminogrupos da adenina, da guanina e da citosina, os grupos -NH- (Na posição 1 do anel da adenina e da guanina, e na posição 3 das bases pirimidínicas)e os átomos de oxigênio fortemente eletronegativos na posição 2 das pirimidinas e a posição 6 da guanina. TAUTOMERIA: A depender do pH do meio, os ácidos nucleicos podem existir em duas ou mais formas tautoméricas. Ex: URACILA – ocorre nas formas LACTAMA e LACTIMA. E no pH 7,0 predomina a forma lactama. Obs.: estrutura das outras purinas e pirimidinas nas tautômeros predominantes em pH 7,0. (vou scanear do livro a imagem dessa parte ainda alô Paulo que tem o app). Essas formas são responsáveis pela formação de pontes de hidrogênio entre as bases nas moléculas nativas de DNA. BASES RARAS: Ocorre em pequenas quantidades, em alguns ácidos nucleicos. São derivadas das pirimidinas: 5-metilcitosina e 5-hidroximetilcitosina São derivadas das purinas: 6-metiladenina e 2-metilguanina A maioria são derivadas de metilados raros das bases principais, mas alguns contêm grupamentos de acetila, isopentinila ou didroximetila. Estão especialmente contidas nos RNAs de transferência, os quais contêm caracteristicamente mais de 10% desses componentes incomuns.