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Química Isomeria Óptica Professor Marcelo Química Luz natural e luz polarizada Luz não polarizada Luz polarizada A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração. A luz polarizada apresenta um único plano de vibração. Química Polarização da Luz A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Química Substância opticamente inativa: não desvia o plano de vibração da luz polarizada. Substância opticamente ativa: desvia o plano de vibração da luz polarizada. Atividade Óptica Química Substância opticamente ativa Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita. Química Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda. Substância opticamente ativa Química Imagem especular (imagem invertida) Isomeria Óptica Química Isomeria Óptica Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Química Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. Mistura racêmica Química Atividade Óptica Está ligada à assimetria molecular. Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa. Química Carbono quiral Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes. Química Isomeria Óptica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. Química O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Isômeros opticamente ativos Química Exemplo 2n Isômeros ativos Ác. d-l Láctico 21= 2 + Química * 2n Isômeros Ativos 23 = 8 Exemplo 2 * * Química ISOMERIA ÓPTICA Concluindo Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados. Química ISOMERIA ÓPTICA Concluindo É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez. Química ISOMERIA ÓPTICA Talidomida Química ISOMERIA ÓPTICA Química ISOMERIA ÓPTICA Química ISOMERIA ÓPTICA Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram deformadas em mais de 28 países, incluindo o Brasil. Química ISOMERIA ÓPTICA Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.
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