Prova Gnosia 1_Noturno_Parte 3_Profa Ivana

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
Farmacognosia I – FFP313 – Noturno- Profa. Ivana C. R. Leal 
Nome: Rafaela Fonseca de Carvalho 
DRE: 118053212 Data: 28/01/2021 
Questão 1) Análises transcriptômicas e elementares revelaram que a interação entre bactérias comensais e 
cumarinas na rizosfera de uma determinada espécie vegetal auxiliam no crescimento desta ao reverterem, por 
exemplo, uma condição de ferro-privação no solo. Explique sobre esta associação benéfica entre microrganismos 
associados à raíz e as plantas, e comente sobre um dos papeis importantes das cumarinas na natureza nesta condição 
de stress, baseando-se na estrutura química deste metabólito secundário e a presença do grupo catecol. 
 
R: Em casos de estresse onde a planta se encontra privada de ferro, é induzida uma modificação no seu fator de 
transcrição da planta, levando a intensificação da produção de cumarinas, acumulando-as. As cumarinas tem ação 
antimicrobiana e exercem uma seleção dobre a microbiota presente rizosfera. O grupo catecol, que possui 
disubstituíção em configuração orto, age como um agente quelante de ferro, auxiliando na disponibilidade do ferro 
para microrganismos selecionados que são capazes de usar o ferro para a produção de sideróforos, dessa forma o 
ferro acaba sendo reduzido de Fe3+ para Fe2+, o que aumenta a sua disponibilidade pela planta, que o absorve ao 
seu sistema de regulação imune 
Questão 2) Marque, ordenadamente, somente as estruturas e/ou blocos de construção (ou intermediários 
reacionais) que possam estar envolvidos na biossíntese de piranocumarinas lineares. A numeração deve ser 
seqüencial*, ou seja, na ordem com que os intermediários vão sendo formados ao longo da rota biossintética. 
Obs.*alguns intermediários podem não estar sendo representados, portanto, baseie-se somente nas estruturas apresentadas. 
 ( 8) ( 3 ) ( ) ( 9 ) 
( ) ( 10 ) ( ) (5 ) ( 4 ) 
( 7 ) ( 2 ) ( ) ( 1 ) ( 6 ) 
 
Questão 3) Marque a opção correta que apresenta as estruturas canônicas de ressonância (A, B, C, D) envolvidas na 
reação de acoplamento oxidativo para biossíntese do metabólito secundário abaixo representado. 
 
a ) A (álcool coniferílico) + A (álcool sinapílico) 
b ) D (álcool-4-hidroxi-cinamílico) + B (álcool coniferílico) 
c) B (álcool-4-hidroxi-cinamílico) + D (álcool sinapílico) 
d) C (álcool sinapílico) + D (álcool-4-hidroxi-cinamílico) 
e) D (álcool coniferílico) + D (álcool sinapílico) 
f) B (álcool coniferílico) + D (álcool sinapílico) 
g) C (álcool sinapílico) + B (álcool coniferílico) 
 
Questão 4) O Podófilo é uma espécie vegetal típica da América do Norte. A partir desta planta é obtida uma resina 
denominada podofilina. Sobre esta droga vegetal, responda: 
a) Qual o nome científico desta espécie vegetal e qual o seu farmacógeno? 
R:___Podophyllum peltatum, podofilotoxina_________________________________________________________ 
 
b) Qual o uso popular desta espécie vegetal? R:_____uso para tratamento de verrugas, como vermífugo e 
emético_______________________________________________________________________________________
___________________________________ 
c) Qual o marcador químico e o mecanismo de ação farmacológico deste e dos derivados semi-sintéticos 
idealizados e obtidos a partir desta estrutura? 
R:__A ação farmacológica está associada a interrupção do processo de divisão celular, levando ao acumulo de células 
em uma dada fase da duplicação, induzindo a ativação de caspases por vias intrincicas e extrincicas, levando a 
apoptose. Essa interrupção no ciclo celular é dado pela inibição da polimerização da tubulina. Já o derivado sintérico 
teniposídeo interrompe a duplicação na fase S e G1 por formar um complexo com a topoisomerase 2, enquanto que 
o derivado etoposídeo age interrompendo a fase pré-mitótica pela inibição da síntese de DNA. 
 
Questão 5.1) Correlacione as lacunas abaixo de acordo com a nomenclatura de lignoides fundamentada no padrão 
de oxidação da unidade monomérica e NÃO no tipo de ligação entre estas unidades (IUPAC, 2000): 
( G ) Produzido pela planta em resposta a adaptação ecológica, reação hipertensiva e à ferimentos, defesa contra insetos. ( 
( D ) Biossintetizados (as) a partir do acoplamento oxidativo de dois monolignois entre si, como por ex. o álcool sinapílico. 
 ( F ) São dímeros formados a partir de acoplamento oxidativo entre monômeros não oxigenados no C-9 e C-9'. 
 ( C ) São dímeros mistos de aril propanoides ( C6-C3) em que o C-ϒ de um monômero é oxigenado e o do outro não. 
 ( h ) Formados(as) a partir de reação de polimerização oxidativa catalisada pelas enzimas lacases e peroxidades. 
 ( E ) São lignoides com um átomo de carbono a menos em um dos precursores. 
 ( A ) Constiuídos (as) por um esqueleto de lignoide associado a outra classe de produtos naturais. 
 ( B ) Constituídos(as) pela condensação de 3 a 5 unidades fenilpropanoídicas. 
a) Heterolignoides e) Norlignanas 
b) Oligolignoides f) Neolignanas 
c) Alolignanas g) Lignoides 
d) Lignanas h) Ligninas 
Questão 5.2) Correlacione os nomes nas letras acima (nomenclatura (a-h)) (item 5.1) com as estruturas abaixo. 
Obs*. Pode haver, dentre as estruturas químicas, classe de lignoides repetida ou classe não representada. 
( ) ( E ) ( C ) ( A ) 
 ( B ) ( A ) ( g ) ( B ) 
 
 ( D ) ( C ) ( C ) ( C ) ( F )