Lista 2 QUI2014

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química 
Departamento de Química Orgânica 
QUI2014 —Lista 2 
Prof. Dr. José Eduardo 
 
1 – Desenhe os compostos abaixo na sua conformação mais estável nomeando 
cada substituinte como axial/equatorial. 
 
 
 
2 – Defina e dê exemplos de cada um dos termos abaixo: 
 
(a) n-alcano (b) alceno (c) alcino 
(d) hidrocarboneto saturado (e) grupo metila (f) hidrofílico 
(g) hidrofóbico (h) Conformações (i) projeçãoo de Newman 
(j) conformação cadeira (k) isômeros cíclicos cis e 
trans 
(l) posições axiais e 
equatoriais 
 
 3 - Desenhe as estruturas que correspondem aos nomes abaixo: 
 
(a) 3-etiloctano (b) 4-isopropildecano (c) sec-butilciclohexano 
(d) 2,3-dimetil-4-propil-
nonano 
(e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano (f) trans-1,3-dietil-ciclopentano 
(g) cis-1-etil-4-metil-
ciclohexano 
(h) isobutil-ciclopentano (i) tert-butil-ciclobutano 
(j) pentil-ciclohexano (k) ciclobutil-ciclohexano (l) cis-1-bromo-3-cloro- 
ciclohexano 
 
4 – Dê o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo: 
 
Me
OH
Me
OH
Me
OH
CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
C(CH3)3
Br
Br
Br
Br
(a) (b) (c)
(d) (e) (f)
5 – Indique, nas moléculas abaixo: 
(i) se ela se trata de um isômero cis ou trans 
(ii) se ela se encontra na conformação mais estável e em caso contrário desenhe o 
conformero mais estável (justifique) 
 
 
 
 
6 – Qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável? Justifique! 
 
 
7 – Desenhe os confôrmeros em cadeira para cada substância abaixo e indique qual o 
confôrmero mais estável. 
 
 
a) cis-1-etil-3-metilciclo-hexano d) trans-1-etil-3-metilciclo-hexano 
b) trans-1-etil-2-isopropilciclo-hexano e) cis-1-etil-3-isopropilciclo-hexano 
c) trans-1-etil-2-metilciclo-hexano f) cis-1-etil-4-isopropilciclo-hexano 
 
 
8 – Desenhe as estruturas dos compostos abaixo: 
 
a) cloreto de sec-butila b) brometo de isobutila c) 1,2-dibromo-3-metil-
pentano 
d) 2,2,2-tricloroetanol e) trans-1-cloro-1-isopropil-
ciclohexano 
f) cloreto de metileno 
g) iodoformio h) 1-cloro-1-isopropil-
ciclopentano 
i) iodeto de terc-butila 
CH3
Cl
H3C
OCH3
CH(CH3)2Cl
F
OHH3C
OCH3O
NH2
OCH3
HO
CH(CH3)2
Br
O
OH
I CH2CH3
(a) (b) (c)
(d) (e) (f)
(g) (h) (i)
Cl
H H
CH3
CH3H
H
H Cl
CH3
CH3H
H
H3C CH3
Cl
HH
(a) (b) (c)
 
9 – Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de ponto de ebulição. Justifique 
sua resposta. 
 
 
 
 
10 – Coloque os compostos abaixo em ordem CRESCENTE de tensão anelar. Justifique sua 
resposta. 
 
 
Cl
Cl
a) b) c) d)
a) b) c) d)