Taninos: Propriedades e Usos

Prévia do material em texto

Taninos
Farmacognosia
Paula Mendonça Leite
Outubro de 2018
Definição
 Nome deriva do francês “tanin”
 Substâncias fenólicas solúveis em água com massa
molecular entre 500 e 3000 Da, as quais apresentam a
capacidade de formar complexos insolúveis em água,
com alcaloides, gelatinas e outras proteínas.
Histórico
 Tribos pré-históricas já conheciam a ação protetora
sobre a pele, cérebro e gordura de animais mortos
 Usado a muito tempo por suas propriedades de tanar
peles de animais e formar o couro
O processo de tanagem do couro propriamente dito só foi
conhecido no século XX
Classificação
 Devido a sua diversidade estrutural sua classificação é dada
por características estruturais e propriedades (com base na
identidade dos núcleos fenólicos)
 Taninos condensados
 Taninos hidrolisáveis
Galotaninos e elagiotaninos
 Taninos complexos
Classificação
Taninos condensados
Taninos condensados+ 
Taninos hidrolisáveisTaninos hidrolisáveis
Taninos
Compreendem um grande grupo de substâncias
complexas muito disseminadas no reino vegetal
Taninos e a adstringência
 Adstringência: perda de lubrificação e sentimento de
secura e enrugamento no paladar
 Ligações com proteínas
 Reversíveis: ligação de hidrogênio entre as OH fenólicas dos
taninos e os grupos amina das proteínas. Além de interações
hidrofóbicas
 Irreversíveis: condições oxidativasvia ligação covalente
Emprego industrial
 Alimentação
Curtimento do couro
 Schinopsis spp., Acacia mearnsii, Tsuga, Castanea, Quercus e
Terminalia
Emprego industrial
 Taninos condensados + formaldeído
 Aglutinante (redução do fluxo de água em barragens, estabilizante
do solo, produção de borracha e etc.)
 Taninos condensados sulfonados
 Formam complexos com metais solúveis em água que são usados
em plantações de cítricos com deficiência em ferro ou no controle
de poluição (Pb), biocidas para preservação da madeira (Cu)
Papel biológico
 Defesa química da planta – contra ataque de herbívoros
vertebrados ou invertebrado e microrganismos patogênicos
 Diminuição da palatabilidade
 Dificuldade de digestão pela complexação dos taninos com
enzimas digestivas e/ou proteínas de plantas
 Formação de produtos tóxicos no trato digestivo a partir da
hidrólise
Taninos hidrolisáveis
 (C6C1)n → Polímeros
 Poliol central
 Ácido gálico e hexaidroxidifênico com seus derivados
esterificados com glicose
 Facilmente hidrolisáveis produzindo ácidos fenólicos
Taninos hidrolisáveis
β-1,2,3,4,6-pentaloil-D-
glicose
(glicose pentaloil)
=
Precursor imediato dos 
galotaninos e 
elagitaninos.
(C6C1)n
Taninos condensados
 (C6C3C6)n → polímeros
 A maioria resulta da condensação flavan-3-ol
(catequina, epicatequina, etc) e flavan-3,4-diol
Propriedade físico-químicas
 Fenólicos (levemente ácidos)
Macromoléculas muito polares (muitas hidroxilas)
 Absorvem na região do ultravioleta
Obtenção da droga vegetal
 A estabilização por secagem deve ser
realizada a temperatura ambiente ou
por liofilização
Os métodos que empregam calor (sol e
estufa) diminuem a concentração de
taninos e outros fenólicos
Mesmo a secagem a sombra pode alterar
os teores de taninos
Identificação
 Precipitação com solução de gelatina
Identificação
 Precipitação com metais
Identificação
 Precipitação com alcaloides: solução de cinchonina,
cafeína ou estricnina a 1 a 2% ou precipitação com
solução de vanilina a 1%
Vanilina Vermelho
Ensaio pode ser 
realizado por CCD
Vanilina: taninos 
condensados!
Identificação
 Formação de complexo com chumbo: precipitado
branco
O
OH
OH
OH
O
O
Pb
Identificação
 Reação com cloreto férrico
 Diferenciação entre taninos
hidrolisáveis e condensados: taninos
hidrolisáveis produzem forte coloração
azul e taninos condensados coloração
verde de intensidade mais fraca. Em
mistura essa coloração não é
observada.
O
OH
OH
OH
O
O
Fe
Cl
Doseamento
Doseamento com pó de pele ou outras fontes de
colágeno
Quantificação por espectrofotometria
Uso medicinal
 Características comuns a todos os taninos:
Complexação com íons metálicos (ferro, manganês,
vanádio, cobre, alumínio, cálcio, entre outros)
Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres
 Complexação com outras moléculas (proteínas e
polissacarídeos)
Plantas ricas em taninos como 
antidiarreicos
 Diarréia é a passagem freqüente (mais de três vezes ao dia)
de fezes líquidas ou semilíquidas
 Três grupos de preparações são importantes: plantas que contêm
taninos, pectinas e uma cepa de levedura viva
 As plantas que contêm taninos, quando aplicadas a membranas
mucosas, precipitam as proteínas. Esse precipitado forma uma
membrana estável e consistente, que pode revestir o lúmen do
intestino com uma película protetora que normaliza hiperperistalsia
OBRIGADA
paula.mendonca@prof.una.br