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AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II FARMACOGNOSIA II Aula 06: Detecção de cumarinas, flavonoides e taninos em drogas vegetais AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Assuntos desta aula 1. Detecção de cumarinas. 2. Detecção de flavonoides. 3. Detecção de taninos. AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de cumarinas As cumarinas são lactonas derivadas dos fenilpropanoides. Possuem uma estrutura característica, como mostrada na cumarina e umbeliferona. As cumarinas foram descobertas por suas propriedades anticoagulantes, que são usadas até hoje, como a varfarina. São usadas como pigmentadores para pele, em pessoas que sofrem de vitiligo, como os psoralenos. Várias plantas medicinais possuem cumarinas, alguns exemplos são o guaco, jaborandi, angélica. Introdução AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de cumarinas Pesar cerca de 2-3g de droga e adicionar 50 mL de metanol em becher de 250 mL. Aquecer em placa de aquecimento por 10 minutos a 50ºC. Cobrir com vidro de relógio. Após a extração, filtre com funil e algodão (ou papel de filtro) para um becher e deixe evaporar o metanol em banho-maria na capela. Hidrólise das cumarinas: Adicionar cerca de 25 mL de água destilada e 5 gotas de ácido clorídrico (HCl) concentrado ao extrato obtido em becher. Aquecer em banho-maria por mais 40 minutos. Extração AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de cumarinas Após o aquecimento, filtrar novamente para um bécher de 50 mL. Adicionar 25 mL de água destilada e mais 5 mL de hidróxido de amônia 6 N (NH4OH). Após agitar, use placas de petri para transferir o conteúdo do becher e expor à luz ultravioleta de comprimento 365 nm. O aparecimento da fluorescência na solução indica a presença das cumarinas. Reação das cumarinas AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de flavonoides Os flavonoides são os compostos fenólicos mais abundantes entre os conhecidos na natureza. Deriva de flavus, que significa amarelo em latim, em virtude da cor amarelada destes derivados. As antocianidinas são uma classe de flavonoides normalmente responsáveis pelas cores de flores, sendo importantes para auxiliar a polinização. Possuem atividade antioxidante. Várias plantas medicinais possuem flavonoides, alguns exemplos são o ginkgo, camomila, maracujá. Introdução AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de flavonoides Pesar cerca de 2-3g de droga e adicionar 50 mL de etanol em becher de 250 mL. Aquecer em placa de aquecimento por 10 minutos a 60ºC, cobrir com vidro de relógio. Após a extração, filtrar com funil e algodão (ou papel de filtro) para um becher. A solução será usada nos testes. Extração AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de flavonoides Reação da cianidina: Em um tubo de ensaio, transferir parte da solução do becher, junte 10 gotas de ácido clorídrico concentrado e um fragmento de magnésio metálico. A formação de cor vermelha, rósea ou castanha indica a presença de flavonoides. Reação com hidróxidos alcalinos: Em um tubo de ensaio, transferir parte da solução do becher, adicione 20 gotas em uma solução diluída de hidróxido de sódio 1N. A solução adquire coloração amarela e, às vezes, precipitado amarelo. Reações dos flavonoides AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de taninos Os taninos são macromoléculas fenólicas, amplamente distribuídas na natureza. São responsáveis pela adstringência, característica de algumas plantas e de frutos verdes. Os Taninos são extremamente hidrofílicos e são classificados em hidrolisáveis e condensados. Plantas com taninos sempre foram muito utilizadas para diarreias, como anti-inflamatórios e para aftas. Várias plantas medicinais como crataegus, romã, hamamelis, barbatimão possuem taninos. Introdução AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de taninos Pesar 5g de droga e adicionar 100 mL de água destilada em becher de 250 mL. Aquecer em placa de aquecimento por 10 minutos a 100ºC. Cobrir com vidro de relógio. Após a extração, filtre com funil e algodão (ou papel de filtro) para um becher e a solução será usada nos testes. Extração AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de taninos Reação com a gelatina: Em um tubo de ensaio, tome 5 mL de solução extrativa, junte 5 gotas de ácido clorídrico diluído 1N. Depois, a solução de gelatina 2,5 % gota a gota, para evitar a solubilização do precipitado formado. Centrifugar para visualizar o precipitado que indica taninos. Reações dos taninos AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II Detecção de taninos Reação com sais de ferro: Em um tubo de ensaio, adicione 5 mL da solução extrativa mais 5 mL de água e gotas da solução de FeCl3. Anote a cor da solução ou do precipitado. Cor verde-marrom indica tanino condensado e azul-preto indica tanino hidrolisável, caso haja precipitado com a gelatina. Caso necessário, centrifugue os dois precipitados. Reações dos taninos AULA 06: DETECÇÃO DE CUMARINAS, FLAVONOIDES E TANINOS EM DROGAS VEGETAIS Farmacognosia II VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? Introdução aos alcaloides. Localização e funções nos vegetais. Classificação. Extração, detecção e caracterização. Análise qualitativa e quantitativa. AVANCE PARA FINALIZAR A APRESENTAÇÃO.
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