AULA 12

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AULA 12: DERIVADOS DA L-FENILALANINA E L-TIROSINA 
Farmacognosia II 
FARMACOGNOSIA II 
Aula 12: Derivados da l-fenilalanina 
e l-tirosina 
AULA 12: DERIVADOS DA L-FENILALANINA E L-TIROSINA 
Farmacognosia II 
Assuntos desta aula 
1. Caracterização; 
 
2. Formação; 
 
3. Propriedades farmacológicas; 
 
4. Propriedades toxicológicas; 
 
5. Principais drogas. 
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Caracterização 
Possuem núcleos: 
Tetraisoquinolínicos simples: mescalina (protoalcaloide). 
 
Benzilisoquinolínicos: 
• Simples: papaverina; 
• Morfinanos: morfina, codeína; 
• Aporfinóides: boldina; 
• Bisbenzil tetraisoquinolinicos: curare; 
• Protoberberínicos: hidrastina. 
Introdução 
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Farmacognosia II 
Caracterização 
Possuem núcleos: 
Fenetilisoquinolínico: colchicina; 
Arilalquilaminas: efedrina (pseudoalcaloide); 
Isoquinolínico monoterpênicos: emetina. 
Introdução 
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Formação 
• São sintetizados a partir de duas moléculas de 
fenilalanina ou tirosina. 
 
• As moléculas de fenilalanina ou tirosina são 
originárias da via do ácido chiquímico. 
 
• Possuem estruturas ArC2N - C2Ar. 
 
• Condensação: precursor (aminoácido) + 
unidades alifáticas. 
Biossíntese 
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Importância 
• Possuem grande variedades 
estrutural. 
 
• Diversas espécies são utilizadas na 
medicina popular e vários gêneros 
alcaloides exclusivos de espécies ou 
mesmo restrito à família. 
 
• Já no quarto século a.C., o óleo de 
Narcissus poeticus L. era conhecido 
por Hipócrates para tratamento de 
tumor uterino. 
Diversidade estrutural dos alcaloides benzilisoquinolínicos 
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Propriedades terapêuticas 
• Atividades antiviral, antimicrobiana, antiparasitária e anticolinesterásica; 
 
• Analgésica, antiespasmódica, citotóxica, antitumoral, imunoestimulante, antifúngica; 
 
• Antioxidante, antiprotozoárias contra Leishmania sp., Plasmodium falciparum, e Trypanosoma cruzi; 
 
• Uso popular: combate ao câncer, como emético, purgativo, para o tratamento de tosses e resfriados e, 
externamente, em contusões e contra parasitas da pele. 
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Propriedades toxicológicas 
• Muitos alcaloides derivados da fenilalanina e da tirosina são alucinógenos; 
 
• Muitos são usados como drogas social; 
 
• Podem causar dependência física, psíquica e a morte; 
 
• Animais são susceptíveis a intoxicações acidentais. 
Intoxicações 
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Peyote 
 
• Origem botânica: Lophophora williamsii. 
 
• Origem geográfica: México e sul dos 
Estados Unidos. 
 
• Família: Cactaceae. 
 
• Farmacógeno: planta inteira. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
popox / jirabu / 
Shutterstock 
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Alguns alcaloides isolados de Peyote 
com estudos de farmacologia já realizados 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Peyote 
 
Composição química: 
 
• Rendimento alcaloídico pode chegar a 6%: mescalina, 
anhalamina, anhalonidina. 
 
• A mescalina é um alcaloide tetraisoquinolínico simples. 
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Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Peyote 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Efeitos alucinógenos e hipotensores; 
 
• Utilizada em rituais religiosos (cacto sagrado); 
 
• É usada ilegalmente como droga de abuso; 
 
• Coadjuvante e no tratamento de esquizofrenias e psicoterapia. 
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Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Peyote 
 
Mecanismo de ação da mescalina: 
 
• Ativa receptores de serotonina no cérebro; 
 
• Estimula a libertação das catecolaminas dos recetores adrenérgicos centrais; 
 
• Pode também inibir as monoamina oxidases (MAO). 
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Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
Peyote 
 
Propriedades toxicológicas: 
 
• Intoxicações agudas: como ansiedade, 
pânico e perda do controle pessoal 
e espacial; 
 
• Intoxicações crônicas: perda de 
motivação, distúrbios comportamentais 
e alucinações recorrentes; 
 
• Mulheres grávidas ou que se 
encontrem no período de 
amamentação: atravessa a 
placenta, podendo levar 
a anormalidades fetais. 
• Taquicardia 
• Hipertensão 
• Náuseas 
• Vômitos 
• Diarreia 
• Transpiração 
• Aumento da temperatura corporal 
• Midríase 
• Rubor 
• Sonolência 
• Ansiedade 
• Euforia 
• Percepção do tempo alterada 
• Alucinações 
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Papoula 
 
• Origem botânica: Papaver somniferum. 
Alusão à sonolência que este causava. 
 
• Família: Papaveraceae. 
 
• Origem geográfica: Europa Oriental, hoje cultivada 
na China e na Tailândia. 
 
• Farmacógeno: látex das cápsulas da flor da Papoula. 
 
• Látex dessecado → denominado ópio. 
 
• Líquido de aspecto leitoso que solidifica com 
facilidade, tornando-se acastanhado. 
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Papoula 
 
Composição química: 
 
• Alcaloides isoquinolínicos: morfina, a codeína a 
papaverina e a tubaína, entre outros. 
 
• São necessárias, em média, 3.000 plantas para obter 
um quilo e meio de ópio. 
 
• Marcador do ópio é o ácido mecônico. Vem ligado de 
3 a 5% dos alcaloides totais. 
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Papoula 
 
MORFINA E CODEÍNA: 
 
• Alcaloides benzilisoquinolínicos do grupo dos morfinanos. 
• Caracterizada por 5 anéis, sendo um aromático e dois 
heterocíclicos. 
• Os anéis são chamados de: aromático; ciclohexano; 
ciclohexeno; piperidina e tetrahidrofurano. 
 
PAPAVERINA: 
 
• Alcaloides benzilisoquinolínicos do simples. 
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Papaverina 
Morfina Codeína 
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Papoula 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
MORFINA: 
 
• É um fármaco narcótico do grupo dos opioides; 
 
• Condensação de duas moléculas de tirosina; 
 
• Sais disponíveis: sulfato de morfina (comprimidos), cloridrato de morfina (ampolas); 
 
• Analgésico central opioide narcótico e sedativo; 
 
• Mecanismo de ação: agonista dos receptores opioides no sistema nervoso central e periférico, modulando a 
sensação de dor. 
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Papoula 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
MORFINA: 
 
• Reações adversas: 
 
• constipação; 
• sonolência; 
• tonturas; 
• sedação; 
• náuseas e sudorese. 
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Papoula 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
CODEÍNA: 
 
• Uso: atividade analgésica central e antitussígena. 
 
• Mecanismo de ação: 
 
• Metabolismohepático biotransformação. A codeína 
é biotransformada em morfina (potência analgésica 
é 5 vezes maior); 
 
• Agonista fraco de receptores opioides; 
 
• Efeito analgésico se deve à sua conversão à morfina. 
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Analgésico + Opioide forte 
+ Coadjuvante 
Analgésico + Opioide fraco 
+ Coadjuvante 
Analgésico + Coadjuvante 
Fonte: Ministério da Sapude (Brasil). Secretaria Nacional de Assistência à Saúde. 
Pro-Onco/INCA:1997.p.16-18. ISBN 057318.030.7 
Quadro 1: Escada Analgésica 
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Papoula 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
PAVAVERINA: 
 
• Uso: 
 
• Relaxante muscular moderado; 
 
• Espasmolítico; 
 
• Potencial modulador da função erétil por ser vasodilatador (terapia Intracavernosa); 
 
• Vasodilatador também usado em isquemia periférica e cerebral e isquemia miocárdica complicada. 
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Papoula 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
PAVAVERINA: 
 
• Mecanismo de ação: 
 
• Relaxa os musculatura; 
 
• Relaxa músculos lisos dos vasos sanguíneos, causando vasodilatação e aumento do fluxo sanguíneo; 
 
• Relaxa o músculo estriado cardíaco aumentando o fluxo sanguíneo no coração. 
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Boldo do Chile 
 
• Origem botânica: Peumus boldus Molina. 
 
• Família: Monimiaceae. 
 
• Origem geográfica: Chile. 
 
• Nomes populares: boldo-verdadeiro, boldo 
(espanhol, inglês, italiano). 
 
• Farmacógeno: folha. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
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Boldo do Chile 
 
Composição química: 
 
• A boldina, é o mais importante composto ativo; 
 
• A boldina representa 12 a 19% do total de alcaloides; 
 
• A boldina e representa de 0,12 a 0,14% do conteúdo 
das folhas de boldo chileno. 
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Boldina 
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Boldo do Chile 
 
Propriedades terapêuticas: 
 
• Antioxidante, anti-inflamatória, antiespasmódico; 
• Antitumoral; 
• Antimicrobriana; 
• Colerética, colagoga, hepatoprotetor, dispepsia; 
• Laxante suave (associado a cáscara- sagrada ou sene); 
• Inibição da oxidação de LDL; 
• Antiterogênica e fotoprotetor. 
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Farmacognosia II 
Boldo do Chile 
 
Contraindicações: 
 
• Nos casos de obstrução das vias biliares, cálculos biliares, infecções ou câncer no ducto biliar e câncer no 
pâncreas (colagogo e colerético); 
• Pacientes com quadro de doenças severas no fígado, como hepatite viral, cirrose e hepatite tóxica; 
• Não deve ser usado durante a gravidez, já que contém esparteína (oxitócica); 
• Mulheres em período de lactância não deverão fazer uso desse medicamento, risco de neurotoxicidade; 
• Crianças menores de seis anos também não deverão fazer uso desse medicamento. 
Drogas com alcaloides derivados da fenilalanina e tirosina 
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VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? 
 
 
Alcaloides derivados da 
fenilalanina e tirosina; 
Caracterização; 
Formação; 
Principais drogas; 
Bérberis; 
Hidraste; 
Colchico; 
Efedra. 
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.