4 Isomeria, Estereoquímica e Conformações Até a aula do dia 25 09 2017

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ISOMERIA, 
CONFORMAÇÕES E 
ESTEREOQUÍMICA 
Complementos de Química II 
Prof. Pedro Batalha 
02/2017 
Referências bibliográficas 
• J. McMurry, Química Orgânica, LTC Livros Técnicos e 
Científicos, 2006 
• (Volume 1 - Capítulo 9) 
 
• T.W.G. Solomons, C. B. Fryhle, Química Orgânica, LTC 
Livros Técnicos e Científicos 2006. 
• (Volume 1 - Capítulo 5) 
 
Isômeros 
• Substâncias que apresentam a mesma fórmula 
molecular 
• Mesmos átomos em elementos e em número 
 
• Porém apresentam estruturas diferentes 
• Átomos em diferentes posições ou diferentes espaços na 
molécula. 
 
• ISOMERIA ESTRUTURAL: os átomos estão ligados em 
seqüência diferente 
 
• ISOMERIA ESPACIAL: os átomos estão ligados na 
mesma seqüência, mas em arranjos espaciais diferentes 
Isomeria Estrutural 
• Isômeros estruturais apresentam propriedades físicas e 
químicas diferentes 
• Exemplos: 
O OH
OH
O
OH
O
O
O
Fórmula Molecular: C5H12
Fórmula Molecular: C3H6O Fórmula Molecular: C4H8O2
Fórmula Molecular: C2H6O
Isomeria Espacial OU Estereoisomeria 
• Estereoisômeros possuem mesma fórmula molecular e 
mesma formula estrutural plana, mas são diferentes 
na disposição espacial de seus átomos. 
 
• Dois tipos de estereoisomeria: 
• Isomeria Geométrica 
• Isomeria Ótica 
Isomeria Espacial Geométrica 
• Estereoisômeros geométricos possuem propriedades 
físicas e químicas diferentes. 
 
• Isomeria cis-trans ou Z-E 
 
• O sítio de variação na molécula ocorre em carbonos 
diferentes devido à insaturações na estrutura como: 
• Ligações duplas: usualmente notação Z-E 
• Alcanos cíclicos: usualmente notação cis-trans 
 
 
Isomeria Espacial Geométrica 
• Isômero cis ou Z: ligantes de maior massa estão voltados para o 
“mesmo lado” da molécula, a partir de carbonos diferentes 
 
 
 
 
 
• Isômero trans ou E: ligantes de maior massa estão voltados para o 
“lados opostos” da molécula, a partir de carbonos diferentes 
 
Br
Br
isômero E
isômero trans
Br
Br
isômero Z
isômero cis
Isomeria Espacial Ótica 
• É preciso entender o conceito de luz não polarizada e luz 
polarizada. 
Luz Polarizada 
• Ondas do mar. 
• Um objeto flutuando na água se movimenta para cima e para 
baixo, através das ondas. 
• O movimento ocorre numa direção perpendicular àquela em que a 
onda se movimenta. 
Visão frontal do 
movimento do 
objeto 
Luz Polarizada 
• Luz como uma onda eletromagnética: 
• Oscila em direção perpendicular ao eixo em que está se movendo 
• Ao contrário das ondas do mar, a luz não polarizada (como a luz 
do Sol e de uma lâmpada incandescente) oscila em todas as 
direções perpendiculares ao eixo em que se movimenta. 
Visão frontal do 
movimento das ondas 
eletromagnéticas 
Luz Polarizada 
• Polarizador: 
• Consegue selecionar apenas um plano perpendicular ao eixo do 
movimento da luz (todos os outros são anulados). 
• A luz passa a se mover apenas no plano selecionado. 
• A luz torna-se POLARIZADA 
Visão frontal do 
movimento das ondas 
eletromagnéticas 
Isomeria Espacial Ótica 
• Quando um feixe de luz polarizada passa através de um 
solução contendo uma SUBSTÂNCIA QUIRAL, o plano 
da luz polarizada sofre um desvio angular (α). 
Isomeria Espacial Ótica 
• Este desvio α é notado sob a forma de ROTAÇÃO ESPECÍFICA, [α]. 
O valor de [α] depende: 
 
• Da natureza da substância 
• Da concentração da solução 
• Do comprimento do tubo de amostra 
• Da temperatura 
• Do comprimento de onda da luz utilizada 
• Do solvente onde a amostra está solubilizada 
 
Isomeria Espacial Ótica 
• O valor de [α] pode ser utilizado para caracterizar substâncias 
quirais, no entanto todas as variáveis utilizadas na medida de [α] 
devem ser especificadas. 
• De modo a que este valor seja reprodutível e comparável. 
[α] = 
desvio observado (em o; + se for para a direita e − se for para a esquerda)
comprimento percorrido pela luz dm x concentração (g/mL)
 
Exemplo: 300 mg de uma substância quiral são dissolvidos em clorofórmio a um 
volume total de 10 mL. Quando esta solução é colocada em um tubo de 20 cm 
de comprimento, observa-se uma rotação ótica de 6,00 o para a direita, na linha 
D do sódio (589 nm) a 25 oC. Qual é a rotação específica? 
 
 [α]D
25 = + 100 o CHCl3 (c = 0,03) 
Centro Estereogênico 
• Centro estereogênico ou centro quiral 
• Sítio na molécula onde duas possibilidades de arranjo atômico 
podem ocorrer. 
• Carbono assimétrico: carbono ligado à QUATRO LIGANTES 
DIFERENTES 
• Outros átomos podem também ser centros estereogênicos, mas o 
carbono é o mais importante neste caso. 
• Exemplo: 
Br Cl Br Cl Cl Br
2 possibilidades 
Centro Estereogênico 
• Exemplos: Identificar os centros estereogênicos nas 
moléculas abaixo: 
Br
OH OH
Centro Estereogênico 
• Exemplos: Identificar os centros estereogênicos nas 
moléculas abaixo: 
Lembrar que: LIGAÇÕES 
SIMPLES possuem livre 
rotação 
OH
OO
OH
OO
OO
OHO
Centro Estereogênico 
• Os centros estereogênicos, são classificados de acordo 
com sua CONFIGURAÇÃO ESTEREOQUÍMICA 
ABSOLUTA. 
 
• A configuração estereoquímica pode ser prevista pela 
análise da estrutura. 
 
• Podem ser classificados como R ou S. 
OH
HH
HO Br
CO2H
NH2
H
12
3 4
12
3 4
1
2
3
4
Configuração Estereoquímica Absoluta 
• Três passos para determinação da configuração estereoquímica 
absoluta: 
• 1) Enumerar os ligantes em ordem de prioridade (de 1 a 4) 
• Átomos de maior número atômico terão maior prioridade 
• Quando o carbono assimétrico estiver ligado a dois átomos iguais, 
deve-se definir a prioridade com base no próximo átomo do ligante. 
• Se os átomos em ordem do grupo ligante forem iguais, mais os tipos de 
ligações forem diferentes, a prioridade segue a seguinte ordem: ligação 
tripla > dupla > simples 
Configuração Estereoquímica Absoluta 
• Três passos para determinação da configuração estereoquímica 
absoluta: 
• 2) Colocar o ligante de menor prioridade (4) para trás do plano do „papel‟ 
OH
HH
HO Br
CO2H
NH2
H
12
3 4
12
3 4
1
2
3
4
OHHOH
Br H
CO2H
NH2
H
1
23
4
1
2 3
4
1
2
3
4
É o 
mesmo 
que: 
• Três passos para determinação da configuração estereoquímica 
absoluta: 
• 3) Observar a ordem de rotação de prioridade para os ligantes 1, 2 e 3 
• Sentido HORÁRIO: Configuração R 
• Sentiddo ANTI-HORÁRIO: Configurãção S 
 
Configuração Estereoquímica Absoluta 
1 4 
3 2 
CONFIGURAÇÃO R 
4 1 
2 3 
CONFIGURAÇÃO S 
Configuração Estereoquímica Absoluta 
• Exercício: Com base na ordem de prioridade previamente definida 
nos sistemas abaixo, diga qual a configuração estereoquímica 
absoluta dos respectivos carbonos assimétricos: 
1 3
24
2 4
13
4 3
12
2
3 4
1 4
1 3
2 2
3 4
1
14
3 2
41
2 3
23
4 1
Configuração Estereoquímica Absoluta 
• Exercício: Encontrar os centros estereogênicos e 
determinar a configuração estereoquímica absoluta: 
O
Cl
Br
Br
OH
OH
Quiralidade 
• Moléculas quirais ou moléculas assimétricas: 
• Moléculas não sobreponíveis à sua própria imagem especular. 
• Possuem ao menos um carbono 
quiral ou assimétrico 
• Uma molécula simétrica será 
AQUIRAL, mesmo se tiver 
carbonos quirais (assimétricos). 
 
• Existem vários elementos de simetria, 
mas vamos considerar apenas o 
PLANO DE REFLEXÂO: 
• Plano que divide a molécula em duaspartes 
iguais, sendo uma parte a imagem especular 
da outra 
• Se a molécula apresentar um plano 
de reflexão, ela será AQUIRAL 
O
Quiralidade 
• Substâncias MESO: possuem centros estereogênicos, 
porém apresentam plano de simetria (são aquirais) 
 
• Diga quais moléculas a seguir quirais e quais são aquirais 
e quais são meso: 
 
Plano de simetria 
Nenhuma dessas 
moléculas 
apresenta carbono 
assimétrico: 
Quiralidade 
• Diga quais moléculas a seguir são quirais, quais são 
aquirais e quais são meso: 
O
OO
O O
Plano do slide 
é o plano de 
simetria 
Plano do slide é 
um dos plano de 
simetria 
Plano de simetria 
Quiralidade 
• Diga quais moléculas a seguir quirais, quais são aquirais 
e quais são meso: 
CNHO CNHO
CO2H
OHO
OH
Quiralidade 
• Diga quais moléculas a seguir quirais, quais são aquirais 
e quais são meso: 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Lembrar que ligações simples possuem livre rotação! 
O O
OH
Quiralidade 
• Classificação de acordo com o desvio da luz polarizada: 
• Dextrógiros (d ou +): desviam para a direita 
• Levógiros (l ou -): desviam para a esquerda 
 
• Classificação empírica (com base em experimentos): 
• não é possível prever se uma molécula quiral será d (+) ou l (-) apenas 
pela análise de sua estrutura espacial. 
 
• Mistura racêmica: 
• mistura contendo as mesmas 
quantidades molares dos 
isômeros d e l. Por isso estas 
misturas não desviam a luz 
polarizada. 
H3C CO2H
H OH
l-ácido lático
HO2C CH3
H OH
d-ácido lático
[α]546
21.5 = - 2,6o [α]546
21.5 = + 2,6o 
Quiralidade 
• A configuração estereoquímica absoluta (R/S) não 
apresenta qualquer relação direta com a classificação d-l 
• A classificação d-l depende de observação experimental e não 
pode ser prevista com base apenas na estrutura 
 
• Estereoisômeros óticos podem ser classificados de 
acordo com a relação entre seus respectivos carbonos 
assimétricos. 
• Enantiômeros 
• Diastereoisômeros 
Estereoisômeros óticos 
• Enantiômeros: Um isômero é a imagem especular do 
outro 
• Possuem as mesmas propriedades físico-químicas 
• Exceto a rotação específica da luz polarizada, que apresenta o 
mesmo valor, porém em direção oposta. 
• Mistura racêmica: mistura contendo as mesmas quantidades molares de 
enantiômeros (em outras palavras isômeros d e l ou + e -) 
 
 
H3C CO2H
H OH
(R)-ácido lático
HO2C CH3
H OH
(S)-ácido lático
PF = 53 oC 
pKa = 3,8 
Solúvel em água 
[α]546
21.5 = - 2,6o 
PF = 53 oC 
pKa = 3,8 
Solúvel em água 
[α]546
21.5 = + 2,6o 
Estereoisômeros óticos 
• Enantiômeros: Um isômero é a 
imagem especular do outro 
• Todos os carbonos assimétricos de 
um isômero possuem configuração 
absoluta oposta a dos respectivos 
carbonos assimétricos do outro isômero 
• Se uma substância quiral for dextrógira 
(d ou +), então o seu enantiômero será 
levógiro (l ou -), e vice-versa. 
 
 
HO
(R) (R) (R) (R)
OH
OH
OHOH
OH
HO
(S) (S) (S) (S)
OH
OH
OHOH
OH
Estereoisômeros óticos 
• Exercícios: Desenhe os respectivos enantiômeros 
CH3
CH3
OH
CH3
HO
H3C CH3
OH
CH3
CH3
OH
CH3
HO
H3C CH3
OH
CH3
CH3
OH
H3C
OH
CH3H3C
HO
É o 
mesmo 
que: 
É o 
mesmo 
que: 
É o 
mesmo 
que: 
Estereoisômeros óticos 
• Diastereoisômeros: Um isômero não é a imagem 
especular do outro 
• Possuem mais de 1 carbono assimétrico 
 
• Ao menos 1 carbono assimétrico de um isômero possui 
configuração absoluta igual a do respectivo carbono 
assimétrico do outro isômero 
 
• Ao menos 1 carbono assimétrico de um isômero possui 
configuração absoluta oposta a do respectivo carbono 
assimétrico do outro isômero 
 
(S) (S)
CH3
OH
NHCH3
(R)(R)
H3C
OH
NHCH3
(S)(R)
H3C
OH
NHCH3
(R) (S)
CH3
OH
NHCH3
Estereoisômeros óticos 
• Diastereoisômeros: apresentam propriedades físicas e químicas 
diferentes! Das substâncias abaixo, quais são enantiômeros e quais 
são diastereoisômeros? 
 
(1R, 2S)-(-)-efedrina 
PF = 40o C 
[α]D
20 = - 6,3o 
(1S, 2R)-(+)-efedrina 
PF = 40o C 
[α]D
20 = + 6,3o 
(1S, 2S)-(+)-pseudoefedrina 
PF = 117o C 
[α]D
20 = + 52o 
(1R, 2R)-(-)-pseudoefedrina 
PF = 117o C 
[α]D
20 = -52o 
(R) (S)
OH
NHCH3 (R)
(S)
NHCH3
HO
(S)
(R)
HO
H3CHN
Estereoisômeros óticos 
• CONFÔRMEROS: não são estereoisômeros! 
• São exatamente a mesma substância, porém em conformações 
diferentes (e representações diferentes) 
• Para saber se duas representações correspondem a confôrmeros 
diferentes da mesma substância, basta definir a configuração 
absoluta de todos os carbonos assimétricos e observar se são as 
mesmas nas duas representações. 
Estereoisômeros óticos 
• Como comparar as representações dos estereoisômeros? 
Basta definir a configuração absoluta de todos os 
RESPECTIVOS CARBONOS ASSIMÉTRICOS e comparar: 
 
• Se todos os respectivos carbonos assimétricos tiverem configuração 
oposta: ENANTIÔMEROS 
 
• Se todos os respectivos carbonos assimétricos tiverem mesma 
configuração: CONFÔRMEROS 
 
• Se dois estereoisômeros óticos não se encaixarem nos dois casos 
acima, serão DIASTEREOISÔMEROS 
• Ao menos 1 respectivo carbono assimétrico (pode ser mais que 1), tiver 
configuração igual e ao menos 1 respectivo carbono assimétrico (pode ser mais 
que 1), tiver configuração diferente 
HO
(R) (R) (R)
CHO
OH OH
OH
(D)-ribose
HO
(S) (S) (S)
CHO
OH OH
OH
(L)-ribose
HO
(R) (R) (S)
CHO
OH OH
OH
(D)-arabinose
HO
(S) (S) (R)
CHO
OH OH
OH
HO
(R) (S) (R)
CHO
OH OH
OH
HO
(S) (R) (S)
CHO
OH OH
OH
(L)-arabinose
(D)-xilose
(L)-xilose
Estereoisômeros óticos 
• Exercício: Dizer em cada caso se as estruturas 
relacionadas correspondem à enantiômeros, 
diastereoisômeros ou confôrmeros. 
R
CHO
R
O H
=
Observação:
Projeção de Fischer 
• Muito utilizado para representar substâncias que apresentam muitos 
carbonos assimétricos em sequência 
• Muito utilizada para CARBOIDRATOS 
 
• As ligações que estão para frente e para trás do plano estão 
implícitas (não se representa o tracejado para trás e a linha cheia 
para frente). 
COOH
CH2OH
OHH
HHO
COOH
CH2OH
OHH
HHO
OHH
COOH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
HHO
Projeção de Fischer 
• O carbono central ou a ligação central estão no plano do 
papel 
 
• Todas as ligações na horizontal estão para frente do 
plano do papel 
 
• Todas as ligações na vertical estão para trás do plano do 
papel 
CO2H
CH3
OHH
CO2H
CH3
OHH
H3C CO2H
OHH
≡ ≡ 
COOH
(R)
(S)
CH2OH
OHH
HHO
(S) (R)
CO2HHOH2C
OHH
HO H
COOH
(R)
CH2OH
OHH
HHO
(S)
Projeção de Fischer 
• Exemplos: Como passar da projeção de Fischer para a conformação 
em zig-zag: 
1) A partir da projeção de 
Fischer, redesenhar 
mostrando quais ligações 
estão para frente e quais 
estão para trás. 
2) Redesenhar a 
estrutura olhando por 
uma das vistas laterais. 
Assim as ligações que 
estavam na vertical, 
estarão no plano do 
papel e estarão 
dispostas em „cunha‟. 
(S) (R)
CO2HHOH2C
OHH
HO H
HOH2C
(S) (R)
CO2H
H
H
OH
OH
3) Para desenhar a conformação em zig-zag, os carbonos 
que estavam no plano na conformação em „cunha‟, 
continuarão no plano, porém em posições alternadas 
(paracima e para baixo). 
 - Os carbonos que ficarem para cima, permanecerão 
iguais. 
 - Os carbonos que ficarem para baixo, deverão ter a 
posição dos seus ligantes ‘invertida’ (o que estava 
para frente na conformação „cunha‟, fica pra trás e o que 
estava pra trás na conformação „cunha‟ fica pra frente), de 
modo a manter a configuração absoluta. 
Projeção de Fischer 
• Exemplos: Como passar da projeção de Fischer para a conformação 
em zig-zag: 
COOH
CH2OH
OHH
HHO
Ao final, recomenda-
se confirmar a 
configuração absoluta 
de todos os carbonos 
assimétricos (deve ser 
igual à da 
representação original) 
COOH
(R)
CH2OH
OHH
HHO
(S)
Projeção de Fischer 
• Exemplos: Desenhar as seguintes moléculas em 
conformação zig-zag: 
COOH
CH2OH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
COOH
HO
H
HO
H
HO
H
HOH2C COOH
HO H
OH
H
HO
H
HOH2C COOH
OH
OH
OHH
H
H
COOH
CH2OH
OHH
HHO
OHH
Projeção de Fischer 
• Exemplos: Desenhar as seguintes moléculas em 
conformação zig-zag: 
COOH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
HHO
COOH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
HHO
COOH
CH2OH
H
HO
H
H
HO
H
HO
HO
COOHHOH2C
H
OH
H
HHO
H
OH
OH
HOH2C
COOH
H H
H OH
HO HO
HO H
Projeção de Fischer 
• Exemplos: Desenhar as seguintes moléculas em Projeção de 
Fischer: 
HO
CHO
OH OH
OH
(D)-ribose
HO
CHO
OH OH
OH
(L)-ribose
HO
CHO
OH OH
OH
(D)-arabinose
HO
CHO
OH OH
OH
HO
CHO
OH OH
OH
HO
CHO
OH OH
OH
(L)-arabinose
(D)-xilose
(L)-xilose
OH
NHCH3
H3C CO2H
H OH
HO2C CH3
H OH
Projeção de Fischer 
• Enantiômeros: classificação D/L 
• Nomenclatura referente à configuração do gliceraldeído 
 
 
 
 
 
 
• Na cadeia vertical, o carbono mais oxidado (CHO, por exemplo) 
deve estar no topo. 
• Na parte inferior da representação, observar a hidroxila ligada ao 
último carbono assimétrico: 
• Se ela estiver para a direita: enantiômero D 
• Se ela estiver para a esquerda: enantiômero L 
CHO
OHH
OH
CHO
HHO
OH
D-(+)-gliceraldeído L-(-)-gliceraldeído
R
CHO
R
O H
=
Observação:
CHO
OHH
OHH
OHH
OHH
CH2OH
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Alose Glicose
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
CHO
HO H
HO H
HO H
HO H
CH2OH
D-alose L-alose D-glicose L-glicose
Projeção de Fischer 
• Enantiômeros: classificação D/L 
• Exemplos: 
CHO
HHO
OHH
OHH
OHH
CH2OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Altrose Manose
CHO
H OH
H OH
HO H
HO H
CH2OH
CHO
H OH
HO H
HO H
HO H
CH2OH
D-altrose L-altrose D-manose L-manose
Projeção de Fischer 
• Enantiômeros: classificação D/L 
• Exemplos: 
Projeção de Fischer 
• Exercícios: Diga se nos conjuntos abaixo, as substâncias são 
confôrmeros, enantiômeros ou diastereoisômeros e classifique-os em 
D ou L. 
CH2OH
CHO
OHH
CH2OH
OH
CHOH
CN
Br
OHH
Br
OH
CNH
CO2H
CO2H
OHH
OH
H
CO2HHO2C
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
H OH
H OH
HO H
HO H
CH2OH
CHO
HHO
OHH
HHO
OHH
CH2OH CHO
H OH
HO H
H OH
HO H
CH2OH
H
HO CHO
HO H
H OH
HO H
CH2OH
H
HH
H
H
H
Projeção de Newman 
• Representação de uma molécula „olhando‟ através de uma ligação 
específica. 
• O carbono da frente é visível 
• O carbono de trás é implícito 
 
• Permite avaliar diferentes conformações 
• Observar as posições relativas dos ligantes dos dois carbonos em questão 
• Prever a conformação menos energética, mais estável 
• Conformação mais favorável em relação às outras. 
 
É o mesmo que: 
HH
H
H
HH
Projeção de Newman 
• Exemplos: Colocar em projeções de Newman, as 
seguintes estruturas, „olhando‟ através das ligações 
destacadas em vermelho 
H
Et
H
Pr
Análise conformacional 
• O caso do Etano (CH3CH3): 6 conformações possíveis 
• 3 conformações em estrela 
 
• 3 conformações em eclipse 
Menos energéticas 
Mais energéticas 
Menor repulsão espacial entre 
os H de cada carbono 
Maior repulsão espacial entre os 
H de cada carbono 
60 o
60 o
60 o
HH
H
H
HH
H
H H
HH
H
HH
H
H
HH
H
H H
HH
H
60 o
60 o
HH
H
H
HH
H
H H
HH
H
60 o
H
H H
HH
H
HH
H
H
HH
H
H H
HH
H
HH
H
H
HH
H
H H
HH
H
HH
H
H
HH
Análise conformacional 
• O caso do Etano (CH3CH3) 
• Em termos gráficos de energia 
3
4
5
6
7
8
9
10
11
0 50 100 150 200 250 300 350
E
N
E
R
G
IA
 
Ângulo de rotação (o) 
HH
H
H
HH
Análise conformacional 
• Em casos onde os carbonos analisados estejam ligados à 
substituintes alquil, como no BUTANO 
• Conformações em estrela continuarão sempre menos energéticas que as 
em eclipse 
• Mas é possível prever, individualmente, qual(is) conformação(ões) 
será(ão) menos energética(s) 
• Quanto menor a repulsão entre os grupos alquil mais volumosos dos dois 
carbonos, menor a energia, maior a estabilidade 
Me
Me
H
H
H
H
É o mesmo que: 
HH
Me
Me
HH
Me = metil
Análise conformacional 
• Em casos onde os carbonos analisados estejam ligados à 
substituintes alquil, como no BUTANO 
• Observando todas as conformações possíveis, esta seria a ordem 
crescente de energia: A < C ≈ E < B ≈ F < D 
60 o
60 o
60 o
HH
Me
Me
HH
A
Me
H H
MeH
H
B
HH
Me
H
MeH
C
Me
H H
HH
Me
D
60 o
60 o
HH
Me
H
HMe
E
Me
H H
HMe
H
F
60 o
Me
H H
MeH
H
B
HH
Me
H
MeH
C
Me
H H
HH
Me
D
HH
Me
H
HMe
E
Me
H H
HMe
H
F
HH
Me
Me
HH
A
HH
Me
Me
HH
A
Análise conformacional 
• Butano 
• Em termos gráficos de energia 
E
N
E
R
G
IA
 
Ângulo de rotação (o) 
4
5
6
7
8
9
50 150 250 350 450
Análise conformacional 
• Exercício: Preveja as conformações mais estáveis para 
as seguintes estruturas: 
H
Et
H
Pr
Cicloexanos 
• Cicloexanos: cadeias cíclicas com 6 carbonos sp3 (tetraédricos) 
ligados em seqüência. 
 
• Podem existir sob diferentes 
conformações, sendo a principal 
a conformação em CADEIRA. 
• Em geral é a menos energética. 
• Nesta representação as ligações 
que estão pra frente e pra trás do 
plano estão implícitas (deve-se 
entender o arranjo 3D) 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Vista de „cima‟ 
Vista „lateral‟ em 3D 
Cicloexanos 
• Os substituintes voltados para „cima‟ ou para „baixo‟ são 
chamados AXIAIS 
• Os substituintes voltados para „fora‟ do ciclo são 
chamados EQUATORIAIS 
 
 
 
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3
4
5
6
1
2
Cicloexanos 
• Cicloexanos substituídos apresentam uma forte 
correlação entre a conformação em cadeira possível e o 
efeito estéreo dos substituintes alquílicos ligados ao ciclo. 
• A conformação onde O(S) SUBSTITUINTE(S) MAIS 
VOLUMOSO(S) FIQUE(M) EM POSIÇÃO EQUATORIAL, será a 
mais estável 
• Menor repulsão com os demais substituintes presentes no ciclo 
 
• Exemplo: 
Duas conformações possíveis, neste caso de 
mesma energia (uma metila em axial e outra 
em equatorial nas duasconformações): 
1
2
3
4
5 6
1
2
3
4
5 6
3
4
5
6
1
2
Cicloexanos 
• Exemplo 
Me
1
23
4
5 6
Me
1
23
4
5 6
Et
Et
conformação mais estável 
(etil é o mais volumoso e 
está em equatorial)
Cicloexanos 
• Exercícios: Mostre a conformação em cadeira menos 
energética em cada caso. 
Estereoquímica e Bioatividade 
N
H
O Cl
N
H
OCl
N
O
O
N
O
O
H
CO2H O
N
O
ONH2 H
N
O
O
N
O
O
H
CO2HO
N
O
O NH2H
(S)-Ketamina: 
anestésico 
(R)-Ketamina: 
alucinógeno 
(S)-Talidomida: 
teratogênico 
(R)-Talidomida: 
sedativo 
(S,S)-Aspartame: 
sabor doce 
(R,R)-Aspartame: 
sabor amargo